PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Пестицидные композиции и способы, относящиеся к ним

Патент 2605537

Пестицидные композиции и способы, относящиеся к ним (патент 2605537)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Пестицидные композиции и способы, относящиеся к ним

Иллюстрации

Пестицидные композиции и способы, относящиеся к ним (патент 2605537)
Пестицидные композиции и способы, относящиеся к ним (патент 2605537)
Пестицидные композиции и способы, относящиеся к ним (патент 2605537)
Пестицидные композиции и способы, относящиеся к ним (патент 2605537)
Показать все

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для контроля сельскохозяйственных вредителей содержит соединение в количестве, достаточном для контроля указанных вредителей, где указанное соединение представлено одной из следующих структур:

Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 6 н.п. ф-лы, 4 табл.

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНЫЕ ССЫЛКИ НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

Данная заявка на патент испрашивает приоритет предварительной заявки на патент США 61/551585, поданной 26 октября 2011 года. Полное содержание указанной предварительной заявки введено в данное описание в виде ссылки.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

Данное изобретение относится к области техники, связанной со способами получения соединений, которые могут применяться в качестве пестицидов (например, акарицидов, инсектицидов, моллюскоцидов и нематоцидов), таким соединениям и способам применения указанных соединений для контроля сельскохозяйственных вредителей.

ПРЕДПОСЫЛКИ СОЗДАНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Ежегодно сельскохозяйственные вредители вызывают миллионы человеческих смертей во всем мире. Кроме того, существует более десяти тысяч разновидностей сельскохозяйственных вредителей, которые наносят значительный ущерб сельскому хозяйству. Во всем мире сельское хозяйство ежегодно теряет миллиарды долларов США.

Термиты вызывают повреждения всех видов частных и государственных сооружений. Ущерб от повреждений, вызванных термитами, ежегодно составляет миллиарды долларов США.

Вредители в хранящихся пищевых продуктах поедают и заражают эти продукты. Ежегодно во всем мире ущерб от потерь пищевых продуктов при их хранении составляет миллиарды долларов США, но что еще более важно, лишает население необходимой пищи.

Существует реальная потребность в новых пестицидах. Некоторые сельскохозяйственные вредители вырабатывают резистентность к применяющимся в настоящее время пестицидам. Сотни видов вредителей являются резистентными к одному или нескольким пестицидам. Развитие резистентности к некоторым традиционно применяющимся пестицидам, таким как ДДТ, карбаматы и фосфорорганические соединения, хорошо известно, но резистентность вырабатывается даже к некоторым более новым пестицидам.

Таким образом, по многим причинам, включая упомянутые выше, существует потребность в новых пестицидах.

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Примеры, данные в разделе "Определения", в целом, не является исчерпывающими и не должны рассматриваться как ограничение изобретения, раскрытого в данном документе. Следует представлять, что заместитель должен соответствовать правилам образования химических связей и ограничений стерической совместимости в отношении конкретной молекулы, к которой он присоединен.

Термин «алкенил» означает ациклический ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну двойную углерод-углеродную связь) разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.

Термин «алкенилокси» означает алкенил, дополнительно содержащий одинарную углерод-кислородную связь, например, аллилокси, бутенилокси, пентенилокси, гексенилокси.

Термин «алкокси» означает алкил, дополнительно содержащий одинарную углерод-кислородную связь, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси и трет-бутокси.

Термин «алкил» означает ациклический насыщенный разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, метил, этил, (С3)алкил, который представляет собой н-пропил и изопропил, (С4)алкил, который представляет собой н-бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил.

Термин «алкинил» означает ациклический ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну тройную углерод-углеродную связь) разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.

Термин «алкинилокси» означает алкинил, дополнительно содержащий одинарную углерод-кислородную связь, например, пентинилокси, гексинилокси, гептинилокси и октинилокси.

Термин «арил» означает циклический ароматический заместитель, состоящий из атомов водорода и углерода, например, фенил, нафтил и бифенилил.

