Способ защиты полезных растений или растительного материала для размножения

Способ защиты полезных растений или растительного материала для размножения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к способу для защиты полезных растений или растительного материала для размножения, более конкретно к способу применения оксаборолов их солей в качестве биоцидов в сельском хозяйстве или садоводстве для контроля или профилактики заражения растений или растительного материала для размножения, собранных продовольственных культур фитопатогенными микроорганизмами, предпочтительно грибами.

Распространение серьезных грибковых инфекций, системного или местного характера, продолжает увеличиваться в отношении растений, животных и человека. Многие грибы широко распространены в окружающей среде и не представляют опасности для растений или млекопитающих. Однако некоторые грибы могут вызвать заболевание у растений, человека и/или животных.

Фунгициды являются соединениями природного или синтетического происхождения, которые защищают растения от повреждений, вызванных грибами, в том числе оомицетов. Современные методы ведения сельского хозяйства в значительной степени полагаются на применение фунгицидов. В самом деле, некоторые культуры не могут быть выращены пригодными без применения фунгицидов. Применение фунгицидов позволяет сельхозпроизводителям увеличить урожай сельскохозяйственной культуры и, следовательно, увеличить объем сельскохозяйственной культуры. Были разработаны многочисленные фунгицидные средства. Тем не менее, лечение грибковых заражений и инфекций по-прежнему является серьезной проблемой. Кроме того, устойчивость к фунгицидным и противогрибковым лекарственным препаратам стала серьезной проблемой, что делает эти средства неэффективными для некоторых сельскохозяйственных и терапевтических целей. Таким образом, существует потребность в разработке новых фунгицидных и противогрибковых соединений и изобретательскому применению известных соединений.

Применение оксаборолов и их солей в качестве промышленных биоцидов, в частности фунгицидов, для защиты пластмасс, таких как мягкий ПВХ, известно из WO 95/33754.

В соответствии с настоящим изобретением предложен способ контроля или профилактики заражения растений или растительного материала для размножения и/или собранных продовольственных культур, чувствительных к поражению микроорганизмами, путем обработки растений или растительного материала для размножения и/или собранных продовольственных культур эффективным количеством оксаборола общей формулы (I),

где каждый из A и D независимо представляет собой водород, необязательно замещенный C_1-18-алкил, арилалкил, арил или гетероцикл, или где A и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное конденсированное кольцо, которое само по себе может быть замещенным;

X представляет собой группу -CR¹R², где каждый из R¹ и R² независимо представляет собой водород, необязательно замещенный C_1-6-алкил, нитрил, нитро, арил или арилалкил, или R¹ и R² вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют алициклическое кольцо;

R представляет собой водород, необязательно замещенный C_1-18-алкил, арилалкил, арил, гетероарил, циклоалкил или радикал формулы (II),

где A, D и X определенны выше.

Соответственно, настоящее изобретение дополнительно относится к применению производных оксаборолов формулы (I) и их солей для контроля или профилактики заражения растений или растительного материала для размножения, применению производных оксаборолов формулы (I) по отношению к полезным растениям, применению производных оксаборолов формулы (I) по отношению к местоположению полезных растений или применению производных оксаборолов формулы (I) по отношению к материалу для размножения полезных растений.

Соответственно, настоящее изобретение дополнительно относится к применению производных оксаборолов формулы (I) и их солей для контроля или профилактики заражения растений или растительного материала для размножения путем обработки растений или растительного материала для размножения эффективным количеством оксаборола общей формулы (I).

Соответственно, настоящее изобретение дополнительно относится к способу контроля заболеваний, вызванных фитопатогенными возбудителями, на полезных растениях или растительном материале для их размножения, который включает применение по отношению к указанному растению или растительному материалу для размножения фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I). Предпочтительным является способ контроля заболеваний, вызванных фитопатогенными возбудителями, на полезных растениях или растительном материале для их размножения, который включает применение по отношению к указанному растению или растительному материалу для размножения фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I), при котором растительным материалом для размножения полезных растений являются семена полезных растений.

