Способ стимулирования роста растения

Способ стимулирования роста растения

Реферат

Область техники

Настоящая заявка зарегистрирована и испрашивает приоритет японской патентной заявки № 2011-104956, все содержание которой включено в настоящее описание посредством ссылки.

Настоящее изобретение относится к способу стимулирования роста растений.

Предшествующий уровень техники

Некоторые химические вещества, как известно, оказывают стимулирующее действие на рост растений, когда растения обрабатывают таким веществом. Например, аминолевулиновая кислота оказывает стимулирующее действие на рост растений, когда соединение применяют к растениям.

[Непатентная литература 1] «Biosynthesis, biotechnological production and applications of 5-aminolevulinic acid» K. Sasaki et al., (2002) Applied Microbial Biotechnology 58: cc. 23-29.

Раскрытие изобретения

Цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы среди прочего обеспечить превосходный способ стимулирования роста растений.

Настоящее изобретение основано на обнаружении того факта, что обработка растения специфическим соединением приводит к стимулированию роста растения.

Более конкретно, настоящее изобретение описывает:

[1] Способ стимулирования роста растения, включающий обработку растения эффективным количеством соединения, представленного следующей формулой (1):

в которой любой из радикалов R₁, R₂, R₃ и R₄ представляет собой трифторметиловую группу, и другие представляют собой водородный атом, или его приемлемой с точки зрения сельского хозяйства солью (в дальнейшем соединение может быть указано как «соединение по настоящему изобретению», и способ может быть указан как «способ по настоящему изобретению»);

[2] Способ согласно [1], в котором соединение, представленное формулой (1), представляет собой соединение, выбранное из следующей группы соединений A:

<Группа соединений A>

(1) 5-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоновая кислота

(2) 6-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоновая кислота

(3) 4-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоновая кислота

(4) 7-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоновая кислота

[3] способ согласно [1] или [2], в котором растение было или будет подвергнуто абиотическому стрессу;

[4] Способ согласно любому из пунктов [1]-[3], в котором обработка растения представляет собой обработку путем разбрызгивания, обработку почвы, протравливание семян или гидропонную обработку;

[5] Способ согласно любому из пунктов [1]-[3], в котором обработка, растение является протравливанием семян;

[6] Способ согласно любому из пунктов [1]-[5], в котором растение представляет собой рис, кукурузу или пшеницу;

[7] Способ согласно любому из пунктов [1]-[6], в котором растение представляет собой трансгенное растение;

[8] Способ согласно любому из пунктов [3]-[7], в котором абиотический стресс представляет собой высокотемпературный стресс;

[9] Способ согласно любому из пунктов [3]-[7], в котором абиотический стресс представляет собой низкотемпературный стресс;

[10] Способ согласно любому из пунктов [3]-[7], в котором абиотический стресс представляет собой стресс от засухи;

[11] Применение соединения, представленного формулой (1), или его приемлемой с точки зрения сельского хозяйства соли для стимулирования роста растения.

и

[12] Композиция для стимулирования роста растения, включающая эффективное количество соединения, представленного формулой (1), или его приемлемую с точки зрения сельского хозяйства соль и инертный компонент.

Эффекты настоящего изобретения

Способ по настоящему изобретению позволяет обеспечить превосходный способ стимулирования роста растения.

Вариант осуществления настоящего изобретения

В настоящем изобретении «стимулирование роста растения» (в дальнейшем может быть указано как «стимулирование роста») относится к увеличению скорости появления сеянца, количества здоровых листьев, длины растения, веса тела растения, листовой поверхности, количества или веса семян или плодов, или количества образующихся цветков или плодов или роста корней.

Стимулирование роста может быть количественно охарактеризовано с применением следующих параметров:

(1) Скорость появления сеянца

Семена растений высевают, например, в почву, на фильтровальную бумагу, на питательную агаровую среду или на песок, и затем культивируют их в течение определенного периода времени. Во время всего или части культивационного периода создают абиотический стресс и измеряют процент выживающих сеянцев.

(2) Количество или соотношение здоровых листьев

У каждого из растений подсчитывают количество здоровых листьев и измеряют общее количество здоровых листьев. Альтернативно, определяют отношение количества здоровых листьев к количеству всех листьев растений.

(3) Длина растения

У каждого из растений измеряют длину от основания стебля надземной части до ветвей и листьев на верхушке.