Термин «(Сх-Cy)», где индексы «x» и «y» представляют собой целые числа, такие как 1, 2 или 3, и означают интервал количества атомов углерода для заместителя - например, (C1-C4)алкил означает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил, каждый в отдельности.

Термин «циклоалкенил» означает моноциклический или полициклический, ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну двойную углерод-углеродную связь) заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.

Термин «циклоалкенилокси» означает циклоалкенил, дополнительно включающий углерод-кислородную одинарную связь, например, циклобутенилокси, циклопентенилокси, норборненилокси и бицикло[2.2.2]октенилокси.

Термин «циклоалкил» означает моноциклический или полициклический насыщенный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил и декагидронафтил.

Термин «циклоалкокси» означает циклоалкил, дополнительно включающий углерод-кислородную одинарную связь, например, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнилокси и бицикло[2.2.2]октилокси.

Термин «галоген» означает фтор, хлор, бром и йод.

Термин «галогеналкокси» означает алкокси, дополнительно включающий от одного до максимально возможного числа одинаковых или разных атомов галогенов, например, фторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторпропокси, хлорметокси, трихлорметокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси и пентафторэтокси.

Термин «галогеналкил» означает алкил, дополнительно включающий от одного до максимально возможного числа одинаковых или разных атомов галогенов, например, фторметил, трифторметил, 2,2-дифторпропил, хлорметил, трихлорметил, 1,1,2,2-тетрафторэтил.

Термин «гетероциклил» означает циклический заместитель, который может быть полностью насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным, где циклическая структура содержит по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере один гетероатом, где указанный гетероатом представляет собой атом азота, серы или кислорода. В случае, когда гетероатом представляет собой атом серы, данный атом может быть представлен и в других состояниях окисления, таких как сульфоксид и сульфон. Примеры ароматических гетероциклилов включают, но без ограничения, бензофуранил, бензизотиазолил, бензизоксазолил, бензоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил, циннолинил, фуранил, имидазолил, индазолил, индолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил и триазолил. Примеры полностью насыщенных гетероциклилов включают, но не без ограничения, пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, оксетанил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил и тетрагидропиранил. Примеры частично ненасыщенных гетероциклилов включают, но без ограничения, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил, 4,5-дигидрооксазолил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 4,5-дигидроизоксазолил и 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолил. Дополнительные примеры включают следующие

тиетанил тиетанил-диоксид

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ

Данное изобретение раскрывает соединения представленной ниже формулы (“Формула один”):

где

(а) А представляет собой или

или

(b) R1 представляет собой Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, OR9, C(=X1)R9, C(=Х1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, S(O)nR9, S(O)nOR9, S(O)nN(R9)2 или R9S(O)nR9,

где каждый указанный R1, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 арила или C1-C20 гетероциклила (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9);

(с) R2 представляет собой H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, OR9, C(=Х1)R9, C(=Х1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 или R9S(O)nR9,

где каждый указанный R2, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 арила или C1-C20 гетероциклила (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9);

(d) R3 представляет собой H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, OR9, C(=X1)R9, C(=Х1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 или R9S(O)nR9,

где каждый указанный R3, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 арила или C1-C20 гетероциклила (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9);

(е) когда А представляет собой

(1) А1, тогда А1 представляет собой или

(а) А11

где R4 представляет собой Н, NO2, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, C(=X1)R9, C(=Х1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, S(O)nOR9 или R9S(O)nR9,

где каждый указанный R4, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 арила или C1-C20 гетероциклила (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9), или

(b) A12

где R4 представляет собой C1-C6 алкил,

(2) A2, тогда R4 представляет собой Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 или R9S(O)nR9,

где каждый указанный R4, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 арила или C1-C20 гетероциклила (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9);

(f) R5 представляет собой Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, OR9, C(=X1)R9, C(=Х1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 или R9S(O)nR9,

где каждый указанный R5, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OR9, S(O)nOR9 или C6-C20 арила (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9);

