Пестицидные смеси, содержащие производные изоксазолина, а также способы использования смесей в области сельского хозяйства
Патент 2595155
Авторы
Правообладатели
Классы МПК
- A01Q23/08 - Сельское хозяйство; лесное хозяйство; животноводство; охота и отлов животных; рыболовство и рыбоводство
- A01N43/54 - 1,3-диазины; гидрированные 1,3-диазины
- A01N43/56 - 1,2-диазолы; гидрированные 1,2-диазолы
- A01N43/653 - 1,2,4-триазолы; гидрированные 1,2,4-триазолы
- A01N43/80 - пятичленные кольца с одним атомом азота и одним атомом кислорода или серы в положениях 1,2
Пестицидные смеси, содержащие производные изоксазолина, а также способы использования смесей в области сельского хозяйства
Иллюстрации
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Пестицидная смесь содержит компонент А и компонент В, где компонент А представляет собой соединение формулы I,
где L представляет собой непосредственную связь или метилен; А1 и А2 представляют собой С-Н; R1 представляет собой этил или трифторэтил; R2 представляет собой трифторметил; каждый R3 независимо представляет собой хлор или фтор; R4 представляет собой метил; R5 представляет собой водород; p равен 2 или 3; и компонент В представляет собой фунгицид, выбранный из азоксистробина, ципроконазола и соединения формулы IIIA,
Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с фитопатогенами. 3 н. и 5 з.п. ф-лы, 3 табл.
Реферат
Настоящее изобретение относится к смесям ингредиентов, обладающих пестицидной активностью и способам использования смесей в области сельского хозяйства.
В ЕР1731512 раскрывают, что определенные соединения изоксазолина обладают инсектицидной активностью.
В настоящем изобретении обеспечивают пестицидные смеси, содержащие компонент А и компонент В, где компонент А представляет собой соединение формулы I
где
L представляет собой непосредственную связь или метилен;
А1 и А2 представляют собой С-Н, иди один из А1 и А2 представляет собой С-Н, и другой представляет собой N;
R1 представляет собой водород, циано, циано-С1-С8алкил, С1-С8алкил, С1-С8галогеналкил, С3-С8циклоалкид, С3-С8циклоалкил, где один атом углерода замещен на О, S, S(O) или SO2, или С3-С8циклоалкил-С1-С8алкид, С3-С8циклоалкил-С1-С8алкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе, замещен на О, S, S(O) или SO2, или С3-С8циклоалкил-С1-С8галогеналкил, C1-С8гидроксиалкил, С1-С8алкокси-С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8галогеналкенид, С2-С8алкинил, С2-С8галогеналкенил, фенил, фенил, замещенный одним-тремя R6, фенил-С1-С4алкил, фенил-С1-С4алкил, где фенильная группа замещена одним-тремя R6, 5-6-членный гетероарил-С1-С4алкил или 5-6-членный гетероарил-С1-С4алкил, где гетероарильная группа замещена одним-тремя R6, или C1-С4алкил-(С1-С4алкил-O-N=)С-СН2-;
R2 представляет собой хлордифторметил или трифторметил;
каждый R3 независимо представляет собой бром, хлор, фтор или трифторметил;
R4 представляет собой водород, галоген, метил, галогенометил или циано;
R5 представляет собой водород;
или R4 и R5 вместе формируют мостиковую 1,3-бутадиеновую группу;
каждый R6 независимо представляет собой фтор, хлор, бром, трифторметил, трифторметокси, циано или метокси.
р равен 2 или 3;
и компонент В представляет собой фунгицид, выбранный из
фунгицида на основе струбилурина, включая выбранные из группы, состоящей из:
азоксистробина, димоксистробина, энестробина, флуоксастробина, крезоксим-метила, метоминостробина, орисастробина, пикоксистробина, пираклостробина и трифлоксистробина;
азольного фунгицида, включая выбранные из группы, состоящей из: азаконазола, бромуконазола, ципроконазола, дифеноконазола, диниконазола, диниконазола-М, эпоксиконазола, фенбуконазола, флуквинконазола, флузилазола, флутриафола, гескаконазола, имазалила, имибенконазола, ипконазола, метконазола, миклобутанила, окспоконазола, пефуразоата, пенконазола, прохлораза, пропиконазола, протиоконазола, симеконазола, тебуконазола, тетраконазола, триадимефона, триадименола, трифлумизола, тритиконазола, диклобутразола, этаконазола, фурконазола, фурконазола-цис, тиабендазола и квинконазола;
фенилпирролового фунгицида, включая выбранные из группы, состоящей из: фенпиклонила и флудиоксонила;
анилино-пиримидинового фунгицида, включая выбранные из группы, состоящей из: ципродинила, мепанипирима и пириметанила;
морфолинового фунгицида, включая выбранные из группы, состоящей из: алдиморфа, додеморфа, фенпропиморфа, тридеморфа, фенпропидина и спироксамина;
карбоксамидного фунгицида, включая выбранные из группы, состоящей из: изопиразама, седаксана, биксафена, пентиопирада, флуксапироксада, боскалида, пенфлуфена, флуопирама, соединения формулы IIА
соединения формулы (IIIA)
и соединения формулы IVA
фунгицида на основе амида карбоновой кислоты, включая выбранные из группы, состоящей из: мандипропамида, бентиаваликарба и диметоморфа;
хлороталонила, флуазинама, дитианона, метрафенона, трициклазола, мефеноксама, металаксила, ацибензолара, манкозеба, аметоктрадина и цифлуфенамида.