Соответственно, настоящее изобретение дополнительно относится к способу контроля или профилактики заражения растений или растительного материала для размножения путем обработки растений или растительного материала для размножения эффективным количеством оксаборола общей формулы (I).

Соответственно, настоящее изобретение дополнительно относится к способу контроля заболеваний, вызванных фитопатогенными возбудителями, на полезных растениях или растительном материале для их размножения, который включает применение по отношению к указанному растительному материалу для размножения фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I).

Соответственно, настоящее изобретение также относится к способу защиты растительного материала для размножения и органов, которые образуются в более поздний момент времени, от повреждения, обусловленного заболеваниями, вызванными фитопатогенными возбудителями, который включает применение по отношению к указанному материалу для размножения фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает защитную композицию растительного материала для размножения, содержащую соединение формулы (I) с подходящим для него носителем.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает способ контроля заболеваний, вызванных фитопатогенными возбудителями, на полезных растениях или растительном материале для их размножения, который включает применение по отношению к указанному растительному материалу для размножения фунгицидно эффективного количества защитной композиции растительного материала для размножения, содержащей соединение формулы (I) по п. 1 формулы изобретения с подходящим для него носителем.

Предпочтительный вариант осуществления данного аспекта настоящего изобретения представляет собой защитную композицию растительного материала для размножения, содержащую соединение формулы (I) с подходящим для него носителем, где указанная защитная композиция растительного материала для размножения дополнительно содержит красящее средство.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает растительный материал для размножения, обработанный защитной композицией растительного материала для размножения, содержащей соединение формулы (I) с подходящим носителем.

Предпочтительным вариантом осуществления данного аспекта настоящего изобретения является растительный материал для размножения, обработанный защитной композицией растительного материала для размножения, содержащей соединение формулы (I) с подходящим для него носителем, где указанная защитная композиция растительного материала для размножения дополнительно содержит красящее средство.

Способ контроля или профилактики повреждения вредителями выращиваемого растения, при этом указанный способ включает применение соединения формулы (I) по отношению к растительному материалу для размножения перед его посадкой или посевом.

Способ контроля или профилактики повреждения вредителями выращиваемого растения или растительной ткани, при этом указанный способ включает применение по отношению к растительному материалу для размножения перед его посадкой или посевом фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I).

Способ контроля или профилактики повреждения вредителями выращиваемого растения или растительной ткани, при этом указанный способ включает применение по отношению к растительному материалу для размножения перед его посадкой или посевом фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I).

