N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями

N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящая заявка относится к новым галоген-замещенным соединениям, к способам их получения и к их применению для борьбы с животными-вредителями, в частности, членистоногими, и особенно насекомыми, паукообразными и нематодами.

Известно, что определенные галоген-замещенные соединения обладают гербицидным действием (ср. J. Org. Chem. 1997, 62(17), 5908-5919, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35(6), 1493-1499, WO 2004/035545, WO 2004/106324, US 2006/069132, WO 2008/029084).

Кроме того, известно, что определенные галоген-замещенные соединения являются инсектицидно активными (ЕР 1911751).

Кроме того, известно, что определенные галоген-замещенные соединения обладают цитокин-ингибирующей активностью (WO 00/07980).

Современные композиции для защиты сельскохозяйственных культур должны соответствовать многим требованиям, например в отношении эффективности, устойчивости и спектра их действия и возможного применения. В данном случае играют роль вопросы токсичности, совместимости с другими активными соединениями или вспомогательными веществами составов, а также вопрос затрат, которых требует синтез активного соединения. Кроме того, может иметь место устойчивость. В силу всех этих причин, поиск новых средств защиты сельскохозяйственных культур никогда не может быть рассмотрен как завершенный, и существует постоянная потребность в новых соединениях, обладающих свойствами, которые, по сравнению с известными соединениями, улучшены по меньшей мере в отношении отдельных аспектов.

Цель настоящего изобретения заключалась в обеспечении соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах и/или улучшают их активность.

Неожиданно было обнаружено, что определенные галоген-замещенные соединения и их N-оксиды и соли обладают биологическими свойствами и являются особенно пригодными для борьбы с животными-вредителями, и, следовательно, могут использоваться особенно хорошо в области агрохимии и в сфере ветеринарии.

Подобные соединения уже известны из WO 2010/051926.

Галоген-замещенные соединения в соответствии с изобретением определяются общей формулой (I)

в которой

R¹ означает водород, необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, C₁-С₆-алкилкарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, циано-C₁-С₂-алкил, арил-(С₁-С₃)-алкил, гетероарил-(С₁-С₃)-алкил,

химическая группа

A₁ означает CR² или азот,

А₂ означает CR³ или азот,

А₃ означает CR⁴ или азот и

А₄ означает CR⁵ или азот,

но где азот означают одновременно не более трех химических групп A₁-А₄;

R², R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга означают водород, галоген, CN, NO₂, необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогенциклоалкил, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галогеналкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галогеналкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-галогеналкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, C₁-С₆-галогеналкилсульфонил, C₁-С₆-алкиламино, N,N-ди-C₁-С₆алкиламино, N-C₁-С₆-алкиламинокарбонил, N-С₃-С₆-циклоалкиламинокарбонил или (С₁-С₃-алкокси)карбонил;

если ни одна из групп A₂ и А₃ не означает азот, R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота и/или 0 или 1 атом кислорода и/или 0 или 1 атом серы, или

если ни одна из групп A₁ и А₂ не означает азот, R² и R³ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота;

W означает кислород или серу;

R⁶ означает водород, необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, арил-(С₁-С₃)-алкил, гетероарил-(С₁-С₃)-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, (C₁-С₃-алкил)-С₃-С₆-циклоалкил и (С₃-С₆-циклоалкил)-С₁-С₃-алкил, C₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксикарбонил;

Q означает

;

Е означает связь, -СН₂-, S, SO, SO₂, -S-CH₂-, -SO-CH₂-, -SO₂-CH₂-, -CH₂-S-CH₂-, -CH₂-SO-CH₂-, -CH₂-SO₂-CH₂-, -S-CH₂-CH₂-, -SO-CH₂-CH₂-, -SO₂-CH₂-CH₂-, -NR⁶-CH₂-, -CH₂-NR⁶-CH₂-;

R⁷ означает циано или C(=S)NH₂;

Z¹ означает необязательно замещенный C₁-С₆-галогеналкил или С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогенциклоалкил, и

Z² означает галоген, циано, нитро или необязательно замещенный C₁-С₆-галогеналкил, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галогеналкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-галогеналкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, C₁-С₆-галогеналкилсульфонил, и

Z³ означает водород или необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₁-С₄-алкенил, C₁-С₄-алкинил, C₁-С₆-галогеналкил.

