Производные 5н-фуран-2-она для стабилизации органического материала

Производные 5н-фуран-2-она для стабилизации органического материала

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Органические материалы склонны к деградации, которое может быть вызвано теплом, светом и/или окислением. Для снижения такой деградации предложены многочисленные пути решения в отношении введения или добавления стабилизатора.

При этом до сих пор существует необходимость в дополнительных технических решениях по стабилизации органического материала против негативного воздействия тепла, света и/или окисления.

В американской патентной заявке US-А-2003/0083405 раскрываются, в том числе, производные 5H-дигидро-фуран-2-она в качестве антиокислителей для стабилизации полимера.

В настоящем изобретении было обнаружено, что специфические группы производных 5H-дигидро-фуран-2-она подходят для стабилизации органического материала против деградации теплом, светом и/или окислением.

Настоящее изобретение относится к композиции, которая содержит

a) органический материал, склонный к деградации, вызванной окислением, теплом или светом; и

b) соединение формулы I

в которой,

когда n равно 1,

A представляет собой -CN, фенил, который является незамещенным или замещенным одним или большим количеством C₁-C₈-алкилов, C₁-C₄-алкоксигрупп, C₅-C₇-циклоалкилов или галогенов, -H или -SO₂-фенил;

когда n равно 2,

A представляет собой -C(=O)-O-Z₁-O-C(=O)-, С(=O)- или пиперазин-N,N′-бискарбонил;

когда n равно 3,

A представляет собой C₃-C₁₂-алкан-три-(оксикарбонил), 3-этил-3-азапентан-1,5,2′-три-(оксикарбонил), 1,4,7-триазагептан-1,4,7-трикарбонил, 1,4,8-триазаоктан-1,4,8-трикарбонил или 1,5,9-триазанонан-1,5,9-трикарбонил;

когда n равно 4,

A представляет собой C₄-C₁₆-алкан-тетра-(оксикарбонил), 1,4,7,10-тетраазадекан-1,4,7,10-тетракарбонил, 1,4,8,11-тетраазаундекан-1,4,8,11-тетракарбонил или 1,5,8,12-тетраазадодекан-1,5,8,12-тетракарбонил;

n равно 1, 2, 3 или 4;

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил, C₄-C₈-циклоалкил, фенил, C₁-C₄-алкокси или галоген;

R 1 ' представляет собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₃-C₁₂-алкин-ил, C₄-C₈-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-3 C₁-C₄-алкилами, C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, бициклический или трициклический C₆-C₂₀-алкил, C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄-алкил, C₂-C₁₂-алкил, который является замещенным одним или большим количеством гидроксильных групп, C₄-C₁₂-алкил, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, C₄-C₁₈-алкил, который прерывается одним атомом серы, 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ил, 1-(C₁-C₈-алкил)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил или 1-(C₁-C₈-алкокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил;

R 2 ' и R 3 ' независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₄-C₈-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-3 C₁-C₄-алкилами, C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄-алкил, C₂-C₆-алкил, который является замещенным гидроксильной группой, C₆-C₁₀-арил, 2,2,б,6-тетраметилпиперидин-4-ил, 1-(C₁-C₈-алкил)-2,2,6,6-тетраметил пиперидин-4-ил или 1-(C₁-C₈-алкокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, или R 2 ' и R 3 ' образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-, 6- или 7-членный насыщенный гетероцикл;

R 1 " и R 2 " независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₄-C₈-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-3 C₁-C₄-алкилами, C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄-алкил;

Z₁ представляет собой C₂-C₁₂-алкилен, C₄-C₈-циклоалкилен, C₄-C₈-циклоалкан-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₆-C₁₄-арен-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₃-C₆-алкилен, который является замещенным одной или большим количеством гидроксильных групп, C₄-C₁₂-алкилен, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, гексагидро-фуро[3,2-b]фуран-3,6-диил, C₄-C₈-алкилен, который прерывается атомом серы, 3-(C₁-C₈-алкил)-3-азапентан-1,5-диил, 4-(C₁-C₈-алкил)-4-азагептан-1,7-диил или 1-этил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4,2′-диил; и

Z₂ представляет собой C₂-C₁₂-алкилен, C₄-C₈-циклоалкилен, C₆-C₁₄-арилен, C₄-C₈-циклоалкан-бис(C₁-C₄-алкилен), C₆-C₁₄-арен-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₄-C₁₂-алкилен, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, 3-(C₁-C₈-алкил)-3-азапентан-1,5-диил или 4-(C₁-C₈-алкил)-4-азагептан-1,7-диил.

