2592551 - Пестицидные смеси, включающие производные изоксазолина

Пестицидные смеси, включающие производные изоксазолина

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Пестицидная смесь содержит компонент А и компонент В, где компонент А представляет собой соединение формулы (I)

где L представляет собой непосредственную связь; А¹ и А² представляют собой С-Н; R¹ представляет собой этил или трифторэтил; R² представляет собой трифторметил; каждый R³ независимо представляет собой хлор или фтор; R⁴ представляет собой метил; R⁵ представляет собой водород; р равен 2 или 3; и компонент В представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из тиаметоксама, лямбда-цигалотрина и диафентиурона. Изобретение позволяет повысить эффективность смеси в борьбе с вредителями. 3 н. и 5 з.п. ф-лы, 3 табл.

Реферат

Настоящее изобретение относится к смесям пестицидно активных ингредиентов и способам использования смесей в области сельского хозяйства.

В ЕР 1731512 раскрывают, что определенные соединения изоксазолина обладают инсектицидной активностью.

В настоящем изобретении обеспечивают пестицидные смеси, содержащие компонент А и компонент В, где компонент А представляет собой соединение формулы I

где

L представляет собой непосредственную связь или метилен;

А¹ и А² представляют собой С-Н, или один из А¹ и А² представляет собой С-Н, и другой представляет собой N;

R¹ представляет собой водород, циано, циано-С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкил, C₁-С₈галогеналкил, С₃-С₈циклоалкил, С₃-С₈циклоалкил, где один атом углерода замещен на О, S, S(O) или SO₂, или С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₈алкил, С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₈алкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе, замещен на О, S, S(O) или SO₂, или С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₈галогеналкил, С₁-С₈гидроксиалкил, С₁-С₈алкокси-С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈галогеналкенил, С₂-С₈алкинил, С₂-С₈галогеналкинил, фенил, фенил, замещенный одним-тремя R⁶, фенил-С₁-С₄алкил, фенил-С₁-С₄алкил, где фенильная группа замещена одним-тремя R⁶, 5-6-членный гетероарил-С₁-С₄алкил или 5-6-членный гетероарил-С₁-С₄алкил, где гетероарильная группа замещена одним-тремя R⁶, или С₁-С₄алкил-(С₁-С₄алкил-O-N=)С-СН₂-;

R² представляет собой хлордифторметил или трифторметил;

каждый R³ независимо представляет собой бром, хлор, фтор или трифторметил;

R⁴ представляет собой водород, галоген, метил, галогенометил или циано;

R⁵ представляет собой водород;

или R⁴ и R⁵ вместе формируют мостиковую 1,3-бутадиеновую группу;

каждый R⁶ независимо представляет собой галоген, циано, нитро, С₁-С₈алкил, C₁-С₈галогеналкил, С₁-С₈алкокси или С₁-С₈галогеналкокси;

р равен 2 или 3;

и компонент В представляет собой соединение, выбранное из

а) перитроида, в том числе выбранного из группы, состоящей из перметрина, циперметрина, фенвалерата, эсфенвалерата, дельтаметрина, цигалотрина, лямбда-цигалотрина, гамма-цигалотрина, бифентрина, фенпропатрина, цифлутрина (включая бета-цифлутрин), тефлутрина, этофенпрокса, природного пиретрина, тетраметрина, S-биоаллетрина, фенфлутрина, праллетрина и 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1R,3S)-2,2-диметил-3-(2-оксотиолан-3-илиденметил)циклопропан карбоксилата;

b) органофосфата, в том числе выбранного из группы, состоящей из сульпрофоса, ацефата, метил-паратиона, азинфоз-метила, деметон-s-метила, гептенофоса, тиометона, фенамифоса, монокротофоса, профенофоса, триазофоса, метамидофоса, диметоата, фосфамидона, малатиона, хлорпирифоса, фозалона, тербуфоса, фенсульфотиона, фонофоса, фората, фоксима, пиримифос-метила, пиримифос-этила, фенитротиона, фостиазата и диазинона;

c) карбамата, в том числе выбранного из группы, состоящей из пиримикарба, триазамата, клоэтокарба, карбофурана, фуратиокарба, этиофенкарба, алдикарба, тиофурокса, карбосульфана, бендиокарба, фенобукарба, пропоксура, метомила, тиодикарба и оксамила;

