Способ использования соединений хинолинового ряда в качестве стимуляторов ростовых процессов для видов рода rhododendron l.

Способ использования соединений хинолинового ряда в качестве стимуляторов ростовых процессов для видов рода rhododendron l.

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к сельскому хозяйству. В качестве стимуляторов роста используют соединения ряда 1-алкил-2,2,4-триметил-6-аминокарботиоил-1,2-дигидрохинолина и 1-алкил-2,2,4-триметил-6-аминокарботиоил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина.

R = Алкил; X=СН₂, n=0, R'=H; Х=СН₂, СН, N, О, n=1, R'=H, алкил, арил, гетарил, карбоалкокси, формил.

В настоящее время проводится активный поиск стимуляторов ростовых процессов среди новых синтезированных органических веществ, которые могли бы иметь более сильное положительное действие по сравнению с имеющимися коммерческими препаратами. Биологические эффекты соединений хинолинового ряда, например дигидро- и тетрагидрохинолинов, на всхожесть семян и укоренение черенков древесных растений были изучены в нескольких работах [1-4]. Действие хинолинов соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот на всхожесть семян цветочно-декоративных однолетников (сальвии блестящей, бархатцев отклоненных) исследовали позднее [6-8].

Объектами исследований являлись рододендрон Ледебура (Rhododendron ledebourii Pojark.) и рододендрон желтый (Rhododendron luteum Sweet.). Первый в природе произрастает в лесах и горах Алтая, Монголии. Второй распространен на территории Кавказа, в частности Дагестана, Украины, Малой Азии, в лесной и горной местности. Рододендрон Ледебура представляет собой полувечнозеленый кустарник до 2 м высотой, рододендрон желтый - листопадный кустарник до 1-2 м. Оба вида обладают высокими декоративными свойствами [9]. По многолетним наблюдениям в условиях ботанического сада им. Б.М. Козо-Полянского Воронежского госуниверситета рододендрон Ледебура и рододендрон желтый являются зимостойкими, засухоустойчивыми и плодоносящими растениями.

Цель исследования состояла в изучении эффектов воздействия синтезированных органических соединений хинолинового ряда на ростовые показатели (под которыми мы понимали всхожесть семян и высоту растения) семян рододендрона Ледебура (Rhododendron ledebourii Pojark.) и рододендрона желтого (Rhododendron luteum Sweet.).

Технический результат заключается в повышении стимулирующего эффекта на всхожесть и высоту растений видов рода Rhododendron L.

Технический результат достигается тем, что в качестве стимуляторов всхожести семян видов рода Rhododendron L. используют одно из соединений:

1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид и 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид при концентрации 0,01% - 0,1%; 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид; 1-бензил-2,2,4-триметил-6-(4-морфолинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин; 1,2,2,4-тетраметил-6-[(4-метилl-1-пиперазинил)карботиоил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид при концентрации 0,05% - 0,1%;

в качестве стимуляторов роста вегетативной массы видов рода Rhododendron L. одно из соединений:

1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид; 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид; 1-бензил-2,2,4-триметил-6-(4-морфолинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин; 1,2,2,4-тетраметил-6-[(4-метилl-1-пиперазинил)карботиоил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин и 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид гидрохлорид при концентрации 0,05% - 0,1%.

В качестве объектов исследований нами были выбраны экземпляры рододендрона Ледебура (Rhododendron ledebourii Pojark.) и рододендрона желтого (Rhododendron luteum Sweet.), произрастающие ботанического сада им. Б.М. Козо-Полянского Воронежского госуниверситета. Материалом служили семена, собранные с материнских растений, сроком хранения три года. Семена обрабатывали соединениями, синтезированными на кафедре органической химии ВГУ, по методикам, описанным в (Манахелохе Г.М. Синтез тиокарбоксамидов, содержащих гидрохинолиновый фрагмент / Г.М. Манахелохе, X.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов // Вестник ВГУ, Серия: Химия Биология Фармация - 2015. - №2. - С. 23-28; Manahelohe G.M. Synthesis of 1H-1,2-dithiol-1-thiones and thioamides containing hydroquinoline group / G.M. Manahelohe, Kh.S. Shikhaliev, A.Y. Potapov // Eur. Chem. Bull. - 2015. - V. 4, No. 7. - P. 350-355):

1 - 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид;

2 - 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид;

3 1-бензил-2,2,4-триметил-6-(4-морфолинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин;

4 - 1,2,2,4-тетраметил-6-[(4-метилl-1-пиперазинил)карботиоил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид;

5 - 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид.