В предпочтительном варианте осуществления растительный материал для размножения представляет собой семя или клубень. В другом предпочтительном варианте осуществления растительный материал для размножения представляет собой семя. В дополнительном предпочтительном варианте осуществления растительный материал для размножения представляет собой клубень. Предпочтительно семена и клубни (стеблевые клубни и корневые клубни) в соответствии с данным применением являются живыми. Предпочтительно семена и клубни в соответствии с данным применением являются способными к прорастанию.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает способ контроля или профилактики повреждения вредителями выращиваемого растения, при этом указанный способ включает применение соединения формулы (I) по отношению к семени перед его посадкой или посевом.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает способ контроля или профилактики повреждения вредителями выращиваемого растения, при этом указанный способ включает применение по отношению к семени перед его посадкой или посевом фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает способ контроля или профилактики повреждения вредителями выращиваемого растения, при этом указанный способ включает применение по отношению к семени перед его посадкой или посевом фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает способ защиты растительного материала для размножения и органов, которые образуются в более поздний момент времени, от повреждения, обусловленного заболеваниями, вызванными фитопатогенными возбудителями, который включает применение по отношению к указанному материалу для размножения фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает растительный материал для размножения, содержащий соединение формулы (I). Предпочтительно растительный материал для размножения содержит фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает растительный материал для размножения, содержащий соединение формулы (I) и дополнительно содержащий красящее средство.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает покрытый растительный материал для размножения, причем материал покрыт соединением формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает комбинацию растительного материала для размножения и соединения формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает покрытый растительный материал для размножения, причем покрытие содержит соединение формулы (I) по п.1 формулы изобретения.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает растительный материал для размножения, включающий внешнее покрытие, которое характеризуется тем, что содержит соединение формулы (I), предпочтительно семя, включающее внешнее покрытие, при этом внешнее покрытие характеризуется тем, что содержит соединение формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает композицию, содержащую растительный материал для размножения и соединение формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает композицию, содержащую растительный материал для размножения и соединение формулы, а также дополнительно содержащую субстрат для роста семян.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает растение, которое получают в результате прорастания покрытого семени, где покрытие содержит соединение формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает покрытый растительный материал для размножения, где покрытие содержит соединение формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает покрытый растительный материал для размножения согласно предыдущему параграфу, где указанный материал представляет собой семя.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает комбинацию растительного материала для размножения и композиции, содержащей соединение формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает комбинацию по предыдущему параграфу, где указанный материал представляет собой семя.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает комбинацию по одному из двух предыдущих параграфов, дополнительно содержащую субстрат для роста растений и/или прорастания семени.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает растение, которое получают в результате прорастания и/или роста покрытого растительного материала для размножения, где покрытие содержит соединение формулы (I).

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает растение, которое получают в результате прорастания и/или роста покрытого растительного материала для размножения, где покрытие содержит соединение формулы (I) и где покрытый растительный материал для размножения представляет собой семя. Предпочтительно покрытым растительным материалом для размножения является семя.

В еще одном аспекте настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает применение соединения формулы (I) по п. 1 формулы изобретения при получении композиции для покрытия растительного материала для размножения для профилактики или контроля фитопатогенных грибов растений.

Соединения формулы (I) применяют путем обработки растительного материала для размножения фунгицидно эффективным количеством соединения формулы (I). Предпочтительно соединения формулы (I) применяют путем адгезии соединения формулы (I) к растительному материалу для размножения в фунгицидно эффективном количестве.

Предпочтительным способом применения является обработка семян.

Способ согласно настоящему изобретению особенно подходит для увеличения урожая и/или качества полезных растений, такого как урожайность сельскохозяйственных культур.

Соответственно, настоящее изобретение дополнительно относится к способу улучшения показателей роста растения, при этом способ включает применение по отношению к указанному материалу для размножения фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I).

Настоящее изобретение охватывает все приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли, изомеры, структурные изомеры, стереоизомеры, диастереоизомеры, энантиомеры, таутомеры и N-оксиды данных соединений. Соединения формулы (I) могут существовать в различных геометрических или оптических изомерах или в различных таутомерных формах. Могут присутствовать один или несколько центров хиральности, в этом случае соединения формулы (I) могут существовать в виде чистых энантиомеров, смесей энантиомеров, чистых диастереомеров или смесей диастереомеров. Могут присутствовать двойные связи в молекуле, такие как C=C или C=N связи, в этом случае соединения формулы (I) могут существовать в виде отдельных изомеров или смесей изомеров. Могут присутствовать центры таутомеризации. Настоящее изобретение охватывает все такие изомеры и таутомеры, а также их смеси в любых соотношениях, а также изотопные формы, такие как дейтерированные соединения. Кроме того может иметь место атропизомерия в результате ограниченного вращения вокруг одинарной связи.

Приемлемые соли соединений формулы (I) включают соли присоединения кислоты, такой как неорганические кислоты, такие как соляная, бромистоводородная, серная, азотная или фосфорная кислота, или органические карбоновые кислоты, такие как щавелевая, винная, молочная, масляная, капроновая, толуиловая, гексановая или фталевая кислота, или сульфокислоты, такие как метан-, бензол- или толуолсульфокислота. Другие примеры органических карбоновых кислот включают галогенокислоты, такие как трифторуксусная кислота.

