Соединения с нематоцидной активностью

Соединения с нематоцидной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к применению преимущественно известных пиридилэтилкарбоксамидных производных в качестве нематоцидов, композициям, содержащим такие соединения, и способам борьбы с нематодами.

Нематоды вызывают существенную потерю сельскохозяйственных продуктов, включая пищевые и промышленные сорта, и с ними борются посредством химических соединений, имеющих нематоцидную активность. Чтобы быть полезными в сельском хозяйстве эти соединения должны иметь высокую активность, широкий спектр активности против различных штаммов нематод и не должны быть токсичными к нецелевым организмам.

Применение определенных N-2-(пиридил)этил-карбоксамидных производных для борьбы с нематодами описано в ЕР 2132987 A1.

Большинство соединений формулы (I), описанных ниже, известно из WO 2001/011965 A1 (последнее, например, в Таблицах, приводится как ссылка на Р1), WO 2005/058828 A1 (Р2), WO 2005/014545 А2 (Р3), WO 2005/103004 A1 (P4), WO 2006/122952 A1 (Р5), ЕР 2289880 A1 (P6), WO 2006/008191 A1 (P7) и WO 2006/008192 A1 (P8). Установлено, что они могут применяться в качестве фунгицидов. Недавно была опубликована заявка WO 2012/118139. В ней раскрываются соединения с нематоцидной активностью.

Неожиданно было обнаружено, что эти соединения проявляют нематоцидную активность и поэтому могут применяться для борьбы с нематодами.

Было обнаружено, что соединения формулы (I) проявляют активность против бактерий и вирусов и могут применяться в качестве бактерицидов и вируцидов.

Соответственно, настоящее изобретение относится к применению соединения формулы (I)

где

В представляет собой 2-пиридил, 3-пиридил, или 4-пиридил,

Х выбирается из группы, включающей галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF₅, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (гидроксиимино)-С₁-С₆-алкил, C₁-C₈-алкил, С₁-С₈-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₈-алкенил, С₂-С₈-алкинил, C₁-C₈-алкиламино, ди-(С₁-С₈-алкил)амино, С₁-С₈-алкокси, C₁-C₈-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₈-алкенилокси, C₂-C₈-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-C₈-алкинилокси, С₃-С₈-галогеноалкинилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галогеноциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₈-алкилкарбонил, C₁-C₈-галогеноалкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C₁-C₈-алкил), -CON(C₁-C₈-алкил)₂, -CONH(OC₁-C₈-алкил), -СОN(ОС₁-С₈-алкил)(С₁-С₈-алкил), C₁-C₈-алкоксикарбонил, C₁-C₈-галогеноалкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-C₈-алкилкарбонилокси, C₁-C₈-галогеноалкилкарбонилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкилкарбониламино, C₁-C₈-галогеноалкилкарбониламино, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C₁-C₈-алкил), -ОСОN(С₁-С₈-алкил)₂, -OCONH(OC₁-C₈-алкил), -ОСО(ОС₁-С₈-алкил), -S-C₁-C₈-алкил, -S-С₁-С₈-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С₁-С₈-алкил, -S(O)-С₁-С₈-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)₂-С₁-С₈-алкил, -S(O)₂-C₁-C₈-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, (C₁-С₆-алкоксиимино)-C₁-С₆-алкил, (С₂-С₆-алкенилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, (С₃-С₆-алкинилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, (бензилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, бензилокси, -S-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил и фениламино,

n равно 1, 2, 3 или 4, и если n равно 2, 3, или 4, тогда заместители Х могут быть одинаковыми или различными,

