Способ получения n,n'-биc-(б?hзoлcульфohил)- 8- хинолинсульфинамидина

Способ получения n,n'-биc-(б?hзoлcульфohил)- 8- хинолинсульфинамидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(и

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

259075

Ссаз Соеетсних

Сониалистичесних

Республин

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 25.XII.1967 (№ 1205403/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 12.Xll.1969. Бюллетень ¹ 2

Дата опубликования описания 10Х11.1970

Кл. 12р, 1/10

Комитет ло делам иаобретений и атнрытий ври Совете Министров

СССР

МПК С 07d

УДК 547,831(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

М. М. Кремлев и И. В. Коваль

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -БИС-(БЕНЗОЛСУЛЪФОНИЛ)8-ХИ Н ОЛ И Н СУЛ ЪФ И Н АМИД И НА

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут быть применены в качестве фунгицидных средств.

Предложенный способ получения N,Х-бис(бензолсульфонил) - 8-хинолинсульфинамидина заключается в том, что натриевую соль

8-меркаптохинолина подвергают взаимодействию с бензолсульфодихлорамидом в присутствии органического растворителя, например метанола, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример 1. В стакане емкостью 250 мл растворяют в 150 мл метанола 641 г (0,035 г моль) натриевой соли меркаптохинолина. Затем по каплям при перемешивании вносят .раствор 3,16 г (0,014 г моль) бензолсульфодихлорамида в 80 мл метанола при комнатной температуре. После этого наблюдается выпадение осадка и изменение цвета содержимого от желтого до белого или слегка розового. Реакционную смесь фильтруют, а фильтрат оставляют для упаривания на воздухе.

Осадок после фильтрования промывают водой, высушивают при 70 — 80 С и получают

2,25 г (70,4%) вещества 1 (см. табл. 1). Водный фильтрат, полученный при промывании осадка, подкисляют соляной кислотой, отфильтровывают белый осадок, промывают водой, сушат (50 — 60 С) и получают дополнительное количество вещества II (0,05 г). После упаривания водного фильтрата получают дополнительно хлористый натрий (0,05 г).

Остаток, полученный упариванием на воздухе

5 метанольного фильтрата, растворяют в этаноле, отфильтровывают, промывают этанолом и получают основное количество хлористого натрия (1,47 г). Этанольный фильтрат упаривают на воздухе, сушат в вакуумэксикаторе н

10 получают светло-розовое гигроскопическое стекловидное вещество II I, расплывающееся на воздухе. Вещество 1 растворяют в воде, фильтруют н в осадке получают дополнительно 0,55 г вещества 1. Водный фильтрат под15 кисляют соляной кислотой, фильтруют, белый осадок промывают водой, этиловым эфиром, сушат и получают 2,25 г (основное количество) продукта II.

20 Найдено для вещества I, %: N 8,51; S 20,81;

Мол. вес. 311,2.

С,зН,зИзЯз

Вычислено, %: N 8,74; S 21,11; Мол. вес.

320,43.

25 Найдено для вещества II, %: N 8,85;

$20,41; Э 428,7; Мол. вес. 445,3.

Сз1Н1тМзО - >з

Вычислено, %: Ji 9,22; S 20,01; Э 455,56;

Мол. вес. 455,56.

30 Результаты синтеза даны в табл. 1.

259075

Таблица 1

Взято Получено

Вес,, г теоретическое практическое

Мол. вес

Формула

Формула

Мол. вес г

3,16

СоН,SO.,NC<

4,49

3,9

226,08

320,434

86,8

183,206

3,19

2,3

72,9

455,567

6,41 оИ ЬОгСаН5

NHS0гC6Í

1,52

98,6

58,44

1,54 NSO C Н, SN

М(яа)ЬО СаН, И1

Таблица 2

Взято

Получено теоретическое практическое

Вес, г

Мол. вес.

Формула

Формула

Мол, вес.

C,Н,SO. NC1

0,9

1,28

87,5

26,08

320,434

1,12 N SO C,t1„ ч

||Н80,0,Н

183,206 1,83

О,?1

455,567

0,91 NS0 C H

N(NajS0,С,На

111

0,47

0,43

91,4

58,44

Пример 2. Реакцию проводят аналогично примеру 1. Результаты синтеза приведены в табл. 2.

Найдено для вещества I, %: N 8,32; S 20,б8:

Мол. вес. 332,3.

С|аН| 1 ч Яе

Вычислено, %: N 8,74; S 21,11; Мол. вес.

320,43.

Найдено для вещества II, %: N 8,81;

$20,44; Э 432,5; Мол. вес. 470,1.

С,Н|тМа0,$з

Вычислено, %: К 9,22; S 20,01; Э 455,5б;

Мол. вес. 455,5б.

Проведение гидролиза. В колбу с обратным колодильником вносят 0,45 г ве5 щества II, приливают 50 л|л воды, 5 л|л концентрированной соляной кислоты и кипятят в течение 4 час. Затем раствор охлаждают, образовавшиеся блестящие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат.

10 Г1олучают 0,27 г (84% от теоретического) вещества с т. пл. 147 — 148 С, не дающего депрессии смешанной пробы с заранее известньв| бензолсульфамидом.

259075

Предмет изобретения

Составитель Г. Езерская

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Левина

Корректоры: Л. Корогод и А. Абрамова

Заказ 1560/5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения N,N -бис- (бензолсульфонил) -8-хинолинсульфинамидина, отличающийся тем, что натриевую соль 8-меркаптохиноли»а подвергают взаимодействию с бензолсульфодихлорамидом в присутствии органического растворителя, например метанола, с последующим выделением полученного продукта из5 вестным способом.