Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ

Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к новому соединению сложного эфира карбоновой кислоты, полезному в качестве душистого компонента или материала для душистого вещества, к способу его получения и к композиции душистых веществ, содержащей соединение сложного эфира карбоновой кислоты. Настоящее изобретение также относится к ацилфторидам соединений 2,4-диметилбицикло[2.2.2]октана и к их сложным эфирам, полезным в качестве исходных материалов (включая промежуточные соединения в органическом синтезе), например для лекарственных препаратов, агрохимикатов, душистых веществ, смол специального назначения, материалов оптического назначения и материалов электронного назначения.

Предпосылки создания изобретения

До настоящего времени было известно, что сложные эфиры включают соединения, полезные в качестве душистых веществ. Например, непатентный документ 1 описывает полезность следующих сложных эфиров в качестве материала для душистого вещества: геранилацетат, имеющий розоподобный аромат, метилжасмонат, имеющий жасминоподобный сладкий аромат, фруитат (fruitate), имеющий фруктовый аромат, и метилбензоат, имеющий интенсивный аромат сухофруктов.

Перечень ссылок

Непатентная литература

Непатентный документ 1: “Basics of fragrance and perfuming”, edited by Takashi Nakajima, 1995, p. 215, p.235, and pp. 244-247, Sangyo Tosho Co.

Краткое изложение сущности изобретения

Техническая проблема

В последнее время предпочтение потребителей стало многоплановым, и запросы потребителей распространились на отдушку продуктов. Для того чтобы справиться с таким расширением ассортимента, потребовалась разработка не имеющих аналогов душистых компонентов.

Соединения, имеющие объемную кольцевую структуру, такие как норборнен и адамантан, приобрели известность как соединения, полезные в качестве исходных материалов (включая промежуточные соединения в органическом синтезе) для лекарственных препаратов, агрохимикатов, смол специального назначения, материалов оптического назначения и материалов электронного назначения. В связи с вышеизложенным, в этих областях применения востребована реализация новых соединений, имеющих такую объемную кольцевую структуру.

Настоящее изобретение было осуществлено с целью разрешения таких проблем и целью настоящего изобретения является обеспечение нового соединения сложного эфира карбоновой кислоты, полезного в качестве душистого компонента или в качестве материала для душистого вещества, способа получения нового соединения сложного эфира карбоновой кислоты и композиции душистых веществ, содержащей соединение сложного эфира карбоновой кислоты.

Другой целью настоящего изобретения является обеспечение ацилфторидов соединений 2,4-диметилбицикло[2.2.2]октана и их сложных эфиров, полезных в качестве исходных материалов (включая промежуточные соединения органического синтеза), например для получения лекарственных препаратов, агрохимикатов, душистых веществ, смол специального назначения, материалов оптического назначения и материалов электронного назначения.

Разрешение проблемы

Авторы настоящего изобретения провели тщательное исследование с целью разрешения таких проблем, синтезировали различные соединения, оценили свойства полученных соединений и, следовательно, осуществили настоящее изобретение, обнаружив то, что соединения сложных эфиров карбоновых кислот, которые являются новыми соединениями, представленными общей формулой (1), полезны в качестве душистых компонентов или в качестве материала для душистых веществ. Авторы настоящего изобретения также осуществили настоящее изобретение, обнаружив то, что ацилфториды новых синтезированных соединений, соединений 2,4-диметилбицикло[2.2.2]октана и их сложные эфиры эффективно применимы в качестве исходных материалов (включая промежуточные соединения в органическом синтезе), например, для получения лекарственных препаратов, агрохимикатов, душистых веществ, смол специального назначения, материалов оптического назначения и материалов электронного назначения.

(В формуле один из заместителей R₁ и R₂ представляет собой метильную группу, а другой заместитель из R₁ и R₂ представляет собой COOR и R представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода).

Конкретно, настоящее изобретение обеспечивает следующее, изложенное в разделах [1]-[3].

[1]

Соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1).

[2]

Соединение сложного эфира карбоновой кислоты в соответствии с предыдущим разделом [1], представленное общей формулой (1а).