Соединение формулы I обладает по меньшей мере одним асимметричным атомом углерода, т.е. атомом углерода в 5-м положении фуран-2-онового кольца, что приводит к существованию энантиомеров. Изобретение относится к любому из этих энантиомеров или их смесям. Некоторые комбинации заместителей в формуле I приводят к присутствию по меньшей мере двух асимметричных атомов углерода, что приводит к существованию диастереомеров. Изобретение относится к любому из этих диастереомеров или их смесям.

C₁-C₂₂-алкил является линейным или разветвленным и, например, представляет собой метил, этил, н-пропил, 1-метил-этил, н-бутил, 1-метил-пропил, 2-метил-пропил, 1,1-диметил-этил, н-пентил, 1-метил-бутил, 3-метил-бутил, н-гексил, 1-метил-пентил, 2-метил-пентил, 4-метил-пентил, 2-этил-бутил, н-гептил, 1-метил-гексил, н-октил, 1-метил-гептил, 2-этил-гексил, 5,5-диметил-гексил, 1,1,3,3-тетраметил-бутил, н-нонил, 2-этил-гептил, н-децил, ундецил, н-додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, н-гексадецил или н-октадецил. Предпочтительным является C₁-C₁₈-алкил, в частности C₁-C₁₂-алкил, особенно C₁-C₈-алкил, особенно предпочтительно C₁-C₄-алкил.

C₂-C₁₈-алкенил является линейным или разветвленным и, например, представляет собой винил, аллил, Z- или E-бут-2-ен-ил, Z- или E-бут-3-ен-ил, Z- или E-пент-2-ен-ил, пент-4-ен-ил, Z- или E-2-метил-бут-2-ен-ил, Z-или E-3-метил-бут-3-ен-ил, Z- или E-гекс-1-ен-ил, Z- или E-гексадец-9-ен-ил или Z- или E-октадец-9-ен-ил.

C₃-C₁₂-алкинил представляет собой, например, пропаргил, бут-2-ин-ил или ундец-11-ин-ил.

C₄-C₈-циклоалкил представляет собой, например, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил. Предпочтительным является C₅-C₇-циклоалкил, в частности циклогексил.

C₄-C₈-циклоалкил, который является замещенным 1-3 C₁-C₄-алкилами, представляет собой, например, 3,4-диметил-циклопентил, 4-метил-циклогексил, 2-метил-циклогексил, 3,5-диметил-циклогексил или 4-(1-метил-этил)-циклогексил или 5-метил-2-(1-метил-этил)-циклогексил.

C₆-C₁₀-арил представляет собой, например, фенил, 2-метил-фенил, 3-метил-фенил, 4-метил-фенил, 2,4-диметил-фенил, 4-(1,1-диметилэтил)-фенил, бифенил-4-ил, нафтален-1-ил или нафтален-2-ил. Предпочтительным является фенил.

Бициклический или трициклический C₅-C₂₀-алкил представляет собой, например, 2-метил-бицикло[2.2.1]гептан-1′-ил, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ил, адамантан-ил, 1-метил-адамантан-1′-ил или 1,3-диметил-адамантан-1′-ил.

C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил представляет собой, например, 2-(циклопентил)-этил, циклогексил-метил, 2-(циклогексил)-этил, 2-(циклогексил)-1-метил-этил или (циклогептил)-метил.

C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄алкил представляет собой, например, бензил, 4-метил-бензил, 2-фенил-этил, 3,5-диметилбензил, 1-фенил-1,1-диметил-метил, 3-фенил-пропил, 3-фенил-2-метил-пропил, 3,5-ди-трет-бутил-бензил или бифенил-4-ил-метил.

C₂-C₁₂-алкил, который является замещенным одной или большим количеством гидроксильных групп, представляет собой, например, 2-гидрокси-этил, 3-гидрокси-пропил, 2-гидрокси-2-метил-этил, 2,2-диметил-3-гидрокси-пропил, 4-гидрокси-бутил, 6-гидрокси-гексил, 2,3-дигидрокси-пропил, 2-гидрокси-бутил, 2-гидрокси-гексил, 1,3-дигидрокси-пропан-2-ил, 2,3,4,5-тетрагидрокси-пентил или 2,3,4,5,6-пентагидрокси-гексил. Предпочтительным является C₂-C₈-алкил, который является замещенным одной гидроксильной группой. Предпочтительным, в частности, является 2-гидрокси-этил или 2-гидрокси-2-метил-этил.

