Способ получения и хранения жидкой композиции, содержащей тетрагидро-4н-1,3,5-оксадиазин-4-он

Способ получения и хранения жидкой композиции, содержащей тетрагидро-4н-1,3,5-оксадиазин-4-он

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область изобретения

[0001] Настоящее изобретение относится к способу получения или способу хранения жидкой композиции, содержащей тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-он.

Уровень техники

[0002] К настоящему времени было осуществлено получение различных соединений путем взаимодействия мочевины и формальдегида в воде. Кроме того, был разработан способ стабильного хранения мочевины или формальдегида в качестве исходного вещества и промежуточного соединения реакции.

[0003] Например, в JP-A 55-71689 описано, что некоторые виды продукта реакции между мочевиной и формальдегидом демонстрируют, в качестве композиции удобрения, значительный эффект обеспечения питания для листьев и растущего растения. Кроме того, в качестве условия для получения, описано, что получают водную смесь мочевины и формальдегида, в которой молярное отношение мочевина:формальдегид составляет примерно 1:1 или выше и около 2:1 или ниже, к смеси добавляют аммиак так, чтобы его количество составляло примерно 0,3-6% от количества мочевины и формальдегида, полученную смесь нагревают при температуре от около 75°C до температуры кипения, поддерживая при этом pH смеси на высоко щелочном уровне, при около 8,5-10, до тех пор, пока по меньшей мере около 90% формальдегида не будет находиться в связанной форме и по меньшей мере около 60% в форме метилольного соединения, и затем нагревание продолжают при pH 7-8,5 до тех пор, пока по меньшей мере 50%, но около 80% или меньше, формальдегида не будет присутствовать в метиленовой форме. Также описано, что, продукт реакции представляет собой концентрированный водный раствор, содержащий около 80-90% частичного продукта реакции мочевины и формальдегида, который является прозрачным в течение по меньшей мере около 30 дней при комнатной температуре и не приводит к "высаливанию", то есть осаждению твердого вещества, в течение по меньшей мере 7 дней при 0°C.

[0004] Далее, в публикации JP-A 4-503824 описан мочевина-формальдегидный конденсированный продукт, вызывающий, при использовании в качестве химического реагента для смачивания бумаги, низкое выделение формальдегида в процессе сушки бумаги по сравнению с конденсированным продуктом известного уровня техники, который основан на мочевине и формальдегиде. Также описано, что a) мочевину и триэтаноламин подвергают взаимодействию в условиях разложения аммиака при молярном отношении 1-6:1 и температуре 130-180°C, и b) продукт реакции, полученный на стадии (a), подвергают метилолированию в водной среде в щелочном диапазоне pH с использованием формальдегида.

[0005] Далее, что касается получения меламин-мочевинной смолы, в JP-A 59-108019 описано в качестве проблемы большое количество формальдегида, выделяемое из полученной смолы, и описан способ получения, где 2-диметил- или 2-диэтиламиноэтанол добавляют к смеси 1,0 моль меламина, 4,0-4,5 моль мочевины и 5,5-7,5 моль формальдегида для подщелачивания смеси и для поддержания ее при температуре кипения с обратным холодильником 75°C или выше, и добавление 2-диметил- или 2-диэтиламиноэтанола поддерживает pH реакционного раствора, который не снижается ниже 7,5.

[0006] В JP-A 48-36223 описана смесь гидравлического цемента, содержащая присадку, которая содержит водорастворимый аддукт, гидроксилированный мономером, который образован путем взаимодействия между альдегидом и мочевиной. Из этих аддуктов, аддукт, полученный следующим образом, описан в примере 1: монометилолмочевину, в которой 1 моль формальдегида конденсирован с 1 моль мочевины, получают путем растворения 50 г параформальдегида в 1 л воды и добавления 1 г триэтаноламина и 100 г мочевины, с последующим выдерживанием в течение 4 дней.

[0007] Например, в JP-A 61-136983, в качестве жидкой композиции удобрения, описана композиция удобрения, содержащая определенные количества композиции триазона, которая растворима в воде, соединения мочевинного типа, соединения метилендимочевинного типа, соединения монометилолмочевинного типа, соединения типа гексаметилентетрамина и воды. Кроме того, в качестве новой композиции, содержащей композицию триазона, которая является подходящей для применения в качестве удобрения, описана композиция, которая демонстрирует хорошую стабильность сразу после хранения и в процессе хранения, а также долговременную стабильность против кристаллизации компонентов в композиции или их осаждения из композиции.