Если не указано иное, то заместители или фрагменты, соответственно, A, D, X, R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ являются незамещенными или замещенными. Если заместители замещены, то заместители также приведены ниже.

Алкильные группы, алкенильные группы, алкинильные группы и алкоксигруппы в соединении формулы (I) являются либо линейными, либо разветвленными, или они пергалогенированы и образуют галогеналкильные группы, галогеналкенильные группы, галогеналкинильные группы или галогеналкоксигруппы. Галогеном означает предпочтительно F, Cl, Br, I и более предпочтительно галогеном означает фтор или хлор. Оксо-заместителем является=O, таким образом, атом кислорода связан двойной связью с углеродом или другим элементом. Выражение ″оксо-заместитель″, таким образом, включает альдегиды, карбоновые кислоты, кетоны, сульфокислоты, амиды и сложные эфиры.

Предпочтительные заместители замещенных алкильных групп, замещенных алкенильных групп, замещенных алкинильных групп, замещенных алкоксигрупп, замещенных арильных групп и/или ароматических гетероциклических групп в соединении формулы (I) выбраны из следующих заместителей: F, Cl, Br, I, -OH, -CN, нитро, оксо-заместитель, -C_1-4алкокси, -C_1-4алкилтио, C_1-4алкил, C_2-4алкенил, C_2-4алкенил, C_2-4алкенил, -C(O)H, -C(O)(C_1-4алкил), -C(O)(C_1-4алкокси), -C(O)NH₂, -C(O)NH(C_1-4алкил), -C(O)N(C_1-4алкил)(C_1-4алкил), -OC(O)NH(C_1-4алкил), -OC(O)N(C_1-4алкил)(C_1-4алкил), -NHC(O)(C_1-4алкил), -NHC(O)(C_1-4алкокси), -N(C_1-4алкил)C(O)(C_1-4алкил), -N(C_1-4алкил)C(O)(C_1-4алкокси), -OC(O)(C_1-4алкил), -OC(O)(C_1-4алкокси), -Si(C_1-4алкил)₃, -Si(C_1-4алкокси)₃, C_6-10арил, C_6-10арилокси, C_6-10арилтио, C_6-10 гетероарил, -(C_1-8-пергалогеналкил), арил-C_2-6алкинил, -C_2-6алкенил, гетероарил C_2-6алкинил, -C_2-6алкенил, C_3-8циклоалкил, -NR⁸R⁹, где каждый из R⁸ и R⁹ независимо представляет собой H, -C_1-4алкил -C_2-4алкенил, -C_2-4алкинил, или в сочетании с промежуточным атомом азота образуют пяти- или шестичленное кольцо, которое может включать один, или два, или три гетероатома (один или два атома N, O или S в дополнение к промежуточному атому азота), и в этом случае гетероциклическое кольцо является незамещенным или гетероциклическое кольцо является замещенным одним или двумя оксо-заместителями, C_1-4алкильными группами, -C_2-4алкенилом или замещенным -C_2-4алкенилом, -C_2-4алкинилом или замещенным -C_2-4алкинилом, -C(O)H, -C(O)(C_1-4алкилом), -C(O)(C_1-4алкокси), -C(O)NH₂, -C(O)NH(C_1-4алкилом), -C(O)N(C_1-4алкил)(C_1-4алкилом), -OC(O)NH(C_1-4алкилом), -OC(O)N(C_1-4алкил)(C_1-4алкилом), -NHC(O)(C_1-4алкилом), -NHC(O)(C_1-4алкокси), -N(С_1-4алкил)C(O)(C_1-4алкилом), -N(C_1-4алкил)C(O)(C_1-4алкокси), -OC(O)(C_1-4алкилом), -OC(O)(C_1-4алкокси), -Si(C_1-4алкилом)₃, -Si(C_1-4алкокси)₃, C_6-10арил, C_6-10арилокси, C_6-10арилтио, C_6-10 гетероарилом, -(C_1-8-пергалогеналкилом), арил-C_1-4алкинилом, -C_1-6алкинилом, где все из алкила, алкенила, алкинила, алкоксиа, арила, арилокси, арилтио или гетероарильных групп являются либо замещенными, либо незамещенными, предпочтительно такие заместители замещенных групп несут только один дополнительный заместитель, более предпочтительно такие заместители замещенных групп дополнительно не замещены.

