Соединения замещенных сахаридов и стоматологические композиции

Соединения замещенных сахаридов и стоматологические композиции

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Уровень техники

WO 2008/033911 описывает стоматологическую композицию, содержащую органогелеобразующие агенты, продукт и способы. Приемлемым и предпочтительным классом органогелеобразующих агентов является класс аминосахаров, включая линейные аминные сахара и циклические аминосахара.

ЕР 2108663 относится к гидрофильному полимеризуемому мономеру, который используют в основном для стоматологического материала и который имеет множество полимеризуемых групп; к полимеризуемой композиции, содержащей полимеризуемый мономер; и к стоматологическому материалу, использующему композицию, такую как стоматологические грунтовочные покрытия, связывающие материалы, цементы и композитные смолы.

ЕР 2112177 относится к композиции, приемлемой для стоматологической композиции, содержащей полимеризуемый мономер, имеющий по меньшей мере две полимеризуемые группы и по меньшей мере две гидроксильные группы и воду.

Сущность изобретения

В данной заявке описаны соединения замещенных сахаридов, стоматологические композиции, содержащие соединения замещенных сахаридов, и способы использования стоматологических композиций.

В одном осуществлении, описано соединение замещенного сахаридного амида. Соединение замещенного сахаридного амида содержит гидрофобную группу и по меньшей мере одну свободно-радикально полимеризуемую группу, при условии, что гидрофобная группа не связана с этилен-ненасыщенным атомом углерода свободно-радикально полимеризуемой группы. Гидрофобная группа типично связана с атомом азота остатка сахаридного амина или карбонильным фрагментом остатка сахаридного амида.

В других осуществлениях, описаны стоматологические композиции. В одном предпочтительном осуществлении, стоматологическая композиция является высококислотной и приемлемой для использования в качестве (например, самопротравливающего) адгезива, цемента, пломбы или текучего композитного пломбировочного материала. Стоматологическая композиция содержит от 35 до 75 мас.% этилен-ненасыщенных соединений с кислотной функциональной группой и по меньшей мере одним свободно-радикально полимеризуемым соединением замещенного сахарида, таким как соединения сахаридных амидов, описанные ранее. Стоматологическая композиция может быть нанесена на (например, твердую) поверхность дентинной ткани без предварительной обработки поверхности травильным агентом или грунтовочным покрытием.

В других осуществлениях, описана стоматологическая композиция, приемлемая для использования в качестве пломбировочного материала, содержащая по меньшей мере одно свободно-радикально полимеризуемое соединение замещенного сахарида и существенные количества наполнителя на основе неорганического оксида (например, нанокластерного).

Подробное описание изобретения

Как используют в данной заявке, «стоматологическая композиция» относится к материалу, необязательно содержащему наполнитель, способный прилипать или связанный с поверхностью полости рта. Отверждаемая стоматологическая композиция может быть использована для связывания стоматологического изделия со структурой зубов, образования покрытия (например, пломбы) на зубной поверхности, или может быть использована для изготовления предварительно сформированного (например, коронки или моста) пломбировочного материала. Отверждаемые стоматологические композиции включают, например, адгезивы (например, стоматологические и/или ортодонтические адгезивы), цементы (например, модифицированные смолой стеклянные иономерные цементы, и/или ортодонтические цементы), грунтовочные покрытия (например, ортодонтические грунтовочные покрытия), защитные зубные прокладки (которые наносят на основу полости для уменьшения чувствительности зубов), покрытия, такие, как пломбы (например, ортодонтические пломбы) и лаки. Отверждаемая стоматологическая композиция может также быть композитом (также имеет название пломбировочных материалов), таким как зубные пломбы, а также стоматологические изделия, такие как коронки, мосты и изделия для стоматологических имплантов. Высоконаполненные стоматологические композиции также используют для заготовок из размолотых материалов, из которых может быть сформирована коронка. Композит представляет собой высоконаполненную пасту, разработанную для того, чтобы подходить для заполнения существенных пустот в структуре зубов. Стоматологические цементы немного менее заполнены и являются менее вязкими материалами, чем композиты, и типично действуют в качестве агента связывания для дополнительных материалов, таких, как вкладки, накладки и т.п., или действуют в качестве самого пломбировочного материала при послойном накладывании и отверждении. Стоматологические цементы также используют для постоянного связывания стоматологической пломбы, такой, как коронка, мост или имплант.