Предпочтение отдают соединениям формулы (I)

в которой

R¹ означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил;

химическая группа

A₁ означает CR² или азот,

А₂ означает CR³ или азот,

А₃ означает CR⁴ или азот и

А₄ означает CR⁵ или азот,

но где азот означают одновременно не более трех химических групп A₁-А₄;

R² и R⁵ независимо друг от друга означают водород, метил, фтор или хлор и

R³ и R⁴ независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, бром, CN, NO₂, метил, этил, фторметил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил; где

W означает кислород,

R⁶ означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил;

Q означает

;

Е означает связь или -СН₂-;

R⁷ означает циано или C(=S)NH₂;

Z¹ означает дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, циклопропил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил, 1-бромциклопропил, 1-цианоциклопропил, 1-трифторметилциклопропил, циклобутил или 2,2-дифтор-1-метилциклопропил, и

Z² означает галоген, циано, нитро, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, этилтио, этилсульфинил, этилсульфонил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, и

Z³ означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, этинил, 1-пропинил, 1-бутинил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил.

Дальнейшими особенно предпочтительными соединениями являются соединения общей формулы (I), в которой

Z¹ означает трифторметил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил или пентафторэтил,

Z² означает трифторметил, нитро, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, фтор, хлор, бром или йод,

Z³ означает метил, этил, н-пропил или водород,

R¹ означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил,

А¹, А² и А⁴ означают СН,

А₃ означает CR⁴ и

R⁴ означает фтор, хлор, бром или йод,

R⁶ означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил,

W означает кислород и

Q означает 1-цианоциклопропил.

Предпочтение, в частности, отдают дополнительным соединениям, в которых

Z¹ означает трифторметил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил или пентафторэтил,

Z² означает трифторметил, хлор или

Z³ означает метил,

R¹ означает водород, метил, этил,

А¹, А² и А⁴ означают СН,

А₃ означает CR⁴ и

R⁴ означает хлор,

R⁶ означает водород, метил, этил,

W означает кислород и

Q означает 1-цианоциклопропил.

Кроме того, изобретение включает новые соединения общих формул (IVa), (IVb), (Va), (Vb) в качестве предпочтительных исходных веществ для синтеза соединений общей формулы (I).

Соединения общих формул (IVa) и (IVb) являются предпочтительными вариантами предшественников общей формулы (IV), например, в соответствии со схемами реакций 1, 2 и 3. Получение соединений общей формулы (I), среди прочего, предпочтительно проводят с применением этих соединений. Соединения общей формулы (IVb) в соединения (IVa) обычно преобразуют путем восстановления.

Соединения (IVa) и (IVb) определяются общими формулами ниже

в которых

R², R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга означают водород, галоген, циано, нитро, необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогенциклоалкил, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галогеналкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галогеналкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-галогеналкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, C₁-С₆-галогеналкилсульфонил, C₁-С₆-алкиламино, N,N-ди-C₁-С₆-алкиламино, N-C₁-С₆-алкиламинокарбонил, N-С₃-С₆-циклоалкиламинокарбонил или (С₁-С₃-алкокси)карбонил.

Предпочтение отдают соединениям общих формул (IVa), (IVb), в которых

R² и R⁵ означают водород или галоген, и

R³ и R⁴ означают водород, галоген, циано, нитро, C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогенциклоалкил, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галогеналкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-галогеналкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, C₁-С₆-галогеналкилсульфонил.

Особое предпочтение отдают соединениям общих формул (IVa), (IVb), в которых

R² означает водород или фтор, и

R³ означает водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил, метилтио, трифторметилтио, метилсульфинил, трифторметилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, и

R⁴ означает водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил, метилтио, трифторметилтио, метилсульфинил, трифторметилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, и

R⁵ означает водород.