[0008] В JP-A 3-163124 описан водный раствор формальдегид-мочевина, который включает раствор, полученный путем предварительной конденсации в соответствии с добавлением мочевины к высококонцентрированному водному раствору формалина и формалиновому стабилизатору, и который можно хранить при комнатной температуре.

[0009] Кроме того, в JP-A 55-71689 описано, что некоторые виды продукта реакции между мочевиной и формальдегидом демонстрируют, в качестве композиции удобрения, значительный эффект обеспечения питания для листьев и растущего растения. Кроме того, продукт реакции представляет собой концентрированный водный раствор, содержащий около 80% масс.-90% масс. частичного продукта реакции между мочевиной и формальдегидом, который является прозрачным в течение по меньшей мере около 30 дней при комнатной температуре и не приводит к "высаливанию", то есть осаждению твердого вещества, в течение по меньшей мере 7 дней при 0°C.

Краткое описание изобретения

[0010] Настоящее изобретение относится к способу получения, путем взаимодействия соединения 1, представленного следующей формулой (1), и соединения 2, представленного следующей формулой (2), в воде, жидкой композиции с pH 10,0 или выше, содержащей соединение 3, представленное следующей формулой (3), и воду, и это обеспечивает способ получения жидкой композиции, содержащей тетрагидро-4H-1,3,5,-оксадиазин-4-он, в котором

исходное молярное отношение соединения 2 к соединению 1, то есть соединение 2/соединение 1, составляет 0,3 или выше и 1,7 или ниже, и

взаимодействие между соединением 1 и соединением 2 осуществляют при 15°C или выше и 50°C или ниже, и pH 10,0 или выше, в присутствии алкилдиэтаноламина.

[Химическая формула 1]

Настоящее изобретение также обеспечивает, в качестве раствора для хранения жидкой композиции, полученной указанным выше способом получения жидкой композиции, описанным выше, раствор для хранения, содержащий соединение 3, алкилдиэтаноламин и воду, в котором содержание воды составляет 70% масс. или больше в растворе для хранения, и pH 10,0 или выше и 12,5 или ниже.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ хранения жидкой композиции, содержащей тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-он, в котором

алкилдиэтаноламин и вода содержатся в жидкой композиции,

содержание воды составляет 70% масс. или больше в жидкой композиции, и

pH жидкой композиции поддерживают при 10,0 или выше.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ хранения жидкой композиции, содержащей соединение 3, которая получена способом получения жидкой композиции, описанным выше, в котором алкилдиэтаноламин и вода содержатся в жидкой композиции, содержание воды составляет 70% масс. или больше в жидкой композиции, и pH жидкой композиции поддерживают при 10,0 или выше.

[0011] Настоящее изобретение относится к способу хранения жидкой композиции, содержащей тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-он, в котором алканоламин и вода содержатся в жидкой композиции, содержание воды составляет 70% масс. или больше в жидкой композиции, и pH жидкой композиции поддерживают при 9,5 или выше и 12,5 или ниже.

[0012] В соответствии с настоящим изобретением обеспечивается способ хранения жидкой композиции, содержащей тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-он, с отличной стабильностью при хранении.

Подробное описание изобретения

[0013] В соответствии с JP-A 55-71689 и JP-A 4-503824, осуществляют взаимодействие между мочевиной и формальдегидом с получением смолы. В полученном конденсированном продукте, в добавление к мономеру, в котором конденсированы 1 моль-2 моль формальдегида на моль мочевины, образуется мультимер, содержащий по меньшей мере 2 моль мочевины. Однако для использования соединения, полученного путем метилолирования мочевины формальдегидом, для применения, отличного от смолы, например, в качестве добавки, такой как хелатообразующий агент, предпочтительно повысить содержание мономера насколько это возможно, уменьшив при этом содержание мультимера, чтобы увеличить количество молекул на единицу массы и увеличить хелатообразующую мощность в расчете на молекулу. С этой точки зрения, для метилолирования мочевины формальдегидом необходим способ получения мономера, в котором 2 моль формальдегида на моль мочевины, конденсирован с высоким выходом. Среди них, тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-он, который представляет собой соединение, являющееся результатом циклизации диметилолмочевины, где 2 моль формальдегида конденсированы на моль мочевины, является соединением, которое, как ожидают, можно будет использовать в качестве промежуточного соединения для полезного соединения, такого как фармацевтические средства или агрохимикаты, или хелатообразующего агента, и, таким образом, необходим способ его получения с высоким выходом.