(В формуле заместитель R представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода).

[3]

Композицию душистых веществ, содержащую соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1).

[4]

Способ получения соединения сложного эфира карбоновой кислоты, представленного общей формулой (1), обеспечивающий возможность взаимодействия 4-изопропенил-1-метил-1-циклогексена, представленного формулой (2), с монооксидом углерода и одноатомным спиртом, имеющим 1-4 атома углерода, в присутствии фторида водорода.

(В формуле один заместитель из R₁ и R₂ представляет собой метильную группу, а другой заместитель из R₁ и R₂ представляет собой COOR и R представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода).

Настоящее изобретение также обеспечивает следующее, изложенное в разделе [4].

[4]

Способ получения ацилфторида 2,4-диметилбицикло[2.2.2]октана, представленного формулой (3), обеспечивающий возможность взаимодействия 4-изопропенил-1-метил-1-циклогексена, представленного формулой (2), с монооксидом углерода, в присутствии фторида водорода.

Полезные эффекты изобретения

В соответствии с настоящим изобретением представлено новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты, которое является новым в аспектах физических свойств, так что новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты имеет интенсивный аромат, обеспечиваемый как фруктовым ароматом, так и дамасконом, напоминающим пряное, розоподобное цветочное ощущение, и имеет относительно превосходную устойчивость аромата. Настоящее изобретение также дает возможность получения такого нового соединения сложного эфира карбоновой кислоты промышленно приемлемым способом и, следовательно, повышает экономическую эффективность и производительность. Применение такого соединения сложного эфира карбоновой кислоты, в качестве придающего аромат компонента или в качестве материала для душистого вещества, дает возможность расширить ассортимент душистых веществ в большом разнообразии продуктов, таких как парфюмерные и косметические продукты, гигиенические и санитарные материалы, товары повседневного спроса, волокно, изделия из волокон, одежда, пищевые продукты, фармацевтические препараты общего воздействия и медицинские принадлежности. Кроме того, настоящее изобретение обеспечивает новое соединение 2,4-диметилбицикло[2.2.2]октана, полезное в качестве исходного материала (включая промежуточные соединения в органическом синтезе) для получения лекарственных препаратов, агрохимикатов, душистых веществ, смол специального назначения, материалов оптического назначения и материалов электронного назначения.

Описание варианта осуществления

Далее в настоящем документе описаны варианты осуществления настоящего изобретения. Следующие варианты осуществления приведены в качестве иллюстрации с целью описания настоящего изобретения, и настоящее изобретение не ограничено только его вариантами осуществления.

[Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1)]

Новым соединением сложного эфира карбоновой кислоты по настоящему варианту осуществления является соединение, представленное общей формулой (1).

(В формуле один из заместителей R₁ и R₂ представляет собой метильную группу, а другой заместитель из R₁ и R₂ представляет собой COOR и R представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода).

Примеры алкильной группы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, в общей формуле (1) включают неразветвленную алкильную группу и разветвленную алкильную группу. Конкретные примеры таких алкильных групп включают, без особого ограничения, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу. Среди них, R представляет собой предпочтительно этильную группу и изопропильную группу.

В качестве соединения сложного эфира карбоновой кислоты, представленного вышеприведенной общей формулой (1), могут иметь место следующие изомеры; однако соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1), может представлять собой одно единственное вещество, а именно, один из этих изомеров, или может представлять собой смесь, состоящую из этих изомеров в любых пропорциях.

(В формуле заместитель R представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода).

(В формуле заместитель R представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода).

[Способ получения нового соединения сложного эфира карбоновой кислоты]

Предпочтительным способом получения соединения сложного эфира карбоновой кислоты, представленного общей формулой (1), является способ синтеза, основанный на следующем реакционном пути. Способ синтеза, основанный на таком реакционном пути, представляет собой промышленно приемлемый способ, и, следовательно, внедрение этого способа синтеза особенно повышает экономическую эффективность и производительность. Далее в настоящем документе будет подробно описан такой предпочтительный способ синтеза.