R¹ и R² являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, амино, -SH, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (гидроксиимино)-С₁-С₆-алкильную группу, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₁-С₆-алкиламино, ди-(С₁-С₆-алкил)амино, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₆-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-галогеноалкинилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогеноциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-галогеноциклоалкил-С₁-С₆-алкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-галогеноалкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С₁-С₆-алкил), -СОН(С₁-С₆-алкил)₂, -CONH(OС₁-С₆-алкил), -CON(OС₁-C₆-алкил)(С₁-С₆-алкил), С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-галогеноалкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -OC(O)-С₁-С₆-алкил, -ОС(O)-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -NHC(O)-С₁ -С₆-алкил, -NНС(O)-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(С₁-С₆-алкил), -ОСON(С₁-С₆-алкил)₂, OCONH(OС₁-С₆-алкил), OCO(OС₁-С₆-алкил), -S-С₁-С₆-алкил, -S-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С₁-С₆-алкил, -S(O)-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)₂-С₁-C₆-алкил, -S(O)₂-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, бензил, бензилокси, -S-бензил, -S(O)-бензил, -S(O)₂-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил, -S(O)-фенил, -S(O)₂-фенил, фениламино, фенилкарбониламино, 2,6-дихлорфенил-карбониламино, 2-хлорфенил-карбониламино и фенил или

R¹ и R² вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-, 4-, 5- или 6-членный карбоцикл,

R³ и R⁴ являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, амино, -SH, -СНО, -СООН, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (гидроксиимино)-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₁-С₆-алкиламино, ди-(С₁-С₆-алкил)амино, С₁-С₆-алкокси, гидрокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₆-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-галогеноалкинилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогеноциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-галогеноалкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С₁-С₆-алкил), -СОN(С₁-С₆-алкил)₂, -CONH(OС₁-C₆-алкил), -СОН(ОС₁-С₆-алкил)(С₁-С₆-алкил), С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-галогеноалкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -ОС(O)-С₁-С₆-алкил, -ОС(O)-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -NНС(O)-С₁-С₆-алкил, -NHC(O)-С₁-C₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -ОСОNH(С₁-С₆-алкил), -ОСОN(С₁-С₆-алкил)₂, -ОСОNH(OС₁-С₆-алкил), ОСО(ОС₁-С₆-алкил), -S-С₁-С₆-алкил, -S-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С₁-С₆-алкил, -S(O)-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)₂-С₁-С₆-алкил, -S(O)₂-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, бензил, бензилокси, -S-бензил, -S(O)-бензил, -S(O)₂-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил, -S(O)-фенил, -S(O)₂-фенил, фениламино, фенилкарбониламино, 2-хлорфенил-карбониламино, 2,6-дихлорфенил-карбониламино и фенил;

R⁵ выбирается из группы, включающей водород, циано, -СНО, -ОН, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₇-галогеноциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₃-С₇-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, циано-С₁-С₆-алкил, амино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкиламино-С₁-С₆-алкил, ди-(С₁-С₆-алкил)амино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-галогеноалкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₆-алкоксикарбонил, бензилоксикарбонил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкилкарбонил, -S(O)₂-С₁-С₆-алкил, и -S(O)₂-С₁-С₆-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена;

А представляет собой фенильную группу формулы (А1)

где

R выбирается из группы, включающей галоген, нитро, -ОН, NH₂, SH, SF₅, СНО, ОСНО, NHCHO, СООН, циано, С₁-C₈-алкил, С₁-C₈-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₈-алкенил, С₂-С₈-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, -S-С₁-C₈-алкил, -S-С₁-C₈-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-C₈-алкокси, С₁-C₈-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-C₈-алкокси-C₂-C₈-алкенил, С₁-С₈-алкоксикарбонил, С₁-С₈-галогеноалкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-C₈-алкилкарбонилокси, С₁-С₈-галогеноалкилкарбонилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С₁-C₈-алкил, -S(O)-С₁-С₈-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)₂-С₁-C₈-алкил, -S(O)₂-С₁-С₈-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₈-алкилсульфонамид, -NH(С₁-C₈-алкил), N(С₁-C₈-алкил)₂, фенил (необязательно замещенный С₁-С₆-алкокси) и фенокси, или два R, связанные с соседними атомами углерода, вместе представляют собой -O(СН₂)_рО-, где р представляет собой 1 или 2,

m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и если m равно 2, 3, 4, или 5, тогда заместители R могут быть одинаковыми или различными;

при условии, что когда В представляет собой 2-пиридил, тогда

по меньшей мере один из R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ не представляет собой атом водорода, и

R² и R³ могут также вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образовывать 3-, 4-, 5-, 6- или 7-членный карбоцикл,

при условии, что когда В представляет собой 3-пиридил, тогда

R³ и R⁴ могут также вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 3-, 4-, 5- или 6-членный карбоцикл,

при условии, что когда В представляет собой 4-пиридил, тогда

R² и R³ могут также вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образовывать 3-, 4-, 5-, 6- или 7-членный карбоцикл или

R³ и R⁴ могут также вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 3-, 4-, 5- или 6-членный карбоцикл,

против нематод.

