Средство для борьбы с нежелательной растительностью
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ "t 259552
Союз Советских
Социалистических
Республик (6l) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 24.02.68 (21) 1220875/30-15 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет—
Опубликовано 15.02.75, Бюллетень i¹ 6
Дата опубликования описания 10.12,75 (51) 11.Кл. А 01п 9/22
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632.954.2 (088.8) (72) Авторы изобретения
Н. А. Володарская, Ю. В. Щеглов, И. А. Мельникова, Н. H. Мельников, Ю. А. Баскаков, Л. Д. Стонов и Л. А. Бакуменко
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии (71) Заявитель (54) СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ
PACT ИТЕЛ Ь Н ОСТЬЮ. н" г 1 1 зт(-Ф
iN — ОН
Ч, R"
1
Изобретение относится к составам илп средствам для борьбы с сорной растительностью на посевах возделываемых растений, в особенности к средствам, включающим в качестве активного ингредиента производные с-триази на, в частности аминопроизводные последнего.
Широко известно применение в качестве гербицидов аминопроизводных с-триазина (симазина, атразипа, прометрина и т. д.). Известно также, что высокой гербицидной акТНВНос Tb1o обл ада ют 2- метокси-4-ал к ил а мино-6-метилгидроксиламино-с-триазины.
Известно, в частности, средство для борьбы с нежелательной растительностью, включающее,в качестве активного ингредиента производные 4,6-бис-алкиламино-с-триазина.
Г1редложенные ранее в качестве гербицидов производные триазина симазин и атразин при внесении в почву сохраняют фитотоксичность до двух-трех лет, что при водит в последующие годы к повреждению посевов чувствительных к гербицидам возделываемых растений.
Симазин, атрази и прометрип обладают сравнительно узкой избирательностью и могут применяться на ограниченном числе видов культурных растений. Кроме того, существующий ассортимент триазиновых гербицидов не удовлетворяет потребностям производства.
Целью изобретения является улучшение свойств существующих триазиновых гербицидов (избирательность, отсутствие длительного последействия) и расширение ассортимента гер бицидов.
Сущность изобретения состоит в том, что в качестве избирательных гербицидов используют соединения общей формулы!
5 в которой К вЂ” алкил с одним-пятью атомами углерода, Х вЂ” кислород или сера, если Х вЂ” кислород и R — метил, то R— водород или алкил с двумя-тремя атомами
2р углерода, если Х вЂ” кислород, а 1х — этил, то R — водород или алкил с одним-тремя атомами углерода, ссли Х -- сера, и 1х --- водород или алкпл с одним-тремя атомами углерода, то R — метил или этил.
Пример 1. Соединения приведенной формулы растворяли в ацетоне и этими растворами обрабатывали рассыпанную тонким
Зр слоем почву, тщательно ее перемешивали и
259552
3 насыпали в бу мажные стаканы емкостью
300 см . Через сутки высевали наклюнувшиеся семена фасоли, пшеницы и редиса.
Параллельно эти же виды растений выращивали до десятидневного возраста (считая с момента появления всходов) и опрыскивали растворами соединения приведенной формулы в 75%-пом этаноле, доза 5 и 10 кг в пересче-е на 1 га. В качестве эталонов были взяты атразин и прометрин.
Через 30 дней в обоих опытах произвели визуальную оценку гербицидной àкти вности.
Соединения приведенной формулы как прп внесении .в почву до посева, так и при нанесении на вегетирующие растения вызывали сильное подавление роста, постепенное усыхание листьев и стеблей и в большинстве случаев гибель растений к концу опыта. Наиоольшую гербицидную акти!вность, близкую к эталонам, обнаружили 2-метилтио-4-изопропиламино-6-метилгидроксиламино-с-триазин (НБ-98), 2-метокси-4-изопропиламино-6-гидроксиламино-с-триазин (НБ-99), 2-метилтио-4-1!зо!!ро!!1!Г!амино- 6-гидроксиламино-с-триазин (НБ-100), 2-метокси-4-этиламино-6-этилгидроксиламино-с-триазина (НБ-107) и особенно
2- метокси -4-изопропиламино-6- этилгидроксиламино-с-триазин (НБ-108) .