В способе синтеза соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1), синтезируют путем проведения следующих реакций первой и второй стадий: реакции первой стадии (в дальнейшем также называемой просто «реакцией карбонилирования») для получения ацилфторида соединения 2,4-диметилбицикло[2.2.2]октана, представленного формулой (3), с использованием соединения, представленного формулой (2), в качестве исходного вещества, и путем обеспечения условий для взаимодействия соединения, представленного формулой (2), с монооксидом углерода в присутствии фторида водорода с преимущественным осуществлением циклизации и карбонилирования соединения, представленного формулой (2); и реакции второй стадии (в дальнейшем также называемой просто «реакцией этерификации») для осуществления этерификации путем обеспечения условий для взаимодействия полученного ацилфторида, представленного формулой (3), со спиртом.

[Соединение, представленное формулой (2)]

Соединение, представленное формулой (2), представляет собой 4-изопропенил-1-метил-1-циклогексен (тривиальное название: лимонен). В качестве 4-изопропенил-1-метил-1-циклогексена существует три типа молекул, а именно, d-изомер, l-изомер и d/l-изомер (дипентен), и может быть использована любая их разновидность. Лимонен в большом количестве содержится в натуральном эфирном масле, полученном из кожуры апельсина, лимона или грейпфрута, и, следовательно, может быть получен в виде продукта с 98% степенью чистоты путем перегонки с водяным паром. Лимонен также используют в других областях применения и получают в промышленном масштабе, и, следовательно, он может быть доступен для приобретения по низким ценам.

[Фторид водорода]

Фторид водорода (в дальнейшем также называемый просто «HF»), используемый в реакции карбонилирования, действует в качестве растворителя и катализатора реакции карбонилирования, а также служит в качестве вспомогательного исходного вещества и поэтому предпочтительно является по существу безводным (безводный фторид водорода или безводная фтористоводородная кислота). Используемое количество HF может быть соответствующим образом установлено в соответствии с потребностями без особого ограничения; однако используемое количество HF предпочтительно является 3-25-кратным и более предпочтительно 8-15-кратным относительно числа моль соединения, представленного формулой (2), которое служит в качестве основного исходного вещества. Молярное соотношение HF, установленное на уровне от 3-кратного или более до 25-кратного или менее, делает возможным эффективное протекание реакции карбонилирования, подавляет ее побочную реакцию, такую как диспропорционирование или полимеризация, и позволяет получать целевое карбонильное соединение с высоким выходом.

[Монооксид углерода]

В качестве монооксида углерода, используемого в реакции карбонилирования, может быть соответствующим образом использован, без особого ограничения, хорошо известный газ на основе монооксида углерода, распространенный как обычный промышленный газ. Например, газ на основе монооксида углерода, который должен быть использован, может содержать, например, инертный газ, такой как азот или метан. Вышеописанную реакцию карбонилирования проводят при парциальном давлении монооксида углерода, устанавливаемом предпочтительно в пределах диапазона от 0,5 до 5,0 МПа и более предпочтительно в пределах диапазона от 1,0 до 3,0 МПа. Парциальное давление монооксида углерода, устанавливаемое на уровне 0,5 МПа или более, делает возможным протекание реакции карбонилирования в достаточной мере, подавляет побочную реакцию, такую как диспропорционирование или полимеризация, и позволяет получать целевое алициклическое карбонильное соединение, как правило, с высоким выходом. Парциальное давление монооксида углерода, устанавливаемое на уровне 5 МПа или менее, позволяет, как правило, снизить нагрузку, оказываемую на реакционную систему (аппарат).

[Растворитель]

В реакции карбонилирования может быть использован растворитель, растворяющий исходное вещество и являющийся инертным по отношению к HF. Примеры такого растворителя включают, без особого ограничения, насыщенные углеводородные соединения, такие как гексан, гептан и декан. Использование или неиспользование растворителя и используемое количество растворителя могут быть соответствующим образом установлены с учетом других реакционных условий и не должны быть конкретно ограничены. С точки зрения увеличения выхода за счет подавления реакции полимеризации, используемое количество растворителя является предпочтительно 0,2-2,0-кратным по массе относительно количества соединения, основного исходного вещества, представленного формулой (2), и с точки зрения эффективности производства и эффективности энергопотребления, используемое количество растворителя предпочтительно является 0,5-1,0-кратным по массе относительно количества соединения, основного исходного вещества, представленного формулой (2).