В частности настоящее изобретение относится к применению соединений формулы (I) против фитопатогенных нематод, то есть против нематод, которые повреждают растения или части растений (нематоды растений).

Любые соединения согласно настоящему изобретению могут существовать в форме одного или более оптических или хиральных изомеров, в зависимости от числа асимметрических центров в соединении. Настоящее изобретение также в равной степени относится ко всем оптическим изомерам и к рацемическим или скалемическим смесям (термин «скалемическая» означает смесь энантиомеров в различных пропорциях), и к смесям всех возможных стереоизомеров, во всех пропорциях. Диастереоизомеры и/или оптические изомеры могут быть разделены способами, известными по существу специалистам в данной области техники.

Настоящее изобретение также относится к применению солей, N-оксидов, комплексов с металлами и металлоидных комплексов соединений формулы (I) против нематод.

Предпочтительным вариантом выполнения настоящего изобретения является применение соединений формулы (Iа)

где R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ X, n, и m имеют значения, приведенные выше, для борьбы с нематодами.

Другим предпочтительным вариантом выполнения настоящего изобретения является применение соединений формулы (Ib)

где R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ X, n, и m имеют значения, приведенные выше, для борьбы с нематодами.

Другим предпочтительным вариантом выполнения настоящего изобретения являются соединения формулы (Ib-a1)

где R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, n и m имеют значения, приведенные выше, и Х представляет собой галоген. Предпочтительно n представляет собой 3 в каждом случае, и атомы галогенов (в частности атомы хлора) находятся в 2- и 4-положении.

Другим предпочтительным вариантом выполнения настоящего изобретения являются соединения формулы (Ib-a2)

где R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, n и m имеют значения, приведенные выше, и Х представляет собой галоген. Предпочтительно n представляет собой 3 в каждом случае, и атомы галогенов (в частности атомы хлора) находятся в 2- и 4-положении.

Другим предпочтительным вариантом выполнения настоящего изобретения является применение соединений формулы (Iс)

где R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ X, n, и m имеют значения, приведенные выше, для борьбы с нематодами.

Другими предпочтительными вариантами выполнения настоящего изобретения являются соединения формулы (I), (Ia), (Ib), (Ib-a1), (Ib-a2) и (Ic), в которых R¹ и R² оба представляют собой галоген и в частности R¹ и R² оба представляют собой фтор.

Соединения формулы (I) могут, например, быть получены посредством реакции соединения формулы (II)

где X, n, R¹, R², R³, R⁴, и R⁵ определены выше,

с соединением формулы (III)

где А определена выше, и

L представляет собой уходящую группу, выбранную из группы, включающей галоген, гидроксил, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный бензил и группу формулы

,

как правило, в присутствии основания, конденсирующего агента и в присутствии растворителя.

Этот способ и другие способы получения соединений формулы (I), а также промежуточных соединений для получения соединений формулы (I) более подробно описаны в WO 2001/011965 A1 (P1), WO 2005/058828 A1 (P2), WO 2005/014545 A2 (P3), WO 2005/103004 A1 (P4), WO 2006/122952 A1 (P5), EP 2289880 A1 (P6), WO 2006/008191 A1 (P7), WO 2006/008192 A1 (P8), WO 2004/074280 A1 (P9), WO 2005/058833 A2 (P10), WO 2005/085238 A1 (P11), WO 2005/103006 A1 (P12), WO 2006/122955 A1 (P13), WO 2006/008194 A1 (P14), WO 2006/008193 A1 (P15) и WO 2006/067103 A2 (P16).

В соединениях формулы (I), применение которых является предпочтительным, R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ X, В, n и m имеют следующие значения.

В представляет собой 2-пиридил, 3-пиридил, или 4-пиридил.