(g)

(1) когда А представляет собой A1, тогда R6 представляет собой R11, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, OR9, C(=X1)R9, C(=Х1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, C1-C6 алкил C6-C20 арил (где алкил и арил могут быть независимо замещенными или незамещенными), C(=X2)R9, C(=X1)X2R9, R9X2C(=X1)R9, R9X2R9, C(=О)(C1-C6 алкил)S(O)n(C1-C6 алкил), C(=О)(C1-C6 алкил)C(=О)О(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)OC(=O)(C6-C20 арил), (C1-C6 алкил)ОС(=О)(C1-C6 алкил), C1-C6 алкил-(C3-C20 циклогалогеналкил) или (C1-C6 алкенил)С(=О)О(C1-C6 алкил) или R9X2C(=X1)X2R9,

где каждый указанный R6 (за исключением R11), который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкил, C3-C10 циклоалкенил, C3-C10 галогенциклоалкил, C3-C10 галогенциклоалкенил, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 арил или C1-C20 гетероциклил, R9-арил (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9),

необязательно R6 (за исключением R11) и R8 могут соединяться с образованием циклического фрагмента, где необязательно такой циклический фрагмент, соединяющий R6 и R8, может содержать в цикле один или несколько гетероатомов, выбранных из атомов O, S или N, и

(2) когда А представляет собой A2, тогда R6 представляет собой R11, H, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, OR9, C(=X1)R9, С(=Х1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, C1-C6 алкил C6-C20 арил (где алкил и арил независимо могут быть замещенными или незамещенными), C(=X2)R9, C(=X1)X2R9, R9X2C(=X1)R9, R9X2R9, C(=О)(C1-C6 алкил)S(O)n(C1-C6 алкил), C(=О)(C1-C6 алкил)C(=О)О(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)OC(=O)(C6-C20 арил), (C1-C6 алкил)ОС(=О)(C1-C6 алкил), C1-C6 алкил-(C3-C10 циклогалогеналкил) или (C1-C6 алкенил)С(=О)О(C1-C6 алкил) или R9X2C(=X1)X2R9,

где каждый указанный R6 (за исключением R11), который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 арила, C1-C20 гетероциклила, R9-арила (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9),

необязательно R6 (за исключением R11) и R8 могут соединяться с образованием циклического фрагмента, где необязательно такой циклический фрагмент, соединяющий R6 и R8, может содержать в цикле один или несколько гетероатомов, выбранных из атомов O, S или N, и;

(h) R7 представляет собой O, S, NR9 или NOR9;

(i) R8 представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, OR9, OR9S(O)nR9, C(=X1)R9, С(=Х1)OR9, R9C(=X1)0R9, R9X2C(=X1)R9X2R9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)(R9S(O)nR9), N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9 или R9S(O)n(NZ)R9,

где каждый указанный R8, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, N(R9)S(O)nR9, оксо, OR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, S(O)nR9, C6-C20 арила или C1-C20 гетероциклила (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9);

(j) R9 (каждый независимо) представляет собой H, CN, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, замещенный или незамещенный S(O)nC1-C6 алкил, замещенный или незамещенный N(C1-C6 алкил)2,

где каждый указанный R9, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OC1-C6 алкила, OC1-C6 галогеналкила, S(O)nC1-C6 алкила, S(O)nOC1-C6 алкила, C6-C20 арила или C1-C20 гетероциклила;

(k) n равно 0, 1 или 2;

(l) X представляет собой N или CRn1, где Rn1 представляет собой Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nR9, S(O)nOR9 или R9S(O)nR9,

где каждый указанный Rn1, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 арила или C1-C20 гетероциклила (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9);

(m) X1 (каждый независимо) представляет собой O или S;

(n) X2 (каждый независимо) представляет собой O, S, =NR9 или =NOR9;

(о) Z представляет собой CN, NO2, C1-C6 алкил(R9), C(=X1)N(R9)2;

