PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Пестицидные композиции и связанные с ними способы

Патент 2592542

Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2592542)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Пестицидные композиции и связанные с ними способы

Иллюстрации

Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2592542)
Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2592542)
Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2592542)
Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2592542)
Показать все

Изобретение относится к соединениям формулы 1, 2, 3 или 4

"формула 1" "формула 2"

"формула 3" или "формула 4"

Ar1 означает замещенный фенил, содержащий один заместитель C1-С6-галогеналкоксигруппу; Het означает 5-членное ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее три гетероатома, выбранных из азота, и где Ar1 и Ar2 не находятся в орто-положении друг по отношению к другу; Ar2 означает фенил; R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 3-членное карбоциклическое кольцо; R3 означает Н; R4 означает Н или фенил, который необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-С6-алкила и C1-C6-алкоксигруппы; R5 означает пиридинил или фенил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, C1-С6-алкила, C1-С6-галогеналкила, C1-С6-алкоксигруппы и NRxRy; R6 означает Н, C1-С6-алкил или фенил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, C1-С6-алкила, C1-С6-галогеналкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С6-алкоксигруппы, пиридинила и фенила; R7 означает (C1-С6-алкил)ОС(=O)(C1-С6-алкил); X1 означает S или О; Rx и Ry независимо выбраны из C1-С6-алкила. Изобретение также относится к способу борьбы с сельскохозяйственным вредителем. Технический результат: получены новые соединения, которые могут применяться в сельском хозяйстве для борьбы с сельскохозяйственными вредителями. 2 н. и 12 з.п. ф-лы, 3 табл., 16 пр.

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

По настоящей заявке испрашивается приоритет по предварительной заявки U.S. № 61/440910, поданной 9 февраля 2011 г., полное содержание которой включено в настоящую заявку в качестве ссылки.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

Изобретение, раскрытое в настоящем документе, относится к области способов получения соединений, которые применимы в качестве пестицидов (например, акарицидов, инсектицидов, моллюскоцидов и нематоцидов), к таким соединениям и способам применения таких соединений для борьбы с вредителями.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Во всем мире вредители ежегодно приводят к гибели миллионов людей. Кроме того, имеется больше десяти тысяч видов вредителей, которые приводят к потерям в сельском хозяйстве. Ежегодные потери в сельском хозяйстве во всем мире составляют триллионы долларов США.

Термиты повреждают все виды частных и общественных строений. Ежегодные потери за счет повреждения термитами во всем мире составляют триллионы долларов США.

Вредители хранящихся пищевых продуктов поедают и ухудшают качество хранящихся пищевых продуктов. Ежегодные потери хранящихся пищевых продуктов во всем мире составляют триллионы долларов США и, что важнее, лишаются пищи нуждающиеся в ней люди.

Поэтому настоятельно необходимы новые пестициды. У некоторых вредителей развивается устойчивость к применяющимся в настоящее время пестицидам. Сотни видов вредителей устойчивы к одному или большему количеству пестицидов. Хорошо известно развитие устойчивости по отношению к некоторым из старых пестицидов, таких как ДДТ, карбаматы и фосфорорганические соединения. Однако устойчивость развивается и по отношению к некоторым из новых пестицидов.

Поэтому по многим причинам, включая указанные выше причины, необходимы новые пестициды.

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Примеры, приведенные в определениях, обычно не являются исчерпывающими и их не следует рассматривать в качестве ограничивающих изобретение, раскрытое в настоящем документе. Следует понимать, что заместитель должен соответствовать правилам образования химических связей и ограничениям по стерической совместимости для конкретного соединения, к которой он присоединен.

"Акарицидная группа" определена в разделе "АКАРИЦИДЫ".

"Группа AI" определена в настоящем документе после раздела, в котором определена "Гербицидная группа".

"Алкенил" означает ациклический ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну двойную связь углерод-углерод), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.

"Алкенилоксигруппа" означает алкенил, дополнительно содержащий одинарную связь углерод-кислород, например, аллилоксигруппу, бутенилоксигруппу, пентенилоксигруппу, гексенилоксигруппу.

"Алкоксигруппа" означает алкил, дополнительно содержащий одинарную связь углерод-кислород, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, бутоксигруппу, изобутоксигруппу и трет-бутоксигруппу.

"Алкил" означает ациклический, насыщенный разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, метил, этил, пропил, изопропил, бутил и трет-бутил.

"Алкинил" означает ациклический ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну тройную связь углерод-углерод), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.