Как используют в данной заявке, «адгезив» или «стоматологический адгезив» относится к композиции, которую используют в качестве предварительной обработки на стоматологической структуре (например, зубе) для приклеивания стоматологического материала (например, пломбы), стоматологического изделия (например, коронки), или ортодонтического аппарата (например, брекета)) к стоматологической структуре.

В некоторых осуществлениях, поверхность стоматологической структуры может быть предварительно обработана, например, травлением, грунтованием и/или нанесением адгезива для повышения адгезии стоматологического материала.

Как используют в данной заявке, «травильный агент» относится к кислотной композиции, которая способна полностью или частично солюбилизировать (т.е. протравливать) поверхность стоматологической структуры. Эффект травления может быть виден невооруженным человеческим глазом и/или инструментально обнаружен (например, с помощью световой микроскопии). Типично, травильный агент наносят на поверхность стоматологической структуры в течение периода приблизительно от 10 до 30 секунд.

Как используют в данной заявке, «самопротравливающая» композиция относится к композиции, связывающей поверхность стоматологической структуры без предварительной обработки поверхности стоматологический структуры травильным агентом. Предпочтительно, самопротравливающая композиция может также функционировать как само-грунтовка без использования грунтовочного покрытия.

Как используют в данной заявке, «поверхность твердой ткани» относится к зубным структурам (например, эмали, дентину и костной ткани) и кости.

Как используют в данной заявке, «стоматологическое изделие» относится к изделию, которое может быть приклеено (например, связано) к зубной структуре или стоматологическому импланту. Стоматологические изделия включают, например, коронки, мосты, виниры, вкладки, накладки, пломбы, ортодонтические аппараты и устройства.

Как используют в данной заявке, «ортодонтический аппарат» относится к любому устройству, предназначенному для связыванию с зубной структурой, включая, но не ограничиваясь приведенным, ортодонтические брекеты, ортодонтические щечные направляющие трубки, языковые фиксаторы, ортодонтические ленты, устройства исправления прикуса, штифты и зажимы. Устройство имеет основу для получения адгезива и может быть ободком, выполненным из металла, пластика, керамики или их комбинаций. Альтернативно, основа может быть обычной основой, образованной из отвержденного адгезивного слоя(слоев) (т.е. однослойных или многослойных адгезивов).

Как используют в данной заявке, «поверхность полости рта» относится к мягкой или твердой поверхности в полости рта. Твердые поверхности типично включают зубную структуру, включая, например, поверхности природных и искусственных зубов, кость и т.п.

Как используют в данной заявке, «отверждающийся» является описательным для материала или композиции, которые могут быть отверждены (например, полимеризованы или поперечно сшиты) путем нагревания для вызова полимеризации и/или поперечной сшивки; облучения актиническим излучением для вызова полимеризации и/или поперечной сшивки; и/или путем смешивания одного или более компонентов для вызова полимеризации и/или поперечной сшивки. «Смешивание» может быть выполнено, например, путем комбинирования двух или более частей и смешивания с образованием гомогенной композиции. Альтернативно, две или более части могут быть обеспечены как отдельные слои, которые взаимно смешиваются (например, спонтанно или после приложения тангенциального напряжения) на поверхности раздела фаз для инициирования полимеризации.

Как используют в данной заявке, «отвержденный» относится к материалу или композиции, которые отвердели (например, полимеризованным или поперечно сшитым).

Как используют в данной заявке, «отверждающий агент» относится к чему-то, что инициирует отверждение смолы. Отверждающий агент может включать, например, систему инициаторов полимеризации, систему фотоинициаторов, систему термоинициаторов и/или систему редокс-инициаторов.

Если соединение замещенного сахарида используют в стоматологических композициях, которые отверждают при воздействии (ультрафиолетового) излучения, полимеризуемая группа представляет собой свободно-радикально полимеризуемую группу, например (мет)акрилат, акрилат, винил, стирил. Термин «(мет)акрилат» представляет собой быструю ссылку на акрилат, метакрилат или их комбинации; «(мет)акриловый» представляет собой быструю ссылку на акриловый, метакриловый или их комбинации; и «(мет)акрил» представляет собой быструю ссылку на акрил, метакрил или их комбинации.

Как используют в данной заявке, единственное число, «по меньшей мере один» и «один или более» используют взаимозаменяемо.