d) бензоилмочевины, включающей выбранную из группы, состоящей из дифлубензурона, трифлумурона, гексафлумурона, флуфеноксурона, луфенурона и хлорфлуазурона;

e) оловоорганического соединения, в том числе выбранного из группы, состоящей из цигексатина, фенбутатиноксида и азоциклотина;

f) пиразола, в том числе выбранного из группы, состоящей из тебуфенпирада и фенпироксимата;

g) макролида, в том числе выбранного из группы, состоящей из абамектина, эмамектина (например, эмамектинбензоата), ивермектина, милбемицина, спиносада, азадирактина и спинеторама;

h) хлорорганического соединения, включающего такое, выбранное из группы, состоящей из эндосульфана (в частности альфа-эндосульфана), бензол гексахлорида, DDT, хлордана или диелдрина;

i) амидина, в том числе выбранного из группы, состоящей из хлордимеформа и амитраза;

j) фумиганта, в том числе выбранного из группы, состоящей из хлорпикрина, дихлорпропана, метилбромида и метама;

k) неоникотиноидного соединения, включающего такое, выбранное из группы, состоящей из имидаклоприда, тиаклоприда, ацетамиприда, нитенпирама, динотефурана, тиаметоксама, клотианидина, нитиазина и флоникамида;

l) диацилгидразина, в том числе выбранного из группы, состоящей из тебуфенозида, хромафенозида и метоксифенозида;

m) дифенилового простого эфира, в том числе выбранного из группы, состоящей из диофенолана и пирипроксифена;

n) индоксакарба;

о) хлорфенапира;

р) пиметрозина;

q) спиротетрамата, спиродиклофена и спиромезифена;

r) диамида, в том числе выбранного из группы, состоящей из флубендиамида, хлорантранилипрола (Rynaxypyr®) и циантранилипрола;

s) сульфоксафлора;

t) метафлумизона;

u) фипронила и этипрола;

v) пирифлуквиназона;

w) бупрофезина

х) диафентиурона;

y) 4-[(6-хлор-пиридин-3-илметил)-(2,2-дифтор-этил)-амино]-5Н-фуран-2-она z) видов Bacillus и видов Pasteuria;

aa) флупирадифурона;

ab) CAS: 915972-17-7 (WO 2006129714; WO 2011/147953; WO 2011/147952);

ac) CAS: 26914-55-8 (WO 2007020986);

ad) соединения, выбранного из новалурона, новифлумурона, толфенпирада, пирипрола, милбемектина, лепимектина, метафлумизона, эфирных масел, таких как Bugoil® - (Plantlmpact), ацеквиноцила, бифеназата, циенопирафена, цифлуметофена, этоксазола, флометоквина, флуакрипирима, флуенсульфона, флуфенерима, флупирадифуона, гарпина, метилйодида, додекадиенола, пиридабена, пиридалила, пиримидифена, флупирадифурона.

Кроме того, компонент В может представлять собой нематоцидно активное биологическое средство. К нематоцидно активному биологическому средству относится любое биологическое средство, обладающее нематоцидной активностью. Биологическое средство может быть любого типа, известного в данной области техники, включая бактерии и грибы. Формулировка «нематоцидно активный» относится к обладанию эффектом, таким как снижение потерь, вызванных нематодами, связанными с сельским хозяйством. Нематоцидно активное биологическое средство может быть бактерией или грибом. Предпочтительно, биологическое средство представляет собой бактерию. Примеры нематоцидно активных бактерий включают виды Baciullus, например, Bacillus firmus, Bacillus cereus. Bacillus subtilis, и виды Pasteuria, такие как Pasteuria penetrans и Pasteuria nishizawae. Приемлемым штаммом Bacillus firmus является штамм CNCM 1-1582, коммерчески доступный как BioNem™. Приемлемым штаммом Bacillus cereus является штамм CNCM 1-1562. Оба штамма Bacillus более подробно можно найти в US 6406690. Другими биологическими организмами, которые могут быть включены в композиции в соответствии с настоящим изобретением, являются бактерии, такие как Streptomyces spp., например S. avermitilis, и грибы, такие как Pochonia spp., например Р. chlamydosporia. Также представляют интерес Metarhizium spp., такие как М. anisopliae; Pochonia spp., такие как Р. chlamydosporia.