[Спирт]

В реакции карбонилирования также может быть использован спирт. Спирт предпочтительно добавляют для подавления побочной реакции при протекании реакции карбонилирования, в качестве агента этерификации во время проведения стадии реакции карбонилирования. Примеры спирта, используемого в настоящем изобретении, включают метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол и трет-бутанол. Использование или неиспользование спирта и используемое количество спирта в реакции карбонилирования могут быть соответствующим образом установлены с учетом других реакционных условий и конкретно не ограничены; однако используемое количество спирта предпочтительно является 0,1-0,9-кратным и более предпочтительно 0,2-0,7-кратным относительно числа моль соединения, основного исходного вещества, представленного формулой (2). Молярное соотношение спирта, установленное в пределах диапазона от 0,1-кратного до 0,9-кратного относительно числа моль соединения, представленного формулой (2), делает возможным протекание реакции карбонилирования в достаточной мере, подавляет побочную реакцию, такую как диспропорционирование или полимеризация, и позволяет получать целевое алициклическое карбонильное соединение (ацилфторид) на данной стадии, как правило, с высоким выходом.

[Условия реакции карбонилирования]

Реакционная температура в реакции карбонилирования конкретно не ограничена, но предпочтительно составляет от -50°C до 30°C и более предпочтительно от -30°C до 20°C, с точки зрения увеличения выхода за счет повышения скорости реакции и подавления побочной реакции, и, кроме того, получения целевого продукта высокой степени чистоты. Время реакции конкретно не ограничено, но предпочтительно составляет от 1 до 5 часов, с точки зрения обеспечения условий для протекания реакции карбонилирования в достаточной мере и повышения эффективности. Реакцию карбонилирования предпочтительно проводят в условиях избыточного давления, с точки зрения повышения эффективности реакции. Реакцию карбонилирования предпочтительно проводят в условиях нормального давления или избыточного давления, а именно, под давлением 1,0-5,0 МПа и более предпочтительно под давлением 1-3 МПа, с точки зрения повышения эффективности реакции и с точки зрения снижения нагрузки на оборудование. Тип реакции карбонилирования конкретно не ограничен, и реакция может быть реакцией любого типа, например реакцией периодического типа, реакцией полунепрерывного типа и реакцией непрерывного типа. Конечная точка реакции конкретно не ограничена, но может быть определена с учетом момента времени, после которого не наблюдается поглощение монооксида углерода.

Вышеописанная реакция карбонилирования приводит к получению смешанного раствора (раствора, содержащего продукт реакции карбонилирования), включающего ацилфторид, продукт реакции (промежуточное соединение), представленный формулой (3), и, кроме того, фторид водорода, и в соответствии с потребностями, например, растворитель, спирт и тому подобное.

Последовательно, полученному алициклическому карбонильному соединению (ацилфториду), представленному формулой (3), обеспечивают возможность взаимодействия со спиртом в присутствии HF с получением сложного эфира карбоновой кислоты, представленного общей формулой (1). Реакция этерификации может быть проведена путем добавления спирта в присутствии HF, после того как полученный ацилфторид, представленный формулой (3), будет выделен и очищен от вышеуказанного раствора продукта реакции карбонилирования согласно общепринятому способу; и альтернативно, реакция этерификации также может быть проведена непрерывным способом непосредственно после вышеуказанной реакции карбонилирования путем дополнительного добавления HF и/или спирта к вышеуказанному раствору продукта реакции карбонилирования.

Предпочтительное используемое количество HF в реакции этерификации является таким же, как описано для реакции карбонилирования, и поэтому повторное описание опускается.