Также в данной заявке, ссылки на численные диапазоны по предельным значениям включают все числа, включенные в данный диапазон (например, от 1 до 5 включает 1, 1,5, 2, 2,75, 3, 3,80, 4, 5 и т.д.).

Как используют в данной заявке, «соединение замещенного сахаридного амида» относится ко всем соединениям, полученным из соединения сахарида.

Углевод представляет собой органическое соединение с общей формулой C_m(H₂O)_n. Термин углевод является термином, который обычно используется в биохимии и является синонимом термина сахарид. Углеводы (сахариды) делятся на четыре химические группы: моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды являются простейшими углеводами, в том, что они не могут быть гидролизованы в меньшие углеводы. Моносахариды являются альдегидами или кетонами с двумя или более гидроксильными группами. Общая химическая формула немодифицированного моносахарида представляет собой (С·Н₂О)_n. Наименьшие моносахариды, для которых n=3, представляют собой дигидроксиацетон и D- и L-глицеральдегид.

Моносахариды классифицируют по трем различным характеристикам, т.е. расположению карбонильной группы, количеству атомов углерода и стереохимии. Если карбонильная группа представляет собой альдегид, моносахарид является альдозой, а если карбонильная группа представляет собой кетон, моносахарид является кетозой. Моносахарид с тремя атомами углерода называют триозы, с четырьмя атомами углерода называют тетрозы, с пятью атомами углерода называют пентозы, с шестью атомами углерода называют гексозы и т.д. Эти две системы классификации часто сочетаются. Например, глюкоза является альдогексозой (шестиуглеродный альдегид), рибоза является альдопентозой (пятиуглеродный альдегид) и фруктоза является кетогексозой (шестиуглеродный кетон). Каждый атом углерода, имеющий гидроксильную группу (-ОН), за исключением первого и последнего атомов углерода, является асимметричным, делая их стереоцентрами с двумя возможными конфигурациями каждого (R или S). Ввиду ассиметрии, количество изомеров может существовать для любой данной моносахаридной формулы.

Два соединенных моносахарида являются дисахаридами, простейшим полисахаридом. Два моносахаридных звена связаны между собой ковалентной связью, известной как гликозидная связь, образованная с помощью реакции дегидратации, в результате чего происходит потеря атома водорода от одного моносахарида и гидроксильной группы от другого. Незамещенные дисахариды имеют общую формулу C₁₂H₂₂O₁₁. Хотя существует множество видов дисахаридов, сахароза является наиболее распространенным дисахаридом. Она состоит из одной молекулы D-глюкозы и одной молекулы D-фруктозы. Другим распространенным дисахаридом является лактоза, состоящая из одной молекулы D-галактозы и одной молекулы D-глюкозы.

В некоторых осуществлениях, соединение замещенного сахаридного амида, описанное в данной заявке, получают из сахарного спирта, поэтому оно содержит остаток сахарного спирта. Сахарный спирт (также известный как полиол, многоатомный спирт или полиспирт) является гидрированной формой углевода, где карбонильная группа (альдегид или кетон) была восстановлена до первичного или вторичного спирта. Поэтому, сахарный спирт является остатком соединения сахарида.

В общем, моносахариды, дисахариды и сахарные спирты имеют меньшую молекулярную массу, чем углеводы. Поэтому соединения замещенных сахаридов, полученные из них, также имеют относительно низкую молекулярную массу. Молекулярная масса составляет типично по меньшей мере 250 или 300 г/моль и не более чем 1200 г/моль. В некоторых осуществлениях, молекулярная масса составляет не более чем 1000 или 800 г/моль.

Соединения замещенных сахаридных амидов, описанные в данной заявке, содержат гидрофобную группу и по меньшей мере одну свободно-радикально полимеризуемую группу. Гидрофобная группа не связана с этилен-ненасыщенным атомом углерода свободно-радикально полимеризуемой группы. Поэтому, гидрофобная группа не является остатком или не получена из длинноцепочечного алкил (мет)акрилата. Соединение замещенного сахаридного амида, описанное в данной заявке, может быть описано как амфифильные свободно-радикально полимеризуемые мономеры. Такие мономеры содержат гидрофильные группы, включающие гидроксильные группы и/или кислотные группы и гидрофобную группу в той же самой молекуле.