Известно, что соединения формулы I обладают инсектицидной активностью, в то время как соединения компонента В, как известно, обладают активностью в отношении грибов. Смеси конкретных активных ингредиентов соединения формулы I и фунгицида могут увеличить спектр действия в отношении вредителя, подлежащего уничтожению, например, вредителя животного и/или грибкового вредителя. Например, комбинация А и В может привести к увеличению инсектицидного действия компонента А и/иди увеличению противогрибковых действий компонента В, которое можно было бы ожидать от каждого компонента при использовании отдельно. Это обеспечивает возможность, с одной стороны, значительного расширения спектра вредителей, с которыми можно бороться, и, с другой стороны, повышенной безопасности при использовании за счет снижения доз применения.
Однако, помимо фактического синергического действия в отношении борьбы с вредителями, пестицидные смеси по настоящему изобретению могут иметь дополнительные эффективные свойства, которые можно также описать в более широком смысле, как синергическую активность. Примерами таких эффективных свойств, о которых можно упомянуть, являются: расширение спектра действия; снижение дозы применения активных ингредиентов; качественная борьба с вредителями с помощью смеси по настоящему изобретению, иногда при дозе применения, при которой отдельные соединения полностью неэффективны; подходящие характеристики во время составления и/или применения, например при измельчении, просеивании, эмульгировании, растворении или диспергировании, повышенная устойчивость при хранении, улучшенная устойчивость к свету; более эффективная способность к разложению, улучшенные токсикологической и/или экотоксикологической динамики; улучшенные характеристики полезных растений, включая: всхожесть, урожайность сельскохозяйственных культур, более развитую корневую систему, увеличение кущения, увеличение высоты растений, большую величину листовой пластинки, сниженное количество мертвых прикорневых листьев, более сильные побеги, более зеленый цвет листьев, сниженная потребность в удобрениях, меньшее количество семян необходимо, более продуктивные побеги, более раннее цветение, более раннее созревание зерна, уменьшение вредного влияния на растения (полегания), усиление роста побегов, улучшенная мощность растения и более раннее прорастание, или любые другие преимущества, известные специалисту в данной области.
Соединения формулы I обладают ярковыраженными инсектицидными свойствами, как описано в РСТ/ЕР2010/068605. Компоненты В известны и имеют следующие номера CAS:
азоксистробин (131860-33-8), димоксистробин (149961-52-4), энестробин (238410-11-2), флуоксастробин (193740-76-0), крезоксим-метил (143390-89-0), метоминостробин (133408-50-1), орисастробин (248593-16-0), пикоксистробин (117428-22-5), пираклостробин (175013-18-0), трифлоксистробин (141517-21-7), азаконазол (60207-31-0), бромуконазол (116255-48-2), ципроконазол (94361-06-5), дифеноконазол (119446-68-3), диниконазол (83657-24-3), диниконазол-М (83657-18-5), эпоксиконазол (13385-98-8), фенбуконазол (114369-43-6), флуквинконазол (136426-54-5), флусилазол (85509-19-9), флутриафол (76674-21-0), гексаконазол (79983-71-4), имазалил (58594-72-2), имибенконазол (86598-92-7), ипконазол (125225-28-7), метконазол (125116-23-6), миклобутанил (88671-89-0), окспоконазол (174212-12-5), пефуразоат (58011-68-0), пенконазол (66246-88-6), прохлораз (67747-09-5), пропиконазол (60207-90-1), протиоконазол (178928-70-6), симеконазол (149508-90-7), тебуконазол (107534-96-3), тетраконазол (112281-77-3), триадимефон (43121-43-3), триадименол (55219-65-3), трифлумизол (99387-89-0), тритиконазол (131983-72-7), диклобутразол (76738-62-0), этаконазол (60207-93-4), флуконазол (86386-73-4), флуконазол-цис (112839-32-4), тиабендазол (148-79-8), квинконазол (103970-75-8), фенпиклонил (74738-17-3), флудиоксонил (131341-86-1), ципродинил (121552-61-2), менапирим (110235-47-7), пириметанил (53112-28-0), алдиморф (91315-15-0), додеморф (1593-77-7), фенпропиморф (67564-91-4), тридеморф (81412-43-3), фенпропидин (67306-00-7), спироксамин (118134-30-8), изопиразам (881685-58-1), седаксан (874967-67-6), биксафен (581809-46-3), пентиопирад (183675-82-3), флуксапироксад (907204-31-3), боскалид (188425-85-6), пенфлуфен (494793-67-8), флуопирам (658066-35-4), мандипропамид (374726-62-2), бентиаваликарб (413615-35-7), диметоморф (110488-70-5), хлороталонил (1897-45-6), флуазинам (79622-59-6), дитианон (3347-22-6), метрафенон (220899-03-6), трициклазол (41814-78-2), мефеноксам (70630-17-0), металаксил (57837-19-1), ацибензолар (126448-41-7) (ацибензолар-S-метил (126448-41-7)), манкозеб (8018-01-7), аметоктрадин (865318-97-4) цифлуфенамид (180409-60-3) и крезоксим-метил (143390-89-0). Соединение формулы IIА известно из WO 2008/053044, соединение формулы IIIA известно из WO 2007/048556, соединение формулы IVA известно из WO 2010/000612.
