Композиция из гербицидов и защитных средств, содержащая амиды n-(тетразол-5-ил) и n-(триазол-5-ил) арилкарбоновой кислоты
Иллюстрации
Показать всеИзобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция из гербицидов и защитных средств содержит (А) одно или несколько соединений формулы (I) или их соли,
в которых символы и индексы имеют следующие значения: А означает N или CY, В означает N или СН, X означает галоген, (C1-C6)-алкил, OR1 или S(O)nR2, Y означает OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-алкил-OR1 или гетероциклил, Z означает (C1-C6)-алкил или Z также может означать (C1-C6)-алкил, если Y означает остаток S(O)nR2, W означает водород, R означает (C1-C8)-алкил или R1 означает (C1-C6)-алкил, R2 означает (C1-C6)-алкил, n означает 0, 1 или 2, а также (В) защитное средство, выбранное из группы, включающей беноксакор, клоквинтосет-мексил, ципросульфамид, димрон, фенхлоразол этиловый эфир, фенхлорим, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил и мефенпир-диэтил. Изобретение позволяет улучшить гербицидное действие против широкого спектра вредных растений. 1 з.п. ф-лы, 17 табл.
Реферат
Настоящее изобретение касается агрохимически активных композиций из гербицидов и защитных средств, способа их получения, а также их применения для борьбы с вредными растениям.
Из WO 2012/028579 А1 и ранее неопубликованного ЕР 11176378 с более ранним приоритетом известно, что определенные амиды N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)арилкарбоновой кислоты обладают гербицидными свойствами и борются с широким спектром сорняков. Однако эти биологически активные вещества отчасти не являются полностью совместимыми с важными культурными растениями, как злаковые растения, кукуруза или рис. Поэтому в некоторых культурах нельзя обеспечить желательную обширную гербицидную активность по отношению к вредным растениям.
Поэтому задачей настоящего изобретения является получение гербицидных средств, в которых повышена селективность вышеназванных гербицидов по отношению к важным культурным растениям. Эту задачу решают с помощью нижеописанных композиций согласно изобретению, содержащих гербициды и защитные средства.
Предметом настоящего изобретения являются композиции, содержащие
(А) одно или несколько соединений формулы (1) или их соли,
в которых символы и индексы имеют следующие значения:
А означает N или CY,
В означает N или СН,
X означает нитро, галоген, циано, формил, родано, (C1-C6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, галоген-(С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, галоген-(С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-С6)-алкил-S(O)nR2, (С1-С6)-алкил-OR1, (С1-С6)-алкил-OCOR1, (C1-С6)-алкил-OSO2R2, (С1-С6)-алкил-CO2R1, (С1-С6)-алкил-SO2OR1, (C1-С6)-алкил-CON(R1)2, (C1-C6)-алкил-SO2N(R1)2, (С1-С6)-алкил-NR1COR1, (С1-С6)-алкил-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (C1-С6)-алкил-гетероарил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, причем оба названных последними остатка соответственно замещены s остатками из группы, включающей галоген, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси и галоген-(С1-С6)-алкокси, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
Y означает водород, нитро, галоген, циано, родано, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, галоген-(С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, галоген-(С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкенил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, СО(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 (С1-С6)-алкил-S(O)nR2, (С1-С6)-алкил-OR1, (С1-С6)-алкил-OCOR1, (С1-С6)-алкил-OSO2R2, (С1-С6)-алкил-CO2R1, (С1-С6)-алкил-CN, (С1-С6)-алкил-SO2OR1, (С1-С6)-алкил-CON(R1)2, (C1-C6)-алкил-SO2N(R1)2, (С1-С6)-алкил-NR1COR1, (C1-С6)-алкил-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (С1-С6)-алкил-фенил, (С1-С6)-алкил-гетероарил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, фенил, гетероарил или гетероциклил, причем шесть названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей галоген, нитро, циано, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкил и цианометил, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
Z означает галоген, циано, родано, галоген-(С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, галоген-(С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, галоген-(С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (С1-С6)-алкил-S(O)nR2, (С1-С6)-алкил-OR1, (C1-С6)-алкил-OCOR1, (С1-С6)-алкил-OSO2R2, (С1-С6)-алкил-CO2R1, (C1-С6)-алкил-SO2OR1, (C1-C6)-алкил-CON(R1)2, (C1-C6)-алкил-SO2N(R1)2, (C1-C6)-алкил-NR1COR1, (C1-C6)-алкил-NRlSO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, гетероарил, гетероциклил или фенил, причем три названных последними остатка соответственно замещены s остатками из группы, включающей галоген, нитро, циано, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (C1-С6)-алкокси и галоген-(С1-С6)-алкокси, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп, или
