Производные 5-фтор-4-имино-3-(замещенного)-3, 4-дигидропиримидин-2(1н)она, композиция на их основе и спсоб борьбы с грибковыми заболеваниями

Производные 5-фтор-4-имино-3-(замещенного)-3, 4-дигидропиримидин-2(1н)она, композиция на их основе и спсоб борьбы с грибковыми заболеваниями

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Перекрестная ссылка на родственные заявки

Настоящая заявка испрашивает приоритет предварительной патентной заявки США №61/524506, поданной 17 августа 2011 г., которая включается в данный документ посредством ссылки.

Уровень техники и сущность изобретения

Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые своим действием защищают и/или лечат сельскохозяйственные растения от повреждений, вызываемых соответствующими грибами. Как правило, ни один фунгицид не может оказываться полезным при индивидуальном применении во всех ситуациях. Соответственно, продолжаются исследования в целях получения фунгицидов, которые могут отличать более высокая эффективность, простота применения и меньшая стоимость.

Настоящее изобретение относится к соединениям типа 3-алкил-5-фтор-4-имино-3,4-дигидропиримидин-2(1Н)она и к их использованию в качестве фунгицидов. Соединения согласно настоящему изобретению способы обеспечивать защиту от аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.

Один вариант осуществления настоящего изобретения может включать соединения формулы I:

в которой R¹ представляет собой:

C₁-C₆-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R³;

C₁-C₆-алкенил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R³;

C₃-C₆-алкинил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R³;

фенил или бензил, причем каждый фенил или бензил может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴, или систему из 5- или 6-членных насыщенных или ненасыщенных колец, или конденсированную систему из 5- и 6-членных колец, или конденсированную систему из 6-6-членных колец, причем каждая система содержит от 1 до 3 гетероатомов, и каждое кольцо может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴,

-(CHR⁵)_mOR⁶;

-C(=O)R⁷;

-C(=S)R⁷;

-C(=O)OR⁷;

-C(=S)OR⁷;

-S(O)₂R⁷;

-(CHR⁵)_mN(R⁸)R⁹;

-C(=O)N(R⁸)R⁹; или

-C(=S)N(R⁸)R⁹;

в которой m представляет собой целое число от 1 до 3;

R² представляет собой:

H; или

C₁-C₆-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя радикал R³;

R³ независимо представляет собой галоген, C₁-C₆-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-алкокси, C₁-C₄-галогеналкокси, C₁-C₄-алкилтио, C₁-C₄-галогеналкилтио, амино, галогентио, C₁-C₃-алкиламино, C₂-C₆-алкоксикарбонил, C₂-C₆-алкилкарбонил, C₂-C₆-алкиламинокарбонил, гидроксил, C₃-C₆-триалкилсилил, или систему из 5- или 6-членных насыщенных или ненасыщенных колец, или конденсированную систему из 5- и 6-членных колец, или конденсированную систему из 6-6-членных колец, причем каждая система содержит от 1 до 3 гетероатомов и каждое кольцо может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R;

R⁴ независимо представляет собой галоген, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-галогеналкил, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-галогеналкокси, C₁-C₆-алкилтио, C₁-C₆-галогеналкилтио, галогентио, амино, C₁-C₆-алкиламино, C₂-C₆-диалкиламино, C₂-C₆-алкоксикарбонил, C₁-C₆-алкилсульфонил или C₂-C₆-алкилкарбонил, нитро, гидроксил или циано;

R⁵ представляет собой H, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкокси, фенил или бензил, причем каждый фенил или бензил может необязательно содержать в качестве заместителей в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴;

R⁶ представляет собой H, C₁-C₆-алкил, C₂-C₆-алкенил, C₃-C₆-алкинил, C₁-C₆ галогеналкил, C₁-C₆-алкоксиалкил, C₂-C₆-алкилкарбонил, фенил или бензил, причем каждый фенил или бензил может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴, или систему из 5- или 6-членных насыщенных или ненасыщенных колец, или конденсированную систему из 5- и 6-членных колец, или конденсированную систему из 6-6-членных колец, причем каждая система содержит от 1 до 3 гетероатомов и каждое кольцо может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴, бифенил или нафтил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴;