Ссылка на вышеуказанные компоненты В включает ссылку на их соли и любые стандартные производные, такие как производные сложных эфиров. В частности, ссылка на ацибензолар включает ссылку на ацибензолар-S-метил, и предпочтительно является им.
Комбинации по настоящему изобретению могут также содержать более одного активного компонента В, если, например, необходимо расширение спектра борьбы с вредителями. Например, в сельскохозяйственной практике может быть эффективным объединение двух или трех компонентов В с любым из соединений формулы I или с любым предпочтительным представителем группы соединений формулы I. Смеси по настоящему изобретению в дополнение к компонентам А и В могут также содержать другие активные ингредиенты. В других вариантах осуществления смеси по настоящему изобретению могут включать только компоненты А и В в качестве пестицидно активных ингредиентов, например не более двух пестицидно активных ингредиентов.
Предпочтительными заместителями являются, в любой комбинации, те, которые определены ниже.
А1 и А2 представляют собой предпочтительно С-Н.
R1 представляет собой предпочтительно водород, циано-С1-С8алкил, С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе замещен на О, S, S(O) или SO2, или С3-С8циклоалкил-С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил-С1-С8алкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе замещен на О, S, S(O) или SO2, или С1-С8галогеналкил, С1-С8гидроксиалкил, С1-С8гидроксиалкил, С2-С8алкинил, С2-С8алкинил, фенил-С1-С4алкил или фенил-С1-С4алкил, где фенильная группа замещена одним-тремя R6, 5-6-членный гетероарил-С1-С4алкил или 5-6-членный гетероарил-С1-С4алкил, где гетероарильная группа замещена одним-тремя R6; более предпочтительно R1 представляет собой водород, циано-С1-С8алкил-, С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе замещен на О, S, S(O) или SO2, или С1-С8галогеналкил, С1-С8гидроксиалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, фенил-С1-С4алкил или фенил-С1-С4алкил, где фенильная группа замещена одним-тремя R6, 5-6-членный гетероарил-С1-С4алкил или 5-6-членный гетероарил-С1-С4алкил, где гетероарильная группа замещена одним-тремя R6; даже более предпочтительно R1 представляет собой водород, циано-С1-С6алкил, C1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил, где один атом углерода в циклоалкильной группе змещен на О, S, S(O) или SO2, или C1-С6галогеналкил, C1-С6гидроксиалкил, C1-С6алкокси-С1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, фенил-СН2-алкил или фенил-СН2-, где фенильная группа замещена одним-тремя R6, фуранил или фуранил, замещенный одним-тремя R6, триазолил или триазолил, необязательно замещенный одним-тремя R6; еще более предпочтительно R1 представляет собой водород, С1-С4алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4гидроксиалкил, С1-С4алкокси-С1-С4алкил, фенил-СН2-алкил- или фенил-СН2- где фенильная группа замещена одним-тремя R6, фуранил или фуранил, замещенный одним-тремя R6, тиэтанил, оксетанил, оксо-тиэтанил, или диоксо-тиэтанил; еще более предпочтительно R1 представляет собой водород, метил, этил, пропил, бутил, циклопропил, циклопропил-метил, циклобутил, циклобутил-метил, оксетанил, тиэтанил, трифторэтил, дифторэтил, аллил, пропаргил, цианометил, цианоэтил, бензил, бензил, замещенный одним-тремя R6, или R1 представляет собой пиридил-метил- или пиридил-метил- замещенный одним-тремя R6; еще более предпочтительно R1 представляет собой метил, этил, циклопропил, циклобутил, оксетанил, тиэтанил, трифторэтил, дифторэтил, аллил, пропаргил, цианометил, цианоэтил, бензил, бензил, замещенный одним-тремя R6 или пиридин-метил- или пиридин-метил-замещенный одним-тремя R6, более предпочтительно метил, этил, циклопропил, циклобутил, оксетанил, тиэтанил, трифторэтил, дифторэтил, аллил, пропаргил, цианометил, цианоэтил, бензил, или пиридин-метил-. Этил и трифторэтил являются особенно предпочтительными. Гетероарил предпочтительно относится к пиридилу, пиридазинилу, пиримидинилу, пиразинилу, пиразолилу, фуранилу, тиофенилу, оксазолилу, изоксазолилу или тиазолилу, более предпочтительно пиридилу, пиразолилу, фуранилу, тиофенилу или тиазолилу, наиболее предпочтительно пиридилу.
