Мезоионные пиридо[1,2-a]пиримидиновые пестициды

Мезоионные пиридо[1,2-a]пиримидиновые пестициды

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение относится к определенным соединениям пиримидиния, их композициям, подходящим для агрономических и отличных от агрономических применений, и способам их применения для борьбы с беспозвоночными вредителями, такими как членистоногие, как в агрономической среде, так и в отличной от агрономической среды.

ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Борьба с беспозвоночными вредителями чрезвычайно важна для достижения высокой урожайности. Вред от беспозвоночных вредителей сельскохозяйственным культурам на корню и хранящимся сельскохозяйственным культурам может вызвать значительное сокращение урожайности и таким образом привести к повышенным ценам для потребителей. Также очень важна борьба с беспозвоночными вредителями в лесном хозяйстве, у тепличных культур, декоративных растений, культур в питомниках, в хранящейся пище и изделиях из волокна, у домашнего скота, в домашнем хозяйстве, торфе, в лесоматериалах и в общественном здравоохранении. Множество продуктов являются коммерчески доступными для данных целей, но остается нехватка новых соединений, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, более безопасными для окружающей среды или имеют различные способы применения.

PCT патентная публикация WO 09/099929 раскрывает определенные мезоионные соединения пиримидиния формулы I в качестве инсектицидов,

,

где, inter alia, X и Y является O, R¹ замещен фенилом, R² является CH₂Q, и Q необязательно замещен 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, и R³, и R⁴ взяты вместе с образованием необязательно замещенного 6-членного кольца.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение направлено на соединения формулы 1, композиции, содержащие их, и их применение для борьбы с беспозвоночными вредителями:

,

где

R¹ является фенилом или пиридинилом, каждый необязательно замещен Q и имеет до 3 заместителей, независимо выбранных из R²;

каждый R² независимо является галогеном, циано, SF₅, C₁-C₄алкилом, C₁-C₄галогеналкилом, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₁-C₄алкилтио или C₁-C₄галогеналкилтио; и

Q является фенилом или пиридинилом, каждый необязательно имеет до 5 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Настоящее изобретение обеспечивает композицию, содержащую соединение формулы 1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей. В одном варианте осуществления настоящее изобретение также обеспечивает композицию для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую соединение формулы 1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, причем указанная композиция также содержит по меньшей мере одно дополнительное биологическиактивное соединение или средство.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством соединения формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе). Настоящее изобретение также относится к такому способу, где беспозвоночного вредителя или его среду обитания приводят в контакт с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, причем указанная композиция также необязательно содержит биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологическиактивного соединения или средства.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством любой из вышеуказанных композиций, где средой обитания является растение.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством любой из вышеуказанных композиций, где средой обитания является семя.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ защиты семени от беспозвоночного вредителя, включающий приведение в контакт семени с биологически эффективным количеством соединения формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе). Настоящее изобретение также относится к протравленному семени (т.е. семени, приведенному в контакт с соединением формулы 1).

Настоящее изобретение также обеспечивает способ увеличения силы роста возделываемого растения, включающий приведение в контакт возделываемого растения, семени, из которого прорастает возделываемое растение, или места произрастания (например, среды для выращивания) возделываемого растения с биологически эффективным количеством соединения формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе).

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Как используется в настоящем документе, выражения “содержит”, “содержащий”, “включает”, “включающий”, “имеет”, “имеющий”, “включает в себя”, “включающий в себя”, “отличающийся тем, что” или любые другие их вариации предназначены для того, чтобы охватить неисключительное включение, с условием соблюдения любого явным образом обозначенного ограничения. Например, композиция, смесь, процесс или способ, который включает перечень элементов, необязательно ограничен только теми же элементами, но может включать другие элементы, неясно перечисленные или присущие такой композиции, смеси, процессу или способу.