Пример 2. Наиболее активные соединения, перечисленные в примере 1, вносили в почву с последующим выращиванием на ней тест-растений или наносили на 10 — 11-дневные растения в дозах 1, 2 и 5 кг/га. В качестве тсст-растений взяли фасоль, редис, подсолнечник, пшеницу, овес и кукурузу. По!вторность опыта пятикратная. Гербицидные свойства веществ оценивали по снижению веса зеленой массы растений через месяц после закладки опыта. На основании результатов взвешивания растений методом номограмм определяли дозу соединений, снижающую вес растений на о -! /О (ЕЛ50) °
При допосевном внесении в почву НБ-98, НБ-99 и НБ-108 более фитотоксичны по сравнению с нрометрином для фасоли, подсолне-1ника и овса и слабее эталона действуют на редис. При обраоотке вегетирующих растений
1-1Б-98 в равной степени с прометрином действовал на растения фасоли и подсолнечника и слабсс эталона на растения редиса, пшеницы и овса.
Для растений кукурузы перечисленные вещества как при допосевном внесении в почву, так и нри обработке вегетирующих растений, ;!ракгически не фитотоксичны.
П р н м е р 3. Культурные растения (21
,нд) и сорняки (24 вида) выращивали в бума нных стаканах и глиняных вазонах из се5!я!! нли вегетативных органов (корневищ) до
10 — 20-дневного возраста и обрабатывали суспензиями НБ-98 и НБ-99 в дозах 2 и 5 кг/га.
В качестве эталонов взяли 2-метокси-4-изопропиламино -6 -метилгидроксиламино -с -триазип
l0
ЗС
4 (НБ-22), прометрин и атразин. Через 30 дней гербицидные свойства веществ оценивали по снижению веса зеленой массы (на культурных растениях) или визуально (на сорняках).
Из культурных растений устойчивы к НБ-98 при дозе 2 кг/га — горох, соя, огурцы, дыня, тыква, просо, кукуруза, кордиандр; морковь, салат, капуста и картофель, при дозе о кг/ а - - - .Гы! .Ва, !!poco, ку куp за, морковь, и картофель. К НБ-99 в дозе 5 кг/га устойчивы тыква, просо и морковь. Лтразин .в указанных дозах подавляет названные культуры, кроме проса и кукурузы, на 40 — 100 g, прометрин из перечисленных культур kle повреждает горох, тыкву, кукурузу и кориандр.
По действию па сорные растешы НБ-98 для большинства видов растений не уступал атразину, прометрину и НБ-22. Устойчивы к
НБ-98 подорожник большой, щавель кислый, мало чувствительны — ромашка непахучая и осот полевой.
Пр имер 4. Препараты 1-1Б-98 и НБ-99 растворяли в ацетоне, обрабатывали раство ром рассыпанную тонким слоем !!очву, тщаГсльно ее перемешивали и номс1цали в гл!1цяные вазоны емкостью 1,1. Почва дерновоподзолистая, среднесуглинистая. Вазоны устанавли вали в жестяные поддоны в теплице ц через сутки после набивки почвой высевали пророщенные семена пшеницы и огурца. Полив производили один-два раза в сутки до умеренного увлажнения почвы. Избыток поливной воды, скапливающийся в поддонах, переносили обратно в вазоны при поливе. Через 1 месяц после посева индикаторные растения срезали и взвешивали. Почву из всех вазонов каждого варианта высыпали на противни, выоирали из нее корни и стебли растений и помещали в те же вазоны, куда вновь высаживали семена индикатораых растений.
Ежемесячный пересев растений производили с апреля по сентябрь. В зимний период вазоны оставляли без полива в теплице при
10 — 18 С.
Вещества вносили в почву в дозе 5 кг/га.
В качестве эталонов использовали НБ-22, атразин и прометрин, взятые в той же дозе.