В настоящее время было неожиданно обнаружено, что с помощью смеси активного ингредиента по настоящему изобретению не только обеспечивается дополнительное расширение спектра действия в отношении вредителя, с которым необходимо бороться, который в принципе ожидался, но также достигается синергический эффект, с помощью которого можно расширить диапазон действия компонента А и компонента В в двух направлениях. Во-первых, нормы нанесения компонента А и компонента В снижаются, в то время как действие остается таким же хорошим. Во-вторых, смесь активных ингредиентов все еще достигает высокой степени борьбы с вредителями, иногда даже если два отдельных компонента стали полностью неэффективными в таком низком диапазоне норм нанесения. Это позволяет повысить безопасность при применении.

Однако, помимо фактического синергического действия в отношении борьбы с вредителями, пестицидные композиции в соответствии с настоящим изобретением могут обладать дополнительными неожиданными эффективными свойствами, которые можно также описать в более широком смысле, как синергическую активность. Примерами таких эффективных свойств, о которых можно упомянуть, являются: расширение спектра борьбы с вредителями так, чтобы он включал других вредителей, например резистентные штаммы; снижение дозы применения активных ингредиентов; качественная борьба с вредителями с помощью композиций по настоящему изобретению, даже при дозе применения, при которой отдельные соединения полностью неэффективны; подходящие характеристики во время составления и/или применения, например при измельчении, просеивании, эмульгировании, растворении или диспергировании, повышенная устойчивость при хранении, улучшенная устойчивость к свету; более эффективная способность к разложению; улучшенные токсикологическая и/или экотоксикологическая динамика; улучшенные характеристики полезных растений, включая всхожесть, урожайность сельскохозяйственных культур, более развитую корневую систему, увеличение кущения, увеличение высоты растений, большую величину листовой пластинки, сниженное количество мертвых прикорневых листьев, более сильные побеги, более зеленый цвет листьев, сниженную потребность в удобрениях, меньшее количество семян необходимо, более продуктивные побеги, более раннее цветение, более раннее созревание зерна, уменьшение вредного влияния на растения (полегания), усиление роста побегов, улучшенную мощность растения и более раннее прорастание, или любые другие преимущества, известные специалисту в данной области.

Соединения формулы I обладают ярковыраженными инсектицидными свойствами, как описано в РСТ/ЕР 2010/068605. Компоненты В известны, например, из «The Pesticide Manual», Fifteenth Edition, Edited by Clive Tomlin, British Crop Protection Council. Соединение под y) известно из DE 102006015467. Ссылка на вышеуказанные компоненты В включает ссылку на их соли и любые стандартные производные, такие как производные сложных эфиров.

Комбинации по настоящему изобретению могут также содержать более одного активного компонента В, если, например, необходимо расширение спектра борьбы с вредителями. Например, в сельскохозяйственной практике может быть эффективным объединение двух или трех компонентов В с любым из соединений формулы I или с любым предпочтительным представителем группы соединений формулы I. Смеси по настоящему изобретению в дополнение к компонентам А и В могут также содержать другие активные ингредиенты. В других вариантах осуществления смеси по настоящему изобретению могут включать только компоненты А и В в качестве пестицидно активных ингредиентов, например не более двух пестицидно активных ингредиентов.

Предпочтительными заместителями являются, в любой комбинации, те, которые определены ниже.

А¹ и А² представляют собой предпочтительно С-Н.