(4) Вес тела растения

Надземную часть каждого из растений срезают и измеряют массу, чтобы определить массу свежих растений. Альтернативно, срезанный образец высушивают и измеряют массу, чтобы определить сухую массу растений.

(5) Листовая поверхность

Фотографию растений делают цифровым фотоаппаратом, и площадь зеленой части на фотографии определяют при помощи программного обеспечения для анализа изображения, например, Win ROOF (производства MITANI CORPORATION), или растения оценивают визуально для определения листовой поверхности растений.

(6) Цвет листа

После отбора проб листьев растений измеряют содержание в них хлорофилла при помощи прибора для измерения хлорофилла (например, SPAD-502, производства Konica Minolta Holdings, Inc.), чтобы определить цвет листа. Растения фотографируют цифровым фотоаппаратом и зеленую область на фотографии измеряют путем выделения цвета для количественного анализа и применяют программное обеспечение для анализа изображения, такое как Win ROOF (производства MITANI CORPORATION).

(7) Количество или вес семян или плодов

Растения выращивают до стадии плодоношения или созревания семян или плодов и затем подсчитывают количество плодов на одно растение или измеряют общую массу плодов на одно растение. После культивирования растений до стадии созревания семян измеряют элементы, составляющие урожай, такие как количество колосьев, скорость созревания и масса тысячи зерен.

(8) Скорость образования цветка, скорость образования плода, скорость образования семени и скорость созревания семени

После культивирования растений до стадии плодоношения подсчитывают количество образованных цветков и количество образованных плодов для того, чтобы вычислить скорость образования плода % (100 × количество образованных цветков/количество образованных плодов). После созревания семян подсчитывают количество образованных семян и созревших семян для того, чтобы вычислить скорость образования семени (%) ((Количество образованных семян/количество образованных цветков) ×100) и скорость созревания семени (%) (Количество образованных семян/количество созревших семян)×100).

(9) Увеличение в росте корней

Растения выращивают в почве или на гидропонике. Затем длину корней измеряют или корни срезают и измеряют массу свежих корней.

В способе по настоящему изобретению, когда растение обрабатывают соединением по настоящему изобретению, растение может представлять собой все растение или его часть (например, стебель и лист, побег, цветок, плод, метелка, семя, луковица, клубень и корень). Кроме того, растение может находиться в любой из различных стадий роста растения (например, период прорастания, включая предпосевное время, посевное время и период до и после появления сеянца после посева; период вегетативного роста, включая период рассады, время пересадки сеянца, время посадки или рассады черенков и периода роста после высаживания в поле; репродуктивный период роста, включая периоды до, в течение и после цветения, непосредственно до завивания или в период завивания кочанов; и период сбора урожая, включая период до ожидаемой даты сбора урожая, период до ожидаемой даты созревания и время начала окрашивания плода). Как применено в настоящем описании, термин луковица относится к чешуйчатой луковице, клубнелуковице, ризоме, корневому клубню и ризофору. Сеянцы могут включать черенки и стеблевые черенки сахарного тростника.

Соединение, представленное следующей формулой (1):

в которой любой из радикалов R₁, R₂, R₃ и R₄ представляет собой трифторметиловую группу, и другие представляют собой водородный атом, или его приемлемая с точки зрения сельского хозяйства соль, для применения в способе по настоящему изобретению может быть получено известным способом или может быть коммерчески доступным.

Специфические примеры соединения по настоящему изобретению включают соединения (соединения по настоящему изобретению 1-8), представленные формулой (1), в которой R₁, R₂, R₃, R₄ и R₅ представляют собой любую из комбинаций заместителей, показанных в таблице 1.

Таблица 1
Соединение по настоящему изобретению	R1	R2	R3	R4
Соединение по настоящему изобретению 1	H	CF3	H	H
Соединение по настоящему изобретению 2	H	H	CF3	H
Соединение по настоящему изобретению 3	CF3	H	H	H
Соединение по настоящему изобретению 4	H	H	H	CF3

Соединение, представленное формулой (1), может быть солью приемлемого с точки зрения сельского хозяйства основания. Примеры приемлемой с точки зрения сельского хозяйства соли соединения, представленного формулой (1), включают следующие:

Соли металлов, такие как соли щелочных металлов и соли щелочноземельных металлов (например, соли натрия, калия, кальция или магния); соли аммония; и соли органических аминов, таких как морфолин, пиперидин, пирролидин, моноалкиламины, диалкиламины, триалкиламины, моно(гидроксиалкил)амины, ди(гидроксиалкил)амины и три(гидроксиалкил)амины.