R2 предпочтительно представляет собой трифторметил.
Предпочтительно каждый R3 независимо представляет собой хлор или фтор, более предпочтительно хлор.
R4 предпочтительно представляет собой хлор или метил, более предпочтительно метил.
R5 предпочтительно представляет собой водород.
Каждый R6 предпочтительно представляет собой независимо галоген, циано, С1-С8галогеналкил, С1-С8алкокси или С1-С8галогеналкокси, наиболее предпочтительно фтор, хлор, бром, трифторметил, трифторметокси, циано или метокси.
р предпочтительно равно 2.
В одном варианте осуществления А1 и А2 представляют собой С-Н; R2 представляет собой трифторметил, и R5 представляет собой водород.
В одном варианте осуществления А1 и А2 представляют собой С-H; R2 представляет собой трифторметил, R4 представляет собой метил, R5 представляет собой водород, каждый R3 представляет собой хлор, р равно 2.
Соединения формулы I включают по меньшей мере один хиральный центр и могут существовать как соединения формулы I* или соединения формулы I**.
Соединения формулы I** являются в большей степени биологически активными, чем соединения формулы I*. Компонент А может представлять собой смесь соединений I* и I** в любом соотношении, например, в молярном соотношении от 1:99 до 99:1, например от 10:1 до 1:10, например, в основном, 50:50 в молярном соотношении. Предпочтительно компонент А представляет собой рацемическую смесь соединения формулы I** и I* иди обогащен энантомерами соединения формулы I**. Например, если компонент А представляет собой смесь формулы I**, обогащенную энантомерами, молярное соотношение соединения I** по сравнению с общим количеством обоих энантиомеров (в компоненте А и, следовательно, смеси по настоящему изобретению per se) составляет, например, больше 50%, например, по меньшей мере 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 96, 97, 98 или по меньшей мере 99%. В одном варианте осуществления компонент А представляет собой соединение формулы I** в по сути чистой форме, например, оно предоставляется по сути в отсутствие альтернативного энантиомера.
Предпочтительные соединения формулы I представлены в таблицах ниже.
Таблица А: Соединения формулы (I-а)
В таблице А предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-а), где R1 имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.
Таблица В: Соединения формулы (I-b)
В таблице В предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-b), где R1 имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.
Таблица С: Соединения формулы (I-c)
В таблице С предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-е), где R1 имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.
Таблица D: Соединения формулы (I-d)
В таблице D предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-d), где R1 имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.
Таблица Е: Соединения формулы (Ie)
В таблице Е предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-е), где R1 имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.
Таблица F: Соединения формулы (I-f)
В таблице F предоставлены 354 соединения и смеси формулы (I-f), где R1 имеет значения, перечисленные в таблице Х ниже. Обозначения * и ** указывают на расположение хиральных центров.
Таблица Х соответствует таблице А, если Х представляет собой А, таблице В, если Х представляет собой В, таблице С, если Х представляет собой С, таблице D, если Х представляет собой D, таблице Е, если Х представляет собой Е, таблице F, если Х представляет собой F.