Х выбирается из группы, включающей галоген, нитро, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С₁-С₄-алкиламино, ди-(С₁-С₄-алкил)амино, С₁-С₄-алкокси, С₁-C₄-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₄-алкенилокси, С₂-С₄-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₄-алкинилокси, С₃-С₄-галогеноалкинилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогеноциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-С₄-галогеноалкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С₁-C₄-алкил), -CON(С₁-C₄-алкил)₂, -СОNН(ОС₁-С₄-алкил), -СON(ОС₁-С₄-алкил)(С₁-С₄-алкил), С₁-C₄-алкоксикарбонил, С₁-С₄-галогеноалкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкилкарбонилокси, С₁-С₄-галогеноалкилкарбонилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкилкарбониламино, С₁-C₄-галогеноалкилкарбониламино, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -ОСОNН(С₁-С₄-алкил), -ОСОN(С₁-С₄-алкил)₂, -OCONH(OС₁-С₄-алкил), -OCO(OС₁-С₄-алкил), -S-С₁-С₄-алкил, -S-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С₁-С₄-алкил, -S(O)-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)₂-С₁-С₄-алкил, -S(O)₂-С₁-C₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, (С₁-С₄-алкоксиимино)-С₁-С₄-алкил, (С₂-С₆-алкенилоксиимино)-С₁-С₄-алкил, (С₃-С₆-алкинилоксиимино)-С₁-С₄-алкил, (бензилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, бензилокси, -S-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил и фениламино,

n равно 1, 2, 3 или 4, и если n равно 2, 3, или 4, тогда заместители Х могут быть одинаковыми или различными.

R¹ и R² являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, галоген, пиано, гидрокси, амино, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH₂, С₁-С₄-алкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С₁-C₄-алкиламино, ди-(С₁-С₄-алкил)амино, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₄-алкенилокси, С₂-С₄-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₄-алкинилокси, С₃-С₄-галогеноалкинилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогеноциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₃-алкил, С₃-С₆-галогеноциклоалкил-С₁-С₃-алкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-С₄-галогеноалкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С₁-C₄-алкил), -СON(С₁-С₄-алкил)₂, -СONН(ОС₁-С₄-алкил), -CON(OС₁-C₄-алкил)(С₁-С₄-алкил), С₁-С₄-алкоксикарбонил, С₁-C₄-галогеноалкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -OC(O)-С₁-С₄-алкил, -ОС(O)-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -NНС(O)-С₁-С₄-алкил, -NНС(O)-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -ОСОNН(С₁-С₄-алкил), -ОСON(С₁-С₄-алкил)₂, OCONH(OC₁-C₄-aлкил), ОСО(ОС₁-С₄-алкил), -S-С₁-C₄-алкил, -S-С₁-C₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С₁-С₄-алкил, -S(O)-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)₂-С₁-C₄-алкил, -S(O)₂-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, бензил, бензилокси, -S-бензил, -S(O)-бензил, -S(O)₂-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил, -S(O)-фенил, -S(O)₂-фенил, фениламино, фенилкарбониламино, 2,6-дихлорфенил-карбониламино, 2-хлорфенил-карбониламино и фенил, или

R¹ и R² вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-, 5- или 6-членный карбоцикл,

R³ и R⁴ являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, амино, -СНО, -СООН, -CONH₂, С₁-С₄-алкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С₁-С₄-алкиламино, ди-(С₁-С₄-алкил)амино, С₁-С₄-алкокси, гидрокси-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₃-алкил, С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-C₄-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₄-алкенилокси, С₂-С₄-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₄-алкинилокси, С₃-С₄-галогеноалкинилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогеноциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-С₄-галогеноалкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С₁-C₄-алкил), -CON(С₁-C₄-алкил)₂, -CONH(OС₁-C₄-алкил), -СОN(ОС₁-С₄-алкил)(С₁-С₄-алкил), С₁-С₄-алкоксикарбонил, С₁-С₄-галогеноалкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -ОС(O)-С₁-С₄-алкил, -ОС(O)-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -NНС(O)-С₁-С₄-алкил, -NHC(O)-С₁-C₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -ОСОNН(С₁-С₄-алкил), -OCON(С₁-C₄-алкил)₂, -ОСОNН(ОС₁-C₄-алкил), ОСО(ОС₁-С₄-алкил), -S-С₁-С₄-алкил, -S-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С₁-С₄-алкил, -S(O)-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)₂-С₁-С₄-алкил, -S(O)₂-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, бензил, бензилокси, -S-бензил, -S(O)-бензил, -S(O)₂-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил, -S(O)-фенил, -S(O)₂-фенил, фениламино, фенилкарбониламино, 2-хлорфенил-карбониламино, 2,6-дихлорфенил-карбониламино и фенил;