Еще большее предпочтение отдают соединениям общих формул (IVa), (IVb), в которых

R² и R⁵ означают водород, и

R³ означает водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, метил, этил, метилтио, трифторметилтио, метилсульфинил, трифторметилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, и

R⁴ означает фтор, хлор, бром, йод, метил, и

R⁵ означает водород.

Соединения общих формул (Va) и (Vb) являются предпочтительными вариантами предшественников общей формулы (V), например, в соответствии с схемами реакций 1, 2 и 8. Получение соединений общей формулы (I), среди прочего, предпочтительно проводят с применением этих соединений.

Соединения (Va) и (Vb) определяются общими формулами ниже

в которых

X¹ означает галоген, циано и С₁-С₄-галогеналкил, и

Z² означает галоген, циано, нитро или необязательно замещенный C₁-С₆-галогеналкил, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галогеналкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-галогеналкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-галогеналкилсульфонил, и

Z³ означает водород или необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₁-С₄-алкенил, C₁-С₄-алкинил, C₁-С₆-галогеналкил, и

Y означает необязательно замещенный C₁-С₆-алкил.

Предпочтение отдают соединениям общих формул (Va) и (Vb), в которых

X¹ означает фтор, хлор, бром, циано и С₁-С₂-галогеналкил, и

Z² означает галоген, циано, нитро, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, этилтио, этилсульфинил, этилсульфонил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, и

Z³ означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, этинил, 1-пропинил, 1-бутинил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, и

Y означает необязательно замещенный C₁-С₆-алкил.

Особое предпочтение отдают соединениям общих формул (Va) и (Vb), в которых

X¹ означает фтор, хлор, трифторметил или пентафторэтил, и

Z² означает трифторметил, нитро, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, фтор, хлор, бром или йод, и

Z³ означает метил, этил, н-пропил или водород, и

Y означает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил или трет-бутил.

В соответствии с изобретением, ″алкил″ - сам по себе или в качестве части химической группы - означает углеводороды с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащие от 1 до 6 атомов углерода, такие как, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилпропил, 1,3-диметилбутил, 1,4-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этилбутил и 2-этилбутил. Предпочтение кроме того отдают алкильным группам, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, таким как, среди прочего, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил. Алкильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″алкенил″ - сам по себе или в качестве части химической группы - означает углеводороды с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащие от 2 до 6 атомов углерода и по меньшей мере одну двойную связь, такие как, например, винил, 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил. Предпочтение кроме того отдают алкенильным группам, содержащим от 2 до 4 атомов углерода, таким как, среди прочего, 2-пропенил, 2-бутенил или 1-метил-2-пропенил. Алкенильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″алкинил″ - сам по себе или в качестве части химической группы - означает углеводороды с нормальной или разветвленной цепью предпочтительно, содержащие от 2 до 6 атомов углерода и по меньшей мере одну тройную связь, такие как, например, 2-пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил и 2,5-гексадиинил. Предпочтение кроме того отдают алкинильным группам, содержащим от 2 до 4 атомов углерода, таким как, среди прочего, этинил, 2-пропинил или 2-бутинил-2-пропенил. Алкинильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″циклоалкил″ - сам по себе или в качестве части химической группы - означает моно-, би- или трициклические углеводороды, предпочтительно содержащие от 3 до 10 углеродов, такие как, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил или адамантил. Предпочтение кроме того отдают циклоалкильным группам, содержащим 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода, таким как, среди прочего, циклопропил или циклобутил. Циклоалкильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковьми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″алкилциклоалкил″ означает моно-, би- или трициклический алкилциклоалкил, предпочтительно содержащий от 4 до 10 или от 4 до 7 атомов углерода, такой как, например, этилциклопропил, изопропилциклобутил, 3-метилциклопентил и 4-метилциклогексил. Предпочтение кроме того отдают алкилциклоалкильным группам, содержащим 4, 5 или 7 атомов углерода, таким как, среди прочего, этилциклопропил или 4-метилциклогексил. Алкилциклоалкильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″циклоалкилалкил″ означает моно-, би- или трициклический циклоалкилалкил, предпочтительно содержащий от 4 до 10 или от 4 до 7 атомов углерода, такой как, например, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил и циклопентилэтил. Предпочтение кроме того отдают циклоалкилалкильным группам, содержащим 4, 5 или 7 атомов углерода, таким как, среди прочего, циклопропилметил или циклобутилметил. Циклоалкилалкильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″галоген″ означает фтор, хлор, бром или йод, в частности фтор, хлор или бром.