При применении в способе по настоящему изобретению соединение по настоящему изобретению может быть применено в отдельности или в виде композиции для стимулирования роста растения, составленной с различными инертными компонентами (например, добавки для составления в композицию, такие как твердые носители, жидкие носители и поверхностно-активные вещества), как описано ниже.

Примеры твердого носителя, применяемого в композиции, включают тонкие порошки или гранулы, такие как минералы, такие как каолинитовая глина, аттапульгитовая глина, бентонитовая глина, монтмориллонит, кислая белая глина, пирофиллит, тальк, диатомовая земля и кальцит; природные органические материалы, такие как порошок из кукурузных стержней и порошок из скорлупы грецкого ореха; синтетические органические материалы, такие как мочевина; соли, такие как карбонат кальция и сульфат аммония; и синтетические неорганические материалы, такие как синтетический гидратированный оксид кремния; и в качестве жидкого носителя ароматические углеводороды, такие как ксилол, алкилбензол и метилнафталин; спирты, такие как 2-пропанол, этиленгликоль, пропиленгликоль и моноэтиловый эфир этиленгликоля; кетоны, такие как ацетон, циклогексанон и изофорон; растительное масло, такое как соевое масло и хлопковое масло; алифатические углеводороды нефти, сложные эфиры, диметилсульфоксид, ацетонитрил и вода.

Примеры поверхностно-активного вещества включают анионные поверхностно-активные вещества, такие как соли сложных эфиров алкилсульфатов, алкиларилсульфонатные соли, диалкил сульфосукцинатные соли, соли сложных эфиров фосфатов алкилариловых эфиров полиоксиэтилена, лигносульфонатные соли и продукты поликонденсации нафталинсульфоната и формальдегида; неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как алкилариловые эфиры полиоксиэтилена, блок-сополимеры полиоксиэтилена и алкилполиоксипропилена и сложные эфиры жирной кислоты и сорбитана; и катионогенные поверхностно-активные вещества, такие как соли алкилтриметиламмония.

Примеры других вспомогательных агентов для составления в композицию включают растворимые в воде полимеры, такие как поливиниловый спирт и поливинилпирролидон, полисахариды, такие как гуммиарабик, альгиновая кислота и их соль, КМЦ (карбоксиметилцеллюлоза), ксантановая смола, неорганические материалы, такие как алюминия-магния силикат и алюмозоль, консерванты, красящие агенты и стабилизирующие агенты, такие как PAP (кислый изопропилфосфат) и BHT.

Когда растения обрабатывают соединением по настоящему изобретению в способе по настоящему изобретению, обработку осуществляют путем обрабатывания растений или области их культивирования эффективным количеством соединения по настоящему изобретению. При обработке растений или областей их культивирования соединение по настоящему изобретению применяют однократным внесением или многократным внесением.

«Эффективное количество» соединения по настоящему изобретению, как применено в настоящем описании, обозначает количество соединения по настоящему изобретению, которое может стимулировать рост растения, при обработке растения соединением по настоящему изобретению.

В частности, примеры применений в способе по настоящему изобретению включают обработку листвы, цветковых органов или метелок, такую как обрызгивание листвы; обработку почвы (области культивирования) до или после посадки; обработку семян, такую как стерилизация, пропитывание или покрытие семян; обработку сеянцев и обработку клубней, таких как семенной картофель.

В частности, примеры обработок листвы, цветковых органов или метелок в способе по настоящему изобретению включают обработку поверхности растений, такую как обрызгивание листвы и обрызгивание стеблей. Кроме того, примеры обработок включают обработку обрызгиванием цветковых органов или растений в цветоносной стадии полностью, включая стадии до, в течение и после цветения. Для сельскохозяйственных культур и т.п. примеры обработок включают обработку обрызгиванием метелок или растений в стадии завивания кочанов полностью.