R⁷ представляет собой H, C₁-C₆-алкил, C₂-C₆-алкенил, C₃-C₆-алкинил, C₁-C₆-галогеналкил, C₁-C₆-алкоксиалкил, фенил или бензил, причем каждый фенил или бензил может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴, или систему из 5- или 6-членных насыщенных или ненасыщенных колец, или конденсированную систему из 5- и 6-членных колец, или конденсированную систему из 6-6-членных колец, причем каждая система содержит от 1 до 3 гетероатомов и каждое кольцо может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴, бифенил или нафтил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴;

R⁸ представляет собой H, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-галогеналкил, C₁-C₆-алкоксиалкил, C₂-C₆-алкилкарбонил, фенил или бензил, причем каждый фенил или бензил может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴, или систему из 5- или 6-членных насыщенных или ненасыщенных колец, или конденсированную систему из 5- и 6-членных колец, или конденсированную систему из 6-6-членных колец, причем каждая система содержит от 1 до 3 гетероатомов и каждое кольцо может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴, бифенил или нафтил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴; и

R⁹ представляет собой H, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-галогеналкил, C₁-C₆-алкоксиалкил, C₂-C₆-алкилкарбонил, или бензил, причем бензил может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴;

в качестве альтернативы, R⁸ и R⁹ могут совместно образовывать 6- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов, причем каждое кольцо может необязательно содержать в качестве заместителей от 1 до 3 радикалов R⁴.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения может включать фунгицидную композицию для борьбы с или предотвращения грибковых заболеваний, содержащую соединения, описанные ниже, и фитологически приемлемый материал носителя.

Следующий вариант осуществления настоящего изобретения может включать способ борьбы с или предотвращения грибковых заболеваний растений, причем данный способ включает стадию нанесение фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений, описанных ниже, по меньшей мере, на один из следующих объектов: гриб, растение, область вокруг растения и семена, предназначенные для выращивания растения.

Термин «алкил» означает разветвленную, неразветвленную или циклическую углеродную цепь, в том числе метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т.п.

Термин «алкенил» означает разветвленную, неразветвленную или циклическую углеродную цепь, содержащую одну или несколько двойных связей, в том числе этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклогексенил и т.п.

Термин «алкинил» означает разветвленную или неразветвленную углеродную цепь, содержащую одну или несколько тройных связей, в том числе пропинил, бутинил и т.п.

При использовании во всем тексте настоящей заявки термин «R» означает группу, которую составляют C_1-8-алкил, C_3-8-алкенил или C_3-8-алкинил, если не определено другое условие.

Термин «алкокси» означает -OR в качестве заместителя.

Термин «алкоксикарбонил» означает -C(O)-OR в качестве заместителя.

Термин «алкилкарбонил» означает -C(O)-R в качестве заместителя.

Термин «алкилсульфонил» означает -SO₂-R в качестве заместителя.

Термин «алкилтио» означает -S-R в качестве заместителя.

Термин «галогентио» означает атом серы, к которому присоединены три или пять атомов F, в качестве заместителей.

Термин «галогеналкилтио» означает алкилтиогруппу, которая содержит в качестве заместителей атомы Cl, F, I или Br или любое их сочетание.

Термин «алкиламинокарбонил» означает -C(O)-N(H)-R в качестве заместителя.

Термин «триалкилсилил» означает -SiR₃.

Термин «циано» означает -C=N в качестве заместителя.

Термин «гидроксил» означает -OH в качестве заместителя.

Термин «амино» означает -NH₂ в качестве заместителя.

Термин «алкиламино» означает -N(H)-R в качестве заместителя.

Термин «диалкиламино» означает -NR₂ в качестве заместителя.

Термин «алкоксиалкил» означает алкоксизамещенный алкил.

Термин «галоген» или «гало» означает один или несколько атомов галогенов, определенных как F, Cl, Br и I.

Термин «нитро» означает -NO₂ в качестве заместителя.

Во всем тексте настоящего описания упоминание соединений формулы I следует рассматривать как включающее также оптические изомеры и соли формулы I и соответствующие гидраты. В частности, когда формула I содержит алкильную группу с разветвленной цепью, подразумевается, что такие соединения включают соответствующие оптические изомеры и рацематы. Примерные соли включают гидрохлорид, гидробромид, гидройодид и т.п. Кроме того, соединения формулы I могут включать таутомерные формы.

