Способ получения 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты или ее производных

Способ получения 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты или ее производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 25989Î

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социзлистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04.Х11.1968 (¹ 1287671/23-4) с присоединением заявки № 1287157/23-4

Приоритет

Кл. 12р, 2

МПК С 074

УДК 547.757.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистрое

СССР

Опубликовано 22.XI I.1969. Бюллетень № 3 за 1970

Дата опубликования описания 19Л .1970

Авторы изобретения

С. Г. Агбалян и А. А. Степанян

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ИНДОЛИЛ-(а-ЭТИЛ)УКСУСНОЙ

КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ

Изобретение относится к способу получения новых соединений индольного ряда, которые могут найти применение в качестве регуляторов роста растений.

Предлагаемый способ получения 3-индолил(а-этил)уксусной кислоты или ее производных заключается в том, что на индол действуют цитраконовым ангидридом при нагревании до !

40 С, образовавшийся при этом 3-индолилметилянтарный ангидрид подвергают гидролизу или обрабатывают вторичными аминами, например пиперидином, морфолином, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 7,02 г (0,06 моль) индола и

6,72 г (0,06 моль) цитраконового ангидрида нагревают при 140 С в течение 4 час. К холодной реакционной массе добавляют 100 мл сухого эфира и кипятят 10 мин для удаления непрореагировавших вещест в. Полученный

3-индолилметилянтарный ангидрид экстрагируют хлористым метиленом и осаждают петролейным эфиром. Выход 9,75 г (70%); т. пл.

135 †1 С.

Найдено, %: С 68,27; Н 5,07; N 6,05.

C>aHIINO-:.

Вычислено, %: С 68,56; Н 4,81; N 6,11.

Пример 2. 2,29 г (0,701 моль) 3-индолилметилянтарного ангидрида и 20 мл воды кипятят 5 час. Получают 13 г (63%) 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты с т. пл. 196 — 198 С.

Найдено, %: С 70,86; Н 6,09; N 7,11.

С, Н1зХО .

Вычислено, %.. С 70,94; Н 6,40; N 6,90.

Прим ер 3. 2.29 г (0,01 моль) 3-индолилметплянтарного ангидрида и 20 л4л 30%-ного раствора едкого кали кипятят 5 час. Охлажденную реакционную массу подкпсляют 10%ной соляной кислотой. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой, затем растворяют в спирте и осаждают водой. Получают 1,3 г (63%) 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты с т. пл. 176 — 178 С.

Найдено, %. С 71,10; Н 6,)7; N 6,69.

C»H„NO2

Пример 4. 2.29 г (0,701 моль) 3-индолилмегилянтарного ангидрида кипятят 4 час с

10 мл сухого метанола или этанола. Получают соответственно метиловый эфир 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты. Выход 58%; т. пл.

158 †1 C.

Найдено, %: С 71,92; Н 6,29; N 6,45.

С1зН15МО .

Вычислено, %. .С 71,89; Н 6,58; N 6,45.

Этиловый эфир 3-индолил- (а-этил) уксусной кислоты, выход 73%; т. пл. 173 — 175 C.

Найдено, %: С 73,02; Н 7,09; N 6,75.

СI4H>-NO .

30 Вычислено, %: С 72,72; Н 7,35; N 6,66.

259890

Составитель И. Бочарова

Техред Л. Я. Левина Корректор Э. И. Хорькова

Редактор О, Кузнецова

Заказ 962/4 Типаж 500 Подписное

Е(НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совеге Министров СССР

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 5. 2,29 г (0,01 л:оль) 3-индолилметилянтарного ангидрида нагревают 4 час на водяной бане с десятикратным избытком пиперидина или морфолина (0,1 ноль). Образовавшийся амид отфильтровывают и промывают сухим эфиром, Пиперидид 3-индолил-(а-этил) уксусной кислоты имеет т. пл. 170—

172 С, выход 55 /о.

Найдено, %. .С 75,64; Н 7,84; У; 10,08.

Стт НввЬ40.

Вычислено, /о. .С 75,55; Н 8,01; N 10,37.

Образовавшийся морфолид 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты имеет т. пл. 160—

162 С; выход 50%.

Найдено, /о. С 70,43; Н 7,10; N 9,99.

Си Нвв NzO.

Вычислено, %. С 70,58; Н 7,35; N 10,29.

5 Предмет изобретения

Способ получения 3-индолил-(а-этил) уксусной кислоты или ее производных, отличающийся тем, что на индол дейс1вуют цитраконовым ангидридом при нагревании до 140 С, об10 разовавшийся при этом 3-индолилметилянтарньш ангидрид подвергают гидролизу или обрабатывают вторичными аминами, например пиперидином, морфолином, с последующим выделением целевого продукта известным спосо15 бом.