[0014] Кроме того, в случае, когда мочевину подвергают метилолированию при помощи формальдегида и водный раствор действующего вещества, полученный сразу после метилолирования, хранят при комнатной температуре, может происходить помутнение водного раствора или образование осадка. Хотя продукт реакции JP-A 55-71689 обладает отличной стабильностью при хранении, считают, что в продукте реакции содержится много мочевины, и метилольная группа в продукте блокирована мочевиной. Соединение, содержащее блокированную метилольную группу, не подходит для использования в качестве хелатообразующего агента. В JP-A 48-36223 не содержится какого-либо описания, касающегося получения тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-она с хорошим выходом и улучшения стабильности водного раствора.

[0015] Настоящее изобретение обеспечивает способ получения жидкой композиции тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-она с высоким выходом, который обеспечивает отличную стабильность при хранении данного соединения.

[0016] В соответствии с настоящим изобретением обеспечивается способ получения жидкой композиции тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-она [соединение 3, представленное формулой (3)] с высоким выходом, который позволяет получить отличную стабильность данного соединения при хранении.

[0017] Для использования соединения, полученного путем метилолирования мочевины формальдегидом для применения, отличного от смолы, например, в качестве добавки, такой как хелатообразующий агент, предпочтительно повысить содержание мономера насколько это возможно, уменьшив при этом содержание мультимера, чтобы увеличить количество молекул на единицу массы и увеличить хелатообразующую способность на молекулу. С этой точки зрения, для метилолирования мочевины при помощи формальдегида необходим способ повышения стабильности мономера, в котором конденсируется 2 моль формальдегида на моль мочевины. Среди них, тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-он, который представляет собой соединение, являющееся результатом циклизации диметилолмочевины, где конденсированы 2 моль формальдегида на моль мочевины, является соединением, которое, как ожидают, можно будет использовать в качестве промежуточного соединения для полезного соединения, такого как фармацевтические средства или агрохимикаты, или хелатообразующего агента, и, таким образом, необходим способ стабильного хранения этого соединения.

[0018] В JP-A 61-136983, JP-A 3-163124, и JP-A 55-71689 описано, что продукт реакции между мочевиной и формальдегидом обладает отличной стабильностью при хранении. Между тем, в JP-A 61-136983 отмечается, что стабильность может быть улучшена, когда композиция триазона содержится в высокой пропорции. Также описано, что, поскольку монометилолмочевина, диметилолмочевина и подобные являются нестабильными и обладают свойством кристаллизации и осаждения, их содержание достаточно ограничено. Кроме того, в JP-A 3-163124, что касается обеспечения водного раствора в качестве исходного вещества для аминосмолы, описано, что небольшое количество поливинилформаля добавляют в качестве формалинового стабилизатора и метилолмочевину, которая может присутствовать стабильно в формалине, подвергают предварительной конденсации при нагревании. Поскольку метилолмочевина предварительно конденсирована, считается, что она представляет собой водный раствор, содержащий меньшее количество мономера (метилолмочевины). В соответствии с JP-A 55-71689 в продукте реакции содержится много мочевины, и метилольная группа в продукте блокирована мочевиной и, таким образом, находится в стабилизированном состоянии. Соединение, содержащее метилольную группу, блокированную мочевиной, является подходящим в качестве исходного вещества для удобрения или мочевинной смолы, но не подходит для использования в качестве хелатообразующего агента. Таким образом, для удобного использования монометилолмочевины или диметилолмочевины, которая является полезной в качестве хелатообразующего агента, необходим способ их стабильного хранения в жидком состоянии.

[0019] Настоящее изобретение обеспечивает способ хранения жидкой композиции, содержащей тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-он, с отличной стабильностью при хранении.

[0020] Ниже следует подробное описание способа получения жидкой композиции по настоящему изобретению.