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| X.1 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | этил- |
| Х.2 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | бутил- |
| Х.3 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | бут-2-ил- |
| Х.4 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 3-бром-пропил- |
| Х.5 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2,2,2-трифтор-этил- |
| Х.6 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 3,3,3-трифтор-пропил- |
| Х.7 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-метокси-этил- |
| Х.8 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 1-метокси-проп-2-ил- |
| Х.9 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | циклобутил- |
| Х.10 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-метил-циклогекс-1-ил- |
| Х.11 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | фенил-метил- |
| Х.12 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 1-фенил-эт-1-ил- |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| Х.13 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-фенил-эт-1-ил- |
| Х.14 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (3-хлор-фенил)-метил- |
| Х.15 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (2-фтор-фенил)-метил- |
| Х.16 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (4-метокси-фенил)-метил- |
| Х.17 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (2-трифторметил-фенил)-метил- |
| Х.18 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (2-трифторметокси-фенил)-метил- |
| Х.19 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (пирид-2-ил)-метил- |
| Х.20 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (пирид-3-ил)-метил- |
| Х.21 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (2-хлор-пирид-5-нл)-метил- |
| Х.22 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (1-метил-1H-имидазол-4-ил)-метил- |
| Х.23 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (фуран-2-ил)-метил- |
| Х.24 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-(тиофен-2′-ил)-эт-1 -ил- |
| Х.25 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-(индол-3′-ил)-эт-1 -ил- |
| Х.26 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (1Н-бензимидазол-2-ил)-метил- |
| Х.27 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (оксетан-2-ил)-метил- |
| Х.28 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (тетрагидрофуран-2-ил)-метил- |
| Х.29 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-([1′,3′]диоксолан-2′-ил)-эт-1-ил- |
| Х.30 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-(морфолин-4′-ил)-эт-1-ил- |
| Х.31 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-(бензо[1′,3′]диоксол-5′-ил)-эт-1-ил- |
| Х.32 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | (2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-метил- |
| х.33 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-хлор-фенил- |
| Х.34 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 3-фтор-фенил- |
| Х.35 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-метил-фенил- |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| Х.36 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-хлор-6-метил-фенил- |
| Х.37 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-трифторметил-фенил- |
| Х.38 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2,4-диметокси-фенил- |
| Х.39 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 3 -метил-пирид-2-ил- |
| Х.40 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил- |
| Х.41 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 4-метил-тиазол-2-ил- |
| Х.42 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 5-метил-тиадиазол-2-ил- |
| Х.43 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | хинолин-2-ил- |
| Х.44 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | хинолин-5-ил- |