C₁-C₈-алкоксигруппа представляет собой, например, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метил-этокси, н-бутокси, 1-метил-пропокси, 2-метил-пропокси, 1,1-диметил-этокси, н-пентокси, 1-метил-бутокси, 2-метил-бутокси, 3-метил-бутокси, н-гексан-окси, н-гептан-окси, н-октан-окси или 1-метил-гептан-окси. C₁-C₄-алкоксигруппа является предпочтительной.

Фенил, который является незамещенным или замещенным одним или большим количеством C₁-C₈-алкилов, C₁-C₄-алкоксигрупп, C₅-C₇-циклоалкилов или галогенов, представляет собой, например, фенил, 2-метил-фенил, 3-метил-фенил, 3,5-диметил-фенил, 4-метил-фенил, 3-(1-метил-пропил)-фенил, 4-(1-метил-пропил)-фенил, 4-(1,1-диметил-этил)-фенил, 4-(1,1,3,3-тетраметил-бутил)-фенил, 4-циклогексил-фенил, бифенил-4-ил, 2-метокси-фенил, 3-метокси-фенил, 4-метокси-фенил, 4-этокси-фенил, 2-хлор-фенил, 3-хлор-фенил, 4-хлор-фенил или 4-бром-фенил. Предпочтительным является фенил, который является незамещенным или замещенным одним C₁-C₈-алкилом, C₁-C₄-алкоксигруппой, C₅-C₇-циклоалкилом или галогеном. Предпочтительным является фенил, который является незамещенным.

C₄-C₁₂-алкил, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, представляет собой, например, 2-этокси-этил, 2-(2-метокси-этокси)-этил, 2-н-бутокси-этил, 2-[2-(2-метокси-этокси)-этокси]-этил, 2-[2-[2-(2-метокси-этокси)-этокси]-этокси]-этил, 2-(2-метокси-1-метил-этокси)-1-метил-этил, 3-(н-пропокси)-пропил, 2-(2-гидрокси-этокси)-этил, 2-[2-[2-(2-гидрокси-этокси)-этокси]-этокси]-этил или 2-[2-(2-гидрокси-2-метил-этокси)-2-метил-этокси]-2-метил-этил.

C₄-C₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы, представляет собой, например, 3-тиаундецил или 3-тиапентадецил.

Галоген представляет собой, например, атом хлора, атом брома или атом йода. Предпочтительным является атом хлора.

C₂-C₁₂-алкилен представляет собой, например, этилен, 1-метил-этан-1,2-диил, н-пропилен, н-бутилен, 2-метил-бутан-1,4-диил, гексаметилен или декан-1,10-диил.

C₄-C₈-циклоалкилен представляет собой, например, циклопентан-1,2-диил, циклопентан-1,3-диил, циклогексан-1,4-диил, циклогексан-1,2-диил, циклооктан-1,2-диил или циклогептан-1,3-диил.

C₆-C₁₄-арилен представляет собой, например, 1,3-фенилен, 1,4-фенилен, 2,3-диметил-бензол-1,4-диил, бифенил-4,4′-диил, нафталин-2,6-диил или нафталин-1,4-диил.

C₄-C₈-циклоалкан-бис-(C₁-C₄-алкилен) представляет собой, например, циклопентан-1,3-бисметилен, циклогексан-1,4-бисметилен, циклогексан-1,3-бисметилен, циклогексан-1,4-бисэтилен или циклогексан-1,4-бис(1-метил-этан-1,2-диил).

C₆-C₁₄-арен-бис-(C₁-C₄-алкилен) представляет собой, например, бензол-1,3-бисметилен, бензол-1,4-бисметилен, нафталин-1,4-бисметилен, нафталин-2,6-бисметилен, 5-метил-бензол-1,3-бисметилен, 5-трет-бутил-бензол-1,3-бисметилен, бензол-1,4-бисэтилен, бензол-1,4-бис-(1-метил-этан-1,2-диил) или бифенил-4,4′-бисметилен.