Z также может означать водород, (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-алкокси, если Y означает остаток S(O)nR2,
W означает водород, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, галоген-(С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, галоген-(С2-С6)-алкинил, (С3-С7)-циклоалкил, (С3-С7)-галогенциклоалкил, (C1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, S(O)n-(С1-С6)-алкил, S(O)n-(C1-C6)-галогеналкил, (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-галогеналкил, галоген, нитро, NR3COR3 или циано,
R означает (С1-С8)-алкил, галоген-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, галоген-(С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, галоген-(С2-С8)-алкинил, причем эти шесть названных ранее остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей гидрокси, нитро, циано, , PO(OR5)2, S(O)n-(С1-С6)-алкил, S(O)n-(С1-С6)-галогеналкил, (С1-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси, N(R3)2, COR3, COOR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, O(С1-С2)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил, гетероарил, гетероциклил, фенил, Q-гетероарил, Q-гетероциклил, Q-фенил и Q-бензил, причем семь названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей метил, этил, метокси, трифторметил, циано и галоген, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп, или
R означает (С3-С7)-циклоалкил, гетероарил, гетероциклил или фенил, соответственно замещенные s остатками из группы, включающей галоген, нитро, циано, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси и (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкил, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
Q означает О, S, или NR3,
R1 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеналкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галогеналкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкенил, (С3-С6)-галогенциклоалкил, (С1-С6)-алкил-O-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, фенил, фенил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, (С1-С6)-алкил-гетероарил, гетероциклил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, (С1-С6)-алкил-O-гетероарил, (С1-С6)-алкил-O-гетероциклил, (C1-С6)-алкил-NR3-гетероарил или (C1-C6)-алкил-NR3-гетероциклил, причем 21 названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей пиано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-С6)-алкоксикарбонил, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
R2 означает (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеналкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галогеналкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкенил, (С3-С6)-галогенциклоалкил, (С1-С6)-алкил-O-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, фенил, фенил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, (С1-С6)-алкил-гетероарил, гетероциклил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, (С1-С6)-алкил-O-гетероарил, (С1-С6)-алкил-O-гетероциклил, (C1-С6)-алкил-NR3-гетероарил или (С1-С6)-алкил-NR3-гетероциклил, причем 21 названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-С6)-алкоксикарбонил, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
R3 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил или фенил,
R4 означает (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил или фенил,
R5 означает (С1-С4)-алкил,
n означает 0, 1 или 2,
s означает 0,1, 2 или 3,
а также
(В) одно или несколько защитных средств.
Названия "гербициды (А)" и "соединения общей формулы (I)" в данной заявке являются синонимами.
Композиции из гербицидов и защитных средств согласно изобретению могут дополнительно содержать другие компоненты, например биологически активные вещества для защиты растений другого вида, и/или обычные добавки для защиты растений, и/или добавки к композициям, или же их можно применять вместе.
Гербициды (А) и защитные средства (В) можно применять известным способом, например, вместе (например, в виде сокомпозиции или в виде смешивания в емкости) или также смешанными в разное время (раздельно), например, на растениях, частях растений, их семенах или на площади их произрастания. Биологически активные вещества отдельно или композиции из гербицидов и защитных средств в нескольких частях (поочередное применение) можно использовать, например, в предвсходовый и послевсходовый период или непосредственно сразу после всхода растений и в более поздний период. При этом предпочтительным является совместное или следующее друг за другом применение биологически активных веществ соответствующего состава. Также возможно применение отдельных биологически активных веществ или композиции из гербицидов и защитных средств для обработки семенного материала.