| Х.45 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | бензотиазол-6-ил- |
| Х.46 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 4-метил-бензотиазол-2-ил- |
| Х.47 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | тиэтан-3-ил- |
| Х.48 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 1-оксо-тиэтан-3-ил- |
| Х.49 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 1,1-диоксо-тиэтан-3-ил- |
| Х.50 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 3-метил-тиэтан-3-ил- |
| Х.51 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | оксетан-3ил |
| Х.52 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | тетрагидропиран-4-ил |
| Х.53 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | водород |
| Х.54 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | метил |
| Х.55 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | пропил |
| Х.56 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2,2-дифтор-этил- |
| Х.57 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | 2-фтор-этил- |
| Х.58 | S | Рацемическая смесь | этил- |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| Х.59 | S | Рацемическая смесь | бутил- |
| Х.60 | S | Рацемическая смесь | бут-2-ил- |
| Х.61 | S | Рацемическая смесь | 3-бром-проиил- |
| Х.62 | S | Рацемическая смесь | 2,2,2-трифтор-этил- |
| Х.63 | S | Рацемическая смесь | 3,3,3-трифтор-пропил- |
| Х.64 | S | Рацемическая смесь | 2-метокси-этил- |
| Х.65 | S | Рацемическая смесь | 1-метокси-ирон-2-ил- |
| Х.66 | S | Рацемическая смесь | циклобутил- |
| Х.67 | S | Рацемическая смесь | 2-метил-циклогекс-1-ил- |
| Х.68 | S | Рацемическая смесь | фенил-метил- |
| Х.69 | S | Рацемическая смесь | 1-фенил-эт-1-ил- |
| Х.70 | S | Рацемическая смесь | 2-фенил-эт-1-ил- |
| Х.71 | S | Рацемическая смесь | (3-хлор-феиил)-метил- |
| Х.72 | S | Рацемическая смесь | (2-фтор-фенил)-метил- |
| Х.73 | S | Рацемическая смесь | (4-метокси-фенил)-метил- |
| Х.74 | S | Рацемическая смесь | (2-трифторметил-фенил)-метил- |
| Х.75 | S | Рацемическая смесь | (2-трифторметокси-фенил)-метил- |
| Х.76 | S | Рацемическая смесь | (пирид-2-ил)-метил- |
| Х.77 | S | Рацемическая смесь | (пирид-3-ил)-метил- |
| Х.78 | S | Рацемическая смесь | (2-хлор-пирид-5-ил)-метил- |
| Х.79 | S | Рацемическая смесь | (1-метил-1Н-имидазол-4-ил)-метил- |
| Х.80 | S | Рацемическая смесь | (фуран-2-ил)-метил- |
| Х.81 | S | Рацемическая смесь | 2-(тиофен-2′-ил)-эт-1-ил- |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| Х.82 | S | Рацемическая смесь | 2-(индол-3′-ил)-эт-1-ил- |
| Х.83 | S | Рацемическая смесь | (1Н-бенэимидазол-2-ил)-метил- |
| Х.84 | S | Рацемическая смесь | (оксетан-2-ил)-метил- |
| Х.85 | S | Рацемическая смесь | (тетрагидрофураи-2-ил)-метил- |
| Х.86 | S | Рацемическая смесь | 2-([1′,3′]диоксолан-2′-ил)-эт-1-ил- |
| Х.87 | S | Рацемическая смесь | 2-(морфолин-4′-ил)-эт-1-ил- |
| Х.88 | S | Рацемическая смесь | 2-(бензо[1′,3′]диоксол-5′-ил)-эт-1-ил- |
| Х.89 | S | Рацемическая смесь | (2,3-дагидро-бензо[1,4|дноксин-6-ил)-метил- |
| Х.90 | S | Рацемическая смесь | 2-хлор-фенил- |
| Х.91 | S | Рацемическая смесь | 3 -фтор-фенил- |
| Х.92 | S | Рацемическая смесь | 2-метил-фенил- |
| Х.93 | S | Рацемическая смесь | 2-хлор-6-метил-фенил- |
| Х.94 | S | Рацемическая смесь | 2-трифторметил-фенил- |
| Х.95 | S | Рацемическая смесь | 2,4-диметокси-фенил- |
| Х.96 | S | Рацемическая смесь | 3-метил-пирид-2-ил- |
| Х.97 | S | Рацемическая смесь | 1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил- |
| Х.98 | S | Рацемическая смесь | 4-метил-тиазол-2-ил- |
| Х.99 | S | Рацемическая смесь | 5-метил-тиадиазол-2-ил- |
| Х.100 | S | Рацемическая смесь | хинолин-2-ил- |
| Х.101 | S | Рацемическая смесь | хинолин-5-ил- |
| X.102 | S | Рацемическая смесь | бензотиазол-6-ил- |
| X.103 | S | Рацемическая смесь | 4-метил-бензотиазол-2-ил- |
