Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями

Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область изобретения

Настоящая заявка заявляет приоритет Японских патентных заявок №№ 2011-170833, 2012-079323 и 2012-122837, полное содержание которых включено в настоящую заявку посредством ссылки.

Настоящее изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению и его применению для борьбы с вредителями.

Предпосылки изобретения

Для борьбы с вредителями разработаны и практически используются различные соединения.

Кроме того, некоторые конденсированные гетероциклические соединения являются известными (см. Патентную литературу 1).

Перечень ссылок

Патентная литература

Патентная литература 1: JP-A-2004-34438.

Краткое описание изобретения

Техническая задача

Целью настоящего изобретения является обеспечение нового соединения, обладающего отличным регулирующим действием в отношении вредителей, и способа борьбы с вредителями с использованием указанного соединения.

Решение задачи

Авторы настоящего изобретения всесторонне изучили и в результате обнаружили, что конденсированное гетероциклическое соединение, представленное следующей формулой (1), обладает отличным регулирующим действием в отношении вредителей. Таким образом, было создано настоящее изобретение.

Настоящее изобретение включает следующее:

[1] Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1):

,

где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой атом азота или =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -S(O)₂NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰CO₂R¹¹, -NR¹⁰C(O)R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -S(O)₂NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰CO₂R¹¹, -NR¹⁰C(O)R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода (где R⁵ и R⁶ не могут одновременно представлять собой атом водорода),

R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y, или атом водорода,

R⁸ и R⁹ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -NR¹⁰R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ и R¹¹ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, или атом водорода,

каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

где -S(O)_mR¹⁰, R¹⁰ является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,

Группа X: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами, цианогруппу, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа Y: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и атом галогена,

Группа Z: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C8 диалкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, цианогруппу и нитрогруппу,

Группа W: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу, атом галогена и цианогруппу,

или его N-оксид (далее указано как "соединение по настоящему изобретению").

[2] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой атом азота или =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, атом галогена или атом водорода,

R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,

R⁸ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода, и

R⁹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

[3] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой атом азота или =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R² и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅ или атом галогена,

R⁶ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода, и

R⁹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

[4] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A¹ представляет собой -NR⁷-.

[5] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A¹ представляет собой атом кислорода.

[6] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A¹ представляет собой атом серы.

[7] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A² представляет собой =CR⁸-.

[8] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота.

[9] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-.

[10] Соединение, представленное формулой (1-1):

,

где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[11] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10], где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами),

R^2a и R^4a оба представляют собой атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена).

[12] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A^1a представляет собой -NR^7a-.

[13] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A^1a представляет собой атом кислорода.

[14] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A^1a представляет собой атом серы.

[15] Соединение, представленное формулой (1-2):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^7b представляет собой метильную группу или пропаргильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[16] Соединение, представленное формулой (1-3):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[17] Соединение, представленное формулой (1-4):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b-(где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[18] Соединение, представленное формулой (1-5):

где

R^70a представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[19] Композиция для борьбы с вредителями, включающая соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] и инертный носитель.

[20] Способ борьбы с вредителями, который включает нанесение эффективного количества соединения в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] на вредителей или место обитания вредителей.

[21] Соединение, представленное формулой (M3-1):

где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

n имеет значение 0, 1 или 2, и

или его N-оксид.

[22] Соединение, представленное формулой (M6-1):

где

V² представляет собой атом галогена,

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), и

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

или его N-оксид.

[23] Соединение, представленное формулой (M20-1):

где

V² представляет собой атом галогена,

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную