Применение 3-изоксазолидонов в качестве селективных гербицидов для травянистых и капустно-декоративных культур

Применение 3-изоксазолидонов в качестве селективных гербицидов для травянистых и капустно-декоративных культур

Реферат

Настоящая заявка испрашивает приоритет предварительной заявки США 61/480405, поданной 29 апреля 2011 года.

Область изобретения

Настоящее изобретение относится к применению по меньшей мере одного 3-изоксазолидонового гербицида, выбранного из группы, состоящей из 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона и 2-(2,5-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона в качестве селективного гербицида для травянистой или капустно-декоративной культуры, выбранной из группы, состоящей из кукурузы, риса, сорго, ячменя, ржи и канолы/масличного рапса.

Уровень техники изобретения

Защита культур от нежелательных сорняков, которые могут мешать росту культуры, уже давно была целью в сельском хозяйстве. Один подход, который был принят для достижения данной цели, заключается в развитии селективных гербицидов, которые могут бороться с сорняками без проявления неприемлемой фитотоксичности к культурам, стремящимся быть защищенными. Совсем недавно культуры были защищены от сорняков генетически модифицированной культурой, являющейся устойчивой к неселективному гербициду (такому как глифосат или глюфозинат) и применением такого гербицида поверх таких культур. К сожалению, данный последний подход привел к развитию сорняков, толерантных к гербициду, в результате чего все еще существует необходимость в способе селективной борьбы с нежелательной растительностью на полях.

Патент США № 4405357 раскрывает некоторые 3-изоксазолидоны, которые проявляют желательную селективную гербицидную активность. В особенности, показано, что такие соединения являются эффективными в борьбе с травянистыми и широколистными видами, при этом не затрагивая бобовые, особенно сою. Среди соединений, в особенности, раскрытых в данном патенте, находятся 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидон (соединение 22) и 2-(2,5-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидон (соединение 87). Оба вышеупомянутые соединения являются эффективными против ряда сорняков, причем как индивидуально, так и в комбинации друг с другом, (а) однодольные травянистые, такие как щетинник зеленый, ежовник обыкновенный, элевзина индийская и росичка; и (b) двудольные виды, такие как ясколка, марь белая и канатник Теофраста.

К настоящему моменту было обнаружено, что несмотря на такую желательную активность, особенно для видов однодольных травянистых, как 2,4-Cl, так и 2,5-Cl могут быть применены в качестве селективных гербицидов для травянистых однодольных культур, включая кукурузу, рис, сорго и сахарный тростник, а также для капустно-декоративных видов канолы, не вызывая нежелательного количества фитотоксичности к таким культурам. Кроме того, такие соединения проявляют пониженную изменчивость относительно других 3-изоксазолидиноновых гербицидов, таких как кломазон.

Сущность изобретения

Настоящее изобретение относится к способу селективной борьбы с нежелательной растительностью в травянистой однодольной или капустно-декоративной культуре, выбранной из группы, состоящей из кукурузы, риса, сорго, сахарного тростника и канолы (или масличного рапса), который включает применение гербицидно-эффективного количества, по меньшей мере, одного 3-изоксазолидонового гербицида, выбранного из группы, состоящей из 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона и 2-(2,5-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона к местоположению такой растительности.

Подробное описание изобретения

Настоящее изобретение относится к способу селективной борьбы с нежелательной растительностью в травянистой однодольной или капустно-декоративной культуре, выбранной из группы, состоящей из кукурузы, риса, сорго, сахарного тростника и канолы (или масличного рапса), который включает применение гербицидно-эффективного количества, по меньшей мере, одного 3-изоксазолидонового гербицида, выбранного из группы, состоящей из 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона и 2-(2,5-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона к местоположению такой растительности.

Как применяется в данном документе, термин "гербицид" используется для обозначения соединения, которое контролирует или модифицирует рост растений. Термин "гербицидно-эффективное количество" используется для указания количества такого соединения, которое способно осуществлять контролирующий или модифицирующий эффект. Контролирующий или модифицирующий эффекты включают все отклонения от естественного развития, например: поражение, замедление, ожог листьев, альбинизм, остановку в развитии и тому подобное. Термин "растения" относится ко всем физическим частям растения, включая семена, рассаду, саженцы, корни, клубни, стволы, стебли, листья и фрукты.