Примеры способа обработки почвы в способе по настоящему изобретению включают обрызгивание почвы, внесение внутрь почвы и заливание растворов химических веществ в почву (орошение растворами химических веществ, внутрипочвенное введение и капельное орошение почвы растворами химических веществ). Примеры предполагаемого места для обработки включают посадочную лунку, борозду, область вокруг посадочной лунки, область вокруг борозды, всю поверхность культивируемых земель, части между почвой и растением, область между корнями, область под стеблем, главную борозду, почву для выращивания, коробку для взращивания сеянцев, лоток для взращивания сеянцев и семенные лунки. Примеры периода обработки включают перед посевом, во время посева, непосредственно после посева, в период взращивания, до высадки, во время высадки и в период роста после высадки на постоянное место выращивания. При обработке почвы к растению одновременно может быть применено множество соединений по настоящему изобретению или к почве может быть применено твердое удобрение, такое как пастообразное удобрение, содержащее соединение по настоящему изобретению. Кроме того, соединение по настоящему изобретению может быть смешано с ирригационной жидкостью, и примеры этого включают впрыскивание в ирригационную установку (ирригационную трубку, ирригационную трубу, разбрызгиватель и т.д.), смешивание с заливной жидкостью между бороздами, смешивание с гидропонной средой и т.п. Альтернативно, ирригационная жидкость может быть смешана с соединением по настоящему изобретению заранее и, например, применена для обработки соответствующим способом орошения, включая указанный выше ирригационный способ и другие способы, такие как орошение дождеванием и затопление.

Протравливание семян в способе по настоящему изобретению относится к способу обработки семян, луковиц и т.п. у интересующих растений соединением по настоящему изобретению; конкретные примеры обработки включают обработку разбрызгиванием, при которой суспензию соединения по настоящему изобретению пульверизуют для разбрызгивания на поверхность семян или луковиц; обработку намазыванием, при которой соединение по настоящему изобретению в форме смачиваемого порошка, эмульсии, текучего агента и т.п. наносят непосредственно или после добавления небольшого количества воды на семена или луковицы; обработку пропитыванием, при которой семена пропитывают раствором соединения по настоящему изобретению в течение определенного периода времени; обработку пленочным покрытием и обработку таблеточным покрытием.

Примеры обработки сеянцев в способе по настоящему изобретению включают обработку путем обрызгивания сеянцев полностью разведенным раствором с соответствующей концентрацией активных ингредиентов, получаемым путем разбавления соединения по настоящему изобретению водой, обработку путем погружения, осуществляемую путем погружения сеянцев в разведенный раствор, и обработку покрытием путем нанесения соединения по настоящему изобретению, составленного в композицию в виде пудры, на всю поверхность сеянцев. Примеры способа обработки почвы до или после посадки сеянцев включают способ разбрызгивания разведенного раствора с соответствующей концентрацией активных ингредиентов, полученного путем разбавления соединения по настоящему изобретению водой, на сеянцы или почву вокруг сеянцев после посадки сеянцев и способ разбрызгивания соединения по настоящему изобретению, составленного в твердую композицию, такую как гранулы, на почву вокруг сеянцев после посадки сеянцев.

Соединение по настоящему изобретению может быть смешано с гидропонной средой в гидропонике и может также быть применено в качестве одного из компонентов питательной среды в культуре клеток тканей. Когда соединение по настоящему изобретению применяют для гидропоники, оно может быть растворено или суспендировано в традиционно применяемой культуральной среде для гидропоники в концентрации в пределах диапазона от 0,001 ч/млн до 1000 ч/млн. Когда соединение по настоящему изобретению применяют для культуры тканей или клеточной культуры, оно может быть растворено или суспендировано в традиционно применяемой культуральной среде для культуры растительных клеток и тканей, такой как культуральная среда Мурасиге-Скуга или традиционно применяемая культуральная среда для гидропоники, такая как питательная среда Хогланда, в концентрации в пределах диапазона от 0,001 ч/млн до 1000 ч/млн. В этом случае в соответствии с традиционным способом могут быть соответственно добавляли сахариды в качестве источника углерода, различные фитогормоны и т.п.

Когда соединение по настоящему изобретению применяют для обработки растений или участков, на которых растут растения, количество для обработки может изменяться в зависимости от вида растения, которое обрабатывают, формы составления в композицию, периода обработки и метеорологических условий, но обычно составляет в пределах от 0,1 г до 10000 г и предпочтительно от 1 г до 1000 г в выражении количества активного ингредиента на 10000 м². Когда соединение по настоящему изобретению вносят во всю почву, количество для обработки обычно составляет в пределах диапазона от 0,1 г до 10000 г и предпочтительно от 1 г до 1000 г в выражении количества активного ингредиента на 10000 м².

