Способ получения 1-фенил-4-(а-оксо-р-диазо- -р- карбэтоксиэтиламино)-5-бромпиридазона-6

Способ получения 1-фенил-4-(а-оксо-р-диазо- -р- карбэтоксиэтиламино)-5-бромпиридазона-6

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

259899

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сотов Советоииа

Социалистичесниа

Рвспуваие

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12р, 10/01

Заявлено 08Х11.1968 (№ 1255728/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Хоатитет по волам изобретений и отнрытир при Совете Министров

СССР

МПК С 07d

УДК 547.852.2.07(088.8) Опубликовано 22.Х11.1969. Бюллетень № 3 за 1970

Дата опубликования описания 7Х.1970

Л вторы изобретения

А. Х. Карклиня и Э. 1О. Гудриниеце

Рижский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-4-(а-ОКСО-I1-ДИАЗО-Р-КАРБЭТОКСИЭТ ИЛАМИ НО)-5-БРОМП ИРИДАЗОНА-6

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения а-диазодикарбонильных соединений, широко применяемых в органическом синтезе.

Предлагаемый способ получения 1-фенил-4(а-оксо-р-диазо+ карбэтоксиэтиламино) — 5бромпиридазона-6 заключается в том, ч "o

1-фенил-4-азидо-5-бромпиридазон-6 обрабатывают малсновым эфиром при комнатной температуре в присутствии этилата натрия в среде 95%-ного этанола с последующим выделением целевого продукта обычным спосо1бом.

Предлагаемый способ может быть использован для получения других а-диазодикарбонильных соединений пиридазонового ряда.

При м ер. К раствору 5,8 г (0,02 моль)

1-фенил-4-азидо-5-бромпиридазона-6 в 20 лгл

95%-ного этилового спирта приливают при перемешивании раствор 3,5 лгл (0,02 моль) малонового эфира в 20 мл 10%-ного этилата натрия. Раствор перемешивают до выпадения желтого осадка (— 1лгин), разбавляют водой и фильтрат подкисляют соляной кислотой до рН вЂ” 1. Выпавший осадок перекристаллизовывают из разбавленного этилового спирта (2: 1) и получают 2,7 г (33,6%) бесцветных волокнистых кристаллов 1-фенил-4- (а-оксо-р5 диазо-р-карбэтоксиэтплампно) -5 -бромпиридазона-6 с т. пл. 170 — 171 С

ИК-спектр: „ 1695, 1671, 1650 слт->, угчо

2142, 2136 слг

Найдено, %: Вг 19,61; N 17,33.

10 СгаНг ВгХ, Вычислено, %-. Br 19,67; N 15,79.

Способ получения 1-фенил-4-(а-оксо-р-диазор-карбэтоксиэтиламино)-5- бромпиридазона -6, отличающийся тем, что 1-фенил-4-азидо-5бромпиридазон-6 обрабатывают малоновым

20 эфиром в присутствии этилата натрия в среде

95%-ного этано IB с последующим выделением целевого продукта обычным способом.