C₃-C₆-алкилен, который является замещенным одной или большим количеством гидроксильных групп, представляет собой, например, 2-гидрокси-пропан-1,3-диил, 1-гидроксиметил-этан-1,2-диил, 2,3,4-тригидроксипентан-1,5-диил, 2,3,4-тригидроксигексан-1,6-диил или 2,3,4,5-тетрагидрокси-гексан-1,6-диил.

C₄-C₁₂-алкилен, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, представляет собой, например, 2-этоксиэтан-1,2′-диил, -(CH₂CH₂-O)2-CH₂CH₂-, -(CH₂CH₂-O)₃-CH₂CH₂-, -CH(CH₃)CH₂-O-CH(CH₃)CH₂-, -[CH(CH₃)CH₂-O]₂-CH(CH₃)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂CH₂- или -(CH₂CH₂CH₂CH₂-O)₂-CH₂CH₂CH₂CH₂-.

C₄-C₈-алкилен, который прерывается одним атомом серы, представляет собой, например, -CH₂CH₂-S-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-S-CH₂CH₂CH₂- или -CH(CH₃)CH₂-S-CH₂-CH(CH₃)-.

3-(C₁-C₈-алкил)-3-азапентан-1,5-диил представляет собой, например, -CH₂CH₂-N(CH₃)-CH₂CH₂- или -CH₂CH₂-N(CH₂-С(CH₃)₂-CH₂-CH₃)-CH₂CH₂-.

4-(C₁-C₈-алкил)-4-азагептан-1,7-диил представляет собой, например, -CH₂CH₂CH₂-N(CH₃)-CH₂CH₂CH₂- или -CH₂CH₂-N(CH₂-С(CH₃)₂-CH₂-CH₃)-CH₂CH₂CH₂-.

5-, 6- или 7-членный насыщенный гетероцикл представляет собой, например, пирролидин, пиперидин, азепан, морфолин или 2,6-диметил-морфолин.

Значок ″звездочка″ (=-*) указывает на свободную валентность связывания атома углерода на указанных радикалах ниже.

Гексагидро-фуро[3,2-b]фуран-3,6-диил представляет собой изображенный ниже двухвалентный радикал:

Пиперазин-N,N′-бискарбонил представляет собой изображенный двухвалентный радикал:

1-Этил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4,2′-диил представляет собой изображенный двухвалентный радикал:

C₃-C₁₂-алкан-три-(оксикарбонил) представляет собой трехвалентный радикал и, например,

изображенный пропан-1,2,3-три-(оксикарбонил):

изображенный 2-метил-пропан-1,2,3-три-(оксикарбонил):

изображенный 2-метил-бутан-1,2,1′-три-(оксикарбонил):

изображенный 2,2-диметил-бутан-1,1′,1″-три-(оксикарбонил):

или

изображенный 2,2-диметил-пентан-1,1′,1″-три-(оксикарбонил):

3-Этил-3-азапентан-1,5,2′-три-(оксикарбонил) представляет собой изображенный трехвалентный радикал:

1,4,7-триазагептан-1,4,7-трикарбонил представляет собой изображенный трехвалентный радикал:

1,4,8-триазаоктан-1,4,8-трикарбонил представляет собой изображенный трехвалентный радикал:

1,5,9-триазанонан-1,5,9-трикарбонил представляет собой изображенный трехвалентный радикал:

C₄-C₁₆-алкан-тетра-(оксикарбонил) представляет собой четырехвалентный радикал и, например,

изображенный 2,2-диметил-пропан-1,3,1′,1″-тетра-(оксикарбонил):

изображенный бутан-1,2,3,4-тетра-(оксикарбонил):

изображенный гексан-1,3,4,6-тетра-(оксикарбонил):

или

изображенный октан-1,3,6,8-тетра-(оксикарбонил):

1,4,7,10-Тетраазадекан-1,4,7,10-тетракарбонил представляет собой изображенный четырехвалентный радикал:

1,4,8,11-Тетраазаундекан-1,4,8,11-тетракарбонил представляет собой изображенный четырехвалентный радикал:

1,5,8,12-Тетраазадодекан-1,5,8,12-тетракарбонил представляет собой изображенный четырехвалентный радикал:

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀ независимо друг от друга

представляют собой H, C₁-C₈-алкил, C₄-C₈-циклоалкил, фенил, C₁-C₄-алкоксигруппу или галоген, при условии, что по меньшей мере R₁ или R₅ представляет собой H и по меньшей мере R₆ или R₁₀ представляет собой H.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R₁, R₂, R₃, R₄ и R₅ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил, C₄-C₈-циклоалкил, фенил, C₁-C₄-алкоксигруппу или галоген;