Как 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидон (в дальнейшем именуемый "2,4-Cl"), так и 2-(2,5-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидон (в дальнейшем именуемый "2,5-Cl") являются известными соединениями и могут быть получены способами такими, какие описаны в патенте США № 4405357 (Chang).

Хотя 2,4-Cl и 2,5-Cl могут быть применены до появления всходов или после их появления, предпочтительно, что их используют до появления всходов. Такое соединение 3-изоксазолидона применяют в гербицидно-эффективном количестве. Количество, составляющее эффективное количество, варьируется в зависимости от ряда факторов, таких как тип почвы, ожидаемый характер осадков или орошения, виды растений, подлежащих контролированию, и конкретной вовлеченной культуры. Типично, применяют от примерно 1, до примерно 4000 граммов активного ингредиента на гектар. Предпочтительно, такое соединение применяют в количестве от примерно 75 до 2000 граммов а.и./гектар и более предпочтительно в количестве от примерно 125 до 1500 граммов а.и./гектар.

При практическом осуществлении настоящего изобретения 2,4-Cl и/или 2,5-Cl обычно применяют в виде сельскохозяйственно приемлемого состава, содержащего один или несколько вспомогательных веществ и/или носителей. Такие гербицидные композиции типично содержат от примерно 0,01% до 95% активного ингредиента вместе с примерно от 4% до 98,5% сельскохозяйственно приемлемым носителем и примерно от 1% до 15% поверхностно-активным веществом по массе. Как хорошо известно в данной области, состав и способ применения токсического вещества могут влиять на активность материала в данном применении. Таким образом, такие активные соединения могут быть приготовлены в виде эмульгируемого концентрата (EC), в виде гранулы относительно большого размера частицы, в виде смачивающегося порошка, в виде раствора, в виде микрокапсулы, в виде суспензионного концентрата (SC) или в виде любого из несколько других известных типов составов в зависимости от желаемого способа применения.

Эмульгируемые концентраты представляют собой гомогенные жидкие или пастообразные композиции, диспергируемые в воде или другом дисперсанте, и могут полностью состоять из соединения данного изобретения с жидким или твердым эмульгирующим агентом, или могут также содержать сельскохозяйственно приемлемый жидкий носитель, такой как ксилол, тяжелые ароматические лигроины, изофорон и другие нелетучие органические растворители. Например, полезный состав эмульгируемого концентрата, обозначенный "4ЕС", так как он содержит четыре фунта активного ингредиента на галлон концентрата (0,479 кг/литр), содержит 53 части 2,4-Cl и/или 2,5-Cl, 6,0 частей смеси алкилнафталинсульфоната и полиоксиэтиленовых эфиров в качестве эмульгаторов, 1,0 часть эпоксидированного соевого масла в качестве стабилизатора, и в качестве растворителя 40 частей нефтяного дистиллята, имеющего высокую температуру вспышки.

Гранулированные составы особенно полезны для воздушного распределения. Полезные гранулированные составы могут быть нескольких типов. Пропитанными гранулами являются те, в которых активный ингредиент наносится на крупные частицы абсорбирующего носителя, такого как аттапульгит или каолин, кукурузные початки, растянутая слюда, обычно в виде раствора в растворителе. Поверхностные слои гранул могут быть получены распылением расплавленного активного ингредиента на поверхность, в общем, неабсорбирующей частицы или распылением на раствор активного ингредиента в растворителе. Ядро может быть водорастворимым, таким как приллированное удобрение или нерастворимым, таким как песок, мраморная крошка или крупный тальк. Особенно полезной является гранула, в которой смачивающийся порошок наносят в качестве поверхностного слоя на песок или другую нерастворимую частицу, так что смачивающийся порошок может быть диспергирован при контакте гранулы с влагой. Гранулы могут быть получены агломерацией пыли или порошков, прессованием роликами, экструзией через матрицу или применением грануляционного диска. Гранулированные составы по концентрации могут колебаться в широких пределах, с полезными составами, содержащими всего лишь 0,5% или до 95% активного ингредиента.