R¹ представляет собой предпочтительно водород, циано-С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкил, С₃-С₈циклоалкил, С₃-С₈циклоалкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе замещен на О, S, S(O) или SO₂, или С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₈алкил, С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₈алкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе замещен на О, S, S(O) или SO₂, или С₁-С₈галогеналкил, С₁-С₈гидроксиалкил, С₁-С₈гидроксиалкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, фенил-С₁-С₄алкил или фенил-С₁-С₄алкил, где фенильная группа замещена одним-тремя R⁶, 5-6-членный гетероарил-С₁-С₄алкил или 5-6-членный гетероарил-С₁-С₄алкил, где гетероарильная группа замещена одним-тремя R⁶; более предпочтительно R¹ представляет собой водород, циано-С₁-С₈алкил-, С₁-С₈алкил, С₃-С₈циклоалкил, С₃-С₈циклоалкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе замещен на О, S, S(O) или SO₂, или С₁-С₈галогеналкил, С₁-С₈гидроксиалкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, фенил-С₁-С₄алкил или фенил-С₁-С₄алкил, где фенильная группа замещена одним-тремя R⁶, 5-6-членный гетероарил-С₁-С₄алкил или 5-6-членный гетероарил-С₁-С₄алкил, где гетероарильная группа замещена одним-тремя R⁶; еще более предпочтительно R¹ представляет собой водород, циано-С₁-С₆алкил, C₁-С₆алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе замещен на О, S, S(O) или SO₂, или C₁-С₆галогеналкил, C₁-С₆гидроксиалкил, C₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил, фенил-СН₂-алкил или фенил-СН₂-,где фенильная группа замещена одним-тремя R⁶, фуранил или фуранил, замещенный одним-тремя R⁶, триазолил или триазолил, необязательно замещенный одним-тремя R⁶; еще более предпочтительно R¹ представляет собой водород, С₁-С₄алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄гидроксиалкил, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкил, фенил-СН₂-алкил- или фенил-СН₃- где фенильная группа замещена одним-тремя R⁶, фуранил или фуранил, замещенный одним-тремя R⁶, тиэтанил, оксетанил, оксо-тиэтанил, или диоксо-тиэтанил; еще более предпочтительно R¹ представляет собой водород, метил, этил, пропил, бутил, циклопропил, циклопропил-метил, циклобутил, циклобутил-метил, окситанил, тиэтанил, трифторэтил, дифторэтил, аллил, пропаргил, цианометил, цианоэтил, бензил, бензил, замещенный одним-тремя R⁶, или R¹представляет собой пиридил-метил- или пиридил-метил-замещенный одним-тремя R⁶; еще более предпочтительно R¹ представляет собой метил, этил, циклопропил, циклобутил, оксетанил, тиэтанил, трифторэтил, дифторэтил, аллил, пропаргил, цианометил, цианоэтил, бензил, бензил, замещенный одним-тремя R⁶, или пиридин-метил- или пиридин-метил-, замещенный одним-тремя R⁶, более предпочтительно метил, этил, циклопропил, циклобутил, оксетанил, тиэтанил, трифторэтил, дифторэтил, аллил, пропаргил, цианометил, цианоэтил, бензил, или пиридин-метил. Этил и трифторэтил являются особенно предпочтительными. Гетероарил предпочтительно относится к пиридилу, пиридазинилу, пиримидинилу, пиразинилу, пиразолилу, фуранилу, тиофенилу, оксазолилу, изоксазолилу или тиазолилу, более предпочтительно пиридилу, пиразолилу, фуранилу, тиофенилу или тиазолилу, наиболее предпочтительно пиридилу.

R² предпочтительно представляет собой трифторметил.

Предпочтительно каждый R³ независимо представляет собой хлор или фтор, более предпочтительно хлор.

R⁴ предпочтительно представляет собой хлор или метил, наиболее предпочтительно метил.

R⁵ предпочтительно представляет собой водород.

Каждый R⁶ предпочтительно представляет собой независимо галоген, циано, C₁-С₈галогеналкил, С₁-С₈алкокси или С₁-С₈галогеналкокси, наиболее предпочтительно фтор, хлор, бром, трифторметил, трифторметокси, циано или метокси.

р предпочтительно равно 2.

L предпочтительно представляет собой непосредственную связь.

В одном варианте осуществления А¹ и А² представляют собой С-Н; R²представляет собой трифторметил, и R представляет собой водород.

В одном варианте осуществления А¹ и А² представляют собой С-Н; R²представляет собой трифторметил, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой водород, каждый R³ представляет собой хлор, р равно 2.

Соединения формулы I включают по меньшей мере один хиральный центр и могут существовать как соединения формулы I* или соединения формулы I**.

Соединения формулы I** являются в большей степени биологически активными, чем соединения формулы I*. Компонент А может представлять собой смесь соединений I* и I** в любом соотношении, например, в молярном соотношении от 1:99 до 99:1, например от 10:1 до 1:10, например, в основном, 50:50 в молярном соотношении. Предпочтительно компонент А представляет собой рацемическую смесь соединения формулы I** и I* или обогащен энантиомерами соединения формулы I**. Например, если компонент А представляет собой смесь формулы I**, обогащенную энантомерами, молярное соотношение соединения I** по сравнению с общим количеством обоих энантиомеров (в компоненте А и, следовательно, смеси по настоящему изобретению per se) составляет, например, больше 50%, например, по меньшей мере 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 96, 97, 98 или по меньшей мере 99%. В одном варианте осуществления компонент А представляет собой соединение формулы I** в по сути чистой форме, например, оно предоставляется по сути в отсутствие альтернативного энантиомера.