Определенные соединения, описанные в настоящем документе, могут существовать в форме одного или нескольких изомеров. Специалисты в данной области техники понимают, что один изомер может быть более активным, чем другие. Структуры, описанные в настоящем документе, для ясности представлены на чертежах только в одной геометрической форме, но подразумевается представление всех геометрических и таутомерных молекулярных форм.

Кроме того, специалисты в данной области техники понимают, что дополнительное замещение является допустимым, если не определено иное, при том условии, что выполняются все правила образования химических связей и энергии деформации, и продукт все же проявляет фунгицидную активность.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой использование соединения формулы I для защиты растений от воздействия фитопатогенных организмов или для лечения растений, пораженных фитопатогенными организмами, которое включает нанесение соединения формулы I или композиции, содержащей данное соединение, на почву, растение, часть растения, листву и/или семена.

Кроме того, еще один вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой композицию, которую можно использовать для защиты растений от воздействия фитопатогенных организмов и/или для лечения растений, пораженных фитопатогенными организмами, которая содержит соединение формулы I и фитологически приемлемый материал носителя.

Дополнительные отличительные особенности и преимущества настоящего изобретения станут очевидными для специалистов в данной области техники после ознакомления со следующим подробным описанием иллюстративных вариантов осуществления, которые представляют примеры наилучших способов реализации настоящего изобретения, которые известны в данное время.

Подробное описание изобретения

Соединения согласно настоящему изобретению можно использовать любым из разнообразных известных способов, в том числе в форме чистых соединений или в форме композиций, содержащих данные соединения. Например, соединения можно наносить на корни, семена или листья растений для борьбы с разнообразными грибами, не уменьшая товарной ценности растений. Материалы можно использовать в форме композиций любых обычно применяемых типов, например, таких как растворы, мелкие порошки, смачиваемые порошки, сыпучие концентраты или эмульгируемые концентраты.

Предпочтительно, соединения согласно настоящему изобретению используют в форме композиции, включающей одно или несколько соединений формулы I и фитологически приемлемый носитель. Концентрированные композиции можно диспергировать в воде или других жидкостях для применения, или композиции можно использовать в форме мелкого порошка или гранул, которые затем можно применять без дополнительной обработки. Композиции можно изготавливать согласно процедурам, которые традиционно используются в области сельскохозяйственной химии.

Настоящее изобретение распространяется на все носители, с которыми одно или несколько соединений можно объединять в композиции для доставки и использования в качестве фунгицида. Как правило, композиции используют в форме водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно изготавливать, используя растворимые в воде, суспендируемые в воде или эмульгируемые композиции, которые представляют собой твердые вещества, обычно известные как смачиваемые порошки, или жидкости, обычно известные как эмульгируемые концентраты, водные суспензии, или суспензионные концентраты. Как можно легко понять, можно использовать любой материал, к которому можно добавлять данные соединения, при том условии, что он обеспечивает желательное применение, не производя значительного влияния на активность этих соединений в качестве противогрибковых веществ.

Смачиваемые порошки, которые можно уплотнять, образуя диспергируемые в воде гранулы, включают однородную смесь одного или нескольких соединений формулы I, инертного носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять от приблизительно 10 мас. % до приблизительно 90 мас. % по, предпочтительнее от приблизительно 25 мас. % до приблизительно 75 мас. % отношению к суммарной массе смачиваемого порошка. При изготовлении содержащих несмачиваемый порошок композиций соединения можно сочетать с любыми тонкоизмельченными твердыми материалами, такими как пирофиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли, очищенные силикаты и т.п. В таких операциях тонкоизмельченный носитель и поверхностно-активные вещества, как правило, смешивают с соединением (соединениями) и подвергают помолу.

Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут включать соответствующую концентрацию, составляющую, например, от приблизительно 10 мас. % до приблизительно 50 мас. % соединения, в подходящей жидкости, по отношению к суммарной массе концентрата. Соединения можно растворять в инертном носителе, который представляет собой смешиваемый с водой растворитель или смесь несмешиваемых с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты можно разбавлять водой и маслом, получая распыляемые смеси в форме эмульсий масло-в-воде. Используемые органические растворители включают ароматические соединения, в частности, имеющие высокую температуру кипения нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелый лигроин, обогащенный ароматическими соединениями. Можно также использовать и другие органические растворители, например, терпеновые растворители, включающие производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.