R⁵ выбирается из группы, включающей водород, -СНО, -ОН, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкокси, С₁-C₄-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галогеноциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₃-алкил, циано-С₁-С₄-алкил, амино-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкиламино-С₁-С₄-алкил, ди-(С₁-С₄-алкил)амино-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-C₄-галогеноалкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-C₄-алкоксикарбонил, бензилоксикарбонил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкилкарбонил, -S(O)₂-С₁-С₄-алкил, и -S(O)₂-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена;

А представляет собой фенильную группу формулы (А1)

где

R выбирается из группы, включающей галоген, нитро, -ОН, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, -S-С₁-C₄-алкил, -S-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкокси-С₂-С₄-алкенил, С₁-С₄-алкоксикарбонил, С₁-C₄-галогеноалкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-C₄-алкилкарбонилокси, С₁-С₄-галогеноалкилкарбонилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С₁-С₄-алкил, -S(O)-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)₂-С₁-С₄-алкил, -S(O)₂-С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкилсульфонамид, -NH(С₁-C₄-алкил), N(С₁-C₄-алкил)₂, фенил (необязательно замещенный С₁-С₄-алкокси) и фенокси, или два R, связанные с соседними атомами углерода, вместе представляют собой -O(СН₂)_рО-, где р представляет собой 1 или 2,

m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и если m равно 2, 3, 4, или 5, тогда заместители R могут быть одинаковыми или различными.

В соединениях формулы (I), применение которых является предпочтительным, R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ X, В, n и m имеют следующие значения.

В представляет собой 2-пиридил, 3-пиридил, или 4-пиридил.

Х выбирается из группы, включающей галоген, С₁-С₄-алкил, С₁-C₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₁-С₄-алкокси.

n равно 1, 2, 3 или 4, и если n равно 2, 3, или 4, тогда заместители Х могут быть одинаковыми или различными.

R¹ и R² являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, С₁-С₄-алкил, С₂-С₄-алкенил, C₂-С₄-алкинил, С₁-С₄-алкокси, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₃-алкил, С₁-C₄-алкоксикарбонил, -ОС(O)-С₁-С₄-алкил, -NНС(O)-С₁-С₄-алкил, 2,6-дихлорфенил-карбониламино, 2-хлорфенил-карбониламино и фенил, или

R¹ и R² вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3- or 5-членный карбоцикл.

R³ и R⁴ являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, -СООН, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеноалкил С₁-С₄-алкокси, гидрокси-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₃-алкил, -CONH(С₁-C₄-алкил), С₁-С₄-алкоксикарбонил, -ОС(O)-С₁-С₄-алкил, и фенил.

R⁵ выбирается из группы, включающей водород, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-C₄-алкилкарбонил, и С₁-С₄-алкоксикарбонил.

А представляет собой фенильную группу формулы (А1)

где

R выбирается из группы, включающей галоген, нитро, -ОН, циано, С₁-C₄-алкил, С₁-С₄-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁С₁-С₄-алкоксикарбонил, -NН(С₁-С₄-алкил), фенил (необязательно замещенный С₁-С₄-алкокси) и фенокси.

m равно 0, 1, 2 или 3, и если m равно 2 или 3, тогда заместители R могут быть одинаковыми или различными.

Условия, упомянутый выше, также применяются в отношении предпочтительных и особенно предпочтительных определений.

Термин «нематоицид», как применяется в настоящей заявке, означает, что соединение способно бороться с нематодами.

Признак «борьба с нематодами», как применяется в настоящей заявке, означает умерщвление нематод или предотвращение развития или роста нематод. Борьба с нематодами, как применяется в настоящей заявке, также охватывает борьбу с размножением нематод (развитие жизнеспособных цист и/или кладок). Соединения, описанные в настоящем изобретении, могут применяться для сохранения здоровья организмов и могут применяться терапевтически, профилактически или систематически для борьбы с нематодами.