Предпочтительные соединения формулы I представлены в таблицах ниже.

Таблица А: Соединения формулы (I-а)

В таблице А предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-а), где R¹ имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.

Таблица В: Соединения формулы (I-b)

В таблице В предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-b), где R¹ имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.

Таблица С: Соединения формулы (I-е)

В таблице С предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-е), где R¹ имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.

Таблица D: Соединения формулы (I-d)

В таблице D предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-d), где R¹ имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.

Таблица Е: Соединения формулы (I-е)

В таблице Е предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-е), где R¹ имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.

Таблица F: Соединения формулы (I-f)

В таблице F предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-f), где R¹ имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.

Таблица X соответствует таблице А, если Х представляет собой А, таблице В, если Х представляет собой В, таблице С, если Х представляет собой С, таблице D, если Х представляет собой D, таблице Е, если Х представляет собой Е, таблице F, если Х представляет собой F.

Номера соединений	Стереохимия при *	Стереохимия при **	R¹
X.1	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	этил-
Х.2	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	бутил-
Х.3	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	бут-2-ил-
Х.4	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	3-бром-пропил-
Х.5	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2,2,2-трифтор-этил-
Х.6	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	3,3,3-трифтор-пропил-
Х.7	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-метокси-этил-
Х.8	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	1-метокси-проп-2-ил-
Х.9	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	циклобутил-
Х.10	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-метил-циклогекс-1-ил-
Х.11	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	фенил-метил-
Х.12	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	1-фенил-эт-1-ил-
Х.13	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-фенил-эт-1-ил-
Х.14	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(3-хлор-фенил)-метил-
Х.15	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(2-фтор-фенил)-метил-
Х.16	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(4-метокси-фенил)-метил-
Х.17	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(2-трифторметил-фенил)-метил-
Х.18	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(2-трифторметокси-фенил)-метил-
Х.19	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(пирид-2-ил)-метил-
Х.20	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(пирид-3-ил)-метил-
Х.21	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(2-хлор-пирид-5-ил)-метил-
Х.22	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(1-метил-1H-имидазол-4-ил)-метил-
Х.23	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(фуран-2-ил)-метил-
Х.24	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-(тиофен-2′-ил)-эт-1-ил-
Х.25	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-(индол-3′-ил)-эт-1-ил-

Номера соединений	Стереохимия при*	Стереохимия при **	R¹
Х.26	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(1H-бензимидазол-2-ил)-метил-
Х.27	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(оксетан-2-ил)-метил-
Х.28	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(тетрагидрофуран-2-ил)-метил-
Х.29	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-([1′,3′]диоксолан-2′-ил)-эт-1-ил-
Х.30	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-(морфолин-4′-ил)-эт-1-ил-
Х.31	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-(бензо[1′,3′]диоксол-5′-ил)-эт-1-ил-
Х.32	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-метил-
Х.33	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-хлор-фенил-
Х.34	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	3-фтор-фенил-
Х.35	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-метил-фенил-
Х.36	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-хлор-6-метил-фенил-
Х.37	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-трифторметил-фенил-
Х.38	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2,4-диметокси-фенил-
Х.39	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	3-метил-пирид-2-ил-
Х.40	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил-
Х.41	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	4-метил-тиазол-2-ил-
Х.42	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	5-метил-тиадиазол-2-ил-
Х.43	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	хинолин-2-ил-
Х.44	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	хинолин-5-ил-
Х.45	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	бензотиазол-6-ил-
Х.46	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	4-метил-бензотиазол-2-ил-
Х.47	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	тиэтан-3-ил-
Х.48	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	1-оксо-тиэтан-3-ил-
Х.49	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	1,1-диоксо-тиэтан-3-ил-
Х.50	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	3-метил-тиэтан-3-ил-
Х.51	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	оксетан-3ил
Х.52	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	тетрагидропиран-4-ил
Х.53	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	водород