Переходная фраза “состоящий из” исключает любой точно не указанный элемент, этап или ингредиент. Если подобное встречается в пункте формулы изобретения, то оно сведет пункт формулы изобретения к включению материалов, отличных от перечисленных, за исключением посторонних включений, обыкновенно с ними связанными. Если фраза “состоящий из” появляется в главной части пункта формулы, нежели непосредственно следующей за преамбулой, она ограничивает только элемент, описанный в той главной части; при этом другие элементы в целом не исключаются из пункта формулы.

Переходная фраза “по сути состоящий из” используется для определения композиции или способа, который включает материалы, этапы, признаки, компоненты или элементы, в дополнение к тем, которые точно раскрыты, причем данные добавочные материалы, этапы, признаки, компоненты или элементы существенно не влияют на основную и новую характеристику(и) заявленного изобретения. Выражение “по сути состоящий из” занимает промежуточное положение между “содержащий” и “состоящий из”.

Если заявители определили объем изобретения или его части неограничивающим выражением, таким как “содержащий”, явно следует понимать, что (если не указано иное) описание нужно толковать как также описывающее такое изобретение с применением выражений “по сути состоящий из” или “состоящий из”.

Также если прямо не указано обратное, “или” относится к включающему “или”, а не к исключительному “или”. Например, условие A или B удовлетворяется любым из следующего: A является истинным (или присутствует) и B является ложным (или не присутствует), A является ложным (или не присутствует) и B является истинным (или присутствует), и как A, так и B являются истинными (или присутствуют).

Также единственное число элемента или компонента настоящего изобретения, как предназначено быть неограничительным в отношении ряда примеров (т.е. случаев) элемента или компонента. Следовательно, следует понимать, что единственное число включает один или по меньшей мере один, и словоформа единственного числа элемента или компонента также включает множественное число, если явно не означается единственное число.

Как изложено в данном раскрытии, выражение “беспозвоночный вредитель” включает членистоногих, брюхоногих моллюсков, нематод и гельминтов, обладающих экономическим значением в качестве вредителей. Выражение “членистоногое” включает насекомых, клещей, пауков, скорпионов, губоногих, двупарноногих, мокриц и симфил. Выражение “брюхоногий моллюск” включает улиток, слизней и других представителей Stylommatophora. Выражение “нематода” включает представителей типа Nematoda, таких как растительноядные нематоды и гельминты-нематоды, паразитирующие на животных. Выражение “гельминт” включает всех паразитических червей, таких как круглые черви (тип Nematoda), сердечные гельминты (тип Nematoda, класс Secernentea), трематоды (тип Platyhelminthes, класс Tematoda), скребни (тип Acanthocephala) и ленточные черви (тип Platyhelminthes, класс Cestoda).

В контексте настоящего раскрытия “борьба с беспозвоночным вредителем” означает ингибирование развития беспозвоночного вредителя (включая смертность, уменьшение питания и/или метод дезориентации самцов) и относительные экспрессии определяются аналогичным образом.

Выражение “агрономический” относится к получению полевых культур, таких как для обеспечения пищи и волокна, и включает выращивание маиса или кукурузы, соевых бобов и других бобовых, риса, зерновых культур (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи и риса), листовых овощей (например, салата-латука, капусты и других капустных культур), плодоносящих овощей (например, видов помидоров, перца, баклажана, крестоцветных и тыквенных культур), видов картофеля, видов сладкого картофеля, видов винограда, хлопка, плодов деревьев (например, семечковых, косточковых и цитрусовых), кустовых плодовых культур (например, плодоносящих ягодами и вишнями) и других специализированных сельскохозяйственных культур (например, канолы, подсолнечника и маслин).

Выражение “отличный от агрономического” относится к отличным от полевых культур, таким как садовые культуры (например, тепличные растения, растения в питомнике или декоративные растения, не выращенные в поле), жилые, сельскохозяйственные, коммерческие и промышленная структуры, торф (например, фермы с запаханным лугом, пастбищное угодье, поле для гольфа, газон, спортивное поле и т.д.), лесоматериалы, хранящийся продукт, агролесомелиорация и контроль растительности, применения в общественном здравоохранении (т.е. для человека) и ветеринарии (например, для одомашненных животных, таких как домашние животные, домашний скот и домашняя птица, неодомашненных животных, таких как дикие животные).