В настоящее время, как правило, для обработки применяют смачиваемый порошок, текучий агент и микрокапсулу путем разбрызгивания после разведения водой. В этом случае концентрация активного ингредиента составляет, как правило, в пределах диапазона от 0,1 ч/млн до 10000 ч/млн и предпочтительно от 1 ч/млн до 1000 ч/млн. Композиции в форме пудры и гранул, как правило, применяют для обработки как есть, без разведения.

При обработке семян количество соединения по настоящему изобретению для обработки составляет, в целом, от 0,01 г до 1000 г и предпочтительно от 0,1 г до 100 г на 100 кг семян.

Растения, к которым может быть применен способ по настоящему изобретению, включают следующие:

Сельскохозяйственные культуры: кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овсяное зерно, сорго, хлопок, соя, арахис, гречиха, свекла, масличный рапс, подсолнечник, сахарный тростник, табак, хмель и т.д.;

Овощи: овощи из семейства пасленовых (баклажан, томат, картофель, перец, сладкий перец и т.д.), овощи из семейства тыквенных (огурец, тыква, цукини, арбуз, дыня, восточная дыня и т.д.), овощи из семейства крестоцветных (японская редиска, репа, хрен, кольраби, китайская капуста, капуста, масличный рапс, листовая горчица, брокколи, цветная капуста и т.д.), овощи из семейства астровых (лопух, хризантема, артишок, салат и т.д.), овощи из семейства лилейных (зеленый лук, лук, чеснок, спаржа и т.д.), овощи из семейства зонтичных (морковь, петрушка, сельдерей, пастернак и т.д.); овощи из семейства маревых (шпинат, мангольд и т.д.), овощи из семейства губоцветных (японский базилик, мята, базилик и т.д.), овощи из семейства бобовых (горох, фасоль обыкновенная, фасоль адзуки, кормовые бобы, нут и т.д.), клубника, батат, японский ям, колоказия, аморфофаллюс коньяк, имбирь, окра и т.д.;

Фрукты: семечковые (яблоко, груша, японская груша, китайская айва, айва и т.д.), косточковые мясистые (персик, слива, нектарин, абрикос японский, вишня, абрикос, слива домашняя и т.д.), цитрусовые (японский мандарин, апельсин, лимон, лайм, грейпфрут и т.д.), орехи (каштаны, грецкие орехи, лесные орехи, миндаль, фисташка, орехи кешью, макадамские орехи и т.д.), ягоды (черника, клюква, ежевика, малина и т.д.), виноград, финиковая слива, олива, японская слива, банан, кофе, финиковая пальма, кокосовые орехи, масличная пальма и т.д.;

Деревья, отличные от плодовых деревьев: чай, тутовое дерево, цветоносные деревья (Рододендрон индийский, камелия, гортензия, камелия масличная, скимия, вишня, тюльпановое дерево, лагерстремия, османтус оранжевый и т.д.), придорожные деревья (ясень, береза, кизил, эвкалипт, гинкго билоба, сирень, клен, дуб, тополь, багряник, ликвидамбар смолоносный, платан, дзелькова, японская туя, ель, болиголов, можжевельник, сосна, ель, тис, вяз, каштан и т.д.), калина авабуки, ногоплодник крупнолистный, кедр, кипарис, кротон, японский бересклет, японская фотиния и т.д.;

Злаки: травы цойсия (Z. japonica, Z. pacifica и т.д.), бермудская трава (Bermuda grass и т.д.), полевица (полевица белая, полевица побегообразующая, полевица волосовидная и т.д.), мятлики (мятлик луговой, мятлик обыкновенный), овсяницы (овсяница высокая, овсяница красная, ползучая красная овсяница), плевелы (плевел, райграсс и т.д.), садовые травы, тимофеевка луговая и т.д.; и

Другие растения: декоративные цветы (роза, гвоздика, хризантема, эустома, гипсофила, гербера, ноготки, шалфей, петуния, вербена, тюльпан, звезда, горечавка, лилия, анютины глазки, цикламен, орхидея, ландыш, лаванда, левкой, декоративная капуста, примула, пуансеттия, гладиолус, кэтлея, маргаритка, цимбидиум, бегония и т.д.), биотопливные растения (ятрофа, сафлор, камелии, просо прутьевидное, мискантус, канареечник тростниковый, тростник гигантский, кенаф, кассава, ива и т.д.), декоративные растения и т.д.