"Алкинилоксигруппа" означает алкинил, дополнительно содержащий одинарную связь углерод-кислород, например, пентинилоксигруппу, гексинилоксигруппу, гептинилоксигруппу и октинилоксигруппу.

"Арил" означает циклический ароматический заместитель, состоящий из атомов водорода и углерода, например, фенил, нафтил и бифенил.

"Циклоалкенил" означает моноциклический или полициклический ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну двойную связь углерод-углерод) заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.

"Циклоалкенилоксигруппа" означает циклоалкенил, дополнительно содержащий одинарную связь углерод-кислород, например, циклобутенилоксигруппу, циклопентенилоксигруппу, норборненилоксигруппу и бицикло[2.2.2]октенилоксигруппу.

"Циклоалкил" означает моноциклический или полициклический, насыщенный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил и декагидронафтил.

"Циклоалкоксигруппа" означает циклоалкил, дополнительно содержащий одинарную связь углерод-кислород, например, циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу, норборнилоксигруппу и бицикло[2.2.2]октилоксигруппу.

"Фунгицидная группа" определена в разделе "ФУНГИЦИДЫ".

"Галоген" означает фтор, хлор, бром и йод.

"Галогеналкоксигруппа" означает алкоксигруппу, дополнительно содержащую от одного до максимально возможного количества одинаковых или разных галогенов, например, фторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, 2,2-дифторпропоксигруппу, хлорметоксигруппу, трихлорметоксигруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу и пентафторэтоксигруппу.

"Галогеналкил" означает алкил, дополнительно содержащий от одного до максимально возможного количества одинаковых или разных галогенов, например, фторметил, трифторметил, 2,2-дифторпропил, хлорметил, трихлорметил и 1,1,2,2-тетрафторэтил.

"Гербицидная группа" определена в разделе "ГЕРБИЦИДЫ".

"Гетероциклил" означает циклический заместитель, который может быть полностью насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным, где циклическая структура содержит по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере один гетероатом, где указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. Примеры ароматических гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, бензофуранил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил циннолинил, фуранил, индазолил, индолил, имидазолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил и триазолил. Примеры полностью насыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил и тетрагидропиранил. Примеры частично ненасыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил, 4,5-дигидрооксазолил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 4,5-дигидроизоксазолил и 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолил.

"Инсектицидная группа" определена в разделе "ИНСЕКТИЦИДЫ".

"Нематоцидная группа" определена в разделе "НЕМАТОЦИДЫ".

"Синергетическая группа" определена в разделе "СИНЕРГЕТИЧЕСКИЕ СМЕСИ И СИНЕРГЕТИКИ".

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

В настоящем документе раскрыты соединения, описывающиеся следующими формулами:

"формула 1"

"формула 2"

"формула 3"

или

"формула 4"

в которой:

(a) Ar1 означает (каждый независимо)

(1) фуранил, фенил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, тиенил или

(2) замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил или замещенный тиенил,

где указанный замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил и замещенный тиенил содержат один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенил, феноксигруппу, замещенный фенил и замещенную феноксигруппу,

где такой замещенный фенил и замещенная феноксигруппа содержат один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-гидроксициклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппу, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил) фенил и феноксигруппу;

(b) Het означает (каждый независимо) 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее один или большее количество гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей азот, серу или кислород, и где Ar1 и Ar2 не находятся в орто-положении друг по отношению к другу (но могут находиться в мета- или пара-положении, так что в 5-членном кольце они находятся в 1,3-положении и в 6-членном кольце они находятся в 1,3- или 1,4-положении), и где указанное гетероциклическое кольцо также может содержать один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксогруппу, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-гидроксициклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппу, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенил, феноксигруппу, замещенный фенил и замещенную феноксигруппу,

где такой замещенный фенил и замещенная феноксигруппа содержат один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-гидроксициклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппу, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенил и феноксигруппу;

(c) Ar2 означает (каждый независимо)

(1) фуранил, фенил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, тиенил или

(2) замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил или замещенный тиенил,

где указанный замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил и замещенный тиенил содержат один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-гидроксициклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппу, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенил, феноксигруппу, замещенный фенил и замещенную феноксигруппу,

где такой замещенный фенил и замещенная феноксигруппа содержат один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-гидроксициклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппу, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенил и феноксигруппу);

(d) R1 и R2 независимо выбраны из группы включающей H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-алкил), C(=O)H, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил) и фенил,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкоксигруппа, алкоксигруппа, алкенил, алкинил и фенил необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксогруппы, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-гидроксиалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-гидроксициклоалкила, C3-C6-циклоалкоксигруппы, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппы, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппы, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-галогеналкоксигруппы, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенила и феноксигруппы)