R₆ представляет собой R₁; R₇ представляет собой R₂; R₈ представляет собой R₃; R₉ представляет собой R₄ и R₁₀ представляет собой R₅.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R₁, R₂, R₃, R₄ и R₅ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил, C₄-C₈-циклоалкил, фенил, C₁-C₄-алкоксигруппу или галоген, при условии что по меньшей мере R₁ представляет собой H;

R₆ представляет собой R₁; R₇ представляет собой R₂; R₈ представляет собой R₃; R₉ представляет собой R₄ и R₁₀ представляет собой R₅.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆. R₇, R₈, R₉ и R₁₀ независимо друг от друга представляют собой H, метил или метокси.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R₁, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉ и R₁₀ представляют собой H; и

R₃ и R₈ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил, C₄-C₈-циклоалкил, фенил, C₁-C₄-алкоксигруппу или галоген.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R₁, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉ и R₁₀ представляют собой H; и

R₃ и R₈ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил, фенил или C₁-C₄-алкоксигруппу.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R₁, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉ и R₁₀ представляют собой H; и

R₃ и R₈ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил или C₁-C₄-алкоксигруппу.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R₁, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉ и R₁₀ представляют собой H; и

R₃ и R₈ независимо друг от друга представляют собой H или метокси.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀ представляют собой H.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

R 3 ' представляет собой H; и

R 2 " и R 3 " представляют собой H.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

n представляет собой 1, 2 или 3.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

n представляет собой 1 или 2.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

когда n равно 1,

A представляет собой -CN, фенил, который является замещенным одним или большим количеством C₁-C₈-алкилов, C₁-C₄-алкоксигрупп, C₅-C₇-циклоалкилов или галогенов, -H или -SO₂-фенил.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

когда n равно 1,

A представляет собой -CN, -H или -SO₂-фенил.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

когда n равно 2,

A представляет собой -C(=O)-O-Z₁-O-C(=O)-;

когда n равно 3,

A представляет собой C₃-C₁₂-алкан-три-(оксикарбонил);

когда n равно 4,

A представляет собой C₄-C₁₆-алкан-тетра-(оксикарбонил).

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

когда n равно 1,

A представляет собой -CN, фенил, который является незамещенным или замещенным одним или большим количеством C₁-C₈-алкилов, C₁-C₄-алкоксигрупп, C₅-C₇-циклоалкилов или галогенов, -H или -SO₂-фенил;

когда n равно 2,

A представляет собой -C(=O)-O-Z₁-O-C(=O)-;

когда n равно 3,

A представляет собой C₃-C₁₂-алкан-три-(оксикарбонил);

когда n равно 4,

A представляет собой C₄-C₁₆-алкан-тетра-(оксикарбонил).

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой

когда n равно 1,

A представляет собой -CN, фенил, который является незамещенным или замещенным одним или большим количеством C₁-C₈-алкилов, C₁-C₄-алкоксигрупп, С₅-С₇-циклоалкилов или галогенов, -H или -SO₂-фенил;

когда n равно 2,

A представляет собой -C(=O)-O-Z₁-О-C(=O)- или C(=O)-;

когда n равно 3,

A представляет собой C₃-C₁₂-алкан-три-(оксикарбонил) или 3-этил-3-азапентан-1,5,2′-три-(оксикарбонил);

когда n равно 4,

A представляет собой C₄-C₁₆-алкан-тетра-(оксикарбонил);

n представляет собой 1, 2, 3 или 4;

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил, C₄-C₈-циклоалкил, фенил, C₁-C₄-алкокси или галоген;

R 1 ' представляет собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₃-C₁₂-алкинил, C₄-C₈-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-3 C₁-C₄-алкилами, C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, бициклический или трициклический C₆-C₁₀-алкил, C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄-алкил, C₂-C₁₂-алкил, который является замещенным одним или большим количеством гидроксильных групп, C₄-C₁₂-алкил, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, С₄-С₁₈-алкил, который прерывается одним атомом серы, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, 1-(C₁-C₈-алкил)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил или 1-(C₁-C₈-алкокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил;

R 2 ' и R 3 ' независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₄-C₈-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-3 C₁-C₄-алкилами, C₆-C₁₀-арил, C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄-алкил, C₂-C₆-алкил, который является замещенным гидроксильной группой, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, 1-(C₁-C₈-алкил)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил или 1-(C₁-C₈-алкокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, или R 2 " и R 3 " образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-, 6- или 7-членный насыщенный гетероцикл;