Повторность опыта пятикратная.
Остаточная фитотоксичность в почве для пшеницы НБ-98, так же как и атразина, сохранялась в течение 14 месяцев (включая зимние месяцы), прометрина — 13 месяцев.
НБ-99 инактивировался в основном в течение одного сезона (б месяцев). Для растений огурца токсичность НБ-98 и прометрина сохранялась в течение -1 месяцев, НБ-99 и атра зин инактивировались значительно медленнее (! 5 - -17 месяцев), Фи отокснчнос !! НБ-22. взятого в качестве третьего эталона, сохранялась более 17 месяцев.
Предлагаемые 2-аг1к!151!!1!> (алкокси)-4-алкиламино-б-гидроксил- (алкилгидроксил) -амино-с-трназины перспективы для использовани5! в целях борьбы с сорными растениями в посевах картофеля, моркови, тыквенных, а так259552
Т lблнца 1
Гербицидная активность предлагаемых гндрокснламиновых производных с-зриазина в сравнении с известными триазиновыми соединениями
Гербицидная активность"
Условный шифр соединения
Опрыскивание растений
Внесение в почву
Название
Фасоль Пшеница !>одне
1! Фасоль . Пшеница Реднс
i !
+ —.— (-.) (- -) —. - + (— )
- - -L (+)
+()
-(—, ) 2-метилтио-4-изопропиламино-б-менлгидроксилазпшо-с-триазин
2-метокси-4-изопропиламино-6-гндроксиламино-с-триазин
2-метилтио-4-изопропиламино-6-гндрокоиламино-с-триазин
2-метнлтио-4 изопропилампно-б-«>1дроксиламино-с-триазин
1
2-метокси-4-этиламипо-6-этилгидрок1 силамино-с-триазин
2-метокси-4-изопропиламино-б-этнлгндроксиламиио-с-триазин 1
2-метокои-4-изопропиламино-6-метил-,. нидроксиламино-с-триазин
2-метилтио-4,6-бис-,(изопропиламнно)-
-с-триазнн
2-хлор-4"нзопропиламнно-б-этпламнно-с-трназин
- +-!(— () —.-+ т
— (- )
О
11
О
1) 0 (+)
++(-, )
+ (+) —:-++ —. + (†)
+
10 —. ++
5 —:-++
10 ++— о
1 — ++
-++
I Ib-22 (эталон)
I 1ð M) åòð пн (эталон)
Лтразнн (эталон) - — ++
«
О I -г+ —.
) !
+++ ! «+
+! 0 - - —. - +
- -+ !(Для оценки гербицндной активности приняты (- ) — очень слабое повреждение; - - — слабое ноьреждение; +-, -+ -- гибель растений. нет з метных повреждений;
)ое) -,- + (-!-) -- очень сильное следующие обозначения: О
+ (+) — среднее; ++ — силы
Т l il л))ц:, Фнтотоксичность производных с-триазина при опрыскивании растений в тепличных условиях
Снижение веса зеленой массы растений, 0(0 к контролю
Соединение
Доза, @%a
Подсолнеч- ГIше ца шеница иик
1, 1 уру,) Овес
Фасоль
Реда(с
5 6
П13РВЫ1Ч ОПЫТ
О
О
О
Лтразин (эталон) 100
<0,5
79
<0.5
12
18
1
БД, 50
2
Э
БД50
2
ВЛ50
НБ-99
6,4 3.0 .1, 82 49
97 81
1,1
il
О
1-1 Б-101
ВТОРО!1 ОПЫТ
19 f (1
12 1 11
7 7
36
4.!
44
58
67
1,5
11Б-22 (эталон) 31
1 ()
5 ! -.-(50
2 о
19 со
О
2!1 1
:-- о
1
2 .1
О 7 .5
46
54
4.4
) о
I IБ-108
27
3,8
56
67
<2 (\
О
26
О
29
О
О (l
I IЬ-107
1 ю 7
58
61
0,8
11Б-98
11
61
3,5
88
<0,5
2 о
ГД5;
33! il
2 f
Н Б-98
I!Г>-99
I I I>-1ОО !!Б- !01
11Б-!07
I1Б-108
100 !