Термин «организм», как применяется в вышеприведенных абзацах, может означать растение. При применении соединений, описанных в настоящей заявке, для сохранения здоровья растений, борьба с нематодами, как применяется в настоящей заявке, охватывает уменьшение повреждения растений и/или охватывает повышенный урожай.

Альтернативно, организмы, упомянутые выше, могут представлять собой человека или животного. При применении соединений, описанных в настоящей заявке, для сохранения здоровья человека или животного, применение охватывает терапевтическое применение и ветеринарное применение с целью профилактики или лечения повреждения нематодами.

«Нематоды», как применяется в настоящей заявке, охватывают все виды отряда нематоды и в частности виды, которые являются паразитическими и вызывают проблемы со здоровьем у растений или грибов (например, виды отрядов Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida и другие) или у человека и животных (например, виды отрядов Ascaradida, Oxyurida, Strongylida, Stronglyloides и Trichocephalida).

Предпочтительно, «нематоды», как применяется в настоящей заявке, относятся к нематодам растений, означают паразитические нематоды растений, которые вызывают повреждение растений. Нематоды растений охватывают паразитические нематоды растений и нематоды, живущие в почве. Паразитические нематоды растений включают, но без ограничения к этому, эктопаразиты, такие как Xiphinema spp., Longidorus spp., и Trichodorus spp.; полупаразиты, такие как Tyienchulus spp.; мигрирующие эндопаразиты, такие как Pratylenchus spp., Radopholus spp., и Scutellonerna spp.; малоподвижные эндопаразиты, такие как Heterodera spp., Globoderal spp., и Meloidogyne spp., и эндопаразиты стебля и листа, такие как Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp., и Hirshmaniella spp. Соединения, описанные в настоящем изобретении, отличаются особенно их эффективной борьбой с вредными для корней паразитическими нематодами почвы, такими как, образующие цисту нематоды рода Heterodera или Globodera, и/или галловые нематоды рода Meloidogyne. Вредными видами этих родов являются, например, Meloidogyne incognata, Heterodera glycines (цистовые нематоды сои), Globodera pallida и Globodera rostochiensis (цистовые нематоды картофеля), с видами которых эффективно борются соединения, описанные в настоящем изобретении. Однако применение соединений, описанных в настоящей заявке, никоим образом не ограничивается этими родами или видами, но также относится таким же образом к другим нематодам.

Соединения, описанные в настоящей заявке, имеют широкий спектр активности против различных родов и/или штаммов и/или видов нематод, включая, но без ограничения к этому, например, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria и эндопаразиты стебля и листа Aphelenchoides spp., в общем, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus и Bursaphelenchus spp., в общем, Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) и Criconemella spp., в общем, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum и Criconemoides spp., в общем, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus и эндопаразиты стебля и листа Ditylenchus spp., в общем, Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (= Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (картофельная нематода), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia и малоподвижные формирующие цисту паразиты Globodera spp., в общем, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus и Helicotylenchus spp., в общем, Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (листовые нематоды сои), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae и малоподвижные формирующие цисту паразиты Heterodera spp., в общем, Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae Hirschmaniella spinicaudata и эндопаразиты стебля и листа Hirschmaniella spp., в общем, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola и эктопаразиты Longidorus spp., в общем, Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne emuopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi и the sedentary parasites Meloidogyne spp., в общем, Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres и Paratrichodorus spp., в общем, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus и Paratylenchus spp., в общем, Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae и миграционные эндопаразиты Pratylenchus spp., в общем, Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tummies, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, миграционные эндопаразиты Radopholus spp., в общем, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis и Rotylenchulus spp., в общем, Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis и Rotylenchus spp., в общем. Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum и миграционные эндопаразиты Scutellonema spp., в общем, Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus и the ectoparasites Trichodorus spp., в общем, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris и Tylenchorhynchus spp., в общем, Tylenchulus semipenetrans и полупаразиты Tylenchulus spp., в общем, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema.

Нематоциды, содержащие в качестве активного ингредиента соединение формулы (I), подходят для борьбы с нематодами в почве и в областях плодовых деревьев, овощей, других сельскохозяйственных культур и декоративных растений.