Более предпочтительные заместители замещенных алкильных групп, алкенильных групп, алкинильных групп и алкоксигрупп выбраны из следующих заместителей: -OH, CN, F, Cl, C_1-4алкокси, -C_1-4алкокси, -C_1-4алкилтио, C_1-4алкил, C_2-4алкенил, C_2-4алкенил, C_2-4алкинил, C_6-10арил, -C_1-4алкиламино. Алкильные группы являются разветвленными или линейными. Наиболее предпочтительными алкильными группами являются метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил (1,1-диметилэтил), втор-бутил (1-метилпропил), изобутил (2-метилпропил), пентил, изопентил (3-метилбутил, изоамил), 1-метилпентил, 1-этилпентил, гексил, гептил или октил. Предпочтительными алкенильными группами являются этенил, пропенил (1-пропенил, 2-пропенил), бутенил (1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 2-метилпропен-1-ил, 2-метилпропен-2-ил), пентенил (пент-1-енил, пент-2-енил, пент-3-енил, 2-метилбут-1-енил, 3-метилбут-1-енил, 2-метилбут-2-енил, 3-метилбут-2-енил, 2-метилбут-3-енил, 3-метилбут-3-енил, 1,2-диметилпроп-2-енил, 1,1-диметилпроп-2-енил). Предпочтительными алкинильными группами являются этинил, пропинил (проп-1-инил или проп-2-инил (пропаргил)), бутил (бут-1-инил, бут-2-инил, бут-3-инил), пентинил (пент-1-инил, пент-2-инил, пент-3-инил, пент-4-ил, 3-метилбут-1-инил, 2-метилбут-3-инил, 1-метилбут-3-инил). Наиболее предпочтительными алкильными группами и наиболее предпочтительными алкоксигруппами являются метил, этил, пропил, трет-бутил, метокси и этоксигруппы. Метил, этил и метоксигруппы являются особенно предпочтительными.

Предпочтительно алкильные группы в соединении формулы (I) и/или алкоксигруппы в соединении формулы (I) несут дополнительно не более двух заместителей, более предпочтительно, когда алкильные группы в соединении формулы (I) и/или алкоксигруппы в соединении формулы (I) несут дополнительно не более одного заместителя, наиболее предпочтительно алкильные группы в соединении формулы (I) и/или алкоксигруппы в соединении формулы (I) дополнительно не замещены.

Более предпочтительные заместители замещенных арильных групп в соединении формулы (I) выбраны из следующих заместителей: F, Cl, CF₃, CN, -OH, нитро, -C_1-4алкил, -C_1-4алкокси, -C(O)(C_1-4алкокси), -C(O)H, -C(O)(C_1-4алкил), где алкильные группы либо являются замещенными, либо незамещенными. Арильными группами предпочтительно являются нафтильные, фенантренильные или фенильные группы, более предпочтительны фенильные группы.

Наиболее предпочтительные заместители замещенных арильных групп в соединении формулы (I) выбраны из следующих заместителей: F, Cl, -C_1-4алкил, C_1-4алкокси, -CN, -C(O)(C_1-4алкокси), -C(O)(C_1-4алкил), и предпочтительно F, Cl являются еще более предпочтительными заместителями замещенных арильных групп в соединении формулы (I).