Эмульгаторы, которые можно преимущественно использовать в настоящем документе, и которые могут легко определять специалисты в данной области, включают разнообразные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы, или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов используемых для изготовления эмульгируемых концентратов, включают простые эфиры полиалкиленгликоля и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом и пропиленоксидом, такие как этоксилированные алкилфенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные многоатомным спиртом или полиоксиалкиленом. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульгаторы включают растворимые в масле соли (например, соли кальция) алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в масле соли или сульфатированные простые эфиры полигликоля и соответствующие соли фосфатированных простых эфиров полигликоля.

Представительные примеры органических жидкостей, который можно использовать в изготовлении эмульгируемых концентратов соединений согласно настоящему изобретению, представляют собой жидкие ароматические соединения, такие как фракции ксилола и пропилбензола; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, жидкие замещенные органические ароматические соединения, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды разнообразных жирных кислот, в частности, диметиламиды жирных гликолей и производные гликолей, такие как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, фракции нефти или углеводороды, такие как минеральные масла, ароматические растворители, парафиновые масла и т.п.; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и т.п.; сложные эфиры вышеупомянутых растительных масел и т.п. Можно также использовать смеси двух или более органических жидкостей в изготовлении эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают фракции ксилола и пропилбензола, причем ксилол является наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие вещества, как правило, используют в жидких композициях в количестве, составляющем от 0,1 до 20 мас. % по отношению к суммарной массе диспергирующего вещества и одного или нескольких соединений. Композиции могут также содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве.

Водные суспензии включают суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водном носителе в концентрации, составляющей от приблизительно 5 мас. % до приблизительно 50 мас. %, по отношению к суммарной массе водной суспензии. Суспензии изготавливают, тонко измельчая одно или несколько соединений и интенсивно перемешивая измельченный материал с носителем, содержащим воду и поверхностно-активные вещества, выбранные из таких же типов, которые обсуждаются выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или натуральные смолы, можно также добавлять, чтобы увеличивать плотность и вязкость водного носителя. Часто оказывается наиболее эффективным одновременное осуществление измельчения и смешивания посредством изготовления водной смеси и ее гомогенизации в таком устройстве, как песчаная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор поршневого типа.

Водные эмульсии включают эмульсии одного или нескольких нерастворимых в воде имеющих пестицидную активность ингредиентов, эмульгированных в водном носителе в концентрации, составляющей, как правило, от приблизительно 5 до приблизительно 50 мас. % по отношению к суммарной массе водной эмульсии. Если имеющий пестицидную активность ингредиент является твердым, его необходимо растворять в подходящем несмешиваемом с водой растворителе перед изготовлением водной эмульсии. Эмульсии изготавливают, эмульгируя имеющий пестицидную активность жидкий ингредиент или его несмешиваемый с водой раствор и водную среду, как правило, с добавлением поверхностно-активных веществ, которые способствуют образованию и стабилизации эмульсии, как описано выше. Это часто осуществляют посредством интенсивного перемешивания, которое обеспечивают высокоскоростные смесители или гомогенизаторы.

Соединения формулы I можно также использовать в форме гранулированных композиций, которые являются особенно полезными при нанесении на почву. Гранулированные композиции, как правило, содержат от приблизительно 0,5 до приблизительно 10 мас. % (по отношению к суммарной массе гранулированной композиции) соединения (соединений), которые диспергируют в инертном носителе, состоящем полностью или в большей части из грубоизмельченного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или аналогичное недорогостоящее вещество. Такие композиции обычно изготавливают путем растворения соединений в подходящем растворителе и нанесения раствора на гранулированный носитель, который изготавливают заблаговременно, получая частицы соответствующего размера, составляющего от приблизительно 0,5 мм до приблизительно 3 мм. Подходящий растворитель представляет собой растворитель, в котором данное соединение является хорошо или полностью растворимым. Такие композиции можно также изготавливать путем замешивания тестообразной массы или пасты, содержащей носитель, соединение и растворитель, и ее измельчения и сушки для получения желательных гранулированных частиц.

Мелкие порошки, содержащие соединения формулы I, можно изготавливать путем тщательного перемешивания одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с подходящим тонкоизмельченным используемым в сельском хозяйстве носителем, таким как, например, каолиновая глина, молотая вулканическая порода и т.п. Соответствующие мелкие порошки могут содержать от приблизительно 1 до приблизительно 10 мас. % соединений по отношению к суммарной массе мелкого порошка.