Амфифильные соединения могут быть охарактеризованы различными методологиями. Один из распространенных методов характеристики, как известно из уровня техники, представляет собой гидрофильно-липофильный баланс («ГЛБ»). Хотя различные методы были описаны для определения ГЛБ соединения, как используют в данной заявке, ГЛБ относится к значению, полученному методом Гриффин (См. Griffin WC: «Calculation of HLB Values of Non-Ionic Surfactants», Journal of the Society of Cosmetic Chemists 5 (1954): 259). Расчеты были проведены с использованием программного обеспечения Molecular Modeling Pro Plus от Norgwyn Montgomery Software, Inc. (North Wales, PA).

В соответствии с методом Гриффин:

ГЛБ=20*Mh/M

где Mh является молекулярной массой гидрофильной части молекулы, а М представляет собой молекулярную массу всей молекулы. Этот расчет дает численный результат по шкале от 0 до 20, где «0» является в высокой степени липофильным.

В следующей таблице показаны ГЛБ значения различных соединений замещенных сахаридов, описанных в данной заявке, вместе с ГЛБ значением того же соединения без учета гидрофобной группы.

Гидрофильно-липофильный баланс полимеризуемых соединений сахаридов

	Мол. масса ГЛБ	Молекулярная масса (г/моль)
N-метил-N-октаноил глюкамид диметакрилат	11,9	631,7
N-метил-N-октаноил глюкамид диметакрилат без (CH2)6СН3 гидрофобной группы	15,3	533,5
Изменение ГЛБ/молекулярной массы путем включения гидрофобной группы	-3,4	+98,2
N-октил акрилоил глюкамид	11,6	347,5
N-октил акрилоил глюкамид без (СН2)7СН3 гидрофобной группы	18,6	235,3
Изменение ГЛБ/молекулярной массы путем включения гидрофобной группы	-7	+112,2
N-октил акрилоил глюкамид фосфат	13,6	507,4
N-октил акрилоил глюкамид фосфат без (CH2)7СН3 гидрофобной группы	19,5	395,2
Изменение ГЛБ/молекулярной массы путем включения гидрофобной группы	-5,9	+112,2
N-додеканоил циклический глюкамид диметакрилат	10,9	671,8
N-додеканоил циклический глюкамид диметакрилат без	16,2	517,5
(СН2)10СН3 гидрофобной группы
Изменение ГЛБ/молекулярной массы путем включения гидрофобной группы	-5,3	+154,4

Как очевидно из приведенной выше таблицы, включение гидрофобной группы делает соединение замещенного сахарида достаточно липофильным, таким образом, что соединение замещенного сахаридного амида характеризуется снижением ГЛБ, составляющим по меньшей мере 2 или 3. В некоторых осуществлениях, ГЛБ уменьшается по меньшей мере на 4 или на 5. В еще одних осуществлениях, ГЛБ уменьшается более чем на 5. Например, снижение ГЛБ может быть 6, 7 или 8. Такое снижение ГЛБ сравнимо с тем же соединением в отсутствие такой гидрофобной группы.

Также очевидно из приведенной выше таблицы, включение гидрофобной группы увеличивает молекулярную массу на по меньшей мере 50 или 75 г/моль. В некоторых осуществлениях, увеличение молекулярной массы составляет по меньшей мере 100 г/моль или 150 г/моль. При возрастании длины цепи гидрофобной группы, увеличение молекулярной массы может составлять по меньшей мере 200 г/моль, или 250 г/моль, или 300 г/моль.

В некоторых осуществлениях, ГЛБ соединений замещенных сахаридов составляет по меньшей мере 10, или 11, или 12, или 13, или 14. В некоторых осуществлениях, ГЛБ составляет по меньшей мере 15 или 16. Дополнительно в некоторых осуществлениях ГЛБ составляет по меньшей мере 17, или 18, или 19. Однако, поскольку длина цепи (например, алкильной) гидрофобной группы увеличивается, ГЛБ уменьшается. Поэтому, поскольку длина цепи достигает 26 атомов углерода, ГЛБ может составлять менее 9, или 8, или 7, или 6, или 5.