Примеры спирта, используемого при этерификации в качестве вспомогательного исходного вещества, включают такие же спирты, как описано для реакции карбонилирования, а именно, одновалентные спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол и трет-бутанол. Используемое количество спирта в реакции этерификации предпочтительно является таким, что общее количество спиртов, используемое в реакции карбонилирования и реакции этерификации, является 1,0-2,0-кратным относительно числа моль соединения, основного исходного вещества, представленного формулой (2), с точки зрения повышения эффективности реакции и получения целевого продукта с высокой степенью чистоты. Используемое количество спирта в реакции этерификации, установленное в пределах такого диапазона, снижает количество непрореагировавшего ацилфторида, остающегося в реакционном продукте, подавляет ухудшение степени чистоты продукта из-за ацилфторида, остающегося в реакционном продукте вместе с целевым сложноэфирным соединением, с другой стороны, остающаяся часть непрореагировавшего спирта снижается, разделение (выделение) полученного целевого продукта облегчается, и поэтому степень чистоты продукта обычно увеличивается.

Используемое количество спирта, установленное в пределах приведенного выше предпочтительного диапазона, позволяет смягчить остроту следующих проблем (1) и (2) за счет накопления воды в извлекаемом HF, поскольку вода получается в качестве побочного продукта в результате реакции дегидратации непрореагировавшего спирта, и эта вода подвергается азеотропной отгонке с HF.

(1) Проблема отрицательного воздействия на реакцию

(2) Проблема заметной коррозии материалов оборудования

Здесь, с точки зрения достижения высокого выхода, спирт предпочтительно добавляют в заданном количестве и в реакцию карбонилирования, и в реакцию этерификации. В этом случае, более предпочтительно, чтобы в реакции карбонилирования используемое количество спирта, которое должно быть установлено, было 0,1-0,5-кратным относительно числа моль соединения, основного исходного вещества, представленного формулой (2), а в реакции этерификации используемое количество спирта дополнительно добавляют таким образом, чтобы общее количество спирта, включая количество, добавляемое в реакции карбонилирования, которое должно быть установлено, было 1,0-2,0-кратным относительно числа моль соединения, основного исходного вещества, представленного формулой (2). С точки зрения эффективного выделения полученного целевого продукта, спирт, используемый в реакции этерификации, и спирт, необязательно используемый в реакции карбонилирования, предпочтительно представляют собой один и тот же спирт.

[Условия реакции этерификации]

Реакционная температура в реакции этерификации конкретно не ограничена, но предпочтительно составляет -20°C или выше и 20°C или ниже, с точки зрения подавления побочной реакции и увеличения выхода, а также с точки зрения подавления образования воды в виде побочного продукта в результате реакции дегидратации добавляемого спирта. Время реакции конкретно не ограничено, но предпочтительно составляет 0,5-3 часа, с точки зрения создания условий протекания реакции этерификации в достаточной мере и увеличения эффективности. Реакцию этерификации предпочтительно проводят в условиях избыточного давления, с точки зрения повышения эффективности реакции. Реакцию этерификации предпочтительно проводят в условиях нормального давления или избыточного давления, а именно, под давлением 0,1-5,0 МПа, и более предпочтительно под давлением 1-3 МПа, с точки зрения повышения эффективности реакции и снижения нагрузки на оборудование. Тип реакции этерификации конкретно не ограничен, и реакция может быть реакцией любого типа, например, реакцией периодического типа, реакцией полунепрерывного типа и реакцией непрерывного типа. Конечная точка реакции конкретно не ограничена, но может быть определена с учетом момента времени, после которого уже не наблюдается увеличение теплоты реакции.

Вышеописанная реакция этерификации приводит к получению смешанного раствора (раствора, содержащего продукт реакции этерификации), включающего соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1), HF и, при необходимости, например, растворитель и спирт. Раствор продукта реакции этерификации может включать комплекс между соединением сложного эфира карбоновой кислоты, представленным общей формулой (1), и HF; однако HF может быть отделен газификацией, извлечен и повторно использован в результате разрушения связывания между соединением сложного эфира карбоновой кислоты, представленным общей формулой (1), и HF. Процесс разложения комплекса предпочтительно проводят по возможности быстро, с точки зрения подавления, например, теплового старения или изомеризации продукта. С целью обеспечения условий для быстрого протекания теплового разложения комплекса, предпочтительно нагревать раствор продукта реакции этерификации, например, при кипячении с обратным холодильником, используя растворитель, инертный к HF (например, насыщенный алифатический углеводород, такой как гептан, или ароматический углеводород, такой как бензол).