Номера соединений	Стереохимия при *	Стереохимия при **	R¹
Х.54	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	метил
Х.55	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	пропил
Х.56	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2,2-дифтор-этил-
Х.57	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	2-фтор-этил-
Х.58	S	Рацемическая смесь	этил-
Х.59	S	Рацемическая смесь	бутил-
Х.60	S	Рацемическая смесь	бут-2-ил-
Х.61	S	Рацемическая смесь	3-бром-пропил-
Х.62	S	Рацемическая смесь	2,2,2-трифтор-этил-
Х.63	S	Рацемическая смесь	3,3,3-трифтор-пропил-
Х.64	S	Рацемическая смесь	2-метокси-этил-
Х.65	S	Рацемическая смесь	1-метокси-проп-2-ил-
Х.66	S	Рацемическая смесь	циклобутил-
Х.67	S	Рацемическая смесь	2-метил-циклогекс-1-ил-
Х.68	S	Рацемическая смесь	фенил-метил-
Х.69	S	Рацемическая смесь	1-фенил-эт-1-ил-
Х.70	S	Рацемическая смесь	2-фенил-эт-1-ил-
Х.71	S	Рацемическая смесь	(3-хлор-фенил)-метил-
Х.72	S	Рацемическая смесь	(2-фтор-фенил)-метил-
Х.73	S	Рацемическая смесь	(4-метокси-фенил)-метил-
Х.74	S	Рацемическая смесь	(2-трифторметил-фенил)-метил-
Х.75	S	Рацемическая смесь	(2-трифторметокси-фенил)-метил-
Х.76	S	Рацемическая смесь	(пирид-2-ил)-метил-
Х.77	S	Рацемическая смесь	(пирид-3-ил)-метил-
Х.78	S	Рацемическая смесь	(2-хлор-пирид-5-ил)-метил-
Х.79	S	Рацемическая смесь	(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)-метил-
Х.80	S	Рацемическая смесь	(фуран-2-ил)-метил-
Х.81	S	Рацемическая смесь	2-(тиофен-2′-ил)-эт-1-ил-

Номера соединений	Стереохимия при *	Стереохимия при **	R¹
Х.82	S	Рацемическая смесь	2-(индол-3′-ил)-эт-1-ил-
Х.83	S	Рацемическая смесь	(1Н-бензимидазол-2-ил)-метил-
Х.84	S	Рацемическая смесь	(оксетан-2-ил)-метил-
Х.85	S	Рацемическая смесь	(тетрагидрофуран-2-ил)-метил-
Х.86	S	Рацемическая смесь	2-([1′,3′]диоксолан-2′-ил)-эт-1-ил-
Х.87	S	Рацемическая смесь	2-(морфолин-4′-ил)-эт-1-ил-
Х.88	S	Рацемическая смесь	2-(бензо[1′,3′]диоксол-5′-ил)-эт-1-ил-
Х.89	S	Рацемическая смесь	(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-метил-
Х.90	S	Рацемическая смесь	2-хлор-фенил-
Х.91	S	Рацемическая смесь	3-фтор-фенил-
Х.92	S	Рацемическая смесь	2-метил-фенил-
Х.93	S	Рацемическая смесь	2-хлор-6-метил-фенил-
Х.94	S	Рацемическая смесь	2-трифторметил-фенил-
Х.95	S	Рацемическая смесь	2,4-диметокси-фенил-
Х.96	S	Рацемическая смесь	3-метил-пирид-2-ил-
Х.97	S	Рацемическая смесь	1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил-
Х.98	S	Рацемическая смесь	4-метил-тиазол-2-ил-
Х.99	S	Рацемическая смесь	5-метил-тиадиазол-2-ил-
X.100	S	Рацемическая смесь	хинолин-2-ил-
X.101	S	Рацемическая смесь	хинолин-5-ил-
X.102	S	Рацемическая смесь	бензотиазол-6-ил-
X.103	S	Рацемическаясмесь	4-метил-бензотиазол-2-ил-
X.104	S	Рацемическая смесь	тиэтан-3-ил-
X.105	S	Рацемическая смесь	1-оксо-тиэтан-3-ил-
X.106	S	Рацемическая смесь	1,1-диоксо-тиэтан-3-ил-
X.107	S	Рацемическаясмесь	3-метил-тиэтан-3-ил-
X.108	S	Рацемическая смесь	оксетан-3ил
X.109	S	Рацемическая смесь	тетрагидропиран-4-ил