Галоген-замещенные химические группы в соответствии с изобретением, такие как, например, галогеналкил, галогенциклоалкил, галогеналкилокси, галогеналкилтио, галогеналкилсульфинил или галогеналкилсульфонил являются моно- или полизамещенными галогеном вплоть до максимально возможного числа заместителей. В случае полизамещения галогеном, атомы галогена могут быть одинаковыми или разными, и могут быть все присоединены к одному или множеству атомов углерода. Здесь, галоген означает в частности фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно фтор, хлор или бром, и особенно предпочтительно фтор.

В соответствии с изобретением, ″галогенциклоалкил″ означает моно-, би- или трициклический галогенциклоалкил, содержащий предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, такой как, среди прочего, 1-фторциклопропил, 2-фторциклопропил или 1-фторциклобутил. Предпочтение кроме того отдают галогенциклоалкилу, содержащему 3, 5 или 7 атомов углерода. Галогенциклоалкильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″галогеналкил″, ″галогеналкенил″ или ″галогеналкинил″ означает галоген-замещенные алкильные, алкенильные или алкинильные группы, содержащие предпочтительно от 1 до 9 одинаковых или разных атомов галогена, такие как, например, моногалогеналкил, такой как CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂F, CHClCH₃, CHFCH₃, CH₂Cl, CH₂F; пергалогеналкил, такой как CCl₃ или CF₃ или CF₂CF₃; полигалогеналкил, такой как CHF₂, CH₂F, CH₂CHFCl, CHCl₂, CF₂CF₂H, CH₂CF₃. Это, соответственно, применимо и к галогеналкенильным и другим галоген-замещенным радикалам. Галогеналкокси означает, например, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, OCF₂CF₃, OCH₂CF₃ и OCH₂CH₂Cl.

Дополнительными примерами галогеналкильных групп являются трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, пентафторэтил и пентафтор-трет-бутил. Предпочтение отдают галогеналкильным группам, содержащим от 1 до 4 атомов углерода и от 1 до 9, предпочтительно от 1 до 5, одинаковых или разных атомов галогена, выбранных из группы, состоящей из фтора, хлора и брома. Особое предпочтение отдают галогеналкильным группам, содержащим 1 или 2 атомов углерода и от 1 до 5 одинаковых или разных атомов галогена, выбранных из группы, состоящей из фтора и хлора, таким как, среди прочего, дифторметил, трифторметил или 2,2-дифторэтил.

В соответствии с изобретением, ″гидроксиалкил″ означает спирт с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, такой как, например, метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, втор-бутанол и трет-бутанол. Предпочтение, кроме того, отдают гидроксиалкильным группам, содержащим от 1 до 4 атомов углерода. Гидроксиалкильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″алкокси″ означает O-алкил с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, такой как, например, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси и трет-бутокси. Предпочтение кроме того отдают алкокси группам, содержащим от 1 до 4 атомов углерода. Алкокси группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами. В соответствии с изобретением, ″галогеналкокси″ означает галоген-замещенный O-алкил с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, такой как, среди прочего, дифторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторэтокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси и 2-хлор-1,1,2-трифторэтокси. Предпочтение кроме того отдают галогеналкокси группам, содержащим от 1 до 4 атомов углерода. Галогеналкокси группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″алкилтио″ означает S-алкил с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, такой как, например, метилтио, этилтио, н-пропилтио, изопропилтио, н-бутилтио, изобутилтио, втор-бутилтио и трет-бутилтио. Предпочтение кроме того отдают алкилтио группам, содержащим от 1 до 4 атомов углерода. Алкилтио группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

Примерами галогеналкилтиоалкильных групп, то есть галоген-замещенных алкилтио групп, являются, среди прочего, дифторметилтио, трифторметилтио, трихлорметилтио, хлордифторметилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио или 2-хлор-1,1,2-трифторэтилтио.