| X.104 | S | Рацемическая смесь | тиэтан-3-ил- |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| X.105 | S | Рацемическая смесь | 1-оксо-тиэтан-3-ия- |
| Х.106 | S | Рацемическая смесь | 1,1-диоксо-тиэтан-3-ил- |
| X.107 | S | Рацемическая смесь | 3-метил-тиэтан-3-ил- |
| Х.108 | S | Рацемическая смесь | оксетан-3ил |
| Х.109 | S | Рацемическая смесь | тетрагидропиран-4-ил |
| X.110 | S | Рацемическая смесь | водород |
| X.111 | S | Рацемическая смесь | метил |
| X.112 | S | Рацемическая смесь | пропил |
| X.113 | S | Рацемическая смесь | 2,2-дифтор-этил- |
| X.114 | S | Рацемическая смесь | 2-фтор-этил- |
| X.115 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | изопропил |
| X.116 | Рацемическая смесь | Рацемическая смесь | циклопропил |
| X.117 | S | Рацемическая смесь | изопропил |
| X.118 | S | Рацемическая смесь | циклопропил |
| X.119 | Рацемическая смесь | S | этил- |
| X.120 | Рацемическая смесь | S | бутил- |
| X.121 | Рацемическая смесь | S | бут-2-ил- |
| X.122 | Рацемическая смесь | S | 3-бром-пропил- |
| X.123 | Рацемическая смесь | S | 2,2,2-трифтор-этил- |
| X.124 | Рацемическая смесь | S | 3,3,3-трифтор-пропил- |
| X.125 | Рацемическая смесь | S | 2-метокси-этил- |
| X.126 | Рацемическая смесь | S | 1 -метокси-проп-2-ил- |
| X.127 | Рацемическая смесь | S | циклобутил- |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| X.128 | Рацемическая смесь | S | 2-метил-циклогекс-1-ил- |
| X.129 | Рацемическая смесь | S | фенил-метил- |
| X.130 | Рацемическая смесь | S | 1-феннл-эт-1-ил- |
| X.131 | Рацемическая смесь | S | 2-фенил-эт-1-ил- |
| X.132 | Рацемическая смесь | S | (3-хлор-фенил)-метил- |
| X.133 | Рацемическая смесь | S | (2-фтор-феиил)-метил- |
| X.134 | Рацемическая смесь | S | (4-метокси-фенил)-метил- |
| X.135 | Рацемическая смесь | S | (2-трифторметил-фенил)-метил- |
| X.136 | Рацемическая смесь | S | (2-трифторметокси-фенил)-метил- |
| X.137 | Рацемическая смесь | S | (пирид-2-ил)-метил- |
| X.138 | Рацемическая смесь | S | (пирид-3-ил)-метил- |
| X.139 | Рацемическая смесь | S | (2-хлор-пирид-5-ил)-метил- |
| X.140 | Рацемическая смесь | S | (1-метил-1Н-имидазол-4-ил)-метил- |
| X.141 | Рацемическая смесь | S | (фуран-2-ил)-метил- |
| X.142 | Рацемическая смесь | S | 2-(тиофен-2′-ил)-эт-1 -ил- |
| X.143 | Рацемическая смесь | S | 2-(индол-3′-ил)-эт-1-ил- |
| X.144 | Рацемическая смесь | S | (1Н-бензимидазол-2-ил)-метил- |
| X.145 | Рацемическая смесь | S | (оксетан-2-ил)-метил- |
| X.146 | Рацемическая смесь | S | (тетрагидрофуран-2-ил)-метил- |
| X.147 | Рацемическая смесь | S | 2-([1′,3′]диоксолан-2′-ил)-эт-1-ил- |
| X.148 | Рацемическая смесь | S | 2-(морфолин-4′-ил)-эт-1-ил- |
| X.149 | Рацемическая смесь | S | 2-(бензо[1′,3′]диоксол-5′-ил)-эт-1-ил- |
| X.150 | Рацемическая смесь | S | (2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-метил- |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| Х.151 | Рацемическая смесь | S | 2-хлор-фенил- |
| Х.152 | Рацемическая смесь | S | 3-фтор-фенил- |
| X.153 | Рацемическая смесь | S | 2-метил-фенил- |
| Х.154 | Рацемическая смесь | S | 2-хлор-6-метил-фенил- |
| Х.155 | Рацемическая смесь | S | 2-трифторметил-фенил- |
| X.156 | Рацемическая смесь | S | 2,4-диметокси-фенил- |
| X.157 | Рацемическая смесь | S | 3-метил-пирид-2-ил- |
| X.158 | Рацемическая смесь | S | 1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил- |
| X.159 | Рацемическая смесь | S | 4-метил-тиазол-2-ил- |
| X.160 | Рацемическая смесь | S | 5-метнл-тиадиазол-2-ил- |
| X.161 | Рацемическая смесь | S | хинолин-2-ил- |
| X.162 | Рацемическая смесь | S | хинолин-5-ил- |
| X.163 | Рацемическая смесь | S | бензотиазол-6-ил- |
| X.164 | Рацемическая смесь | S | 4-метил-бензотиазол-2-ил- |
| X.165 | Рацемическая смесь | S | тиэтан-3-ил- |
| X.166 | Рацемическая смесь | S | 1-оксо-тиэтан-3-ил- |