(р) R11 представляет собой Q1(C≡C)R12, где Q1 представляет собой связь, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-C6 алкинил, замещенный или незамещенный С3-С10 циклоалкил, замещенный или незамещенный C2-C10 циклоалкокси, замещенный или незамещенный C1-C6 алкил-ОR9, замещенный или незамещенный C1-C6 алкилS(O)nR9, замещенный или незамещенный C1-C6 алкилS(О)n(=NR9), замещенный или незамещенный C1-C6 алкил-N(R9) (где (C≡C) соединен связью непосредственно с атомом N), замещенный или незамещенный C1-C6 алкил-N(R9)2, замещенный или незамещенный C2-C6 алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C10 циклоалкенил, замещенный или незамещенный C0-C6 алкилС(=R7)C0-C6 алкилR9, замещенный или незамещенный C0-C6 алкилС(=R7)OR9, замещенный или незамещенный C1-C6 алкилОС0-C6 алкилС(=R7)R9, замещенный или незамещенный C1-C6 алкилN(R9)(C(=R7)R9), замещенный или незамещенный C1-C6 алкилN(R9)(C(=R7)OR9), замещенный или незамещенный C0-C6 алкилС(=R7)C0-C6 алкилN(R9) (где (C≡C) соединен связью непосредственно с атомом N), замещенный или незамещенный C0-C6 алкилС(=R7)C0-C6 алкилN(R9)2, OR9, S(O)nR9, N(R9)R9, замещенный или незамещенный C6-C20 арил, замещенный или незамещенный C1-C20 гетероциклил,

где каждый указанный Q1, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C1-C6 галогеналкила, C2-C6 галогеналкенила, C1-C6 галогеналкилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C3-C10 галогенциклоалкила, C3-C10 галогенциклоалкенила, OR9, SR9, S(O)nR9, S(O)nOR9, C6-C20 арила или C1-C20 гетероциклила, R9арила, C1-C6 алкилOR9, C1-C6 алкилS(O)nR9 (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9),

необязательно Q1 и R8 могут соединяться с образованием циклического фрагмента, где необязательно такой циклический фрагмент, соединяющий Q1 и R8, может содержать в цикле один или несколько гетероатомов, выбранных из атомов O, S или N, и;

(q) R12 представляет собой Q1 (за исключением случаев, когда Q1 представляет собой связь), F, Cl, Br, I, Si(R9)3 (где каждый R9 независимо выбран) или R9; и

(r) при следующих условиях:

(1) R6 и R8 оба не могут представлять собой C(=O)CH3,

(2) что, когда A1 представляет собой A11, тогда R6 и R8 вместе не образуют конденсированную циклическую систему,

(3) что R6 и R8 не связаны с образованием циклического фрагмента с единственной группой -CH2-,

(4) что, когда А представляет собой A2, тогда R5 не является C(=O)OH,

(5) когда А представляет собой A2, и R6 представляет собой Н, то R8 не является -(C1-C6 алкил)-O-(замещенный арил), и

(6) когда А представляет собой A2, то R6 не является -(C1алкил)(замещенный арил).

В другом варианте осуществления настоящего изобретения А представляет собой A1.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения А представляет собой A2.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R1 представляет собой Н.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R2 представляет собой H.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R3 выбран из Н или замещенного или незамещенного C1-C6 алкила.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R3 выбран из Н или СН3.

В еще одном варианте осуществления изобретения, когда А представляет собой A1, тогда A1 представляет собой А11.

В еще одном варианте осуществления изобретения, когда А представляет собой A1, и A1 представляет собой A11, тогда R4 выбран из Н, или замещенного или незамещенного C1-C6 алкила, или замещенного или незамещенного C6-C20 арила.

В еще одном варианте осуществления изобретения, когда А представляет собой A1, и A1 представляет собой A11, тогда R4 выбран из СН3, СН(СН3)2 или фенила.

В еще одном варианте осуществления изобретения, когда А представляет собой A1, A1 представляет собой А12, тогда R4 представляет собой СН3.