Выражение “сила роста культуры” относится к скорости роста или накопления биомассы возделываемого растения. “Увеличение силы роста” относится к ускорению роста или накопления биомассы у возделываемого растения по сравнению с необработанным контрольным возделываемым растением. Выражение “урожайность” относится к отдаче от выращенного материала, как в качественном, так и количественном выражениях, полученной после сбора урожая возделываемого растения. “Увеличение урожайности” относится к увеличению урожайности по сравнению с необработанным контрольным возделываемым растением.

Выражение “биологически эффективное количество” относится к количеству биологическиактивного соединения (например соединения формулы 1) достаточного для того, чтобы дать необходимый биологический эффект при применении (т.е. при контакте с) к беспозвоночному вредителю, с которым борются, или его среде обитания, или к растению, семени, из которого прорастает растение, или месту произрастания растения (например среде для выращивания) для защиты растения от повреждения беспозвоночным вредителем, или для иного необходимого эффекта (например, увеличения силы роста растения).

Отличные от агрономических применения включают защиту животного от беспозвоночного паразитического вредителя посредством введения животному, которое необходимо защитить, антипаразитарно эффективного (т.е. биологически эффективного) количества соединения настоящего изобретения, обычно в форме композиции, составленной для применения в ветеринарии. Как отмечается в данном раскрытии и формуле изобретения выражения “антипаразитарный” и “антипаразитарно” относятся к видимым эффектам на беспозвоночного паразитического вредителя для обеспечения защиты животного от вредителя. Антипаразитарные эффекты обычно относятся к сокращению распространения или активности целевого беспозвоночного паразитического вредителя. Такие эффекты на вредителя включает некроз, смерть, замедленный рост, сниженную подвижность или уменьшенную способность оставаться на или в животном-хозяине, уменьшенное питание и ингибирование размножения. Данные эффекты на беспозвоночных паразитических вредителей обеспечивают регулирование (включая предупреждение, снижение или ограничение) заражения паразитами или инфицирования животного.

В вышеуказанных перечислениях выражение “алкил”, использованное либо самостоятельно, либо в сложном слове, таком как “галогеналкил”, включает алкил с неразветвленной цепью или разветвленный алкил, такой как метил, этил, n-пропил, i-пропил или различные изомеры бутила.

Выражение “галоген” либо самостоятельно, либо в сложном слове, таком как “галогеналкил”, включает фтор, хлор, бром или йод. Также при использовании в сложном слове, таком как “галогеналкил”, указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры “галогеналкил” включают CF₃, CH₂Cl, CH₂CF₃ и CCl2CF₃. Выражения “галогеналкокси” и “галогеналкилтио” определены по аналогии с выражением “галогеналкил”. Примеры “галогеналкокси” включают CF₃O, CCl₃CH₂O, HCF₂CH₂CH₂O и CF₃CH₂O. Примеры “галогеналкилтио” включают CCl₃S, CF₃S, CCl₃CH₂S и ClCH₂CH₂CH₂S.

“Алкокси” включает, например, метокси, этокси, n-пропокси, изопропокси и различные изомеры бутокси.

Выражение “алкилтио” включает фрагменты алкилтио с разветвленной цепью или фрагменты неразветвленного алкилтио, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио и бутилтио.

Общее число атомов углерода в группе заместителя обозначают приставкой “C_i-C_j”, где i и j являются числами от 1 до 4. Например, C₁-C₄алкил означает от метила вплоть до бутила.

Если радикал необязательно замещен перечисленными заместителями с указанным числом заместителей (например “до 3”), тогда радикал может быть незамещенным или замещенным с числом заместителей, находящимся в диапазоне до высшего указанного числа (например “3”), и присоединенные заместители независимо выбраны из перечисленных заместителей.