| X.167 | Рацемическая смесь | S | 1,1-диоксо-тиэтан-3-ил- |
| X.168 | Рацемическая смесь | S | 3-метил-тиэтан-3-ил- |
| X.169 | Рацемическая смесь | S | оксетан-3ил |
| X.170 | Рацемическая смесь | S | тетрагидропиран-4-ил |
| X.171 | Рацемическая смесь | S | водород |
| X.172 | Рацемическая смесь | S | метил |
| X.173 | Рацемическая смесь | S | пропил |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| X.174 | Рацемическая смесь | S | 2,2-дифтор-этил- |
| X.175 | Рацемическая смесь | S | 2-фтор-этил- |
| X.176 | S | S | этил- |
| X.177 | S | S | бутил- |
| X.178 | S | S | бут-2-ил- |
| X.179 | S | S | 3-бром-пропил- |
| X.180 | S | S | 2,2,2-трифтор-этил- |
| X.181 | S | S | 3,3,3-трифтор-пропил- |
| X.182 | S | S | 2-метокси-этил- |
| X.183 | S | S | 1-метокси-проп-2-ил- |
| X.184 | S | S | циклобутил- |
| X.185 | S | S | 2-метил-циклогекс-1-ил- |
| X.186 | S | S | фенил-метил- |
| X.187 | S | S | 1-фенил-эт-1-ил- |
| X.188 | S | S | 2-фенил-эт-1-ил- |
| X.189 | S | S | (3-хлор-фенил)-метил- |
| X.190 | S | S | (2-фтор-фенил)-метил- |
| X.191 | S | S | (4-метокси-фенил)-метил- |
| X.192 | S | S | (2-трифторметил-фенил)-метил- |
| X.193 | S | S | (2-трифторметокси-фенил)-метил- |
| X.194 | S | S | (пирид-2-ил)-метил- |
| X.195 | S | S | (пирид-3-ил)-метил- |
| X.196 | S | S | (2-хлор-пирид-5-ил)-метил- |
| X.197 | S | S | (1-метил-1Н-имидазол-4-ил)-метил- |
| Х.198 | S | S | (фуран-2-ил)-метил- |
| X.199 | S | S | 2-(тиофен-2′-ил)-эт-1-ил- |
| X.200 | S | S | 2-(индол-3′-ил)-эт-1-ил- |
| X.201 | S | S | (1Н-бензимидазол-2-ил)-метил- |
| X.202 | S | S | (оксетан-2-ил)-метил- |
| X.203 | S | S | (тетрагидрофуран-2-ил)-метил- |
| X.204 | S | S | 2-([1′,3′]диоксолан-2′-ил)-эт-1-ил- |
| X.205 | S | S | 2-(морфолин-4′-ил)-эт-1-ил- |
| X.206 | S | S | 2-(бензо[1′,3′]диоксол-5′-ил)-эт-1-ил- |
| X.207 | S | S | (2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-метил- |
| X.208 | S | S | 2-хлор-фенил- |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| Х.209 | S | S | 3-фтор-фенил- |
| Х.210 | S | S | 2-метил-фенил- |
| Х.211 | S | S | 2-хлор-6-метил-фенил- |
| Х.212 | S | S | 2-трифторметия-фенил- |
| Х.213 | S | S | 2,4-диметокси-фенил- |
| Х.214 | S | S | 3-метил-пирид-2-ил- |
| Х.215 | S | S | 1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил- |
| Х.216 | S | S | 4-метил-тиазол-2-ил- |
| Х.217 | S | S | 5-метил-тиадиазол-2-ил- |
| Х.218 | S | S | хинолин-2-ил- |
| Х.219 | S | S | хинолин-5-ил- |
| Х.220 | S | S | бензотназол-6-ил- |
| Х.221 | S | S | 4-метил-бензотиазол-2-ил- |
| Х.222 | S | S | тиэтан-3-ил- |
| Х.223 | S | S | 1-оксо-тиэтан-3-ил- |
| Х.224 | S | S | 1,1-диоксо-тиэтан-3-ил- |
| Х.225 | S | S | 3-метил-тиэтаи-3-ил- |
| Х.226 | S | S | оксетан-3ил |
| Х.227 | S | S | тетрагидеоиирая-4-ил |
| Х.228 | S | S | водород |
| Х.229 | S | S | метил |
| Х.230 | S | S | пропил |
| Х.231 | S | S | 2,2-дифтор-этил- |
| Х.232 | S | S | 2-фтор-этил- |
| Х.233 | Рацемическая смесь | S | изопропил |
| Х.234 | Рацемическая смесь | S | циклопропил |
| Х.235 | S | S | изопропил |
| Х.236 | S | S | циклопропил |
| Х.237 | Рацемическая смесь | R | этил- |
| Х.238 | Рацемическая смесь | R | бутил- |
| Х.239 | Рацемическая смесь | R | бут-2-ил- |
| Х.240 | Рацемическая смесь | R | 3-бром-пропил- |
| Х.241 | Рацемическая смесь | R | 2,2,2-трифтор-этил- |
| Х.242 | Рацемическая смесь | R | 3,3,3-трифтор-пропил- |
| Номера соединений | Стереохимия при * | Стереохимия при ** | R1 |
| Х.243 | Рацемическая смесь | R | 2-метокси-этил- |
| Х.244 | Рацемическая смесь | R | 1-метокси-прои-2-ил- |
| Х.245 | Рацемическая смесь | R | циклобутил- |
| Х.246 | Рацемическая смесь | R | 2-метил-циклогекс-1-ил- |
| Х.247 | Рацемическая смесь | R | фенил-метил- |
| Х.248 | Рацемическая смесь | R | 1-фенил-эт-1-ил- |
| Х.249 | Рацемическая смесь | R | 2-фенил-эт-1-ил- |
| Х.250 | Рацемическая смесь | R | (3-х |