необязательно R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 3-, 4-, 5- или 6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранным из OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксогруппы, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-гидроксиалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-гидроксициклоалкила, C3-C6-циклоалкоксигруппы, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппы, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппы, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-галогеналкоксигруппы, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенила и феноксигруппы;

(e) R3 означает H, CN, F, Cl, Br, I, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенил и феноксигруппу,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкоксигруппа, алкоксигруппа, алкенил, алкинил, фенил и феноксигруппа необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксогруппы, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-гидроксиалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-гидроксициклоалкила, C3-C6-циклоалкоксигруппы, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппы, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппы, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-галогеналкоксигруппы, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенила и феноксигруппы;

(f) R4 означает H, CN, F, Cl, Br, I, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенил и феноксигруппу,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкоксигруппа, алкоксигруппа, алкенил, алкинил, фенил и феноксигруппа необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксогруппы, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-гидроксиалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-гидроксициклоалкила, C3-C6-циклоалкоксигруппы, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппы, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппы, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-галогеналкоксигруппы, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенила и феноксигруппы;

(g) R5 означает H, CN, F, Cl, Br, I, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), Het, фенил и феноксигруппу,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкоксигруппа, алкоксигруппа, алкенил, алкинил, Het, фенил и феноксигруппа необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксогруппы, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-гидроксиалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-гидроксициклоалкила, C3-C6-циклоалкоксигруппы, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппы, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппы, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-галогеналкоксигруппы, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), NRxRy, фенила и феноксигруппы;

(h) R6 означает H, CN, F, Cl, Br, I, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенил и феноксигруппу,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкоксигруппа, алкоксигруппа, алкенил, алкинил, фенил и феноксигруппа необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксогруппы, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-гидроксиалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-гидроксициклоалкила, C3-C6-циклоалкоксигруппы, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппы, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппы, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-галогеналкоксигруппы, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), Het, фенила и феноксигруппы;

(i) R7 означает H, CN, F, Cl, Br, I, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкоксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, S(=O)n(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)OC(=O)(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенил и феноксигруппу,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкоксигруппа, алкоксигруппа, алкенил, алкинил, фенил и феноксигруппа необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксогруппы, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-гидроксиалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-гидроксициклоалкила, C3-C6-циклоалкоксигруппы, C3-C6-галогенциклоалкоксигруппы, C3-C6-гидроксициклоалкоксигруппы, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-галогеналкоксигруппы, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6-алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил), фенила и феноксигруппы;

(j) X1 означает S или O;

(k) n=0, 1 или 2 (каждый независимо); и

(l) Rx и Ry независимо выбраны из H, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-гидроксиалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-гидроксициклоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, S(=O)n(C1-C6-алкил), S(=O)n(C1-C6-галогеналкил), OSO2(C1-C6-алкил), OSO2(C1-C6-галогеналкил), C(=O)H, C(=O)(C1-C6-алкил), C(=O)O(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-галогеналкил), C(=O)O(C1-C6-галогеналкил), C(=O)(C3-C6-циклоалкил), C(=O)O(C3-C6-циклоалкил), C(=O)(C2-C6-алкенил), C(=O)O(C2-C6-алкенил), (C1-C6-алкил)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)S(C1-C6-алкил), C(=O)(C1-C6-алкил)C(=O)O(C1-C6-алкил) и фенила.

В другом варианте осуществления Ar1 представляет собой замещенный фенил, где указанный замещенный фенил, содержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из числа C1-C6-галогеналкоксигрупп.

В другом варианте осуществления Het означает триазолил. В другом варианте осуществления Het означает 1,2,4-триазолил. В другом варианте осуществления Het означает 1,2,4-триазолил, в котором один кольцевой атом азота связан с Ar1 и один кольцевой атом углерода связан с Ar2.

В другом варианте осуществления Ar2 означает фенил.

В другом варианте осуществления R1 означает H.

В другом варианте осуществления R2 означает H.

В другом варианте осуществления R1, R2 и атомы углерода, к которым они присоединены, образуют циклопропильную структуру и в этом случае R1 и R2 означают мостиковый атом углерода.

В другом варианте осуществления R3 означает H.

В другом варианте осуществления R4 означает H. В другом варианте осуществления R4 означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-C6-алкила.

В другом варианте осуществления R5 означает Het или фенил, где каждый необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-алкоксигруппы или NRxRy.