Гидрофобная группа соединения сахаридного амида представляет собой типично алкильную группу. Если не указано иное, «алкил» включает неразветвленную, разветвленную и циклическую алкильные группы и включает как незамещенные так и замещенные алкильные группы. Алкильная группа в общем содержит по меньшей мере четыре атома углерода и предпочтительно по меньшей мере пять атомов углерода. Поскольку длина цепи алкильной группы увеличивается, гидрофобность возрастает, при условии, что алкильная группа не содержит гидрофильных заместителей. В некоторых осуществлениях, алкильная группа содержит по меньшей мере 6, 7 или 8 атомов углерода. Алкильная группа типично содержит не более чем двадцать шесть атомов углерода. В некоторых осуществлениях, алкильная группа содержит неразветвленную алкильную группу. В других осуществлениях, алкильная группа содержит разветвленную алкильную группу. В еще одних осуществлениях, алкильная группа содержит циклическую алкильную группу. Неограничивающие примеры алкильных групп включают бутил, изо-бутил, втор-бутил, пентил, изо-пентил, нео-пентил, гексил, 2-этилгексил, октил, децил, ундецил, додецил, тетрадецил, пентадецил, октадецил, циклогексил, 4-метилциклогексил, циклогексилметил, циклопентил и циклооктил.

Алкильная группа может необязательно содержать другие заместители. В некоторых осуществлениях, такие заместители могут быть гидрофобными заместителями. Однако, гидрофильные заместители могут необязательно присутствовать, при условии, что замещенная алкильная группа является достаточно гидрофобной таким образом, что соединение сахаридного амида имеет снижение ГЛБ, составляющее по меньшей мере 2, как описано ранее.

Описанные полимеризуемые соединения замещенных сахаридов могут быть получены из исходного соединения сахарида, которое содержит сахаридную группу и гидрофобную группу в той же самой молекуле. Полимеризуемые соединения сахаридов, описанные в данной заявке, типично получают из соединения сахаридного амина или соединения сахаридного амида. Гидрофобная (например, алкильная) группа типично связана с атомом азота остатка сахаридного амина или карбонильным фрагментом остатка сахаридного амида.

В некотором осуществлении, полимеризуемое соединение сахарида содержит гидрофобную группу, связанную с атомом азота остатка сахаридного амина.

Такое соединение сахарида может иметь общую формулу

В данной общей формуле, R₁ представляет собой гидрофобную группу. R₂ представляет собой свободно-радикально полимеризуемую группу. R₃ независимо представляет собой водород или кислотную группу. В некотором осуществлении, n означает целое число в диапазоне от 1 до 4.

В некоторых осуществлениях, каждый R₃ представляет собой водород. Такие соединения сахаридов содержат гидроксильные группы, хотя и не содержат кислотные группы. В других осуществлениях по меньшей мере одна из R₃ групп представляет собой кислотную группу. Поэтому, в данном осуществлении, соединение типично содержит комбинацию как гидроксильной, так и кислотной гидрофильной групп. В еще одних осуществлениях, каждый R₃ представляет собой кислотную группу. В данном осуществлении, все гидроксильные группы сахаридного фрагмента были замещены кислотными группами.

Различные алкил сахаридные амины могут быть использованы для получения соединения сахаридного амида. Полимеризуемое соединение сахарида может быть получено из и поэтому содержит остаток алкилглюкамина, включая например N-метил-N-октаноил-D-глюкамин, N-метил-N-нонаноил-D-глюкамин, N-метил-N-деканоил-D-глюкамин, N-октил-D-глюкамин и N-метил-N-октил-D-глюкамин. Алкильные сахаридные амины могут реагировать с акрилоил хлоридом, таким образом образуя (мет)акрилатную группу, связанную с атомом азота аминного остатка.

Иллюстративные соединения представлены следующим образом:

, и

.

В других осуществлениях, соединение сахаридного амида содержит гидрофобную группу, связанную с карбонильным фрагментом остатка сахаридного амида.

Такое соединение сахарида может иметь общую формулу

.

В данной общей формуле, R₁ представляет собой гидрофобную группу. R₄ независимо представляет собой водород, кислотную группу или -L-R₂, где L представляет собой связывающую группу и R₂ представляет собой свободно-радикально полимеризуемую группу при условии, что по меньшей мере одна R₄ представляет собой -L-R₂. R₅ представляет собой водород или C₁-C₄ алкильную группу. В некоторых осуществлениях, n означает целое число в диапазоне от 1 до 4. В некоторых осуществлениях по меньшей мере две R₄ группы представляют собой -L-R₂.