Предпочтительно примеры растений, к которым может быть применен способ по настоящему изобретению, включают: чай, яблоко, грушу, виноград, вишню, персик, нектарин, финиковую сливу, японскую сливу, сливу, сою, салат, капусту, томат, баклажан, огурец, арбуз, фасоль обыкновенную, горох, фасоль адзуки, траву, масличный рапс, клубнику, миндаль, кукурузу, сорго, фасоль, китайскую капусту, картофель, арахис, рис, пшеницу, колоказию, аморфофаллюс коньяк, японский ям, японскую редиску, репу, петрушку, восточную дыню, окру, имбирь, лимон, апельсин, грейпфрут, лайм, чернику, каштан, хмель и базилик. Более предпочтительно примеры растений включают злаковые растения и пасленовые растения, в частности предпочтительно злаковые растения, еще более предпочтительно рис, пшеницу и кукурузу.

Вышеуказанные «растения» включают генетически модифицированные растения, получаемые путем введения генов, придающих признак устойчивости к гербициду, генов, экспрессирующих селективные в отношении вредителей токсины, генов, придающих признак устойчивости к заболеваниям, или генов, снижающих абиотический стресс, путем методов генной инженерии или методом гибридного скрещивания, или стековые сорта, получаемые путем введения множества таких генов.

Соединение по настоящему изобретению могут быть применены одновременно с пестицидом, фунгицидом или конкретным антидотом гербицида к семени или растению.

В способе по настоящему изобретению растение, которое обрабатывают соединением по настоящему изобретению, может быть растением, которое было или будет подвергнуто абиотическому стрессу. Такой «абиотический стресс» может быть определен количественно как «интенсивность стресса» согласно уравнению, показанному ниже. Значение интенсивности может быть 105-200, предпочтительно 110-180 и более предпочтительно 120-160.

Уравнение (I): «Интенсивность стресса»=100׫любой из фенотипических признаков у растений, не подвергавшихся абиотическому стрессу»/«один из фенотипических признаков у растений, подвергавшихся условиям абиотического стресса».