R 1 " и R 2 " независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₄-C₈-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-3 С₁-С₄-алкилами, C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄-алкил;

Z₁ представляет собой C₂-C₁₂-алкилен, C₄-C₈-циклоалкилен, C₄-C₈-циклоалкан-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₆-C₁₄-арен-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₃-C₆-алкилен, который является замещенным одним или большим количеством гидроксильных групп, C₄-C₁₂-алкилен, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, гексагидро-фуро[3,2-b]фуран-3,6-диил, C₄-C₈-алкилен, который прерывается атомом серы, 3-(C₁-C₈-алкил)-3-азапентан-1,5-диил, 4-(C₁-C₈-алкил)-4-азагептан-1,7-диил или 1-этил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4,2′-диил; и

Z₂ представляет собой C₂-C₁₂-алкилен, C₄-C₈-циклоалкилен, C₆-C₁₄-арилен, C₄-C₈-циклоалкан-бис(C₁-C₄-алкилен), C₆-C₁₄-арен-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₄-C₁₂-алкилен, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, 3-(C₁-C₈-алкил)-3-азапентан-1,5-диил или 4-(C₁-C₈-алкил)-4-азагептан-1,7-диил.

Предпочтительным является соединение формулы I, в которой,

когда n равно 1,

A представляет собой или

когда n равно 2,

A представляет собой -C(=O)-O-Z₁-O-C(=O)-, C(=O)- или пиперазин-N,N′-бискарбонил;

когда n равно 3,

A представляет собой C₃-C₁₂-алкан-три-(оксикарбонил);

когда n равно 4,

A представляет собой C₄-C₁₆-алкан-тетра-(оксикарбонил);

n равно 1, 2, 3 или 4;

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил, C₄-C₈-циклоалкил, фенил, C₁-C₄-алкоксигруппу или галоген;

представляет собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₃-C₁₂-алкин-ил, C₄-C₈-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-3 C₁-C₄-алкилами, C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, бициклический или трициклический C₅-C₂₀-алкил, C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄-алкил, C₂-C₁₂-алкил, который является замещенным одним или большим количеством гидроксильных групп, C₄-C₁₂-алкил, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, C₄-C₁₈-алкил, который прерывается одним атомом серы, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, 1-(C₁-C₈-алкил)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил или 1-(C₁-C₈-алкокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил;

R 2 ' и R 3 ' независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₄-C₈-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-3 C₁-C₄-алкилами, C₆-C₁₀-арил, C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄-алкил, C₂-C₆-алкил, который является замещенным гидроксильной группой, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, 1-(C₁-C₈-алкил)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил или 1-(C₁-C₈-алкокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, или и образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-, 6- или 7-членный насыщенный гетероцикл;

и независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₄-C₈-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-3 C₁-C₄-алкилами, C₄-C₈-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, C₆-C₁₄-арил-C₁-C₄-алкил;

Z₁ представляет собой C₂-C₁₂-алкилен, C₄-C₈-циклоалкилен, C₄-C₈-циклоалкан-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₆-C₁₄-арен-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₃-C₆-алкилен, который является замещенным одним или большим количеством гидроксильных групп, C₄-C₁₂-алкилен, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, C₄-C₈-алкилен, который прерывается атомом серы; и

Z₂ представляет собой C₂-C₁₂-алкилен, C₄-C₈-циклоалкилен, C₆-C₁₄-арилен, C₄-C₈-циклоалкан-бис(C₁-C₄-алкилен), C₆-C₁₄-арен-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₄-C₁₂-алкилен, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, 3-(C₁-C₈-алкил)-3-азапентан-1,5-диил или 4-(C₁-C₈-алкил)-4-азагептан-1,7-диил.