Номера соединений	Стереохимия при *	Стереохимия при **	R¹
Х.110	S	Рацемическая смесь	водород
X.111	S	Рацемическая смесь	метил
X.112	S	Рацемическая смесь	пропил
X.113	S	Рацемическая смесь	2,2-дифтор-этил-
X.114	S	Рацемическая смесь	2-фтор-этил-
X.115	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	изопропил
X.116	Рацемическая смесь	Рацемическая смесь	циклопропил
X.117	S	Рацемическая смесь	изопропил
X.118	S	Рацемическаясмесь	циклопропил
X.119	Рацемическая смесь	S	этил-
X.120	Рацемическая смесь	S	бутил-
X.121	Рацемическая смесь	S	бут-2-ил-
X.122	Рацемическая смесь	S	3-бром-пропил-
X.123	Рацемическая смесь	S	2,2,2-трифтор-этил-
X.124	Рацемическая смесь	S	3,3,3-трифтор-пропил-
X.125	Рацемическая смесь	S	2-метокси-этил-
X.126	Рацемическая смесь	S	1-метокси-проп-2-ил-
X.127	Рацемическая смесь	S	циклобутил-
X.128	Рацемическая смесь	S	2-метил-циклогекс-1-ил-
X.129	Рацемическая смесь	S	фенил-метил-
X.130	Рацемическая смесь	S	1-фенил-эт-1-ил-
X.131	Рацемическая смесь	S	2-фенил-эт-1-ил-
X.132	Рацемическая смесь	S	(3-хлор-фенил)-метил-
X.133	Рацемическая смесь	S	(2-фтор-фенил)-метил-
X.134	Рацемическая смесь	S	(4-метокси-фенил)-метил-
X.135	Рацемическая смесь	S	(2-трифторметил-фенил)-метил-
X.136	Рацемическая смесь	S	(2-трифторметокси-фенил)-метил-
X.137	Рацемическая смесь	S	(пирид-2-ил)-метил-

Номера соединений	Стереохимия при *	Стереохимия при **	R¹
Х.138	Рацемическая смесь	S	(пирид-3-ил)-метил-
Х.139	Рацемическая смесь	S	(2-хлор-пирид-5-ил)-метил-
Х.140	Рацемическая смесь	S	(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)-метил-
Х.141	Рацемическая смесь	S	(фуран-2-ил)-метил-
X.142	Рацемическая смесь	S	2-(тиофен-2′-ил)-эт-1-ил-
X.143	Рацемическая смесь	S	2-(индол-3′-ил)-эт-1-ил-
X.144	Рацемическая смесь	S	(1Н-бензимидазол-2-ил)-метил-
X.145	Рацемическая смесь	S	(оксетан-2-ил)-метил-
X.146	Рацемическая смесь	S	(тетрагидрофуран-2-ил)-метил-
X.147	Рацемическая смесь	S	2-([1′,3′]диоксолан-2′-ил)-эт-1-ил-
X.148	Рацемическая смесь	S	2-(морфолин-4′-ил)-эт-1-ил-
X.149	Рацемическая смесь	S	2-(бензо[1′,3′]диоксол-5′-ил)-эт-1-ил-
X.150	Рацемическая смесь	S	(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-метил-
X.151	Рацемическая смесь	S	2-хлор-фенил-
X.152	Рацемическая смесь	S	3-фтор-фенил-
X.153	Рацемическая смесь	S	2-метил-фенил-
X.154	Рацемическая смесь	S	2-хлор-6-метил-фенил-
X.155	Рацемическая смесь	S	2-трифторметил-фенил-
X.156	Рацемическая смесь	S	2,4-диметокси-фенил-
X.157	Рацемическая смесь	S	3-метил-пирид-2-ил-
X.158	Рацемическая смесь	S	1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил-
X.159	Рацемическая смесь	S	4-метил-тиазол-2-ил-
X.160	Рацемическая смесь	S	5-метил-тиадиазол-2-ил-
X.161	Рацемическая смесь	S	хинолин-2-ил-
X.162	Рацемическая смесь	S	хинолин-5-ил-
X.163	Рацемическая смесь	S	бензотиазол-6-ил-
X.164	Рацемическая смесь	S	4-метил-бензотиазол-2-ил-
X.165	Рацемическая смесь	S	тиэтан-3-ил-