Выделение соединения сложного эфира карбоновой кислоты, представленного общей формулой (1), может быть осуществлено в соответствии с общепринятым способом, и этот способ особенно не ограничен. Например, раствор продукта реакции этерификации экстрагируют в ледяной воде и разделяют на масляную фазу и водную фазу; затем масляную фазу промывают поочередно водным раствором гидроксида натрия и дистиллированной водой и дегидратируют безводным сульфатом натрия; из дегидратированной масляной фазы удаляют с помощью выпарного аппарата, например вещества с низкой температурой кипения; затем путем ректификации масляной фазы на ректификационной колонне, имеющей число теоретических тарелок 20 или более, может быть получено с относительно высокой степенью чистоты соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1).

Соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1) и получаемое таким способом, имеет интенсивный аромат, обеспечиваемый как фруктовым ароматом, так и дамасконом, напоминающим пряное, розоподобное цветочное ощущение, и имеет сравнительно превосходную устойчивость аромата; в соответствии с этим, в качестве душистого компонента (придающего запах компонента) или в качестве материала для душистого вещества, соединение сложного эфира карбоновой кислоты может быть эффективно использовано в различных областях применения, например в парфюмерных изделиях и косметических средствах, в медико-санитарных материалах, в товарах повседневного спроса, волокне, изделиях из волокон, одежде, пищевых продуктах, фармацевтических препаратах общего воздействия и медицинских принадлежностях. Соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1), также может быть эффективно применимо в качестве исходного вещества (включая промежуточные соединения в органическом синтезе), с использованием преимущества объемной кольцевой структуры, жесткости, оптической прозрачности, высокого значения T_g и смазывающей способности (жирорастворимости) 2,4-диметилбицикло[2.2.2]октана, например для лекарственных препаратов, агрохимикатов, смол специального назначения, и материалов оптического назначения и материалов электронного назначения, таких как жидкие кристаллы и резисты.

[Композиция душистых веществ]

Композиция душистых веществ по настоящему варианту осуществления включает новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1). Композиция душистых веществ по настоящему варианту осуществления может содержать любые другие компоненты, пока композиция душистых веществ включает новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1). Например, композиция душистых веществ по настоящему варианту осуществления может содержать, в качестве еще одного компонента, душистый компонент (придающий запах компонент), отличающийся от нового соединения сложного эфира карбоновой кислоты, представленного общей формулой (1).

В качестве вышеупомянутых других душистых компонентов известны, например, альдегиды, фенолы, спирты, простые эфиры, сложные эфиры, углеводороды, кетоны, лактоны, мускусы, душистые вещества, имеющие терпеновый скелет, природные душистые вещества, природные эфирные масла, растительные экстракты и душистые вещества животного происхождения; различные душистые компоненты описаны, например, в Koryo Kagaku Soran (Fragrance Chemistry Comprehensive Bibliography) 1, 2, 3, (by Osamu Okuda, published by Hirokawa Shoten), Gosei Koryo (Synthetic Fragrance) (by Genichi Indoh, Published by Kagaku Kogyo Nippo (The Chemical Daily) Co., Ltd.), и “Patent Office Gazette, Collection of Well-known Prior Arts, Part III, Perfumes, p. 26-103, published on June 15, 2001”.