Смачивающиеся порошки, также полезные составы для использования гербицидов перед появлением всходов, существуют в виде тонко измельченных частиц, которые легко диспергируют в воде или других дисперсантах. Смачивающийся порошок, в конечном счете, вносят в почву в виде тонко измельченного сухого материала или в виде эмульсии в воде или другой жидкости. Типичные носители для смачивающихся порошков включают флоридин, каолины, кремнеземы и другой сильный абсорбент, легко смачивающий неорганические разбавители. Смачивающиеся порошки обычно приготавливают с содержанием примерно от 5% до 80% активного ингредиента в зависимости от абсорбционной способности активного ингредиента и от впитывающей способности носителя, и обычно также с содержанием небольшого количества смачивающего, диспергирующего или эмульгирующего агента для облегчения дисперсии.

2,4-Cl и 2,5-Cl также могут быть использованы в виде микроинкапсулированных составов таких, как описанные в патентах США № 5597780, 5583090 и 5783520.

Типичные смачивающие, диспергирующие или эмульгирующие агенты, применяемые в сельскохозяйственных составах, включают, например, алкил- и алкиларилсульфонаты и сульфаты и их натриевые соли; полиэтиленоксиды; сульфированные масла, сложные эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов и другие типы поверхностно-активных веществ, многие из которых промышленно доступны.

При использовании поверхностно-активное вещество обычно содержит от 1% до 15% по массе гербицидной композиции.

Данные составы могут быть нанесены без дополнительного разбавления или в виде разбавленных растворов, эмульсий или суспензий в воде или другом подходящем разбавителе. Композиции могут быть нанесены на площадь, в которой желателен контроль распылением на поверхность почвы в случае жидких композиций или распределением с механического оборудования в случае твердых веществ. Поверхностно-наносимый материал также может быть смешан в верхнем слое почвы культивацией, или оставлен, в виде нанесенного, в качестве подходящего для получения оптимального результата с конкретной обработкой.

При практическом осуществлении настоящего изобретения 2,4-Cl и/или 2,5-Cl могут быть составлены и/или нанесены с другими гербицидами (при условии, что поддерживается желательный селективный контроль над сорняками), инсектицидами, фунгицидами, нематоцидами, регуляторами роста растений, удобрений и других сельскохозяйственных химикатов.

Пример 1

EC и SC Составы 2,4-Cl.

Пример 1A, EC:

В двухдрахмовую мензурку поместили 0,0227 грамма ПАВ Niagara 1, 0,159 грамма ПАВ Niagara 2 (ПАВы Niagara доступны от Cognis), 0,045 грамма алкил EO/PO сополимера ПАВ (Tergitol™ XD, доступный от Dow^® Chemical), 0,463 грамма 2,4-Cl и 1,3223 грамма легкого ароматического лигроинового растворителя (Solvesso™ 100 Fluid доступный от ExxonMobil Chemical). Смесь перемешивали и нагревали при 75°C до тех пор, пока все ингредиенты не расплавились. Была получена гомогенная янтарная жидкость.

Пример 1В, EC:

В двухдрахмовую мензурку поместили 0,0122 грамма ПАВ Niagara 1, 0,085 грамма ПАВ Niagara 2 (ПАВы Niagara доступны от Cognis), 0,0242 грамма алкил EO/PO сополимера ПАВ (Tergitol™ XD, доступный от Dow^® Chemical), 0,69 грамма 2,4-Cl и 0,705 грамма легкого ароматического лигроинового растворителя (Solvesso™ 100 Fluid, доступный от ExxonMobil Chemical). Смесь перемешивали и нагревали при 75°C до тех пор, пока все ингредиенты не расплавились. Была получена гомогенная янтарная жидкость.

Пример 1С, SC:

В однолитровом химическом стакане перемешивали смесь 46,7 граммов воды, 1,5 граммов алкил EO/PO сополимера ПАВ (Tergitol™ XD, доступный от Dow^® Chemical) и 1,5 граммов этоксилированного сложного эфира фосфата и алифатического спирта, калиевую соль (Ethox ERS 129, доступную от Ethox Chemicals) до тех пор, пока все твердые компоненты не растворились. Добавляли порошкообразный 2,4-Cl (44,0 граммов), и полученную суспензию переносили в мельницу тонкого помола и измельчали, используя 1 мм шарики из нержавеющей стали до тех пор, пока не был достигнут размер частицы менее 12 микрон (D90, Malvern классификатор частиц, рассеивающих свет). Смесь фильтровали через сито с отверстием 20 меш для удаления измельчающих шариков. Смесь 0,15 граммов биоцида (Proxel™ GXL Antimicrobial, доступный от Arch Biocides), 6,0 граммов пропиленгликоля и 0,15 граммов ксантановой камеди (Kelzan ® M, доступный от CPKelco) добавляли к фильтрату и перемешивали до гомогенности.