Предпочтительными являются такие композиции согласно изобретению, которые в качестве гербицида (А) содержат такие соединения общей формулы (I) и их соли, в которых
А означает N или CY,
В означает N или СН,
Х означает нитро, галоген, циано, формил, родано, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, галоген-(С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, галоген-(С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-С6)-алкил-S(O)nR2, (С1-С6)-алкил-OR1, (С1-С6)-алкил-OCOR1, (C1-С6)-алкил-OSO2R2, (С1-С6)-алкил-CO2R1, (С1-С6)-алкил-SO2OR1, (C1-С6)-алкил-CON(R1)2, (C1-C6)-алкил-SO2N(R1)2, (С1-С6)-алкил-NR1COR1, (С1-С6)-алкил-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (C1-С6)-алкил-гетероарил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, причем оба названных последними остатка соответственно замещены s остатками из группы, включающей галоген, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси и галоген-(С1-С6)-алкокси, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
Y означает водород, нитро, галоген, циано, родано, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, галоген-(С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, галоген-(С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкенил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, СО(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 (С1-С6)-алкил-S(O)nR2, (С1-С6)-алкил-OR1, (С1-С6)-алкил-OCOR1, (С1-С6)-алкил-OSO2R2, (С1-С6)-алкил-CO2R1, (С1-С6)-алкил-CN, (С1-С6)-алкил-SO2OR1, (С1-С6)-алкил-CON(R1)2, (C1-C6)-алкил-SO2N(R1)2, (С1-С6)-алкил-NR1COR1, (C1-С6)-алкил-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (С1-С6)-алкил-фенил, (С1-С6)-алкил-гетероарил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, фенил, гетероарил или гетероциклил, причем шесть названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей галоген, нитро, циано, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкил и цианометил, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
Z означает галоген, циано, родано, галоген-(С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, галоген-(С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, галоген-(С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, галоген-(С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, COOR1, C(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (С1-С6)-алкил-S(O)nR2, (С1-С6)-алкил-OR1, (C1-С6)-алкил-OCOR1, (С1-С6)-алкил-OSO2R2, (С1-С6)-алкил-CO2R1, (C1-С6)-алкил-SO2OR1, (C1-C6)-алкил-CON(R1)2, (C1-C6)-алкил-SO2N(R1)2, (C1-C6)-алкил-NR1COR1, (C1-C6)-алкил-NRlSO2R2, 1,2,4-триазол-1-ил, или
Z также может означать водород, (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-алкокси, если Y означает остаток S(O)nR2,
W означает водород, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (C1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, S(O)n-(С1-С6)-алкил, S(O)n-(C1-C6)-галогеналкил, (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкил, галоген, нитро, или циано,
R означает (С1-С8)-алкил, галоген-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, галоген-(С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, галоген-(С2-С8)-алкинил, причем эти шесть названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей нитро, циано, , Р(OR5)3, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси, N(R3)2, COR3, COOR3, OCOR3, NR2COR3, NR3SO2R4, (С3-С6)-циклоалкил, гетероарил, гетероциклил, фенил, Q-гетероарил, Q-гетероциклил, Q-фенил и Q-бензил, причем семь названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей метил, этил, метокси, трифторметил, циано и галоген, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп, или
R означает (С3-С7)-циклоалкил, гетероарил, гетероциклил или фенил, соответственно замещенные s остатками из группы, включающей галоген, нитро, циано, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси и (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкил,
Q означает О, S, или NR3,
R1 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил-O-(С1-С6)-алкил, фенил, фенил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, (C1-С6)-алкил-гетероарил, гетероциклил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, (С1-С6)-алкил-O-гетероарил, (С1-С6)-алкил-O-гетероциклил, (C1-С6)-алкил-NR3-гетероарил или (С1-С6)-алкил-NR3-гетероциклил, причем шестнадцать названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей пиано, галоген, нитро, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, СОН(R3)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-С6)-алкоксикарбонил, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
R2 означает (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил-0-(С1-С6)-алкил, фенил, фенил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, (С1-С6)-алкил-гетероарил, гетероциклил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, (C1-С6)-алкил-O-гетероарил, (С1-С6)-алкил-O-гетероциклил, (С1-С6)-алкил-NR3-гетероарил или (С1-С6)-алкил-NR3-гетероциклил, причем эти шестнадцать названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей циано, галоген, нитро, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON(R3)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-С6)-алкоксикарбонил, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
R3 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил или (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил,
R4 означает (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил,
R5 означает метил или этил,
n означает 0, 1 или 2, и
s означает 0, 1, 2 или 3.