Примеры нематод, к которым нематоциды, согласно настоящему изобретению, применимы, включают, но без ограничения к этому, нематоды рода Meloidogyne, такие как южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla), и арахисовая галловая нематода (Meloidogyne arenaria); нематоды рода Ditylenchus, такие как нематоды гниения картофеля (Ditylenchus destructor) и нематоды клубня и стебля (Ditylenchus dipsaci); нематоды рода Pratylenchus, такие как ранящие нематоды корней початков (Pratylenchus penetrans), ранящие нематоды корней хризантем (Pratylenchus fallax), ранящие нематоды корней кофе (Pratylenchus coffeae), ранящие нематоды корней чая (Pratylenchus loosi), и ранящие нематоды корней грецкого ореха (Pratylenchus vulnus); нематоды рода Globodera, такие как картофельная нематода (Globodera rostochiensis), и цистовые нематоды картофеля (Globodera pallida); нематоды рода Heterodera, такие как цистовые нематоды сои (Heterodera glycines), и цистовая нематода сахарной свеклы (Heterodera schachtii); нематоды рода Aphelenchoides, такая нематода риса (Aphelenchoides besseyi), листовая нематода хризантемы (Aphelenchoides ritzemabosi), и нематода земляники (Aphelenchoides fragariae); нематоды рода Aphelenchus, такие как микофаговые нематоды (Aphelenchus avenae); нематоды рода Radopholus, такие как роющие нематоды (Radopholus similis); нематоды рода Tylenchulus, такие как цитрусовые нематоды (Tylenchulus semipenetrans); нематоды рода Rotylenchulus, такие как почковидные нематоды (Rotylenchulus reniformis); нематоды, которые встречаются у деревьев, такие как нематоды сосны (Bursaphelenchus xylophilus), и тому подобное. Кроме того, нематоцидные композиции согласно настоящему изобретению также эффективны против паразитических нематод животных, такие как аскариды, оксиуриды, анисакис, филария, Wuchereria bancrofti, Onchocerca volvulus и Gnathostoma.

Растения, для которых нематоцид согласно настоящему изобретению может применяться конкретно, не ограничены; например, растения, такие как хлебные злаки (например, рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза, гаолян и тому подобное), бобы (соя, адзуки, фасоль, кормовые бобы, горох, арахис и тому подобное), плодовые деревья/фрукты (яблоки, цитрусовые, груша, виноград, персики, абрикос японский, вишня, грецкий орех, миндаль, банан, клубника и тому подобное), овощи (кабачки, томаты, шпинат, брокколи, салат-латук, лук, лук-батун, перец и тому подобное), корнеплоды (морковь, картофель, сладкий картофель, редька, лотос, репа и тому подобное), промышленные сорта (хлопок, конопля, шелковица бумажная, mitsumata, pane, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, олива, каучук, кофе, табак, чай и тому подобное), тыква (тыква, огурец, арбуз, дыня и тому подобное), пастбищные растения (ежа сборная, сорго, thimosy, клевер, люцерна и тому подобное), газон (зойсия нежнолистная, полевица и тому подобное), сорта для специй (лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и тому подобное), и цветочные растения (хризантема, роза, орхидеи и тому подобное) могут быть упомянуты.

Альтернативно, «нематоды», как применяется в настоящей заявке, относятся к нематодам, которые вызывают повреждения у человека или животных.

Конкретными нематодами, особенно вредными для людей или животных, являются Ascaris suum, Trichinella spiralis, Trichuris suis (свинья), Ascaris lumbricoides, Tricbinella sp. (человек), Ostertagia ostertagi, Haemonchus placei, Cooperia oncophora, Dictyocaulus viviparus, Fasciola hepatica (крупный рогатый скот), Haemonchus contortus, Nematodirus battus (овца), Strongyloides sp. (лошадь), Ancylostoma caninum, Toxocara canis (собака), Toxocara cati, Taenia taeniaeformis (кошка). Более того, многие известные нематоциды в равной степени активны в качестве противоглистных средств и применяются для борьбы с глистами у человека или животного, которые необязательно принадлежат к группе нематод. Поэтому, согласно настоящему изобретению предполагаетс