Пример 2

EC Состав 2,5-Cl

Смесь 45,45 граммов легкого ароматического лигроинового растворителя (Solvesso™ 100 Fluid, доступный от ExxonMobil Chemical), 0,8 граммов ПАВ Niagara 1, 4,91 граммов ПАВ Niagara 2 (ПАВы Niagara доступны от Cognis), 1,43 граммов алкил EO/PO сополимера ПАВ (Tergitol™ XD, доступный от Dow^® Chemical) и 47,6 граммов 2,5-Cl перемешивали до тех пор, пока не был образован гомогенный раствор.

Пример 3

Оценка до появления всходов 2,4-Cl и 2,5-Cl Составов

EC составы примеров 1 и 2 разбавляли дистиллированной водой и наносили до появления всходов, используя распылитель DeVries со скоростями 6,25, 125, 250, 375 и 500 граммов активного ингредиента/гектар (г. а.и./га) на плоскости, содержащие песчано-суглинистую почву с посаженными семенами культур и сорняков, трижды повторяя для каждой скорости. Семенами культур, используемых в оценках, были травянистые однодольные: рис (сорт Templeton), кукуруза (сорт Pioneer 33M53), сорго (Sorghum bicolor), рожь (Lolium multiflorum), ячмень (сорт Robust variety) и капустно-декоративное двудольное; канола/масличный рапс (Brassica napus). Семена сорняков включали травянистые, такие как ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli), элевзина индийская (Eleusine indica), росичка (Digitaria horizontalis) и щетинник зеленый (Setaria viridis); и широколиственные сорняки, такие как ясколка полевая (Cerastium arvense), марь белая (Chenopodium album) и канатник Теофраста (Abutilon theophrasti). Необработанные плоскости контроля и два коммерческих состава кломазона (Clomazone® 4EC Herbicide, не-инкапсулированный состав концентрата эмульсии и Clomazone® 3ME Herbicide, микроинкапсулированный состав - оба доступны от FMC Corporation) были включены в каждое испытание. После нанесения плоскости были помещены в теплицу и регулярно поливали. Оценки взяты через 14 дней после обработки (ДПО). Испытания оценивали процентом борьбы с сорняками и порчей урожая (также приведены в% контроля) на основе визуальных наблюдений по сравнению с необработанными элементами контроля для каждого вида.

Процент контроля определяли способом, подобным системе оценки от 1 до 100, раскрытой в "Research Methods In Weed Science," 2nd ed., B. Truelove, Ed.; Southern Weed Science Society; Auburn University, Auburn, Ala., 1977. Настоящая система оценки заключается в следующем:

Оценка контроля в процентах	Описание главных категорий	Описание культуры
0	Нет воздействия	Нет уменьшения культуры или порчи
10	Незначительное воздействие	Незначительное обесцвечивание или низкорослость
20		Некоторое обесцвечивание, низкорослость или прекращение гибели
30		Порча культуры более выраженная, но не продолжительная
40	Умеренное воздействие
50		Порча культуры более продолжительная, восстановление сомнительно
60		Продолжительная порча культуры без восстановления
70	Сильное воздействие	Большая порча и прекращение гибели
80		Культура близка к разрушению, немного уцелевшей
90		Только иногда остаются растения
100	Полное воздействие	Полное уничтожение культуры

Среднее значение результатов приведено в Таблице 1, Испытания от 1 до 5 приведены ниже, в которых было испытано некоторое число видов культур и сорняков.