Номера соединений	Стереохимия при*	Стереохимия при **	R¹
X.166	Рацемическая смесь	S	1-оксо-тиэтан-3-ил-
X.167	Рацемическая смесь	S	1,1-диоксо-тиэтан-3-ил-
X.168	Рацемическая смесь	S	3-метил-тиэтан-3-ил-
X.169	Рацемическая смесь	S	оксетан-3ил
X.170	Рацемическая смесь	S	тетрагидропиран-4-ил
X.171	Рацемическая смесь	S	водород
X.172	Рацемическая смесь	S	метил
X.173	Рацемическая смесь	S	пропил
X.174	Рацемическая смесь	S	2,2-дифтор-этил-
X.175	Рацемическая смесь	S	2-фтор-этил-
X.176	S	S	этил-
X.177	S	S	бутил-
X.178	S	S	бут-2-ил-
X.179	S	S	3-бром-пропил-
X.180	S	S	2,2,2-трифтор-этил-
X.181	S	S	3,3,3-трифтор-пропил-
X.182	S	S	2-метокси-этил-
X.183	S	S	1-метокси-проп-2-ил-
X.184	S	S	циклобутил-
X.185	S	S	2-метил-циклогекс-1-ил-
X.186	S	S	фенил-метил-
X.187	S	S	1-фенил-эт-1-ил-
X.188	S	S	2-фенил-эт-1-ил-
X.189	S	S	(3-хлор-фенил)-метил-
X.190	S	S	(2-фтор-фенил)-метил-
X.191	S	S	(4-метокси-фенил)-метил-
X.192	S	S	(2-трифторметил-фенил)-метил-
X.193	S	S	(2-трифторметокси-фенил)-метил-
X.194	S	S	(пирид-2-ил)-метил-
X.195	S	S	(пирид-3-ил)-метил-
X.196	S	S	(2-хлор-пирид-5-ил)-метил-
X.197	S	S	(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)-метил-
X.198	S	S	(фуран-2-ил)-метил-
X.199	S	S	2-(тиофен-2′-ил)-эт-1-ил-
X.200	S	S	2-(индол-3′-ил)-эт-1-ил-
X.201	S	S	(1Н-бензимидазол-2-ил)-метил-
X.202	S	S	(оксетан-2-ил)-метил-

Номера соединений	Стереохимия при*	Стереохимия при **	R¹
Х.203	S	S	(тетрагидрофуран-2-ил)-метил-
Х.204	S	S	2-([1′,3′]диоксолан-2′-ил)-эт-1-ил-
Х.205	S	S	2-(морфолин-4′-ил)-эт-1-ил-
Х.206	S	S	2-(бензо[1′,3′]диоксол-5′-ил)-эт-1-ил-
Х.207	S	S	(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-метил-
Х.208	S	S	2-хлор-фенил-
Х.209	S	S	3-фтор-фенил-
Х.210	S	S	2-метил-фенил-
Х.211	S	S	2-хлор-6-метил-фенил-
Х.212	S	S	2-трифторметил-фенил-
Х.213	S	S	2,4-диметокси-фенил-
Х.214	S	S	3-метил-пирид-2-ил-
Х.215	S	S	1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил-
Х.216	S	S	4-метил-тиазол-2-ил-
Х.217	S	S	5-метил-тиадиазол-2-ил-
Х.218	S	S	хинолин-2-ил-
Х.219	S	S	хинолин-5-ил-
Х.220	S	S	бензотиазол-6-ил-
Х.221	S	S	4-метил-бензотиазол-2-ил-
Х.222	S	S	тиэтан-3-ил-
Х.223	S	S	1-оксо-тиэтан-3-ил-
Х.224	S	S	1,1-диоксо-тиэтан-3-ил-
Х.225	S	S	3-метил-тиэтан-3-ил-
Х.226	S	S	оксетан-3ил
Х.227	S	S	тетрагидропиран-4-ил
Х.228	S	S	водород
Х.229	S	S	метил
Х.230	S	S	пропил
Х.231	S	S	2,2-дифтор-этил-
Х.232	S	S	2-фтор-этил-
Х.233	Рацемическая смесь	S	изопропил
Х.234	Рацемическая смесь	S	циклопропил
Х.235	S	S	изопропил
Х.236	S	S	циклопропил
Х.237	Рацемическая смесь	R	этил-

Пестицидные смеси, включающие производные изоксазолина

Патент 2592551