Предпочтительной является композиция, которая содержит соединение формулы I, в которой,

когда n равно 1,

A представляет собой -CN, фенил, который является незамещенным или замещенным 1-3 C₁-C₈-алкилами или C₁-C₄-алкоксигруппами, -H или -SO₂-фенил;

когда n равно 2,

A представляет собой -C(=O)-O-Z₁-О-C(=O)-, C(=O)- или пиперазин-N,N′-бискарбонил;

когда n равно 3,

A представляет собой пропан-1,2,3-три-(оксикарбонил), 2-метил-пропан-1,2,3-три-(оксикарбонил), 2-метил-бутан-1,2,1′-три-(оксикарбонил), 2,2-диметил-бутан-1,1′,1″-три-(оксикарбонил), 2,2-диметил-пентан-1,1′,1″-три-(оксикарбонил), 3-этил-3-азапентан-1,5,2′-три-(оксикарбонил);

когда n равно 4,

A представляет собой 2,2-диметил-пропан-1,3,1′,1″-тетра-(оксикарбонил);

n равно 1, 2, 3 или 4;

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ и R₁₀ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил, фенил или C₁-C₄-алкокси, при условии что по меньшей мере R₁ или R₅ представляет собой H и по меньшей мере R₆ или R₁₀ представляет собой H;

R 1 ' представляет собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₅-C₇-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним C₁-C₄-алкилом, C₅-C₇-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, C₆-C₁₀-арил-C₁-C₄-алкил, C₄-C₁₂-алкил, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, 1-(C₁-C₆-алкил)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил или 1-(C₁-C₆-алкокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил;

и независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₅-C₇-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним C₁-C₄-алкилом, C₆-C₁₀-арил, C₅-C₇-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, C₆-C₁₀-арил-C₁-C₄-алкил, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, 1-(C₁-C₆-алкил)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил или 1-(C₁-C₆-алкокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, или и образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, пирролидин, пиперидин или морфолин;

и независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₅-C₇-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним C₁-C₄-алкилом, C₅-C₇-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, C₆-C₁₀-арил-C₁-C₄-алкил;

Z₁ представляет собой C₂-C₁₂-алкилен, C₅-C₇-циклоалкилен, C₅-C₇-циклоалкан-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₆-C₁₀-арен-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₃-C₆-алкилен, который является замещенным одним или большим количеством гидроксильных групп, C₄-C₁₂-алкилен, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, C₄-C₈-алкилен, который прерывается атомом серы, 3-(C₁-C₄-алкил)-3-азапентан-1,5-диил, 4-(C₁-C₄-алкил)-4-азагептан-1,7-диил или 1-этил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4,2′-диил; и

Z₂ представляет собой C₂-C₁₂-алкилен, C₅-C₇-циклоалкилен, C₆-C₁₄-арилен, C₅-C₇-циклоалкан-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₆-C₁₀-арен-бис-(C₁-C₄-алкилен), C₄-C₁₂-алкилен, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, 3-(C₁-C₄-алкил)-3-азапентан-1,5-диил или 4-(C₁-C₄-алкил)-4-азагептан-1,7-диил.

Предпочтительной является композиция, которая содержит соединение формулы I, в которой

когда n равно 1,

A представляет собой -CN, фенил, который является незамещенным или замещенным одним или двумя C₁-C₈-алкилами или C₁-C₄-алкоксигруппами, -H или -SO₂-фенил;

когда n равно 2,

A представляет собой -C(=O)-O-Z₁-O-C(=O)-, C(=O)- или пиперазин-N,N′-бискарбонил;

когда n равно 3,

A представляет собой пропан-1,2,3-три-(оксикарбонил), 2-метил-пропан-1,2,3-три-(оксикарбонил), 2-метил-бутан-1,2,1′-три-(оксикарбонил), 2,2-диметил-бутан-1,1′,1″-три-(оксикарбонил), 2,2-диметил-пентан-1,1′,1″-три-(оксикарбонил);

когда n равно 4,

A представляет собой 2,2-диметил-пропан-1,3,1′,1″-тетра-(оксикарбонил);

n равно 1, 2, 3 или 4;

R₁, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉ и R₁₀ представляют собой H;

R₃ и R₈ независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₈-алкил, C₄-C₈-циклоалкил, фенил, C₁-C₄-алкокси или галоген;

R 1 ' представляет собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₅-C₇-циклоалкил, который является незамещенным, C₅-C₇-циклоалкил-C₁-C₄-алкил, фенил-C₁-C₄-алкил, C₄-C₁₂-алкил, который прерывается одним или большим количеством атомов кислорода, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, 1-(C₁-C₆-алкил)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил или 1-(C₁-C₆-алкокси)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил;

и независимо друг от друга представляют собой H, C₁-C₂₂-алкил, C₂-C₁₈-алкенил, C₅-C₇-ц