В еще одном варианте осуществления данного изобретения, когда А представляет собой A2, тогда R4 выбран из Н или замещенного или незамещенного C1-C6 алкила, замещенного или незамещенного C2-C6 алкенила, замещенного или незамещенного C3-C10 циклоалкила, замещенного или незамещенного C6-C20 арила, где каждый указанный R4, который является замещенным, содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br или I.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения, когда А представляет собой A2, тогда R4 представляет собой Н или C1-C6 алкил.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения, когда А представляет собой A2, тогда R4 представляет собой Н, СН3, СН2СН3, СН=СН2, циклопропил, CH2Cl, CF3 или фенил.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения, когда А представляет собой A2, тогда R4 представляет собой Cl.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R5 представляет собой Н, F, Cl, Br, I или замещенный или незамещенный C1-C6 алкил, замещенный или незамещенный C1-C6 алкокси.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R5 представляет собой Н, ОСН2СН3, F, Cl, Br или CH3.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения, когда А представляет собой A1, тогда R6 представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6 алкил.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения, когда А представляет собой A2, тогда R6 выбран из замещенного или незамещенного C1-C6 алкила, замещенного или незамещенного C2-C6 алкенила, замещенного или незамещенного C3-C10 циклоалкила, C(=X1)R9, C(=X1)X2R9, R9X2R9, C(=O)(C1-C6 алкил)S(O)n(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)OC(=O)(C6-C20 арил), (C1-C6 алкил)OC(=O)(C1-C6 алкил) или R9X2C(=X1)X2R9.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения, когда А представляет собой A2, тогда R6 и R8 соединены с образованием циклического фрагмента, где необязательно такой циклический фрагмент, соединяющий R6 и R8, может содержать в цикле один или несколько гетероатомов, выбранных из атомов O, S или N.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R6 представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 алкилфенил.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R6 представляет собой Н, СН3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2-фенил, CH2CH(CH3)2, CH2циклопропил, C(=O)CH2CH2SCH3, C(=O)OC(CH3)3, CH2CH=CH2, C(=O)OCH2CH3, C(=O)CH(CH3)CH2SCH3, циклопропил, CD3, CH2OC(=O)фенил, C(=O)CH3, C(=O)CH(CH3)2, CH2OC(=O)CH(CH3)2, CH2OC(=O)CH3, C(=O)фенил, CH2OCH3, CH2OC(=O)CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2OC(=O)OCH(CH3)2, CH2CH2OCH2OCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OC(=O)CH3, CH2CN.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R6 представляет собой метил или этил.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R7 представляет собой О или S.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R8 выбран из замещенного или незамещенного C1-C6 алкила, замещенного или незамещенного C2-C6 алкенила, замещенного или незамещенного C3-C10 циклоалкила, замещенного или незамещенного C6-C20 арила, замещенного или незамещенного C1-C20 гетероциклила, R9C(=X1)OR9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9 или R9S(O)n(NZ)R9.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R8 представляет собой CH(CH3)CH2SCH3, CH(CH3)2, C(CH3)2CH2SCH3, CH2CH2SCH3, CH2CF3, CH2CH2C(=O)OCH3, N(H)(CH2CH2SCH3), OCH2CH2SCH3, CH(CH2SCH3)(CH2фенил), тиазолил, оксазолил, изотиазолил, замещенный фуранил, СН3, C(CH3)3, фенил, CH2CH2OCH3, пиридил, CH2CH(CH3)SCH3, OC(CH3)3, C(CH3)2CH2SCH3, CH(CH3)CH(CH3)SCH3, CH(CH3)CF3, CH2CH2-тиенил, CH(CH3)SCF3, CH2CH2Cl, CH2CH2CH2CF3, CH2CH2S(=O)CH3, CH(CH3)CH2S(=O)CH3, CH2CH2S(=O)2CH3, CH(CH3)CH2S(=O)2CH3, NCH2CH3, N(H)(CH2CH2CH3), C(CH3)=C(H)(CH3), N(H)(CH2CH=CH2), CH2CH(CF3)SCH3, CH(CF3)CH2SCH3, тиетанил, CH2CH(CF3)2, CH2CH2CF(OCF3)CF3, CH2CH2CF(CF3)CF3, CF(CH3)2, CH(CH3)фенил-Cl, CH(CH3)фенил-F, CH(CH3)фенил-OCF3, CH2N(CH3)(S(=O)2N(CH3)2, CH(CH3)OCH2CH2SCH3, CH(CH3)OCH2CH2OCH3, OCH3, CH(CH3)SCH3, CH2SCH3, N(H)CH3, CH(Br)CH2Br, CH2CH2SCH2CH2CF3, CH2CH2SH, CH2CH2SC(фенил)3, CH2N(CH3)S(O)2CH3, CH(SCH3)(C(=O)CH2SCH3), CH2S(O)CH3, CH2CH(циклопропил)SCH3 или CH(CH3)CH2SCD3.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R8 выбран из (замещенный или незамещенный C1-C6 алкил)-S(O)n- (замещенный или незамещенный C1-C6 алкил), где указанные заместители на замещенных алкилах выбраны из F, CI, Br, I, CN, NO2, N(R9)S(O)nR9, OR9, S(O)nOR9, R9(O)nR9, S(O)nR9, C6-C20 арил или C1-C20 гетероциклил (где каждый из указанных заместителей, который может быть замещенным, может быть необязательно замещен R9).