Таблица 1Довсходовый контроль культур и сорняков через 14 ДПОИспытание 1
Испытание Состава	Количествог. а.и./га	% Контроля
Рис	Росичка	Ежовник обыкновенный	Элевзина индийская
Контроль		0	0	0	0
4ЕС	250	90	100	100	100
	125	58	100	86	91
	62,5	18	100	62	62
3ME	250	73	100	94	100
	125	23	100	82	90
	62,5	6	88	43	57
Пример 1А	250	55	100	100	100
	125	17	92	82	83
	62,5	5	62	65	82

Испытание 2

Испытание Состава	Количествог. а.и./га	% Контроля
Рис	Росичка	Ежовник обыкновенный	Элевзина индийская
Контроль		0	0	0	0
4ЕС	250	82	100	100	100
	125	43	100	100	98
	62,5	9	100	80	70
3ME	250	55	100	95	100
	125	23	100	68	86
	62,5	7	97	47	45
Пример 2	250	6	97	84	53
	125	1	100	42	22
	62,5	0	78	23	5

Испытание 3

Испытание Состава	Количествог. а.и./га	% Контроля
Рожь	Сорго	Канола	Марь белая	Канатник Теофраста	Ежовник обыкно-венный	Щетинник зеленый	Ясколка
Контроль		0	0	0	0	0	0	0	0
4ЕС	250	37	89	43	98	99	95	82	100
	125	28	62	31	100	90	77	60	100
	62,5	8	28	0	63	63	43	23	100
3ME	250	33	68	33	97	97	78	58	100
	125	11	40	45	87	87	62	82	100
	62,5	6	22	0	43	43	38	15	100
Пример 1В	250	30	43	1	34	34	100	76	100
	125	15	23	0	18	18	80	42	100
	62,5	6	9	0	7	7	52	18	100
Пример 2	250	17	47	0	22	22	60	28	100
	125	8	23	0	18	18	35	13	100
	62,5	2	7	0	3	3	20	3	90

Испытание 4

Испытание Состава	Количествог. а.и./га	% Контроля
Рис	Кукуруза	Ясколка	Ежовник обыкновенный	Росичка	Щетинник зеленый	Марь белая
Контроль		0	0	10	0	0	0	0
4ЕС	500	57	82	100	100	100	100	100
	375	68	85	100	100	100	100	100
	250	36	39	100	100	92	100	93
	125	12	12	100	86	52	95	85
3ME	500	68	58	100	100	100	100	100
	375	30	48	100	99	93	97	100
	250	17	35	100	90	62	92	96
	125	6	2	100	69	20	71	72
Пример 1А	500	32	27	100	100	100	100	78
	375	25	20	100	100	100	90	63
	250	10	9	100	100	100	96	40
	125	0	2	100	68	70	67	28
Пример 1С	500	20	16	100	100	100	100	73
	375	23	18	100	100	100	100	62
	250	10	8	100	100	100	100	43
	125	1	0	100	68	47	62	16
Пример 2	500	3	9	100	84	99	92	37
	375	0	6	100	76	68	94	20
	250	0	2	100	65	30	68	9
	125	0	0	100	35	1	38	2

Испытание 5

Испытание Состава	Количествог. а.и./га	% Контроля
Ячмень	Канола
Контроль		0	0
4ЕС	250	25	45
	125	7	5
	62,5	21	3
3ME	250	3	19
	125	0	7
	62,5	0	3
Пример 1А	250	0	3
	125	0	0
	62,5	0	0
Пример 2	250	3	0
	125	0	0
	62,5	0	0

Было обнаружено, что был значительный контроль над сорняками без чрезмерного ущерба для видов культур.

Пример 4

Оценка Изменчивости

Составы 2,4-Cl и 2,5-Cl были испытаны в теплице для определения количества непрерывной фитотоксической порчи ясколкой из-за испарения активного ингредиента из обработанной почвы. Ясколка очень чувствительна к кломазону и является хорошим индикатором изменчивости обесцвечивания соединения. Необработанные плоскости контроля и два коммерческих состава Кломазона (Command^® 4EC Herbicide, неинкапсулированный состав концентрата эмульсии и Command^® 3ME Herbicide, микроинкапсулированный состав - оба доступны от FMC Corporation) были включены в каждое испытание. Данные составы являются эталонами, с которыми сравнивают экспериментальные составы. Четырехдюймовые пластиковые горшки были оснащены кофейным фильтром в виде корзины, вырезанным по размеру, помещенным на дно каждого горшка для покрытия дренажных отверстий и для задержки выхода почвы из дна горшка. Каждый горшок был заполнен песчано-суглинистой почвой, которая была просеяна, используя сито с отверстием 10 меш, для удаления любых крупных частиц почвы и мусора. Заполненные почвой горшки были слегка политы до первоначального применения обработки. Испытуемые растворы наносили на поверхность почвы, используя распылитель III Поколения DeVries, дважды повторяли на испытуемом растворе в количестве 0,25 г. а.и./га.