В особенно предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения предпочтительные группы для A, D, X, R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ в любой их комбинации указаны ниже.

Когда A и/или D представляет собой алкил, он может быть линейным или разветвленным и предпочтительно C_1-12-, более предпочтительно C_1-8- и, в частности, C_1-4-алкилом.

Когда А и/или D представляет собой замещенный алкил, заместителем может быть C_1-6-алкокси, гидрокси, галоген, нитрил, амино, замещенный амино, карбокси, ацил, арилокси или карбониламино, необязательно замещенный C_1-6-алкилом.

Когда A и/или D представляет собой алкил, алкильная группа или группы предпочтительно являются незамещенными.

Когда A и/или D представляет собой арил, то он предпочтительно представляет собой фенил, который сам по себе может быть замещенным.

Когда A и/или D представляет собой арилалкил, то он предпочтительно представляет собой бензил или 2-этилфенил, где фенильное кольцо может быть замещенным.

Когда фенильное кольцо является замещенным, заместители включают C_1-6-алкил, C_1-6-алкокси, арилокси, гидрокси, галоген, нитро, карбонамидо, сульфонамидо, трифторметил или амино, необязательно замещенный одной или несколькими C_1-6-алкильными группами.

Арилокси предпочтительно является фенокси.

Когда A и D вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное кольцо, кольцо может быть алициклическим, как в циклопентене, циклогексене или циклогептене, или оно может быть ароматическим, такими как фенил, пиридил, тиенил или фуранил. Конденсированное кольцо может также содержать более одной кольцевой системы, например, нафтильную или хинолинильную кольцевую систему, или конденсированное кольцо может также связывать два кольца оксаборола, как, например, в 1H,3H-бензо[1,2-c: 4,5-c′]бис[1,2]оксаборола.

Когда R¹ и/или R² представляет собой арил, то он предпочтительно представляет собой фенил.

Когда R¹ и/или R² представляет собой алкил, то он предпочтительно представляет собой метил.

Когда R¹ и/или R² представляет собой арилалкил, то он предпочтительно представляет собой бензил.

Предпочтительно, по меньшей мере, один из R¹ и R² представляет собой водород, а особенно предпочтительно, что оба представляют собой водород.

Когда R представляет собой алкил, он может быть линейным или разветвленным и предпочтительно C_1-12- и, в частности, C_1-6-алкилом.

Когда R представляет собой замещенный алкил, заместителем может быть C_1-6-алкокси, C_1-6-алкилтио, гидрокси, амино, замещенная амино, карбокси, арилом, арилокси, карбонамидо, необязательно замещенным C_1-6алкилом, арилом, таким как фенил и аралкил, такой как бензил.

Когда R представляет собой арилалкил, то он предпочтительно представляет собой бензил или 2-фенилэтил.

Когда R представляет собой арил, то он предпочтительно представляет собой фенил.

Когда R представляет собой гетероарил, то он предпочтительно представляет собой хинолинил, и в частности хинолин-8-ил.

Когда R представляет собой циклоалкил он предпочтительно представляет собой циклогексил или циклопентил.

Когда заместитель представляет собой галоген, то он предпочтительно представляет собой бром, хлор и особенно фтор.

Один предпочтительный класс оксаборола представляет собой бензоксаборол формулы 1, где A и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированные фенильное, нафтильное или тиенильное кольцо.

Когда конденсированное кольцо представляет собой фенил, оксаборол является бензоксаборолом, а заместитель или заместители могут находиться в любом из положений 4, 5, 6 или 7 бензоксаборола. Предпочтительно заместитель или заместители находится/находятся в положении 5 и/или 6. Предпочтительными заместителями являются амино, алкил, алкокси, фенил, фенокси, сульфонамид, карбонамид, каждый из которых может быть замещенным, а также трифторметил, хлор, бром и особенно фтор.

Когда конденсированное кольцо представляет собой нафтил, другое конденсированное фенильное кольцо присоединено к кольцевой системе бензоксаборола либо в 4,5-, либо 5,6-положении.