<0,5
43
57
3,5
29
59
4,5
10 - -++ !
10 j +--;—
5 - ++
5 0
10 1-;+—
10 ---:--,—
99
<0,5
36
53
f O
1.8
64
76
66
<1 (+)
О
«
+(- ) О
О
О
Π(+(— )
+ — - — ++
+ ! — + .i .18
<Огб 6
26
5,4
,7
71
S !.8
259552 табл 2
Продолхкс,нпе
Атразин (эталон) 90
97
<0,5
74
91
0,5
100 !
<0,5
96
<0,5
100!
<0,5
100!
0,5
97 !
0,4
63
83
92
0,7!
00 !
00 !
<0,5
97
<0,5!
5
ЕД;о
2
ЕЛоо
О
О
13
)5
24
43
Прометрпп (эталон) Таблица 3
Фоготоксичность производных с-триазина при тепличных условиях внесении в почву в
Сппхкепие веса зеленой массы растений, о о к контролю
Фасоль д Пшеница
Подсолнечник
Доза, кг/га
Соединение
Овес
Родне
Кукуруза
ПГРВЪ|Р1 ОПЫТ
20
Атразин (эталон) О
21!
Н Б-99
Н Б-98
20
НБ-100
НБ-101
43
ВТОРОИ" ОПЪ|Т
Атразин .(эталон) О
О
35
100
100,1,2!
27
38
9 94
10
0
О!
)5
П ром етрян (эталон) НБ-22
НБ-108
НБ-107
16
1
1 4о
2
ЕЛ50
2
Г .Доо
2 г
1 Доо !
5
ЕЛоо
2
ЕЛоо
il
l.доо
2
ЕД50 ,1
ЕЛ50
2
1-Дво
<0,5
О
26
3,3
О
21
79
3.8
16
26
Il
37
99
100
100
<0,5 б
84
2,6
82!
1,4
53
О
33
100
100
100
< 0.5
76
1,6
100
100
|,о
24
3l
97
100
100
92
1,8
41
2,4
98, 1,8
О
)5
<0,5
l2
56
4,8
26
99
1,8
66
4 о
19
56
4,8!
<0,5
33
83
3,0
43
83
97
l,3
16
63
4,5
23
73
100
100
<0,5
71
100
1,7
8!
1,6
94!
<1
30
3,2
100 !
<0,5
29
59
82
1,8 о!
84
98
0,8
22
53
l,9
28
96
1,5
98
100
<0,5
38
2,5
52
1,2
82
<1
36
2,5
9 !
0 !
97
-о
О
98
259552
Таблица 4
Фитотоксичность производных с-триазина
БД;,, кг/га
Подсолцеч- ! ник j
Соедпнепис
Рсдпс
Кукуруза
Оноo
2 ) 3 4 (5 6 почву (ПЕРВЫЙ ОПЫТ) <05
1,6 4,8
1,5 1 8
6 4.5
2 4.8
Атразин (эталоп)
НБ-99 !
-IБ-98 .
Н Б-100
НБ-101
<0,5 0,5
3,0 1,8 8,3 2 0.8
4.3 1,9 82
3 1,5 6
Внесение в почву (ВТОРОЙ ОПЫТ) НБ-22 (эталон)
Н.Б-108
НБ-107
Атразин (эталон)
1!ромстрин (эталон!