Иллюстративные соединения представлены следующим образом:

,и

.

В еще одном осуществлении, полимеризуемое соединение замещенного сахаридного амида имеет циклическую структуру. Такой замещенный сахаридный амид может иметь общую формулу

В данной общей формуле по меньшей мере один из R₆-R₁₀ представляет собой , где R₅ представляет собой водород или C₁-C₄ алкильную группу и R₁ представляет собой гидрофобную группу. Дополнительно по меньшей мере один из R₆-R₁₀ представляет собой O-L-R₂, где О представляет собой кислород и L представляет собой связывающую группу. R₂ представляет собой свободно-радикально полимеризуемую группу. Оставшиеся R₆-R₁₀ заместители представляют собой ОН или кислотную группу.

В некоторых осуществлениях по меньшей мере два из R₆-R₁₀ заместителей представляют собой O-L-R₂. В некоторых осуществлениях, оставшиеся R₆-R₁₀ заместители представляют собой ОН и таким образом соединения замещенных сахаридов не имеют кислотных групп.

Иллюстративное соединение представлено следующим образом:

Соединения замещенных сахаридных амидов, которые содержат гидрофобную группу, связанную с карбонильным фрагментом остатка сахаридного амида, могут быть получены путем реакции алкилоил сахаридного амида с соединением, имеющим как изоцианатную функциональную группу, так и (мет)акрилатную функциональную группу, например 2-изоцианатоэтил метакрилат. Изоцианатная функциональная группа вступает в реакцию с одной или более гидроксильными группами в остатке сахарида в результате приводя к получению сахаридного амида, содержащего одну или более (мет)акрилатных концевых групп, связанных с сахаридным каркасом посредством уретановых связей.

В каждой из формул замещенных сахаридных амидов, описанных в данной заявке, гидрофобная группа представляет собой типично С₅-С₂₆ алкильную группу. В некоторых осуществлениях, алкильная группа содержит по меньшей мере 6, 7 или 9 атомов углерода. Дополнительно в некоторых осуществлениях, алкильная группа содержит не более чем 20, или 18, или 16, или 14, или 12 атомов углерода. Алкильная группа может содержать необязательные заместители, как описано ранее.

В некоторых осуществлениях, соединение замещенного сахарида (например, амида) содержит (например, свободно-радикально) полимеризуемую группу, остаток сахарида, гидрофобную группу, и одну или более кислотных групп в той же самой молекуле. Такие соединения могут быть синтезированы дополнительной реакцией части или всех гидроксильных групп сахаридного фрагмента с кислотным хлоридным соединением. Гидроксильные группы предпочтительно замещены фосфорной, фосфоновой, серной или карбоксильной кислотной группой. В некоторых осуществлениях, кислотная группа является фосфорной или фосфоновой кислотной группой.

Полимеризуемые стоматологические композиции, описанные в данной заявке, содержат одно или более свободно-радикально полимеризуемых соединений замещенных сахаридов, таких как сахаридные (например, амидные) соединения, содержащие гидрофобную группу и необязательно кислотные группы, как описано в данной заявке.

Полимеризуемое соединение сахарида может присутствовать в отверждаемой стоматологической композиции в концентрации от 1 до 99,95 мас.% стоматологической композиции.

В некоторых осуществлениях, полимеризуемое соединение сахарида, описанное в данной заявке, обеспечивает улучшенную адгезию к поверхностям тканей (например, твердых) полости рта, в частности дентину. В зависимости от желательного усовершенствования адгезива, концентрация полимеризуемого соединения сахарида может варьироваться. В некоторых осуществлениях, концентрация полимеризуемого соединения сахарида (например, амида) составляет по меньшей мере 2 мас.%, или 3 мас.%, или 4 мас.% стоматологической композиции. Для уменьшения стоимости, можно применять такие низкие концентрации, как необходимо для получения целевого (например, повышенной адгезии) эффекта. Однако, полимеризуемое соединение сахарида (например, амида) может быть использовано при более высоких концентрациях. Концентрация полимеризуемого сахарида (например, амида) может составлять по меньшей мере 6 мас.%, или 7 мас.%, или 8 мас.% стоматологической композиции. Концентрация полимеризуемого соединения сахарида (например, амида) составляет типично не более чем 40 мас.% или 50 мас.% стоматологической композиции. В некоторых предпочтительных осуществлениях (например, самопротравливающего) адгезива, концентрация (например, полифункционального) соединения сахарида (например, амида) типично находится в диапазоне от приблизительно 5 мас.% до 15 мас.% или 20 мас.% стоматологической композиции.