Материал выдерживали в растворах химических соединений в концентрациях 0,01%, 0,05% и 0,1% по 18 ч. В качестве традиционного стимулятора для сравнения результатов эксперимента был использован коммерческий препарат «Эпин-экстра» (Российского производства ННПП НЭСТ М) в рабочей концентрации согласно инструкции к применению - 0,05%. Семена контроля замачивали в водопроводной воде. Эксперимент проводили в трехкратной повторности (по 100 шт. семян в каждой). Семена проращивали в лабораторных условиях при постоянной температуре 22°C. Подсчет проростков для изучения лабораторной всхожести и их посадку в ящики в закрытом грунте (теплице) производили на 21 день после начала проращивания. Высоту проростков измеряли при помощи линейки. Проводили компьютерную статистическую обработку с использованием пакета программ "Stadia". Процедура группировки данных и их обработка изложены в работе А.П. Кулаичева [10]. Всхожесть семян в контрольном и опытных вариантах сравнивали по согласию частот с использованием Z-статистики. Сравнение средних значений осуществляли с использованием t-критерия Стьюдента. Влияние фактора обработки химическим соединением в разных концентрациях на ростовые показатели определяли с использованием однофакторного дисперсионного анализа.

Результаты влияния испытанных нами химических соединений на всхожесть семян видов рода Rhododendron представлены в таблице 1-2.

Всхожесть семян рододендрона Ледебура (Rhododendron ledebourii Pojark.) повышают химические соединения: 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид; 1-бензил-2,2,4-триметил-6-(4-морфолинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин; 1,2,2,4-тетраметил-6-[(4-метилl-1-пиперазинил)карботиоил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид; 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид в концентрациях 0,01%, 0,05% и 0,1% и 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид в концентрации 0,1%. Наиболее эффективен 1 - 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид в концентрациях 0,01%, 0,05% и 0,1%). Всхожесть семян рододендрона Ледебура под воздействием синтезированных органических веществ в испытанных концентрациях повышается от 24,3 до 54%.

Положительный эффект (стимуляции) отмечается при воздействии на семена рододендрона желтого (Rhododendron luteum Sweet.) соединений: 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид; 1-бензил-2,2,4-триметил-6-(4-морфолинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин; 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид во всех изучаемых концентрациях 1,2,2,4-тетраметил-6-[(4-метилl-1-пиперазинил)карботиоил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид; в концентрациях 0,05% и 0,1% и 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид в концентрации 0,1%. Всхожесть семян рододендрона желтого под воздействием синтезированных органических веществ в испытанных концентрациях повышается от 21,4 до 56,2%.

Таким образом, наибольший эффект повышения всхожести семян видов рода Rhododendron L. производили синтезированными органическими соединения хинолинового ряда в концентрации 0,1%. У всех рассматриваемых соединений, принадлежащих хинолиновому ряду просматривается отчетливая тенденция увеличения всхожести семян при повышении концентрации.

Высота проростков видов рода Rhododendron, выращенных из семян, обработанных синтезированными химическими соединениями, представлена в таблицах 3-4. Из таблицы 3 видно, что наибольший стимулирующий эффект проявляют соединения: 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид и 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид во всех испытанных концентрациях. Эффективны все испытанные в концентрациях 0,05% и 0,1%. Высота проростков под воздействием синтезированных органических веществ в испытанных концентрациях повышается от 33,3 до 183,3%.

Все испытанные соединения проявляют стимулирующий эффект в изучаемых концентрациях (табл. 4) и повышают высоту проростков рододендрона желтого от 18,2 до 63,6%.

Таким образом, наибольшую стимуляцию ростовых процессов и урожайности осуществляют соединения: 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид и 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид во всех испытанных концентрациях. Эффективны 1-бензил-2,2,4-триметил-6-(4-морфолинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин и 1,2,2,4-тетраметил-6-[(4-метилl-1-пиперазинил)карботиоил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид в концентрациях 0,05% и 0,1%. Все испытанные соединения увеличивают высоту растения, длину, ширину, число листьев и урожайность баклажана обыкновенного в концентрации 0,1%. Стимулирующая активность соединений повышается по сравнению с коммерческим препаратом «Эпин-экстра». Синтезированные химические соединения вызывают стимуляцию роста вегетативной массы и урожайности по сравнению с имеющимися коммерческими препаратами.