Число необязательных заместителей может быть сужено установленным ограничением. Например, фраза “необязательно имеющий до 3 заместителей, независимо выбранных из R²” означает, что 0, 1, 2 или 3 заместителя могут присутствовать (если число возможных точек присоединения позволяет). Если диапазон, определенный для числа заместителей, превышает число положений, доступных для заместителей на кольце, действительный верхний предел диапазона считается числом доступных положений.

Соединения формулы 1 являются мезоионными внутренними солями. “Внутренние соли”, также известные в данной области техники как “цвиттер-ионы”, являются электрически нейтральными молекулами, но несут формальные позитивный и негативный заряды на разных атомах в каждой валентной структуре согласно теории валентной связи. Кроме того, молекулярная структура соединений формулы 1 может быть представлена шестью валентными структурами, показанными ниже, причем на каждой формальный положительный и отрицательный заряды размещены на разных атомах. Из-за данного резонанса соединения формулы 1 также описываются как “мезоионные”. Хотя в целях простоты в настоящем документе молекулярная структура формулы 1 изображается в виде отдельной валентной структуры, при этом следует понимать, что данная определенная валентная структура представляет все шесть валентных структур (изображены после данного абзаца), имеющих отношение к связыванию в молекулы соединений формулы 1. Следовательно, ссылка на формулу 1 в данном документе относится ко всем шести соответствующим валентным структурам и другим (например по теории молекулярных орбиталей) структурам, если не оговорено иного.

Соединения настоящего изобретения могут существовать в виде одного или нескольких конформационных изомеров в связи с ограниченным вращением связи, обусловленным стерическим препятствием. Например, соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, замещенным в орто-положении стерически требовательной алкильной группой (например, изопропилом), может существовать в виде двух ротамеров в связи с ограниченным вращением вокруг связи R¹-кольцо пиримидиния. Настоящее изобретение содержит смеси конформационных изомеров. К тому же настоящее изобретение включает соединения, которые дополнены одним конформационным изомером по сравнению с другими.

Соединения, выбранные из формулы 1, обычно существуют в более чем одной форме, и формула 1, таким образом, включает все кристаллические и некристаллические формы соединений, которые представлены формулой 1. Некристаллические формы включают варианты осуществления, которые являются твердыми веществами, такими как воски и смолы, а также варианты осуществления, которые являются жидкостями, такими как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют, по сути, отдельный кристаллический тип и варианты осуществления, которые представляют смесь полиморфов (т.е. различных кристаллических типов). Выражение “полиморф” относится к определенной кристаллической форме химического соединения, которое может кристаллизоваться при различных кристаллических формах, причем данные формы имеют разные структуры и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь одинаковый химический состав, они также могут отличаться по составу в связи с присутствием или отсутствием сокристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут отличаться по таким химическим, физическим и биологическим свойствам, как форма кристалла, плотность, жесткость, цвет, химическая стабильность, точка плавления, гигроскопичность, суспендированность, скорость растворения и биологическая доступность. Специалист настоящей области признает, что полиморф соединения, представленного формулой 1, может проявлять благоприятные эффекты (например удобство в получении пригодных составов, улучшенные биологические характеристики) относительно другого полиморфа или смеси полиморфов того же соединения, представленного формулой 1. Получение и выделение конкретного полиморфа соединения, представленного формулой 1, может быть достигнуто способами, известными специалистам в данной области техники, включая, например, кристаллизацию с помощью выбранных растворителей и температур.

Специалист в данной области понимает, что, так как в окружающей среде и при физиологических условиях соли химических соединений равновесны их соответствующим несолевым формам, соли разделяют биологическую полезность несолевых форм. Таким образом большое разнообразие солей соединений формулы 1 пригодны для борьбы с беспозвоночными вредителями и паразитами животных (т.е. подходят для применения в ветеринарии). Соли соединений формулы 1 включают соли, полученные добавлением кислоты, на основе неорганических или органических кислот, таких как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты.

Варианты осуществления настоящего изобретения, как описывается в кратком описании настоящего изобретения, включают описанные ниже. В последующих вариантах осуществления ссылка на “соединение формулы 1” включает определения заместителей, описанных в кратком описании настоящего изобретения, если они далее не определяются в вариантах осуществления.