В некоторых осуществлениях, полимеризуемые соединения сахаридов, описанные в данной заявке, имеющие кислотные группы, в особенности моно(мет)акрилатные виды, могут быть использованы в качестве грунтовочного покрытия в отсутствие дополнительного содержания других этилен-ненасыщенных (например, (мет)акрилатных) мономеров. В других осуществлениях, стоматологические адгезивные композиции могут быть получены из поли(мет)акрилатных соединений сахарида, имеющих кислотные группы в отсутствие дополнительного содержания других этилен-ненасыщенных (например, (мет)акрилатных) мономеров. В данных осуществлениях, стоматологическая композиция не содержит других этилен-ненасыщенных соединений. Как используют в данной заявке «другие этилен-ненасыщенные соединения» относится ко всем этилен-насыщенным соединениям, которые не замещены полимеризуемыми соединениями сахарида. Поэтому сорбитал диметакрилат рассматривают как «другое этилен-ненасыщенное соединение», поскольку хотя сорбитал диметакрилат является полимеризуемым соединением сахарида, такое соединение не содержит (например, гидрофобного или кислотного) заместителя.

Альтернативно или в комбинации с обеспечением улучшенной адгезии, полимеризуемое соединение сахарида (например, амида) может быть использовано вместо обычного (мет)акрилатного мономера, который обычно используют в отверждаемых стоматологических композициях. Например, полимеризуемое соединение сахарида (например, амида) может быть использовано вместо отверждающихся компонентов, содержащих гидроксильную группу(ы) и этилен-ненасыщенную (например, (мет)акрилатную) группу(ы) в одной молекуле, например 2-гидроксилэтил метакрилат (НЕМА) и 2,2-бис[4-(2-гидрокси-3-метакрилоилокси-пропокси)фенил]пропан (BisGMA). В качестве еще одного примера, стоматологическая композиция может содержать один или более полимеризуемых соединений сахаридов (например, амидов), содержащих кислотные группы вместо других этилен-ненасыщенных мономеров, содержащих кислотную функциональную группу.

В некоторых осуществлениях, стоматологическая композиция содержит один или более моно(мет)акрилатных соединений сахаридов (например, амидов), имеющих одну свободно-радикально полимеризуемую группу вместо других моно(мет)акрилатных мономеров, например НЕМА.

В еще одних осуществлениях, стоматологическая композиция может содержать одно или более соединений сахаридов (например, амидов), содержащих по меньшей мере две свободно-радикально полимеризуемых группы. Ввиду полифункциональности таких соединений, такие соединения сахаридов могут замещать (по меньшей мере значительную часть) других полифункциональных (мет)акрилатных мономеров, которые типично будут присутствовать в стоматологической композиции, например (BisGMA).

В дополнение к полимеризуемому соединению сахарида, описанному в данной заявке, отверждаемый компонент полимеризуемой стоматологической композиции может включать широкое разнообразие других этилен-незамещенных соединений (с или без кислотной функциональной группы), эпокси-функциональные (мет)акрилат смолы, виниловые эфиры, стеклянные иономерные цементы и т.п.

Стоматологические композиции (например, фотополимеризуемые) могут содержать соединения, имеющие свободно-радикально реакционноспособные функциональные группы, которые могут включать мономеры, олигомеры и полимеры, имеющие одну или более этилен-ненасыщенные группы. Примеры полезных этилен-ненасыщенных соединений включают сложные эфиры акриловой кислоты, сложные эфиры метакриловой кислоты, гидрокси-функциональные сложные эфиры акриловой кислоты, гидрокси-функциональные сложные эфиры метакриловой кислоты и их комбинации.

В некоторых осуществлениях, стоматологическая (например, композит) композиция содержит большее количество другого этилен-ненасыщенного соединения(й). Например, массовое соотношение всего количества полимеризуемого замещенного соединения(й) сахарида и других этилен-ненасыщенных соединений может находиться в диапазоне от приблизительно 1:5 до приблизительно 1:25.