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения Х представляет собой CRn1, где Rn1 представляет собой Н или галоген.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения Х представляет собой CRn1, где Rn1 представляет собой Н или F.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения X1 представляет собой O.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения X2 представляет собой O.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R11 представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6 алкилС≡ CR12.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R11 представляет собой СН2C≡CH.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R11 предпочтительно представляет собой CH2C≡CH, и R8 предпочтительно представляет собой (замещенный или незамещенный C1-C6 алкил)-S(O)n-(замещенный или незамещенный C1-C6 алкил), где указанные заместители на замещенных алкилах выбраны из F, Cl, Br, I.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R11 предпочтительно представляет собой CH2C≡CH, и R8 предпочтительно представляет собой (незамещенный C1-C6 алкил)-S(O)n-(замещенный C1-C6 алкил), где указанные заместители на замещенных алкилах выбраны из F, Cl, Br, I.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения R11 предпочтительно представляет собой CH2C≡CH, и R8 предпочтительно представляет собой (незамещенной C1-C2-алкил)-S(O)n(замещенный C1-C3-алкил), где указанные заместители на замещенных алкилах представляет собой F.

Обычно молекулярная масса соединений молекул формулы один составляет от примерно 100 дальтон до примерно 1200 дальтон. Однако предпочтительно молекулярная масса составляет от примерно 120 дальтон до примерно 900 дальтон, и еще более предпочтительно молекулярная масса составляет от примерно 140 дальтон до примерно 600 дальтон.

Приведенные далее схемы иллюстрируют подходы к получению аминопиразолов. На стадии а схемы I обработка 3-ацетопиридина или 5-ацетопиримидина формулы II, где R1, R2, R3 и X принимают значения, определенные выше, сероуглеродом и йодметаном в присутствии основания, такого как гидрид натрия, в растворителе, таком как диметилсульфоксид, приводит к получению соединения формулы III. На стадии b схемы I соединение формулы III может подвергаться обработке амином или гидрохлоридом амина в присутствии основания, такого как триэтиламин, в растворителе, таком как этиловый спирт, с получением соединения формулы IV, где R1, R2, R3, R6 и Х принимают значения, определенные выше. Соединение формулы IV может подвергаться превращению в аминопиразол формулы Va, где R5 = H, как представлено на стадии с схемы I и описано в публикации Peruncheralathan, S. et al. J. Org. Chem. 2005, 70, 9644-9647, путем взаимодействия с гидразином, таким как метилгидраз