Конкретные примеры таких душистых компонентов включают, без особого ограничения: поверхностно-активные вещества, такие как эфир полиоксиэтиленлаурилсульфата; растворители, такие как дипропиленгликоль, диэтилфталат, этиленгликоль, пропиленгликоль, метилмиристат и триэтилцитрат; углеводороды, такие как лимонен, α-пинен, β-пинен, терпинен, цедрол, лонгифолен и валенсен; спирты, такие как линалоол, цитронеллол, гераниол, нерол, терпинеол, дигидромирценол, этиллиналоол, фарнезол, неролидол, цис-3-гексенол, цедрол, ментол, борнеол, β-фенилэтиловый спирт, бензиловый спирт, фенилгексанол, 2,2,6-триметилциклогексил-3-гексанол, 1-(2-трет-бутилциклогексилокси)-2-бутанол, 4-изопропилциклогексанметанол, 4-метил-2-(2-метилпропил)тетрагидро-2Н-пиран-4-ол, 2-метил-4-(2,2,3-триметил-3-циклопентен-1-ил)-2-бутен-1-ол, 2-этил-4-(2,2,3-триметил-3-циклопентен-1-ил)-2-бутен-1-ол, изокамфилциклогексанол, 3,7-диметил-7-метоксиоктан-2-ол; фенолы, такие как эвгенол, тимол и ванилин; сложные эфиры, такие как линалилформиат, цитронеллилформиат, геранилформиат, н-гексилацетат, цис-3-гексенилацетат, линалилацетат, цитронеллилацетат, геранилацетат, нерилацетат, терпинилацетат, нопилацетат, борнилацетат, изоборнилацетат, о-трет-бутилциклогексилацетат, п-трет-бутилциклогексилацетат, трициклодеценилацетат, бензилацетат, стираллилацетат, циннамилацетат, диметилбензилкарбинилацетат, 3-пентилтетрагидропиран-4-илацетат, цитронеллилпропионат, трициклодеценилпропионат, аллилциклогексилпропионат, этил-2-циклогексилпропионат, бензилпропионат, цитронеллилбутират, диметилбензилкарбинил н-бутират, трициклодеценилизобутират, метил 2-ноненоат, метилбензоат, бензилбензоат, метилциннамат, метилсалицилат, н-гексилсалицилат, цис-3-гексенилсалицилат, геранилтиглат, цис-3-гексенилтиглат, метилжасмонат, метилдигидрожасмонат, метил-2,4-дигидрокси-3,6-диметилбензоат, этилметилфенилглицидат, метилантранилат, фруитат (fruitate); альдегиды, такие как н-октаналь, н-деканаль, н-додеканаль, 2-метилундеканаль, 10-ундеценаль, цитронеллаль, цитраль, гидроксицитронеллаль, диметилтетрагидробензальдегид, 4(3)-(4-гидрокси-4-метилпентил)-3-циклогексен-1-карбоальдегид, 2-циклогексилпропаналь, п-трет-бутил-α-метилгидрокоричный альдегид, п-изопропил-α-метилгидрокоричный альдегид, п-этил-α,α-диметилгидрокоричный альдегид, α-амилкоричный альдегид, α-гексилкоричный альдегид, пиперональ, α-метил-3,4-метилендиоксигидрокоричный альдегид; кетоны, такие как метилгептенон, 4-метилен-3,5,6,6-тетраметил-2-гептанон, амилциклопентанон, 3-метил-2-(цис-2-пентен-1-ил)-2-циклопенен-1-он, метилциклопентенон, кетон розы, γ-метилионон, α-ионон, карвон, ментон, камфора, нооткатон, бензилацетон, анизилацетон, метил β-нафтилкетон, 2,5-диметил-4-гидрокси-3(2Н)-фуранон, мальтол, 7-ацетил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-1,1,6,7-тетраметилнафталин, мускон, циветон, циклопентадеканон и циклогексадеценон; ацетали и кетали, такие как этилфенилпропилацеталь ацетальдегида, диэтилацеталь цитраля, глицеринацеталь фенилацетальдегида, этиленгликолевые кетали этилацетоацетата; простые эфиры, такие как анетол, β-нафтилметиловый эфир, β-нафтилэтиловый эфир, лимоненоксид, розеноксид, 1,8-цинеол, и рацемический или оптически активный додекагидро-3а,6,6,9а-тетраметилнафто[2,1-b]фуран; нитрилы, такие как цитронеллилнитрил; лактоны, такие как γ-ноналактон, γ-ундекалактон, σ-декалактон, γ-жасмолактон, кумарин, циклопентадеканолид, циклогексадеканолид, амбреттолид, этиленбрассилат и 11-оксагексадеканолид; природные эфирные масла и природные экстракты апельсина, лимона, бергамота, мандарина, мяты перечной, мяты, лаванды, ромашки, розмарина, эвкалипта, шалфея, базилика, розы, герани, жасмина, иланг-иланга, аниса, гвоздики, имбиря, мускатного ореха, кардамона, кедра, кипарисовика туполистного, ветивера, пачули и лабданума. Они могут быть использованы по отдельности или в комбинациях из двух или более составляющих.