В соответствии с изобретением, ″алкилсульфинил″ означает алкилсульфинил с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, такой как, например, метилсульфинил, этилсульфинил, н-пропилсульфинил, изопропилсульфинил, н-бутилсульфинил, изобутилсульфинил, втор-бутилсульфинил и трет-бутилсульфинил. Предпочтение кроме того отдают алкилсульфинильным группам, содержащим от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфинильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

Примерами галогеналкилсульфинильных групп, то есть галоген-замещенных алкилсульфинильных групп, являются, среди прочего, дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, трихлорметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, 1-фторэтилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфинил.

В соответствии с изобретением, ″алкилсульфонил″ означает алкилсульфонил с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, такой как, например, метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил, изопропилсульфонил, н-бутилсульфонил, изобутилсульфонил, втор-бутилсульфонил и трет-бутилсульфонил. Предпочтение кроме того отдают алкилсульфонильным группам, содержащим от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфонильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

Примерами галогеналкилсульфонильных групп, то есть галоген-замещенных алкилсульфонильных групп, являются, среди прочего, дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, трихлорметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, 1-фторэтилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфонил.

В соответствии с изобретением, ″алкилкарбонил″ означает алкил-С(=O) с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащий от 2 до 7 атомов углерода, такой как метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил и трет-бутилкарбонил. Предпочтение кроме того отдают алкилкарбонильным группам, содержащим от 1 до 4 атомов углерода. Алкилкарбонильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″циклоалкилкарбонил″ означает циклоалкилкарбонил с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащий от 3 до 10 атомов углерода в циклоалкильном фрагменте, такой как, например, циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексилкарбонил, циклогептилкарбонил, циклооктилкарбонил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октилкарбонил и адамантилкарбонил. Предпочтение кроме того отдают циклоалкилкарбонилу, содержащему 3, 5 или 7 атомов углерода в циклоалкильном фрагменте. Циклоалкилкарбонильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″алкоксикарбонил″ - один или в качестве составной части химической группы - означает алкоксикарбонил с нормальной или разветвленной цепью, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или содержащий от 1 до 4 атомов углерода в алкокси фрагменте, такой как, например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил и трет-бутоксикарбонил. Алкоксикарбонильныс группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами. В соответствии с изобретением, ″алкиламинокарбонил″ означает алкиламинокарбонил с нормальной или разветвленной цепью, содержащий предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильном фрагменте, такой как, например, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н-пропиламинокарбонил, изопропиламинокарбонил, втор-бутиламинокарбонил и трет-бутиламинокарбонил. Алкиламинокарбонильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″N,N-диалкиламинокарбонил″ означает N,N-диалкиламинокарбонил с нормальной или разветвленной цепью, содержащий предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильном фрагменте, такой как, например, N,N-диметиламинокарбонил, N,N-диэтиламинокарбонил, N,N-ди(н-пропиламино)карбонил, N,N-ди(изопропиламино)карбонил и N,N-ди-(втор-бутиламино)карбонил. N,N-диалкиламинокарбонильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковьми или разными радикалами.

В соответствии с изобретением, ″арил″ означает моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, содержащую предпочтительно от 6 до 14, в частности от 6 до 10 атомов углерода в кольце, такую как, например, фенил, нафтил, антрил, фенантренил, предпочтительно фенил. Кроме того, арил также означает полициклические системы, такие как тетрагидронафтил, инденил, инданил, флуоренил, бифенилил, где место присоединения находится на ароматической системе. Арильные группы в соответствии с изобретением могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

Примерами замещенных арилов являются арилалкильные группы, которые также могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами в алкильном и/или арильном фрагменте. Примерами таких арилалкильных групп являются, среди прочего, бензил и 1-фенилэтил.