В другом осуществлении, стоматологическая (например, композит) композиция содержит большее или равное количество полимеризуемого замещенного соединения(й) сахарида. Например, массовое соотношение всего количества полимеризуемого замещенного соединения(й) сахарида и других этилен-ненасыщенных соединений может находиться в диапазоне от приблизительно 5:1 до приблизительно 1:1.

В некоторых осуществлениях, стоматологические (например, пломбировочные) композиции, описанные в данной заявке, содержат один или более отверждающихся компонентов в виде этилен-ненасыщенных соединений без кислотной функциональной группы.

В некоторых осуществлениях, стоматологическая композиция является водным стоматологическим адгезивом, содержащим способствующее адгезии полимеризуемое соединение сахаридного амида и другой полимеризуемый органический компонент и диспергируемый в воде и со-растворитель, например, этанол или изопропиловый спирт. В таких осуществлениях, другой полимеризуемый органический компонент содержит дисперигуремые в воде полимерные шаблоны пленок. Некоторые соединения сахаридов, например, поли(мет)акрилатные соединения (например Примера 1) проявляют пленкообразующие свойства и таким образом могут заменять пленкообразующие компоненты в водных стоматологических (например, адгезивных) композициях.

В другом осуществлении, стоматологическая адгезивная композиция является неводной, содержащей менее чем 1%, более предпочтительно менее чем 0,5% и наиболее предпочтительно менее чем 0,1% по массе воды. В данном осуществлении, полимеризуемые компоненты адгезивной композиции не должны быть диспергируемыми в воде.

Такие свободно-радикально полимеризуемые соединения включают моно-, ди- или поли-(мет)акрилаты (т.е. акрилаты и метакрилаты) такие, как метил (мет)акрилат, этил акрилат, изопропил метакрилат, н-гексил акрилат, стеарил акрилат, аллил акрилат, глицерин триакрилат, этиленгликоль диакрилат, диэтиленгликоль диакрилат, триэтиленгликоль диметакрилат (TEGDMA), 1,3-пропандиол ди(мет)акрилат, триметтилолпропан три(мет)акрилат (например, ТМРТМА), 1,2,4-бутантриол триметакрилат, 1,4-циклогександиол диакрилат, пентаэритритол тетра(мет)акрилат, сорбитол гексакрилат, тетрагидрофурфурил (мет)акрилат, бис[1-(2-акрилокси)]-п-этоксифенилдиметилметан, бис[1-(3-акрилокси-2-гидрокси)]-п-пропоксифенилдиметилметан, этоксилированный бисфенол А ди(мет)акрилат, и трисгидроксиэтил-изоцианурат триметакрилат; (мет)акриламиды (т.е. акриламиды и метакриламиды), например (мет)акриламид, метилен бис-(мет)акриламид и диацетон (мет)акриламид; уретан (мет)акрилаты (например, UDMA); бис-(мет)акрилаты полиэтилен гликолей (предпочтительно с молекулярной массой 200-500), сополимеризуемые смеси акрилированных мономеров, например, как в патенте США №4652274 (Boettcher et al.), акрилированных олигомеров, например, как в патенте США №4642126 (Zador et al.). Другие приемлемые свободно-радикально полимеризуемые соединения включают силоксан-функциональные (мет)акрилаты, как описано, например, в WO-00/38619 (Guggenberger et al.), WO-01/92271 (Weinmann et al), WO-01/07444 (Guggenberger et al.), WO-00/42092 (Guggenberger et al.). Смеси двух или более свободно-радикально полимеризуемых соединений могут быть использованы при желании. Приемлемые этилен-ненасыщенные соединения также доступны из широкого многообразия коммерческих источников, например Sigma-Aldrich, St. Louis, Мо.

В некоторых осуществлениях, полимеризуемая стоматологическая композиция содержит три-(мет)акрилат изоциануратный мономер, как описано в предварительной заявке США серийный номер 61/319534, поданной 31 марта 2010 г. Такие (мет)акрилатные мономеры могут иметь общую структуру

, или

где R₁, R₅ и R₆ независимо представляют собой алкилен, арилен или алкарилен, необязательно включая гетероатом (например, кислород, азот или серу);

R₂ представляет собой водород или метил; X, Y и Z независимо представляют собой алкиленовые, ариленовые или алкариленовые связывающие группы, содержащие гетероатом;

R₃ независимо представляет собой водород, алкил, арил или алкарил, необязательно включая гетероатом; и R₂ пре