В одном предпочтительном классе оксаборола, R представляет собой водород.

В предпочтительном варианте осуществления в соответствии с настоящим изобретением предусматривается способ контроля или профилактики заражения растений или растительного материала для размножения, и/или собранных продовольственных культур, чувствительных к поражению микроорганизмами, путем обработки растений или растительного материала для размножения, и/или собранных продовольственных культур эффективным количеством оксаборола общей формулы (I)

или его солей, в котором

A и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное конденсированное кольцо, которое может быть замещено C_1-6-алкилом, C_1-6-алкокси, гидрокси, галогеном, нитро, нитрилом, амино (необязательно замещенным одной или несколькими C_1-6-алкильными группами), карбокси, ацилом, арилокси, карбонамидо (необязательно замещенным C_1-6-алкилом), сульфонамидо или трифторметилом, или конденсированное кольцо может соединять два кольца оксаборола; X представляет собой группу -CR¹R², где каждый из R¹ и R² независимо представляет собой, водород, необязательно замещенный C_1-6-алкилом, нитрилом, нитро, арилом, аралкилом, или R¹ и R² вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют алициклическое кольцо;

R является водородом, C_1-18алкилом (необязательно замещенным C_1-6алкокси, C_1-6алкилтио, гидрокси, амино (необязательно замещенным C_1-18оалкилом), карбокси, арилом, арилокси, карбонамидо (необязательно замещенным C_1-6алкилом, арилом, арилалкилом, аралкилом, арилом, гетероарилом, циклоалкилом, C_1-18алкиленамино (необязательно замещенным фенилом, C_1-6алкокси, C_1-6алкилтио или оксо-заместителем), карбонил-алкиленамино или радикалом формулы (II):

где A, D и X определены выше.

Другим предпочтительным классом из оксаборолов для применения в настоящем изобретении является такой, где R представляет собой замещенный алкил, в частности, где заместитель представляет собой первичную, вторичную или третичную аминогруппу и, в частности, где алкиленаминогруппа образует 5-, 6- или 7-членное кольцо вместе с атомом бора и атомом кислорода, к которому группа R присоединена. Такие соединения являются сложными эфирами, например, как в формуле (2) ниже

где

A, D и X определены выше; каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой, водород, необязательно замещенный C_1-18-алкил или необязательно замещенный фенил, или R³ вместе с Y или частью Y образует 5- или 6- или 7-членное необязательно замещенное кольцо, содержащее атом азота; и Y представляет собой необязательно замещенную двухвалентную алкиленовую связывающую группу, содержащую до 18 атомов углерода, предпочтительно до 6 атомов углерода. R³ и R⁴ предпочтительно представляют собой необязательно замещенный C_1-12-алкил, более предпочтительно необязательно замещенный C_1-8-алкил, и в частности замещенный C_1-6-алкил.

Другим предпочтительным классом из оксаборолов для применения в настоящем изобретении является такой, где R представляет собой замещенный алкил, в частности, где заместитель представляет собой первичную, вторичную или третичную аминогруппу и, в частности, где алкиленаминогруппа образует 5-, 6- или 7-членное кольцо вместе с атомом бора и атомом кислорода, к которому группа R присоединена. Такие соединения являются сложными эфирами, которые содержат тетраэдрический атом бора, как, например, в формуле (3) ниже

где

A, D и X определены выше; каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой, водород, необязательно замещенный C_1-18-алкил или необязательно замещенный фенил, или R³ вместе с Y или частью Y образует 5- или 6- или 7-членное необязательно замещенное кольцо, содержащее атом азота; и Y представляет собой необязательно замещенную двухвалентную алкиленовую связывающую группу, содержащую до 18 атомов углерода, предпочтительно до 6 атомов углерода. R³ и R⁴ предпочтительно представляют собой необязательно замещенный C_1-12-алкил, более предпочтительно необязательно замещенный C_1-8-алкил, и в частности замещенный C_1-6-алкил.