Хотя причина проявления указанного выше эффекта способом получения по настоящему изобретению остается неясной, предполагается, что она состоит в следующем. Что касается взаимодействия между мочевиной и формальдегидом в водном растворе, известно, что существуют две основные реакции, включающие реакцию метиленирования и реакцию метилолирования. Что касается этих реакций, реакция метиленирования, содержащая высокомолекулярный мочевина-формальдегидный мультимерный конденсированный продукт в качестве основного компонента, является доминирующей в водно-кислотном растворе. С другой стороны, в водно-щелочном растворе реакция метилолирования, содержащая низкомолекулярный мочевина-формальдегидный конденсированный продукт, содержащий мономер в качестве основного компонента, является доминирующей. В настоящем изобретении в результате присутствия алкилдиэтаноламина изменение pH из-за побочной реакции, такой как реакция Канниццаро, формальдегида или образование аммиака как результат щелочного разложения мочевины, подавляется, и pH 10,0 или выше достигают при температуре 15°C или выше и 50°C или ниже. Следовательно, преимущественно может развиваться реакция метилолирования. Как результат, считают, что получают жидкую композицию, имеющую высокое содержание соединения 3 и низкое содержание мультимера. Также считают, что, поскольку мультимер имеет много реакционных центров, вызывающих реакцию поперечного сшивания с другими мономерами, мультимер вызывает реакцию поперечного сшивания в процессе хранения с образованием высокомолекулярных и нерастворимых белых осадков. Кроме того, в соответствии с настоящим изобретением, поскольку получают жидкую композицию, имеющую низкое содержание мультимера и высокое содержание соединения 3, которое представляет собой циклическое соединение с низкой реакционной способностью, и соединение 3 может стабильно присутствовать в виде водного раствора с pH 10 или выше, считают, что достигается отличная стабильность при хранении.

[0021] Согласно способу получения по настоящему изобретению, жидкую композицию, содержащую соединение 3, представленное формулой (3), и воду, получают путем взаимодействия соединения 1, представленного формулой (1), и соединения 2, представленного формулой (2), в воде. Как результат взаимодействия между соединением 1 и соединением 2, получают конденсированный продукт соединения 1 и соединения 2. Один из таких конденсированных продуктов представляет собой соединение 3. Соединение 1, представленное формулой (1), является мочевиной. Соединение 2, представленное формулой (2), является формальдегидом. Соединение 3, представленное формулой (3), является тетрагидро-4H-1,3,5-оксадиазин-4-оном. Взаимодействие соединения 1 с соединением 2 осуществляют, используя воду в качестве растворителя, а также можно использовать водный раствор взаимодействующих веществ.

[0022] Исходное молярное отношение соединения 2 и соединения 1 в соответствии со способом получения по настоящему изобретению, выраженное как соединение 2/соединение 1, составляет 0,3 или выше и 1,7 или ниже. С точки зрения повышения выхода конденсированного продукта между соединением 2 и соединением 1, оно предпочтительно составляет 0,5 или выше, и более предпочтительно 0,75 или выше, а также предпочтительно 1,5 или ниже и более предпочтительно 1,25 или ниже.

[0023] Общее исходное количество соединения 1 и соединения 2, с точки зрения повышения выхода конденсированного продукта между соединением 2 и соединением 1, предпочтительно составляет 3,0 массовых частей или выше, более предпочтительно 6,0 массовых частей или выше, и еще более предпочтительно 11 массовых частей или выше, в расчете на 100 массовых частей общего количества исходных веществ (соединение 1, соединение 2, алкилдиэтаноламин и вода). Кроме того, с точки зрения растворимости соединения 3 в воде, она предпочтительно составляет 25 массовых частей или меньше, более предпочтительно 20 массовых частей или меньше, и еще более предпочтительно 14 массовых частей или меньше.

[0024] Исходное количество соединения 1, с точки зрения повышения выхода конденсированного продукта между соединением 2 и соединением 1, предпочтительно составляет 1,0 массовых частей или выше, более предпочтительно 5,0 массовых частей или выше, и еще более предпочтительно 8,0 массовых частей или выше, в расчете на 100 массовых частей общего количества исходных веществ (соединение 1, соединение 2, алкилдиэтаноламин и вода). Кроме того, с точки зрения растворимости соединения 3 в воде, она предпочтительно составляет 20 массовых частей или меньше, более предпочтительно 12 массовых частей или меньше, и еще более предпочтительно 9,0 массовых частей или меньше.