Композиция душистых веществ по настоящему варианту осуществления может включать, при необходимости, в дополнение к этим душистым компонентам, различные добавки (не действующие в качестве душистых компонентов), используемые, например, в парфюмерных изделиях и косметических средствах, в медико-санитарных материалах, в товарах повседневного спроса, волокне, изделиях из волокон, одежде, пищевых продуктах, фармацевтических препаратах общего воздействия и медицинских принадлежностях. Конкретные примеры различных добавок включают, без особого ограничения: растворители, дисперсионные среды, тонкодисперсные частицы (порошок), жидкие масла и жиры, твердые масла и жиры, воск, маслорастворимые компоненты, силиконы, углеводороды, высшие жирные кислоты, высшие спирты, низшие спирты, многоатомные спирты, сложные эфиры, гликоли, простые эфиры спиртов, сахариды, аминокислоты, органические амины, полимерные эмульсии, регуляторы рН, питательные вещества для кожи, витамины, анионные поверхностно-активные вещества, катионные поверхностно-активные вещества, амфотерные поверхностно-активные вещества, неионогенные поверхностно-активные вещества, поглотители ультрафиолетовых лучей, масложелирующие агенты, увлажнители, водные компоненты, пропелленты, антиоксиданты, антиоксидантные вспомогательные вещества, косметические ингредиенты, консерванты, водорастворимые полимеры, воду, пленкообразующие ингредиенты, агенты, предотвращающие обесцвечивание, добавки, удерживающие запах, загустители, противовспенивающие агенты, дезинфицирующие средства, дезодорирующие добавки, красители, пигменты, перламутровые добавки, хелатные добавки и гелеобразующие вещества. Они могут быть использованы каждый отдельно или в комбинации двух или более из них.

Композиция душистых веществ по настоящему варианту осуществления может быть использована в любых формах, в соответствии со свойствами акцептирующего запах компонента и различных добавок, смешиваемых при необходимости, и форма ее использования особенно не ограничена. Композиция душистых веществ по настоящему варианту осуществления может быть использована в жидкообразных, гелеобразных, полутвердых, желеобразных, твердообразных, порошкообразных, пылевидных, аэрозолеподобных, эмульсионнообразных и суспензионнообразных формах. Композиция душистых веществ по настоящему варианту осуществления также может быть использована в формах, распыляемых на, наносимых на, адсорбируемых на, смешиваемых с, диспергируемых в, эмульгируемых в, пластицируемых с, закрепляемых на, проникающих внутрь или вводимых в материалы-основы, такие как пряжи, плетеный трикотаж, тканое полотно, нетканое полотно, органические и неорганические волокна, такие как бумага, смолы, текстильные материалы и одежда. Кроме того, в композицию душистых веществ по настоящему варианту осуществления могут быть внесены акцептирующие запах компоненты с использованием, например, микрокапсул. Соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1), и композиция душистых веществ по настоящему варианту осуществления позволяют разбрызгивать или распылять душистые вещества с помощью диффузора.

Содержание соединения сложного эфира карбоновой кислоты, представленного общей формулой (1), в композиции душистых веществ по настоящему варианту осуществления может быть соответствующим образом установлено, без особого ограничения, согласно, например, предполагаемым типу и интенсивности аромата, типу и количеству другого душистого компонента, используемого в комбинации, предполагаемым устойчивости аромата и форме применения; однако содержание вышеупомянутого соединения сложного эфира карбоновой кислоты составляет предпочтительно 0,01-90% по массе и более предпочтительно 0,1-50% по массе относительно общего количества композиции душистых веществ.

[Области применения]

Соединение сложного эфира карбоновой кислоты, представленное общей формулой (1), в отличие от прежде из