A, D и X определены выше; каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой, водород, необязательно замещенный C_1-18-алкил или необязательно замещенный фенил, и Y представляет собой необязательно замещенную двухвалентную алкиленовую связывающую группу, содержащую до 18 атомов углерода, предпочтительно до 6 атомов углерода. R³ и R⁴ предпочтительно представляют собой необязательно замещенный C_1-12-алкил, более предпочтительно необязательно замещенный C_1-8-алкил, и в частности замещенный C_1-6алкил.

Предпочтительно, когда R³ и/или R⁴ представляет собой алкил, причем алкильная группа является незамещенной.

Алкиленовая группа, представленная Y, может быть линейной или разветвленной.

Когда Y представляет собой замещенный алкилен, предпочтительно заместителем является фенил, C_1-6-алкил, C_1-6-алкокси, C_1-6-алкилтио или карбонилалкилен, как, например, -COCH₂-группа, более предпочтительно C_1-6-алкил.

Когда Y или часть Y образует 5-, 6- или 7-членное необязательно замещенное кольцо, заместителем может быть конденсированное кольцо, которое может быть само по себе замещенным.

Предпочтительно, когда Y представляет собой незамещенный C_1-6-алкилен или замещенный C_1-6-алкилен.

Когда R³ вместе с Y образует 6-членное необязательно замещенное кольцо, кольцо предпочтительно представляет собой хинолинильное кольцо, получаемое, например, из 8-оксихинолина.

Когда R³ вместе с частью Y образует 5-членное кольцо, кольцо предпочтительно представляет собой пирролидин-2-ил.

Предпочтительно, когда A и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют ароматическое кольцо или кольцевую систему, такую как, например, конденсированное фенильное, тиенильное или нафтильное кольцо, при этом кольцо или кольцевая система могут быть замещенными, как определено выше для замещенного фенила и замещенного алкила. Предпочтительно, когда A и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенное конденсированное фенильное кольцо, необязательно замещенное хлором, фтором, нитро, фенокси или трифторметилом.

Предпочтительно, когда A и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенное конденсированное фенильное кольцо, необязательно замещенное хлором, фтором, нитро, фенокси или трифторметилом.

Более предпочтительно, когда A и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенное конденсированное фенильное кольцо, необязательно замещенное хлором, фтором, нитро, фенокси или трифторметилом.

Когда A и D вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированное фенильное кольцо, которое является замещенным, оксаборол может представлять собой 1H,3H-бензо[1,2-c: 4,5c′]бис[1,2]оксаборол, содержащий сложноэфирную группу, присоединенную к каждому атому бора.

Особенно предпочтительным классом оксаборола формулы 3 является таковой формулы (4)

где:

A, D и X определены выше; n равно 1, 2 или 3; R³ представляет собой водород, необязательно замещенный C_1-18-алкил или необязательно замещенный фенил; каждый из R⁵ и R⁶ независимо представляет собой, водород, необязательно замещенный алкил, содержащий всего до 16 атомов углерода, или необязательно замещенный фенил. Предпочтительно каждый из R⁵ и R⁶ независимо представляет собой необязательно замещенный C_1-6- и, в частности необязательно замещенный C_1-4-алкил.

Предпочтительно два из R³, R⁵ и R⁶ представляют собой водород. Особенно предпочтительно, когда R³ и R⁵ оба представляют собой водород.

Предпочтительно n равно 1 или 2. В дополнительном предпочтительном варианте осуществления n равно 1; в другом дополнительном предпочтительном варианте осуществления n равно 1.

Когда A и/или D, и/или R представляют собой группу, содержащую галоген, галоген может представлять собой фтор, хлор, бром или йод. Когда A и/или D является алкилом, замещенным галогеном, он может содержать более одного атома галогена, как в трифтор