[0025] Исходное количество соединения 2, с точки зрения повышения выхода конденсированного продукта между соединением 2 и соединением 1, предпочтительно составляет 0,5 массовых частей или выше, более предпочтительно 1,0 массовых частей или выше, и еще более предпочтительно 3,0 массовых частей или выше, в расчете на 100 массовых частей общего количества исходных вещества (соединение 1, соединение 2, алкилдиэтаноламин и вода). Кроме того, с точки зрения растворимости соединения 3 в воде, она предпочтительно составляет 10 массовых частей или меньше, более предпочтительно 8,0 массовых частей или меньше, и еще более предпочтительно 5,0 массовых частей или меньше.

[0026] Исходное количество воды, с точки зрения растворимости соединения 3 в воде, предпочтительно составляет 70 массовых частей или больше, более предпочтительно 75 массовых частей или больше, и еще более предпочтительно 80 массовых частей или больше, в расчете на 100 массовых частей исходных вещества (соединение 1, соединение 2, алкилдиэтаноламин и вода). Кроме того, с точки зрения повышения выхода соединения 3, он предпочтительно составляет 95 массовых частей или меньше, более предпочтительно 90 массовых частей или меньше, и еще более предпочтительно 88 массовых частей или меньше. При этом в случае использования исходного вещества, отличного от воды, в форме водного раствора, количество воды, добавленное водным раствором в реакционную систему, также включено в количество воды в качестве реакционного растворителя.

[0027] Согласно настоящему изобретению, взаимодействие между соединением 1 и соединением 2 осуществляют в присутствии алкилдиэтаноламина. Благодаря буферной pH активности алкилдиэтаноламина, pH жидкой композиции можно поддерживать при 10,0 или выше в процессе реакции или хранения. С точки зрения подавления снижения pH в процессе реакции, из алкилдиэтаноламинов предпочтительным является алкилдиэтаноламин, содержащий алкильную группу с 1-3 атомами углерода. Алкилдиэтаноламин, содержащий алкильную группу с 1 атомом углерода, а именно N-метилдиэтаноламин, является более предпочтительным. Из алканоламинов, алканоламин, не содержащий алкильную группу, такой как триэтаноламин, диэтаноламин или моноэтаноламин, имеет низкую pH-повышающую активность, низкую буферную pH активность и значительное снижение pH в процессе реакции, и, таким образом, эффект повышения выхода соединения 3 или эффект повышения стабильности при хранении водного раствора, который должен быть получен, не получают.

[0028] Исходное количество алкилдиэтаноламина, с точки зрения повышения выхода соединения 3, предпочтительно составляет 0,1 массовых частей или больше, более предпочтительно 0,3 массовых частей или больше, и еще более предпочтительно 0,5 массовых частей или больше, в расчете на 100 массовых частей общего количества исходных веществ (соединение 1, соединение 2, алкилдиэтаноламин и вода). Кроме того, с экономической точки зрения, учитывая насыщенную буферную pH активность, оно предпочтительно составляет 5,0 массовых частей или меньше, более предпочтительно 1,0 массовую часть или меньше, и еще более предпочтительно 0,6 массовых частей или меньше.

[0029] Исходное молярное отношение алкилдиэтаноламина к общему количеству соединения 1 и соединения 2 [алкилдиэтаноламин/(общее количество соединения 1 и соединения 2)], с точки зрения повышения выхода соединения 3, предпочтительно составляет 0,005 или выше, более предпочтительно 0,010 или выше, и еще более предпочтительно 0,013 или выше. Оно также предпочтительно составляет 0,100 или ниже, более предпочтительно 0,050 или ниже, еще более предпочтительно 0,025 или ниже, и еще более предпочтительно 0,018 или ниже.

[0030] Температура реакции для способа получения по настоящему изобретению составляет 15°C или выше и 50°C или ниже. С точки зрения повышения скорости реакции, она предпочтительно составляет 20°C или выше, более предпочтительно 35°C или выше, и еще более предпочтительно 38°C или выше. Кроме того, с точки зрения повышения выхода соединения 3, она предпочтительно составляет 45°C или ниже, и более предпочтительно 42°C или ниже.