В соответствии с изобретением, ″гетероцикл″, ″гетероциклическое кольцо″ или ″гетероциклическая кольцевая система″ означает карбоциклическую кольцевую систему, содержащую по меньшей мере одно кольцо, в котором по меньшей мере один атом углерода заменен на гетероатом, предпочтительно на гетероатом из группы, состоящей из N, О, S, Р, В, Si, Se, и которое является насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим и может быть незамещенным или замещено заместителем Z, где точка присоединения расположена на атоме кольца. Если не определено иное, гетероциклическое кольцо содержит предпочтительно от 3 до 9 атомов в кольце, особенно от 3 до 6 атомов в кольце, и один или несколько, предпочтительно от 1 до 4, в частности 1, 2 или 3, гетероатомов в гетероциклическом кольце, предпочтительно из группы, состоящей из N, О и S, однако два атома кислорода не могут располагаться непосредственно рядом. Гетероциклические кольца обычно содержат не более 4 атомов азота и/или не более 2 атомов кислорода и/или не более 2 атомов серы. Если гетероциклильный радикал или гетероциклическое кольцо необязательно замещен(-о), он(оно) может быть конденсирован(-о) с другими карбоциклическими или гетероциклическими кольцами. В случае необязательно замещенного гетероциклила, изобретение также охватывает полициклические системы, такие как, например, 8-азабицикло[3.2.1]октанил или 1-азабицикло[2.2.1]гептил. В случае необязательно замещенного гетероциклила, изобретение также охватывает спироциклические системы, такие как, например, 1-окса-5-азаспиро[2.3]гексил.

Гетероциклильные группы в соответствии с изобретением представляют собой, например, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, дигидропиранил, тетрагидропиранил, диоксанил, пирролинил, пирролидинил, имидазолинил, имидазолидинил, тиазолидинил, оксазолидинил, диоксоланил, диоксолил, пиразолидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, оксетанил, оксиранил, азетидинил, азиридинил, оксазетидинил, оксазиридинил, оксазепанил, оксазинанил, азепанил, оксопирролидинил, диоксопирролидинил, оксоморфолинил, оксопиперазинил и оксепанил.

Гетероарилены, то есть гетероароматические системы, имеют особое значение. В соответствии с изобретением, термин гетероарил означает гетероароматические соединения, то есть полностью ненасыщенные ароматические гетероциклические соединения, которые подпадают под приведенное выше определение гетероциклов. Предпочтение отдают 5-7-членным кольцам, содержащим от 1 до 3, предпочтительно 1 или 2, одинаковых или разных гетероатомов из вышеприведенной группы. Гетероарильные группы в соответствии с изобретением представляют собой, например, фурил, тиенил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3- и 1,2,4-триазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- и 1,2,5-оксадиазолил, азепинил, пирролил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, 1,3,5-, 1,2,4- и 1,2,3-триазинил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- и 1,2,6-оксазинил, оксепинил, тиепинил, 1,2,4-триазолонил и 1,2,4-диазепинил. Гетероарильные группы в соответствии с изобретением также могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.

Замещенные группы, такие как замещенные алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, арильные, фенильные, бензильные, гетероциклильные и Гетероарильные радикалы являются, например, замещенными радикалами, производными от незамещенной базовой структуры, где заместителями являются, например, один или несколько, предпочтительно 1, 2 или 3, радикалов из группы, включающей галоген, алкокси, алкилтио, гидроксил, амино, нитро, карбоксил или группу-эквивалент карбоксильной группы, пиано, изоциано, азидо, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоил, моно- и N,N-диалкиламинокарбонил, замещенный амино, такой как ациламино, моно- и N,N-диалкиламино, триалкилсилил и необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, где каждая из последних циклических групп также может быть присоединена через гетероатомы или двухвалентные функциональные группы, как, например, упомянутые алкильные радикалы, и алкилсульфинил, включая оба энантиомера алкилсульфонильной группы, алкилсульфо