1,4
>5
<0,5
2,6
2,4
)5
1 2
)5
>5
1,2
2,5
<0,5
)5
1.8
Опрыскивание растений (ПЕРВЫЙ ОПЫТ) <0,5 <05 <05 <0,5
3,5 1,8 6,4 3,0
4 5 < 1 j 1 1 2.2
Атчразин (эталон)
I-! Б-99
Hb- IOI
<0,5
5,4
1,8
Опрыскивание растений (ВТОРОЙ ОПЫТ) 2 5
3,8 4,4
)5, )5
<05 (04
<05 07
<05 j 35
>5
1,5
<2
)5
<0,5
0,5
0,8
НБ-22 (эгалон)
НБ-108
НБ-107
Ат!разин (эталон)
Прометрин
Н Б-98
>5
<0,5
<0,5
2,4
<0,5
0,5
)5
>5
Таблица 5
Снижение веса зеленой массы при опрыскивании растений производными с-триазина, о, „ к контролю
Препарат и доза, «г/га
Hb-22 НБ-98 (Артазнн l Прометриц
Культура
2! 55
88 99
100 56
92 42
66 20
100 94
100 100
92
IOO
88
100
100
100 — 100
56, 87
80 95 !
00 100
100 100
Таблица 6
Гербицидная активность гидроксиламиновых производных с-триазина на сорняках (послевсходовое применение) Препарат и его доза, кг/га
Фаза развития, количество листьев
НБ-22
НБ-98
Прометрпн
Атразин
Сорняк
2, 5
++ (+) —. ++ — (+)
++ (+) + (+)
+ (+) - - (+)
++
+++ (+) +(+)
++
+ -!- —
2 — 3
2 — 4
Цветение
+++
+++
++ Г-!
++ +
+ .
+ + —.
Подорожник большой
Марь белая
То же
Гречишка развесистая — +
Соя
Лен
Морковь
Картофель
Томаты
Сахарная свекла
Соя
Горох
Капуста
Огурцы
Гречиха
Внесение в
<0,5
3,3
3,8
21
72
4
32
43
73
55 70
78, 100
14, 68
6 0
60 90
43 91 —
58 49
78 2
78, 100
57 79
1,6
<1
3,2
<0,5
1 !
259552
Табл. 6 (продол7кение )) (3 4 5 6 ) 7
/ !
)О
+ — (+)
+++
+ (+) 1
О
+(! )
0! !
++ -. —
+ —: — (+) Гречишка выонковая
Гречишка птичья
Шавель кисловатый
Шавель кисловатый
+++
++
+ + —.
0 — (+)
++
+ -1++
+++
+++
+++
+++
++ (+)
+++
О т —, — 1
1 прутка полевая
Суреппца ооыкновенная
+++ о
++ —, О
++ -!0
++ (-!-)
+ (+)
Дурз1а .1 обыкновенный
Белена черная .Коровяк черный
Подмарен цк толиной —, ++ ! - -++
+++
I +++
+++
+ + 1
+++
+++
- ; ++
—,+— — +—
-, +- + (+ !
1 — +
+++
++т
< ) 1
Ф + -. +++
+++
++ т+
+++
+++ (+) Овсюг .Пь1рсй ползучий
- - +
++ —, О
++ (- -)!
- ;+
+++
+++ з +
1 1
- + (+) — -1т + (-)-) — (+)
+++
О (+) Т11с я чел1нстп и и
Дурппшник
Рома(цка пахучая
То ",е
)- + — +
-1- —
+ -!+
+ 1.
+-г
L — + (+) а (+) - - т (+) -! +(— ) Бодяк полевой
+ (+) (+) + (+)
+++
+++
Осот полевой
Чернобыльник обыкцовенцьп
Яонотка пурлуровая
Мята полевая
О О +
-+ -1- -: — +++ +++
++ —,+++ +++
++(+) ++(+) )++(+) +++
++ —, ++в
++
0 (+)
+++
+++
+++
)Ка брей
++ (+) +
+++
Тзолица
Снижение веса зеленой массы растений при внесении в почву производных с-триазииа,,(1 к контролю
Препарат и его доза, кг/га
Прометрин
Лтразин
НБ-98
НБ-99
НБ-22
Культур а!
5 2 5 о
1 ! (2 1 3! 7(! 8 9 10
100 (100 )00
81, О 20
100 36
lO0 16, 92
95 l 55 9.3!
00 11 74
100 1 40 j 67
100, 27 1.7
3) О
82 35
7 13
32 3
9!, )аа
13 58
9, 23!