Предпочтительными также являются композиции согласно изобретению, которые в качестве гербицида (А) содержат такие соединения общей формулы (I) и их соли, в которых
А означает N или CY,
В означает N или СН,
Х означает нитро, галоген, циано, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, OR1, S(O)nR2, (С1-С6)-алкил-8(O)пР2, (C1-С6)-алкил-OR1, (С1-С6)-алкил-CON(R1)2, (С1-С6)-алкил-SO2N(R1)2, (C1-С6)-алкил-NR1COR1, (C1-C6)-алкил-NRlSO2R2, (С1-С6)-алкил-гетероарил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, причем оба названных последними остатка соответственно замещены s остатками из группы, включающей галоген, (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси и галоген-(С1-С6)-алкокси, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
Y означает водород, нитро, галоген, циано, (С1-С6)-алкил, (C1-С6)-галогеналкил, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (С1-С6)-алкил-S(O)nR2, (С1-С6)-алкил-OR1, (C1-C6)-алкил-CON(R1)2, (C1-C6)-алкил-SO2N(R1)2, (C1-C6)-алкил-NR1COR1, (С1-С6)-алкил-NR1SO2R, (С1-С6)-алкил-фенил, (С1-С6)-алкил-гетероарил, (C1-С6)-алкил-гетероциклил, фенил, гетероарил или гетероциклил, причем шесть названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей галоген, нитро, циано, (C1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, S(O)n-(C1-C6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкил и цианометил, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
Z означает галоген, циано, галоген-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, S(O)nR2, 1,2,4-триазол-1-ил, или
Z также может означать водород, метил, метокси или этокси, если Y означает остаток S(O)nR2,
W означает водород, метил, этил, метоксиметил, метокси, фтор, хлор или S(O)nCH3,
R означает (С1-С8)-алкил, галоген-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, галоген-(С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, галоген-(С2-С8)-алкинил, причем эти шесть названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей циано, S(O)n-(C1-C6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси, COR3, COOR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, (С3-С6)-циклоалкил, гетероарил, гетероциклил и фенил, причем три названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей метил, этил, метокси, трифторметил, циано и галоген, и причем гетероциклил содержит 0-2 оксигруппы, или
R означает фенил, замещенный s остатками из группы, включающей галоген, нитро, циано (С1-С6)-алкил, галоген-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, S(O)n-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкил,
R1 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил-O-(С1-С6)-алкил, фенил, фенил-(С1-С6)-алкил, гетероарил, (C1-С6)-алкил-гетероарил, гетероциклил, (С1-С6)-алкил-гетероциклил, (С1-С6)-алкил-O-гетероарил, (С1-С6)-алкил-O-гетероциклил, (C1-С6)-алкил-NR3-гетероарил или (С1-С6)-алкил-NR3-гетероциклил, причем шестнадцать названных последними остатков соответственно замещены s остатками из группы, включающей циано, галоген, нитро, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-С6)-алкоксикарбонил, и причем гетероциклил содержит n оксигрупп,
R2 означает (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил или (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, соответственно замещенный s остатками из группы, включающей галоген и OR3,
R3 означает водород или (С1-С6)-алкил,
R4 означает (С1-С6)-алкил,
R5 означает метил или этил,
n означает 0, 1 или 2, и
s означает 0, 1, 2 или 3.
Особенно предпочтительными являются такие композиции согласно изобретению, которые в качестве гербицида (А) содержат соединения общей формулы (I) и их соли, в которых
А означает CY,
В означает N,
Х означает хлор, метил, этил, пропил, циклопропил, метокси или SO2CH3,
Y означает водород, CH2OCH3, CH2OCH2CF3, CH2OC2H4OCH3, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 5-метоксимети-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, пиразол-1-ил, ОМе, OEt, OPr, OiBu, OCH2cPr, OC2H4OCH3, SO2CH3, S(O)СН3 или SCH3, SO2Et, S(O)Et или SEt,
Z означает трифторметил, SO2CH3, SO2Et, хлор или бром,
W означает водород, и
R означает метил, этил, пропил или метоксиэтил,
W означает водород, и
R означает метил, этил, пропил или метоксиэтил.