В другом варианте осуществления R6 означает C1-C6-алкил или фенил, где каждый необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C6-алкоксигруппы, Het или фенила.

В другом варианте осуществления R7 означает (C1-C6-алкил)OC(=O)(C1-C6-алкил).

Хотя описаны эти варианты осуществления, возможны другие варианты осуществления и комбинации этих описанных вариантов осуществления и других вариантов осуществления.

Соединения формулы 1, 2, 3 и 4 обычно обладают молекулярной массой, равной от примерно 100 Да до примерно 1200 Да. Однако обычно предпочтительно, если молекулярная масса равна от примерно 120 Да до примерно 900 Да и обычно еще более предпочтительно, если молекулярная масса равна от примерно 140 Да до примерно 600 Да.

ПРИМЕРЫ

Примеры приведены для иллюстрации и их не следует рассматривать в качестве ограничивающих изобретение, раскрытое в настоящем документе, только вариантами осуществления, раскрытыми в этих примерах.

Исходные вещества, реагенты и растворители, которые получали из коммерческих источников, использовали без дополнительной очистки, если не указано иное. Безводные растворители приобретали в виде Sure/Seal™ у фирмы Aldrich и использовали в том виде, в котором они были получены. Температуры плавления измеряли с помощью капиллярного аппарата для определения температуры плавления Thomas Hoover Unimelt или с помощью автоматический системы для определения температуры плавления OptiMelt, выпускающейся фирмой Research Systems, и они являются не скорректированными. Соединения представлены своими известными названиями, полученными с помощью программ, включенных в программы ISIS Draw, ChemDraw или ACD Name Pro. Если такие программы не смогли выработать название соединения, то название соединения получали в соответствии с обычными правилами номенклатуры. Данные спектров 1H ЯМР приведены в част./млн (δ) и регистрировали при 300, 400 или 600 МГц и данные спектров 13C ЯМР приведены в част./млн (δ) и регистрировали при 75, 100 или 150 МГц, если не указано иное.

Соединения, предлагаемые в настоящем изобретении, можно получить путем синтеза триарильного промежуточного продукта, Ar1-Het-Ar2 с последующим его связыванием с необходимым промежуточным продуктом с получением искомого соединения. Для получения соединений, предлагаемых в настоящем изобретении, можно использовать самые различные триарильные промежуточные продукты при условии, что такие триарильные промежуточные продукты содержат в Ar2 подходящую функциональную группу, к которой можно присоединить необходимый промежуточный продукт. Подходящие функциональные группы включают оксоалкильную или формильную группу. Эти триарильные промежуточные продукты можно получить по методикам, описанным ранее в химической литературе, включая Crouse et al. PCT Int. Appl. Publ. WO2009/102736 A1.

ПОЛУЧЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ, СВЯЗАННЫХ С ЦИКЛОПРОПИЛОМ

Связанные с циклопропилом соединения формулы 1 можно получить из соответствующих арилальдегидов по реакции с трет-бутилдиэтилфосфоноацетатом и основанием, таким как гидрид натрия (NaH), в тетрагидрофуране (ТГФ) при 0°C. Ненасыщенный сложный эфир превращают в циклопропильный сложный эфир с помощью триметилсульфоксониййодида в диметилсульфоксиде (ДМСО) при температуре окружающей среды. Циклопропилацилазид A можно получить из сложного эфира-предшественника в 2 стадии по реакции сначала с трифторуксусной кислотой (ТФК) в дихлорметане (CH2Cl2) при температурах от 0 до 25°C и затем с дифенилфосфорилазидом (ДФФА) и основанием, таким как триэтиламин, в толуоле при температуре окружающей среды. Ацилазид A превращают в трет-бутилкарбамат с помощью перегруппировки Курциуса с использованием трет-бутилового спирта (t-BuOH) в толуоле при 90°C. Трет-бутилкарбамат удаляют с помощью ТФК в дихлорметане при температурах от 0 до 25°C и получают трифторацетат амина B. Тиомочевины можно получить из соли B с помощью соответствующим образом замещенного изотиоцианата (R5-NCX1, где X1=S) в присутствии основания, такого как триэтиламин, в ТГФ при 80°C, или по двустадийной методике сначала по реакции соли B с тиофосгеном с получением изотиоцианата, который вводят в реакцию с соответствующим образом замещенным амином (R4R5NH). Аналогичным образом, мочевины можно получить с помощью соответствующим образом замещенного изоцианата (R5-NCX1, где X1=O) в пр