[0031] pH реакции в способе получения по настоящему изобретению означает pH от начала до окончания реакции. Что касается взаимодействия между соединением 1 и соединением 2, существует тенденция снижения уровня pH в соответствии с развитием реакции. Когда контролирующий pH агент или т.п. не добавляют в процессе реакции для способа получения по настоящему изобретению, достаточно, чтобы pH в начале реакции и pH в конце реакции находился в пределах в соответствии с настоящим изобретением. Когда контролирующий pH агент или т.п. добавляют в процессе реакции, достаточно, чтобы помимо уровней pH в начале реакции и pH в конце реакции, уровни pH до и после добавления контролирующего pH агента или т.п. находились в пределах в соответствии с настоящим изобретением. pH реакции в способе получения по настоящему изобретению, с точки зрения подавления реакции поперечного сшивания, вызываемой размыканием кольца соединения 3, и снижения стабильности при хранении жидкой композиции, составляет 10,0 или выше. С точки зрения повышения свойства смешивания во время использования жидкой композиции, полученной в соответствии с настоящим изобретением, pH предпочтительно составляет 13,0 или ниже, более предпочтительно 12,0 или ниже, и еще более предпочтительно 11,5 или ниже. В то же время, pH реакции означает pH реакционной системы, и он может означать pH смеси, содержащей воду, соединение 1, соединение 2 и алкилдиэтаноламин. Кроме того, что касается взаимодействия между соединением 1 и соединением 2, которое является предметом способа получения по настоящему изобретению, существует тенденция снижения pH в соответствии с развитием реакции. Таким образом, в настоящем изобретении pH в начале реакции предпочтительно составляет 10,5 или выше, или более предпочтительно 11,0 или выше, и предпочтительно 13,0 или ниже, более предпочтительно 12,5 или ниже, еще более предпочтительно 12,0 или ниже, и еще более предпочтительно 11,5 или ниже. pH после завершения реакции предпочтительно составляет 10 или выше. С точки зрения стабильности при хранении жидкой композиции, pH предпочтительно составляет 10,5 или выше, и более предпочтительно 11,0 или выше. Путем осуществления взаимодействия при предварительно определенных pH и температуре по настоящему изобретению в присутствии алкилдиэтаноламина, жидкую композицию, имеющую pH 10,0 или выше, можно получить способом получения по настоящему изобретению. Если необходимо, контролирующий pH агент, такой как кислота или основание, можно добавить к жидкой композиции. В настоящем изобретении также можно контролировать pH в пределах 10,0 или выше вплоть до завершения реакции с использованием контролирующего pH агента.

[0032] Время реакции для способа получения по настоящему изобретению, с точки зрения повышения выхода конденсированного продукта соединения 2 и соединения 1, предпочтительно составляет 1 час или больше. Более предпочтительно, оно составляет 1,5 часа или больше. Еще более предпочтительно, оно составляет 2 часа или больше. С точки зрения повышения выхода соединения 3, время реакции предпочтительно составляет 4,5 часа или меньше, и более предпочтительно 3 часа или меньше.

[0033] Согласно настоящему изобретению, предпочтительно, чтобы точка начала реакции представляла собой точку времени, в которой соединение 1 и соединение 2 первоначально приводят в контакт друг с другом, и точка окончания реакции представляла собой точку времени, в которой восстановленное количество соединения 2 по прошествии 30 минут составляло 0,3% масс. или меньше в расчете на общее количество исходных веществ (соединение 1, соединение 2, алкилдиэтаноламин и вода). Это означает, что точку времени, в которой по существу не происходит развития реакции, например, не происходит какого-либо поглощения соединения 2, можно принять как точку окончания реакции. Количественное определение соединения 2 в образце можно осуществить путем взаимодействия образца с гидрохлоридом гидроксиламина, с последующим титрованием с использованием гидроксида натрия. Кроме того, в настоящем изобретении, хотя процесс реакции можно сразу остановить в точке окончания реакции, процесс реакции может далее продолжаться.