Еще более предпочтительными также являются композиции согласно изобретению, которые в качестве гербицида (А) содержат такие соединения общей формулы (I) и их соли, в которых
А означает CY,
В означает N,
Х означает хлор,
Y означает SO2CH3, SOCH3 или SO2Et,
Z означает водород или метил,
W означает водород, и
R означает метил.
Еще более предпочтительными также являются композиции согласно изобретению, которые в качестве гербицида (А) содержат такие соединения общей формулы (I) и их соли, в которых
А означает CY,
В означает N,
Х означает хлор или бром,
Y означает водород, метил, SO2CH3 или SCH3,
Z означает водород, SO2CH3 или SCH3,
W означает метил, и
R означает метил или этил.
Еще более предпочтительными также являются такие композиции согласно изобретению, которые в качестве гербицида (А) содержат соединения общей формулы (I) и их соли, в которых
А означает CY,
В означает СН,
Х означает хлор или метил,
Y означает 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, пиразол-1-ил, OC2H4OCH3 или SO2CH3,
Z означает трифторметил, SO2CH3, SO2Et или хлор,
W означает водород, и
R означает метил.
Еще более предпочтительными также являются композиции согласно изобретению, которые в качестве гербицида (А) содержат такие соединения общей формулы (I) и их соли, в которых
А означает N,
В означает N,
Х означает хлор, бром, SO2CH3, метоксиметил, OCH2cPr, OC2H4OCH3 или метил,
Z означает трифторметил,
W означает водород, и
R означает метил или этил.
В формуле (I) и во всех последующих формулах атомы углерода могут быть неразветвленными или разветвленными. Алкильные остатки означают, например, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентил, гексил, как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Аналогично алкенил означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-1-ил и 1-метил-бут-2-ен-1-ил. Алкинил означает, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метил-бут-3-ин-1-ил. Кратная связь соответственно может находиться в любой позиции ненасыщенного остатка. Циклоалкил означает карбоциклическую, ненасыщенную циклическую систему с 3-6 С-атомами, например циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Аналогично циклоалкенил означает моноцикличную алкенильную группу с 3-6 углеродными кольцевыми членами, например циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил и циклогексенил, причем двойная связь может находиться в любой позиции.
Галоген означает фтор, хлор, бром или иод.
Гетероциклил означает насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный цикличный остаток, который содержит 3-6 кольцевых атома, из которых 1-4 принадлежат группе кислорода, азота и серы, и который дополнительно может быть аннелирован с бензокольцом. Например, гетероциклил означает пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил и оксетанил,
Гетероарил означает ароматический цикличный остаток, который содержит 3-6 кольцевых атома, из которых 1-4 принадлежат группе кислорода, азота и серы, и который дополнительно может быть аннелирован с бензокольцом. Гетероарил, например, означает бензимидазол-2-ил, фуранил, имидазолил, изоксазолил, изотиазолил, оксазолил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, пиридинил, бензизоксазолил, тиазолил, пирролил, пиразолил, тиофенил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 2Н-1,2,3,4-тетразолил, 1Н-1,2,3,4-тетразолил, 1,2,3,4-оксатриазолил, 1,2,3,5-оксатриазолил, 1,2,3,4-тиатриазолили 1,2,3,5-тиатриазолил.
Если группа неоднократно замещена остатками, то под этим следует понимать, что эта группа замещена одним или несколькими одинаковыми или различными упомянутыми остатками. Так же и по отношению к структуре циклических систем - различными атомами и элементами. При этом из них необходимо исключить такие соединения, о которых специалисту известно, что в нормальных условиях они являются химически нестабильными.