Как применено в настоящем описании «абиотический стресс» определен как стресс, который приводит к затормаживанию роста растения, когда растение подвергают условиям абиотического стресса, такого как температурный стресс, т.е. высоко- или низкотемпературный стресс, водный стресс, т.е. стресс засухи или стресс переувлажнения или солевой стресс, из-за сниженной физиологической функции клеток растения и ухудшения физиологического состояния растения. Высокотемпературный стресс относится к стрессу, который испытывают растения, когда их подвергают воздействию температуры, превышающей температуру, подходящую для их роста или прорастания. Конкретно, высокотемпературный стресс может быть вызван условиями, в которых средняя температура окружающей среды, при которой выращивают растения, составляет 25°C или выше, при более жестких условиях 30°C или выше, и при еще более жестких условиях 35°C или выше. Низкотемпературный стресс относится к стрессу, который испытывают растения, когда их подвергают температуре, более низкой чем температура, подходящая для их роста или прорастания. Конкретно, низкотемпературный стресс может быть вызван условиями, в которых средняя температура в окружающей среде, при которой выращивают растения, составляет 15°C или ниже, при более жестких условиях 10°C или ниже и при еще более жестких условиях 5°C или ниже. Стресс от засухи относится к стрессу, который испытывают растения, когда их подвергают воздействию окружающей среды такой влажности, которая замедляет их рост посредством снижения влагопоглощения в результате снижения содержания воды в почве, вызываемого недостатком дождевых осадков или орошения. Конкретно, стресс от засухи может быть вызван условиями, в которых содержание воды в почве, в который выращивают растения, составляет 15% по массе или меньше, при более жестких условиях 10% по массе или меньше и при еще более жестких условиях 7,5% по массе или меньше, хотя эти значения могут изменяться в зависимости от типа почвы, или где pF значение в почве, в которой выращивают растения, составляет 2,3 или более, при более жестких условиях 2,7 или более и при еще более жестких условиях 3,0 или более, хотя эти значения могут изменяться в зависимости от типа почвы. Стресс от переувлажнения относится к стрессу, который испытывают растения, когда они подвергаются воздействию окружающей среды, в которой содержание воды в почве является чрезмерно высоким, так, что рост растений затормаживается. Конкретно, стресс от переувлажнения может быть вызван условиями, в которых содержание воды в почве, в которой выращивают растения, составляет 30% по массе или более, при более жестких условиях 40% по массе или более, при еще более жестких условиях 50% по массе или более, хотя эти значения могут изменяться в зависимости от типа почвы, или в которых pF значение почвы, в которой выращивают растения, составляет 1,7 или менее, при более жестких условиях 1,0 или менее и при еще более жестких условиях 0,3 или менее, хотя эти значения могут изменяться в зависимости от типа почвы. pF значение почвы может быть определено согласно «Method for pF Value Measurement» на страницах 61 и 62 книги «Dojyo, Shokubutsu Eiyo, Kankyo Jiten (Encyclopedia of Soil, Plant Nutrition and Environment)» (TAIYOSHA Co., Ltd., 1994, Matsuzaka et al.). Солевой стресс относится к стрессу, который испытывают растения, когда их подвергают воздействию окружающей среды, которая замедляет их рост, препятствуя влагопоглощению в результате увеличения осмотического давления, вызываемого накоплением солей, содержащихся в почве или гидропонном растворе, в котором выращивают растения. Конкретно, солевой стресс может быть вызван условиями, в которых потенциал осмотического давления из-за солей, содержащихся в почве или гидропонном растворе, составляет 0,2 МПа (концентрация NaCl 2400 ч/млн) или более, при жестких условия 0,25 МПа или более, и при более жестких условия 0,30 МПа или выше. Осмотическое давление в почве может быть вычислено согласно уравнению Рауля, показанному ниже, путем разбавления почвы водой и анализа надосадочного раствора на концентрацию солей:

Уравнение Рауля: π (атм)=cRT

R=0,082 (л∙атм/моль∙К)

T=Абсолютная температура (K)

c=Молярная концентрация ионов (моль/л)

1 атм=0,1 МПа

ПРИМЕРЫ

При том, что настоящее изобретение далее будет более конкретно описано посредством примеров составления в композиции, примеров протравливания семян и испытательных примеров, настоящее изобретение не ограничено следующими примерами. В следующих примерах «часть» представляет собой «часть по массе», если не определено иначе.

Пример получения 1

Смесь 5,0 г 2-фтор-5-(трифторметил)бензальдегида, 3,3 г метил тиогликолята, 4,0 г карбоната калия и 50 мл ДМФ перемешивали при 60°C в течение 2 часов и затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры. К реакционной смеси добавляли воду и 3 раза экстрагировали трет-бутил диметиловым эфиром. Объединенный органический слой промывали водой, затем насыщенным водным раствором хлорида натрия. Смесь высушивали над сульфатом магния и затем концентрировали под пониженным давлением. Остаток перекристаллизовывали из метанола, чтобы получить 6,3 г метил 5-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата.

Смесь 300 мг метил 5-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата, 66 мг моногидрата гидроксида лития, 2 мл воды и 6 мл метанола перемешивали при 75°C в течение 1 часа. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и затем концентрировали под пониженным давлением. К остатку добавляли воду и затем 3 раза промывали трет-бутил метиловым эфиром. К водному слою добавляли концентрированную соляную кислоту и затем 3 раза экстрагировали трет-бутил диметиловым эфиром. Объединенный органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, высушивали над сульфатом магния и затем концентрировали под пониженным давлением, чтобы получить 280 мг 5-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты (соединение по настоящему изобретению 1).

[Соединение по настоящему изобретению 1]

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,24 (c, 1H), 8,21 (c, 1H), 8,02 (д, J=8,7 Гц, 1H), 7,72 (д, J=8,7 Гц, 1H).

Пример получения 2

Смесь 1,11 г 2-фтор-4-(трифторметил)бензальдегида, 739 мг метил тиогликолята, 1,3 г карбоната калия и 20 мл ДМФ перемешивали при 140°C в течение 2 часов и затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры. К реакционной смеси добавляли воду и затем 3 раза экстрагировали трет-бутил диметиловым эфиром. Объединенный органический слой промывали водой, затем насыщенным водным раствором хлорида натрия. Смесь высушивали над сульфатом магния и затем концентрировали под пониженным давлением, чтобы получить 848 мг метил-6-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата.