23
46 о
81
11
33
83
82
78
52
56
28
76
26
21
0
33
59
44
О
16
41
10 а
18
84
0
О
2) 60
76
98
)4 о0
1 l00
38 86
0 О
32 45
53 65
О о7
3l 84
86 100
75 88
90 . 100!
78
88
100
33
79
89
33
73
О
93
Гречиха
Горок
Соя
Фасоль . 1ен
Огурцы
Дыня
Тыква
i)poco
Кукуруза
Г1 шенин а
О,вес
Корпандр
Морковь
Салат
Подсел н 1н и к
Капуста
Редис
Земляника
Картофель
Свекла сахарная
1б
41
20
16
52
15
38
82
68
5 — 6 б — 8
3 — 4
Из корневцШ, 3 — 4 7 4
Цветение начало образования стручков
<7
2 — 3
3- — 4
Две мутовки по
6 листьев
Из корнеипш, о
3 - -4
3 — 4
8 — 10
Начало цветения
Из корцсв1ищ, 3 — 4
3 — 4
4 — 5
Цветение
Из корневиш, 4 — 6
4 — 6!!
2(20
100
55
19
g9(98
65
28
100
)00
l4
51
78
89
41
О
98
22
59
86
89
100
259552
Таолица 8
Длительность сохранения производных с-триазина в почве
Снижение веса зеленой массы,",, и контролю
Огурцы
Пшен1!ца
Время проведения опыта гд Д х x! ,ф
100
100
100
100
100
21
О
99
1ОО
77
39
33
16/IV — 16/V
18/V — 16/VI
18/V I —, 18/!т П
19/!т П вЂ” 16/!т П1
18/ЧП1 — 16/IX
18/IX — 25/Х
6/IV — 6/V
8/V — 12/VI
14/V I — 14/V I I
19/!т11 — 16/ЧП1
17/!т П I — 25/IX
О
О
31 !
68 G
99 100
98 100
95 100
64 О
96
83
99
88
100
2
4
6
13
14 .16
16
84
97
99
98
73
68
82
79
21
67
32
36
31
100 i 85
0 79 — 59 — 39 н" 1— 2 Ф
"М вЂ” ОН
Ng
Б
Составитель М. Дранишников
Техред T. Миронова Корректор И. Поздн яковская
Редактор Е, Хорина
Заказ X 4903 Изд. ¹ 1342 Тираж 619 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров CCCP по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д 4/5
ЫОТ, Загорский цех жс просовидпык культур (п13осо, кукуруза и др.).
Ге1эоицидпая активность предлагаемых соединений наиболее полно показана в таблицак (см. приложение к тексту, табл. 1 — 8). 5
Из таблиц видно, что наиболее интересными по своей избирательности по отношению к возделываемым растениям являются НБ-98 (2-метилтио-4-изопропиламино-6-метилгидроксиламино-с-триазин), НБ-99 (2-метокси-4- 10
-изоприламино-6-гидроксиламино-с-триазин) и
НБ-108 (2-метокси-4-пзопропиламино-6-этпл— ги;!13оксилаз!ино-с-триазин) при внесении 13
ПОЧВУ.
Предмет изобретения
Средство для борьбы с нежелательной растительностью, включающее активный ингредиент на основе производного 4,6-бис-алкиламино-с-триазина и наполнитель, отличающееся тем, что, с целью повышения избиратель- 20 ности действия и устранения длительного по следействия, в качестве активного ингредиента оерут соединение общсй Формулы в которой R — алкил с одним-пятью атомами углерода, Х вЂ” кислород пли сера, если X — кислород и R" -— метил, то R !
30дород п, Il1 алк!1л с двумя-Т13емя атомамп $ Ãлерода, если Х вЂ” кислород, a R — этнл, то R водород пли алкил с одним-тремя атомами углерода, если Х вЂ” сера, à R — водород или алкил с одним-тремя атомами углерода, то R2— метил илп этил.