Вариант осуществления 1. Соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, необязательно замещенным Q и имеющим 3 заместителей, независимо выбранных из R².

Вариант осуществления 1a. Соединение варианта осуществления 1, где R¹ является фенилом, необязательно имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из R².

Вариант осуществления 2. Соединение формулы 1, где R¹ является пиридинилом, необязательно замещенным Q и имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из R².

Вариант осуществления 2a. Соединение варианта осуществления 2, где R¹ является пиридинилом, необязательно имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из R².

Вариант осуществления 3. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-2a, где каждый R² является независимо галогеном, C₁-C₄алкилом, C₁-C₄галогеналкилом, C₁-C₄алкокси или C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 3a. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо галогеном, C₁-C₂алкилом, C₁-C₂галогеналкилом, C₁-C₂алкокси или C₁-C₂галогеналкокси.

Вариант осуществления 3b. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо галогеном.

Вариант осуществления 3c. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо C₁-C₄алкилом.

Вариант осуществления 3d. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо C₁-C₄галогеналкилом.

Вариант осуществления 3e. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо C₁-C₄алкокси.

Вариант осуществления 3f. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 4. Соединение формулы 1 или любой из вариантов осуществления 1, 2 и 3-3f, где Q является фенилом, необязательно имеющим до 5 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 4a. Соединение формулы 1 или любой из вариантов осуществления 1, 2 и 3-3f, где Q является пиридинилом, необязательно имеющим до 4 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 4b. Соединение варианта осуществления 4, где Q является фенилом, необязательно имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из циано и C₁-C₄алкила.

Вариант осуществления 5. Соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, имеющим до 2 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, C₁-C₄галогеналкила и C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 6. Соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, замещенным галогеном, C₁-C₄галогеналкилом или C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 7. Соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, замещенным C₁-C₄галогеналкилом или C₁-C₄галогеналкокси.

Варианты осуществления настоящего изобретения, включая вышеуказанные варианты осуществления 1-7, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, могут сочетаться любым способом, а описания переменных характеристик в вариантах осуществления подходят не только для соединений формулы 1, но также исходных соединений и промежуточных соединений, пригодных для получения соединений формулы 1. К тому же варианты осуществления настоящего изобретения, включая вышеуказанные варианты осуществления 1-7, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, и любая их комбинация, подходят для композиций и способов настоящего изобретения.

Комбинации вариантов осуществления 1-7 иллюстрируются посредством:

варианта осуществления A. Соединение формулы 1, где

R¹ является фенилом, необязательно замещенным Q и имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из R²; и

Q является фенилом или пиридинилом, каждый необязательно имеет до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления B. Соединение варианта осуществления A, где

R¹ является фенилом, необязательно имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Конкретные варианты осуществления включают соединения формулы 1, выбранные из группы, состоящей из

внутренней соли 2-гидрокси-4-оксо-3-фенил-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 1 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(4-фторфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 2 таблицы A индексов);

внутренней соли 2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-3-[3-(трифторметил)фенил]-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 3 таблицы A индексов);

внутренней соли 2-гидрокси-3-(3-метоксифенил)-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 5 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 6 таблицы A индексов);

внутренней соли 2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-3-[3-(трифторметокси)фенил]-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 7 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(2-бромфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 8 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-[2-фтор-5-(трифторметил)фенил]-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 10 таблицы A индексов);

внутренней соли 2-гидрокси-3-(3-метилфенил)-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 11 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 12 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(4-хлор-2-фторфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 13 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(2-хлорфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 14 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 15 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 16 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 17 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(4'-циано-5,2'-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 18 таблицы A индексов); и

внутренней соли 3-(3-хлорфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 19 таблицы A индексов).

Примечательно, что соединения настоящего изобретения характеризуются благоприятным метаболическим характером и/или характером остаточного содержания в почве и проявляют активную борьбу с разнообразием беспозвоночных вредителей в агрономической области и неагронамической области.