Смесь 400 мг метила 6-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата, 105 мг моногидрата гидроксида лития, 3 мл воды и 9 мл метанола перемешивали при 75°C в течение 2 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и затем концентрировали под пониженным давлением. К остатку добавляли воду и затем 3 раза промывали трет-бутил метиловым эфиром. К водному слою добавляли концентрированную соляную кислоту и затем 3 раза экстрагировали хлороформом. Объединенный органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, высушивали над сульфатом магния и затем концентрировали под пониженным давлением, чтобы получить 355 мг 6-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты (соединение по настоящему изобретению 2).

[Соединение по настоящему изобретению 2]

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,21 (с, 1H), 8,20 (с, 1H), 8,05-8,01 (м, 1H), 7,69-7,64 (м, 1H)

Пример получения 3

Смесь 1,00 г 2-фтор-6-(трифторметил)бензальдегида, 633 мг метил тиогликолята, 1,21 г карбоната калия и 15 мл ДМФ перемешивали при 130°C в течение 2 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры. К реакционной смеси добавляли воду и затем 3 раза экстрагировали трет-бутил диметиловым эфиром. Объединенный органический слой промывали водой, затем насыщенным водным раствором хлорида натрия. Смесь высушивали над сульфатом магния и затем концентрировали под пониженным давлением, чтобы получить 480 мг метил 4-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата.

Смесь 290 мг метил 4-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата, 60 мг моногидрата гидроксида лития, 2 мл воды и 6 мл метанола перемешивали при 75°C в течение 1 часа. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и затем концентрировали под пониженным давлением. К остатку добавляли воду и затем 3 раза промывали трет-бутил метиловым эфиром. К водному слою добавляли концентрированную соляную кислоту и затем 3 раза экстрагировали хлороформом. Объединенный органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, высушивали над сульфатом магния и затем концентрировали под пониженным давлением, чтобы получить 240 мг 4-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты (соединение по настоящему изобретению 3).

[Соединение по настоящему изобретению 3]

¹H-ЯМР (ДМСО-d₆) δ: 13,92 (уш.с, 1H), 8,47-8,43 (м, 1H), 8,04 (с, 1H), 7,92-7,88 (м, 1H), 7,74-7,68 (м, 1H)

Пример получения 4

Смесь 1,10 г 2-фтор-3-(трифторметил)бензальдегида, 663 мг метил тиогликолята, 1,03 г карбоната калия и 15 мл ДМФ перемешивали при 60°C в течение 2 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры. К реакционной смеси добавляли воду и затем 3 раза экстрагировали трет-бутил диметиловым эфиром. Объединенный органический слой промывали водой, затем насыщенным водным раствором хлорида натрия. Смесь высушивали над сульфатом магния и затем концентрировали под пониженным давлением, чтобы получить 1,34 г метил 7-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата.

Смесь 800 мг метил 7-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата, 154 мг моногидрата гидроксида лития, 4 мл воды и 12 мл метанола перемешивали при 75°C в течение 2 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и затем концентрировали под пониженным давлением. К остатку добавляли воду и затем 3 раза промывали трет-бутил метиловым эфиром. К водному слою добавляли концентрированную соляную кислоту и затем 3 раза экстрагировали трет-бутил диметиловым эфиром. Объединенный органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, высушивали над сульфатом магния и затем концентрировали под пониженным давлением, чтобы получить 632 мг 7-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты (соединение по настоящему изобретению 4).

[Соединение по настоящему изобретению 4]

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 13,84 (уш., с, 1H), 8,37-8,32 (м, 1H), 8,29 (с, 1H), 7,98-7,94 (м, 1H), 7,72-7,66 (м, 1H).

Пример получения 5

Смесь 5,00 г метил 5-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата, 4,00 г карбоната натрия, 20 мл воды и 60 мл метанола перемешивали при 80°C в течение 3 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и затем концентрировали под пониженным давлением. Остаток перекристаллизовывали из воды, чтобы получить 5,10 г натрия 5-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилата (указанное в дальнейшем как «соединение по настоящему изобретению 5»).

[