[0034] Кроме того, с точки зрения повышения выхода конденсированного продукта соединения 2 и соединения 1 путем предотвращения контакта соединения 2 со щелочным раствором и подавления реакции Канниццаро, а также повышения содержания соединения 3 путем подавления быстрой реакции с образованием мультимера, способ добавления соединения 2 к смеси, содержащей соединение 1, алкилдиэтаноламин и воду, например, способ, в котором соединение 1, алкилдиэтаноламин и воду добавляют в реакционный сосуд, и водный раствор, содержащий соединение 2 (формалин), по каплям при перемешивании добавляют после регулирования температуры и pH смеси, является предпочтительным. Также предпочтительно, когда, после завершения добавления соединения 2, старение предпочтительно осуществляют путем продолжения перемешивания, поддерживая при этом температуру реакции. Когда добавляют по каплям водный раствор соединения 2, время, необходимое для добавления по каплям, предпочтительно составляет 1 час или больше, и более предпочтительно 1 и 1/2 часа или больше, с точки зрения повышения содержания соединения 3 на основании гомогенной реакции. Кроме того, с точки зрения подавления указанной выше побочной реакции, время, необходимое для добавления по каплям, предпочтительно составляет 3 часа или меньше, и более предпочтительно 2 часа или меньше. Время для старения, с точки зрения завершения реакции и гомогенности продукта, предпочтительно составляет 0,5 часа или больше, и более предпочтительно 1 час или больше. Кроме того, с точки зрения подавления указанной выше побочной реакции, время, необходимое для старения, предпочтительно составляет 3 часа или меньше, и более предпочтительно 2 часа или меньше. Общее время для добавления по каплям и старения, с точки зрения повышения содержания соединения 3, завершения реакции и гомогенности продукта, предпочтительно составляет 1,5 часа или больше, и более предпочтительно 2 часа или больше. С точки зрения подавления побочной реакции, оно предпочтительно составляет 4,5 часа или меньше, и более предпочтительно 3 часа или меньше.

[0035] В настоящем изобретении полярный растворитель (например, метанол и этанол) может быть использован в качестве реакционного растворителя в комбинации при добавлении с водой в пределах, в которых эффект настоящего изобретения не ингибируется. Реакционное давление конкретно не ограничено. Если необходимо, реакцию можно осуществлять при повышенном давлении или пониженном давления. Что касается типа реакции, можно использовать любой тип, такой как реакция периодического типа, полупериодического типа и непрерывного типа. Кроме того, в пределах, в которых эффект настоящего изобретения не ингибируется, добавку, такую как противовспенивающая добавка, можно использовать в качестве исходного вещества для инжекции. Относительное содержание воды в реакционном растворителе, с точки зрения контроля летучести растворителя и температуры в процессе реакции, предпочтительно составляет 50% масс. или больше, более предпочтительно 70% масс. или больше, 90% масс. или больше, или 100% масс.

[0036] Способ получения по настоящему изобретению также может быть осуществлен способом, в котором в реакционном сосуде получают водный раствор, содержащий соединение 1, соединение 2 и воду, pH 10,0 или выше получают, регулируя добавленное количество путем добавления алкилдиэтаноламина, и взаимодействие осуществляют при перемешивании при температуре 15°C или выше и 50°C или ниже.

[0037] Согласно способу получения по настоящему изобретению, содержание соединения 3 в полученной жидкой композиции, с точки зрения повышения стабильности при хранении, предпочтительно составляет 1,4% масс. или больше, более предпочтительно 2,0% масс. или больше, еще более предпочтительно 2,5% масс. или больше, и еще более предпочтительно 3,2% масс. или больше. Оно также предпочтительно составляет 30% масс. или меньше, более предпочтительно 15% масс. или меньше, еще более предпочтительно 10% масс. или меньше, и еще более предпочтительно 8,0% масс. или меньше.

[0038] Согласно способу получения по настоящему изобретению, получают жидкую композицию, в которой содержание соединения 3, представленного формулой (3), включает большое количество твердого вещества. Количество твердого вещества в жидкой композиции, с точки зрения повышения свойства смешивания во время использования жидкой композиции, предпочтительно составляет 5 массовых частей или больше, более предпочтительно 10 массовых частей или больше, и еще более предпочтительно 12 массовых частей или больше, в расчете на 100 массовых частей жидкой композиции. С точки зрения повышения стабильности при хранении, оно предпочтительно составляет 30 массовых частей или меньше, более предпочтительно 25 массовых частей или меньше, и еще более предпочтительно 20 массовых частей или меньше. Содержание воды в жидкой композиции, с точки зрения повышения стабильности при хранении, предпочтительно составляет 70 массовых частей или больше, более предпочтительно 75 массовых частей или больше, и еще более предпочтительно 80 массовых частей или больше, в расчете на 100 массовых частей жидкой композиции. Оно также предпочтительно составляет 95 массовых частей или меньше, более предпочтительно 90 массовых частей или меньше, и еще более предпочтительно 88 массовых частей или меньше. Кроме того, содержание соединения 3 в жидкой композиции, в конденсированном продукте, полученном из соединения 1 и соединения 2, предпочтительно составляет 25% масс. или больше, более предпочтительно 35% масс. или больше, еще более предпочтительно 40% масс. или больше, еще более предпочтительно 45% масс. или больше, еще более предпочтительно 50% масс. или больше, и еще более предпочтительно 55% масс. или больше. Содержание соединения 3, которое представляет собой конденсированный продукт, составляет 100% масс. или меньше, и, с точки зрения простоты получения из соединения 1 и соединения 2, оно предпочтительно составляет 75% масс. или меньше, и более предпочтительно 60% масс. или меньше.