Особенно примечательно, что по причине борьбы с беспозвоночным вредителем и экономической значимости, защита сельскохозяйственных культур от вреда или повреждения, причиняемого беспозвоночными вредителями, при борьбе с беспозвоночными вредителями является вариантами осуществления настоящего изобретения. Соединения настоящего изобретения из-за их благоприятных характеристик перемещения или системности в растениях также защищают лиственную или другие части растения, которые непосредственно не приводятся в контакт с соединением формулы 1 или композицией, содержащей соединение.

Также заслуживает внимания то, что варианты осуществления настоящего изобретения являются композициями, содержащими соединение любого из предыдущих вариантов осуществления, а также любых других вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, и любой их комбинаций, и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанные композиции также необязательно содержат по меньшей мере одно дополнительное биологическиактивное соединение или средство.

Также заслуживает внимания то, что варианты осуществления настоящего изобретения являются композициями для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащими соединение (т.е. в биологически эффективном количестве) любого из предыдущих вариантов осуществления, а также любых других вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, и любых их комбинаций, и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанные композиции также необязательно содержат по меньшей мере одно дополнительное биологическиактивное соединение или средство (т.е. в биологически эффективном количестве).

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают композицию, содержащую соединение любого из предыдущих вариантов осуществления в форме жидкого состава для пропитки почвы. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают способы борьбы с беспозвоночным вредителем, включающие приведение в контакт почвы с жидкой композицией в виде пропитки для почвы, содержащей биологически эффективное количество соединения любого из предыдущих вариантов осуществления.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают композицию для опрыскивания для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую соединение (т.е. в биологически эффективном количестве) любого из предыдущих вариантов осуществления и распыляющее вещество. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают композицию-приманку для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую соединение (т.е. в биологически эффективном количестве) любого из предыдущих вариантов осуществления, один или несколько пищевых материалов, необязательно аттрактант и необязательно увлажнитель. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают устройство для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащее указанную композицию-приманку и корпус, приспособленный для вмещения указанной композиции-приманки, где корпус имеет по меньшей мере одно отверстие, рассчитанное на то, чтобы допускать проникновение беспозвоночного вредителя через отверстие, вследствие чего беспозвоночный вредитель может получить доступ к указанной композиции-приманке из места вне корпуса, и где корпус также приспособлен для размещения на территории или вблизи места расположения потенциальной или известной активности беспозвоночного вредителя.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают способы борьбы с беспозвоночным вредителем, включающие приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством соединения формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе), причем способы не являются способами лечения лекарственными средствами организма человека или животного при терапии.

Настоящее изобретение также относится к таким способам, где беспозвоночного вредителя или его среду обитания приводят в контакт с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, причем указанная композиция также необязательно содержит биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологическиактивного соединения или средства, причем способы не являются способами лечения лекарственными средствами организма человека или животного при терапии.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где беспозвоночным вредителем является членистоногое. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, при этом членистоногое выбирают из группы, состоящей из насекомых, клещей, пауков, скорпионов, губоногих, двупарноногих, мокриц и симфил. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, при этом членистоногим является насекомое. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является насекомое порядка Hemiptera. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является насекомое надсемейства Fulgoroidea. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является насекомое надсемейства Fulgoroidea семейства Delphacidae. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является цикадка. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является цикадка семейства Cicadellidae.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где беспозвоночным вредителем является брюхоногий моллюск. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где брюхоногий моллюск выбран из группы, состоящей из улиток, слизней и других представителей Stylommatophora.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где беспозвоночным вредителем является нематода. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где нематода выбрана из растительноядных нематод.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где беспозвоночным вредителем является гельминт. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где гельминт выбран из группы, состоящей из круглых червей, сердечных гельминтов, трематод, скребней и ленточных червей.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают варианты осуществления, относящиеся к способу увеличения силы роста возделываемого растения, раскрытые в кратком описании настоящего изобретения, где соединение формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе) выбрано из любого из вариантов осуществления 1-4b, A и B, и, в частности, соединений, раскрытых в настоящем документе.

Один или несколько следующих способ