Рост и развитие деревьев и кустарников происходит достаточно медленно по сравнению с другими жизненными формами растений, поэтому полученные данные о стимулирующем действии синтезированных химических соединений на всхожесть и высоту проростков позволяет получить большее число растений видов рода Rhododendron L. и ускорить их развитие.

Предлагаемый способ использования соединений хинолинового ряда в качестве стимуляторов роста позволяет повысить всхожесть семян видов рода Rhododendron от 20 до 50%, увеличить высоту проростков рододендрона желтого (Rhododendron luteum Sweet.) от 18 до 63%, рододендрона Ледебура (Rhododendron ledebourii Pojark.) от 33 до 183%.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Укореняемость и рост побегов тополя в присутствии некоторых гетероциклов / Ж.В. Шмырева [и др.] // Региональная научная конференция по органической химии: Тез. докл., Липецк, 26-28 ноября 1997 г. - Липецк, 1997. - С. 101. Шмырева и др., 1997.

2. Росторегулирующая активность гидрохлоридов 2,2,4-триметил-1, 2-дигидрохиполипов / Ж.В. Шмырева [и др.] // Проблемы химии и химической технологии. Труды VI региональной конференции (22-24 сентября 1998 г.). - Воронеж, 1998. - Т. 3. - С. 92-95.

3. Влияние химических стимуляторов на всхожесть и цитогенетические показатели проростков семян березы повислой / А.К. Буторина [и др.] // Лесное хозяйство. 2002. №5. С. 33-35.

4. Кондаурова В.А. Влияние отходов мебельного производства на биологические показатели древесных растений: автореф. дис. … канд. биол. наук / В.А. Кондаурова. - Воронеж, 2004. 19 с.

5. Заложных Н.В. Дендроиндикация эмиссий автотранспорта и мебельных комбинатов: автореф. дис. … канд. биол. наук / Н.В. Заложных. - Воронеж, 2001. 19 с.

6. Ростовая активность декоративных растений под действием химических стимуляторов / Т.В. Вострикова [и др.] // Фундаментальные науки и практика: Сб. науч. тр. - Томск. - 2010. - Т. 1. - №4. - С. 25-26.

7. Биологические эффекты соединений хинолинового ряда на ростовую активность Salvia splendens / Т.В. Вострикова [и др.] // Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2012, №1. - С. 103-106. Вострикова Т.В., Калаев В.Н., Бутова Л.С., Медведева С.М., Шихалиев Х.С.

8. Влияние новых синтезированных химических соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот на ростовую активность Tagetes patula L. / Т.В. Вострикова [и др.] // Вестник Воронежского государственного университета. Сер. Химия. Биология. Фармация. - 2012. - №2. - С. 132-135. Т.В. Вострикова, В.Н. Калаев, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев.

9. Александрова М.С. Рододендроны / М.С. Александрова. - М.: ЗАО «Фитон+», 2003. - 192 с.

10. Кулаичев А.П. Методы и средства комплексного анализа данных / А.П. Кулаичев. - М.: ФОРУМ: ИНФА-М, 2006. - 512 с.

Хим. стимулятор 1 - 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид;

Хим. стимулятор 2 - 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид;

Хим. стимулятор 3 - 1-бензил-2,2,4-триметил-6-(4-морфолинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин;

Хим. стимулятор 4 - 1,2,2,4-тетраметил-6-[(4-метилl-1-пиперазинил)карботиоил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид;

Хим. стимулятор 5 - 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид.

1. Способ использования соединений хинолиновского ряда в качестве стимуляторов ростовых процессов для видов рода RHODODENDRON L., включающий применение одного из соединений:

1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид и 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид при концентрации 0,01%-0,1%; 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид; 1-бензил-2,2,4-триметил-6-(4-морфолинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин; 1,2,2,4-тетраметил-6-[(4-метил1-1-пиперазинил)карботиоил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид при концентрации 0,05% - 0,1%.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве стимуляторов роста вегетативной массы видов рода Rhododendron L. применяется соединение:

1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2-дигидрохинолин гидрохлорид; 1,2,2,4-тетраметил-6-(1-пиперидинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин гидрохлорид; 1-бензил-2,2,4-триметил-6-(4-морфолинилкарботиоил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин; 1,2,2,4-тетраметил-6-[(4-метил1-1-пиперазинил)карботиоил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин и 4-[(1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидро-6-хинолинил)карботиоил]-1-пиперазинилкарбальдегид гидрохлорид при концентрации 0,05% - 0,1%.