[0039] Настоящее изобретение относится к способу получения соединения 3 путем взаимодействия соединения 1 и соединения 2 в воде в присутствии алкилдиэтаноламина, в котором исходное молярное отношение соединения 1 к соединению 2, выраженное как соединение 2/соединение 1, составляет 0,3 или выше и 1,7 или ниже, pH реакции составляет 10,0 или выше, и температура реакции составляет 15°C или выше и 50°C или ниже. Поскольку способ получения по настоящему изобретению осуществляют при pH 10,0 или выше вплоть до завершения реакции, получают продукт реакции в жидкой форме, содержащий соединение 3 и воду, и имеющий pH 10,0 или выше.

[0040] Жидкая композиция, полученная способом получения по настоящему изобретению, имеет высокое содержание соединения 3, представленного формулой (3). При размыкании кольца соединение 3 становится соединением, содержащим две гидроксильные группы, а именно представляет собой 1,3-(гидроксиметил)мочевину (оно также может быть описано как N,N'-диметилолмочевина). Это соединение можно использовать в качестве хелатообразующего агента, который смешивают с очищающей композицией, например, хелатообразующего агента для композиции для очистки стали. Поскольку жидкая композиция, содержащая соединение 3, представляет собой жидкую композицию, которая содержит 1,3-(гидроксиметил)мочевину в равновесном состоянии, жидкую композицию, полученную способом получения по настоящему изобретению, можно использовать в качестве средства для очистки стали, композицию удобрения для растений, присадки для производства бумаги, отделочного покрытия для волокон, водонепроницаемого средства, присадки для гидравлической композиции, исходного вещества для красок и чернил, исходного вещества для органического синтеза, исходного вещества для смол, или т.п.

[0041] Поскольку жидкая композиция, содержащая соединение 3, представляет собой жидкую композицию, которая содержит 1,3-(гидроксиметил)мочевину в равновесном состоянии, ее можно непосредственно использовать в качестве хелатообразующего агента средства для очистки стали. Примеры средства для очистки стали включают очищающее средство, содержащее подщелачивающий агент, поверхностно-активное вещество и воду. Примеры подщелачивающего агента включают гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия или гидроксид калия. Примеры поверхностно-активного вещества включают неионное поверхностно-активное вещество, полученное путем добавления алкиленоксида к спирту, содержащему 8-22 атомов углерода. Кроме того, примеры других компонентов, которые включают в смесь средства для очистки стали, включают противовспенивающую добавку, диспергирующее вещество, такое как полиакриловая кислота, и загуститель. С точки зрения свойства очищения от масел, таких как пресс-масло, обладающее адгезией к стали, в жидкой композиции, полученной согласно настоящему изобретению, соединение 3 смешивают так, чтобы его количество составляло 0,01% масс. или больше или 0,1% масс. или больше, и 10% масс. или меньше или 5,0% масс. или меньше, в средстве для очистки стали. Кроме того, с точки зрения свойства очищения от масел, таких как пресс-масло, обладающее адгезией к стали, средство для очистки стали имеет pH 12 или выше, предпочтительно 13 или выше, и более предпочтительно 14 или выше, при 20°C.

[0042] Способ, для которого используют средство для очистки стали с использованием жидкой композиции, полученной способом получения по настоящему изобретению, представляет собой способ очистки, и его примеры включают непрерывную очистку, а именно пропитывающую очистку, очистку спреем, очистку с использованием щетки и электролитическую очистку. Согласно способу, загрязнение маслами, такими как пресс-масло, и загрязнение твердыми частицами, такими как порошок железа, может быть промыто и удалено. Средство для очистки стали можно ис