Каждое повторное испытание было установлено помещением пустого четырехфунтового горшка на тепличную скамью. Горшки, содержащие зрелую ясколку около 2 дюймов в высоту, были размещены вокруг пустого горшка в восьмилучевую модель. Четыре горшка зрелой ясколки были размещены на 3, 6, 9 и 12 позиции часов луча, в то время как три горшка были размещены на 1:30, 4:30, 7:30 и 10:30 позиции часов луча. После того как все горшки были на месте, пустой четырехдюймовый горшок от каждой установки был удален и обработанный почвой четырехдюймовый горшок был поставлен на его место. Необработанные ясколкой растения были оценены на фитотоксичную порчу через 14 дней после обработки. Изменчивость была оценена измерением расстояния (см) от центра обработанной почвой горшка до дистальной точки, где обесцвечивающий эффект наблюдался на каждом луче. Были оценены все восемь лучей для каждой обработки. Количество изменчивости было определено подсчетом общих квадратных сантиметров фитотоксичной порчи на обработку. Считали, что Command^® 4EC обладает нулевым контролем изменчивости, поскольку данный состав состоит из 100% свободного кломазона. Изменчивость относится к значениям Command^® 4EC, которые были нормированы до 100%. В Таблице 2 представлено среднее значение оценок изменчивости.

Таблица 2Оценки изменчивости
Испытание Состава	Количество нанесения	% изменчивости по сравнению с Command® 4EC
Контроль	0	0
Command® 4EC	250	100
Command® 3МЕ	250	21,5
Пример 1А	250	31,0
Пример 2	250	48,8

Было обнаружено, что существует значительный контроль изменчивости составов, содержащих неинкапсулированные 2,4-Cl и 2,5-Cl соединения по сравнению с неинкапсулированным составом кломазона.

1. Способ селективной борьбы с нежелательной растительностью в травянистой однодольной или капустно-декоративной культуре, выбранной из группы, состоящей из кукурузы, риса, сорго, масличного рапса, ячменя, ржи и канолы, включающий применение гербицидно-эффективного количества, по меньшей мере, одного 3-изоксазолидонового гербицида, выбранного из группы, состоящей из 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона и 2-(2,5-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона к местоположению такой растительности.

2. Способ по п.1, в котором такой гербицид применяют до появления всходов.

3. Способ по п.2, в котором гербицид является 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидоном.

4. Способ по п.3, в котором гербицид применяют в количестве от примерно 1 до примерно 4000 граммов активного ингредиента/гектар.

5. Способ по п.4, в котором гербицид применяют в количестве от примерно 75 до примерно 2000 граммов активного ингредиента/гектар.

6. Способ по п.5, в котором гербицид применяют в количестве от примерно 100 до примерно 1500 граммов активного ингредиента/гектар.

7. Способ по п.3, в котором культура является травянистым однодольным растением.

8. Способ по п.7, в котором культура является кукурузой, рисом, сорго, ячменем или рожью.

9. Способ по п.3, в котором культура является капустно-декоративным двудольным растением.

10. Способ по п.9, в котором культура является канолой.

11. Способ по п.2, в котором гербицид является 2-(2,5-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидоном.

12. Способ по п.11, в котором гербицид применяют в количестве от примерно 1 до примерно 4000 граммов активного ингредиента/гектар.

13. Способ по п.12, в котором гербицид применяют в количестве от примерно 75 до примерно 2000 граммов активного ингредиента/гектар.

14. Способ по п.13, в котором гербицид применяют в количестве от примерно 100 до примерно 1500 граммов активного ингредиента/гектар.

15. Способ по п.11, в котором культура является травянистым однодольным растением.

16. Способ по п.15, в котором культура является кукурузой, рисом, сорго, ячменем или рожью.

17. Способ по п.11, в котором культура является капустно-декоративным двудольным растением.

18. Способ по п.17, в котором культура является канолой.