Соединения общей формулы (I) могут быть представлены в виде стереоизомеров в зависимости от их вида и соединения заместителей. Если, например, присутствует один или несколько асимметрических атомов углерода, то могут возникать энантиомеры и диастереомеры. Также возникают стереоизомеры, если n означает 1 (сульфоксиды). Стереоизомеры могут быть получены из смесей, возникших при получении, обычными методами разделения, например хроматографическим разделением. Также можно выборочно получать стереоизомеры при проведении стереоселективных реакций с использованием оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение также касается всех стереоизомеров и их смесей, которые охвачены в общей формуле (I), но отдельно не описаны. Соединения согласно изобретению также могут встречаться в виде геометрических изомеров (Е-/Z-изомеров) по причине структуры эфиров оксида. Изобретение также касается всех Е-/Z-изомеров и их смесей, которые охвачены в общей формуле (I), но отдельно не описаны.
Соединения формулы (I), присутствующие в композициях из гербицидов и защитных средств согласно изобретению, и другие описанные ниже защитные средства могут соответственно образовывать соли. Образование солей может происходить при воздействии основания на соединения формулы (I) или защитных средств, которые имеют кислотный атом водорода, например, в случае, если R1 содержит СООН-группу или сульфамид-группу NHSO2. Подходящими основаниями, например, являются органические амины, как триалкиламины, морфолин, пиперидин или пиридин, а также гидроксиды, карбонаты и гидрокарбонаты аммония, щелочных или щелочноземельных металлов, особенно NaOH, КОН, Na2CO3, К2СО3, NaHCO3 и КНСО3. Эти соли являются соединениями, в которых кислотный водород замещен катионом, подходящим для сельского хозяйства, например, солями металлов, особенно солями щелочных или щелочноземельных металлов, особенно солями натрия и калия, или также солями аммония, солями с органическими аминами, или четвертичными солями аммония, например, с катионами формулы [NRR'R''R'''+, где R-R''' соответственно независимо друг от друга представляют органический остаток, в частности алкил, арил, аралкил или алкиларил. Также подходят соли алкилсульфониума и алкилсульфоксониума, как, например, соли (С1-С4)-триалкилсульфониума и (С1-С4)-триалкилсульфоксониума.
Соединения формулы (I), присутствующие в композициях из гербицидов и защитных средств согласно изобретению, и другие, описанные ниже защитные средства во время присоединения подходящих неорганических или органических кислот, например минеральных кислот, как HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 или HNO3, или органических кислот, например карбоновых кислот, как муравьиной, уксусной, пропионовой, щавелевой, молочной или салициловой кислоты, или сульфокислот, как, например, п-толуолсульфокислоты, к основной группе, как, например, амино, алкиламино, диалкиламино, пиреридино, морфолино или пиридино, могут соответственно образовывать соли. Тогда в качестве аниона эти соли содержат сопряженное основание кислоты. Подходящие заместители, которые могут находиться в депротонированной форме, как, например, сульфоновые или карбоновые кислоты, могут образовывать внутренние соли с протонируемыми с их стороны группами, как аминогруппы.
Среди остатков атомами углерода в основном предпочтительными являются остатки с 1-6 атомами углерода, предпочтительно 1-4 атомами углерода, более предпочтительно 1-2 атомами углерода.
Примеры соединений, применяемых в качестве гербицида (А), представлены в следующих таблицах:
где используемые сокращения означают следующее:
Et = этил, Me = метил, n-Pr = н-пропил, i-Pr = изопропил,
с-Pr = циклопропил, Ph = фенил, Ас = ацетил, i-Bu = изобутил.
Таблица 4: Соединения общей формулы (I), где А означает N, и В означает N, и W означает водород
Пример № | R | X | Z |
А4-1 | Me | Me | CF3 |
А4-2 | Me | CH2OMe | CF3 |
А4-3 | Et | СН2ОМе | CF3 |
А4-4 | Me | CH2OC2H4OMe | CF3 |
А4-5 | Et | CH2OC2H4OMe | CF3 |
А4-6 | Me | CH2OCH2c-Pr | CF3 |
А4-7 | Me | Cl | CF3 |
А4-8 | Me | Br | CF3 |
А4-9 | Me | SO2Me | CF3 |
Применяемое количество гербицидов (А) может варьироваться в широких пределах в зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, вид применяемого гербицида, например, между 0,001 г - 2000 г а.в./га (а.в./га при этом в нижеизложенном означает действующее вещество на гектар" = относительно 100%-ного биологически