Композиции могут дополнительно содержать вспомогательные поверхностно-активные вещества, которые способствуют нанесению, смачиванию и проникновению соединений в целевые культурные растения и вредные организмы. Эти вспомогательные поверхностно-активные вещества можно необязательно использовать в качестве компонентов композиции или в качестве резервуарной смеси. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества, как правило, составляет от 0,01 до 1,0 об.%, предпочтительно от 0,05 до 0,5 об.% по отношению к объему распыляемой воды. Подходящие вспомогательные поверхностно-активные вещества включают, но не ограничиваются этим, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или натуральные спирты, соли сложных эфиров и сульфоянтарных кислот, этоксилированные кремнийорганические соединения, этоксилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, концентраты масел сельскохозяйственных растений (минеральные масло (85%) + эмульгаторы (15%)); нонилфенолэтоксилат; соли четвертичного бензилкокоалкилдиметиламмония; смесь нефтяных углеводородов, сложных алкилэфиров, органических кислот и анионного поверхностно-активного вещества; C₉-C₁₁-алкилполигликозид; фосфатированный этоксилат спирта; этоксилат натурального первичного спирта (C₁₂-C₁₆); блок-сополимер ди-втор-бутилфенола, этиленоксида (EO) и пропиленоксида (PO); полисилоксан с метиловой защитной группой; нонилфенолэтоксилат + мочевина и нитрат аммония; эмульгированное метилированое растительное масло; этоксилат (8EO) тридецилового спирта (синтетический); этоксилат (15 EO) амин с радикалом из говяжьего жира; диолеат 99 полиэтилегликоля (PEG) с молекулярной массой 400. Композиции могут также включать эмульсии масло-в-воде, такие как эмульсии, описанные в патентной заявке США № 11/495228, описание которой определенно включено в настоящий документ посредством ссылки.

Композиции могут необязательно включать сочетания, в которых содержатся другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, акарициды, артроподициды, бактерициды или их сочетания, которые являются совместимыми с соединениями согласно настоящему изобретению в среде, выбранной для применения, и не противодействуют активности соединений согласно настоящему изобретению. Соответственно, согласно таким вариантам осуществления, другие пестицидные соединения используют в качестве дополнительного ядовитого вещества для такого же или другого пестицидного применения. Соединения формулы I и пестицидное соединение в сочетании могут присутствовать в массовом соотношении, составляющем, как правило, от 1:100 до 100:1.

Соединения согласно настоящему изобретению можно также сочетать с другими фунгицидами, получая фунгицидные смеси и соответствующие синергетические смеси. Фунгицидные соединения согласно настоящему изобретению часто используют в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для лечения более широкого круга разнообразных нежелательных заболеваний. При использовании в сочетании с другим фунгицидом (фунгицидами) соединения согласно настоящему изобретению можно смешивать с другим фунгицидом (фунгицидами), перемешивать в резервуаре с другим фунгицидом (фунгицидами) или применять последовательно с другим фунгицидом (фунгицидами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)-бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, аметоктрадин, амисульбром, антимицин, производящий ампеломицин гриб Ampelomyces quisqualis, азаконазол, азоксистробин, сенная палочка (Bacillus subtilis), беналаксил, беномил, бентиаваликарбизопропил, соль бензиламинобензолсульфоната (BABS), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластицидин-S, бура, бордосская смесь, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлоронеб, хлороталонил, клозолинат, гриб Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, (трехосновный) сульфат меди, оксид меди(I), циазофамид, кифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этиленбис(дитиокарбамат) диаммония, дихлофлуанид, дихлорофен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, ион 1,2-диметил-3,5-дифенил-1-пиразолин-1-метилсульфат (дифензокват), дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, додеморф ацетат, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, феннексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, фентинацетат, фентингидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуморф, флуопиколид, флуопирам, флуороимид, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фозетил, фозетилалюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гуазатинацетаты, тетратиопероксокарбонат натрия (GY-81), гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имазалилсульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, иминоктадинтрис(альбезилат), йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, ламинарин, касугамицин, гидрат касугамицингидрохлорида, крезоксим-метил, манкоппер, манкоцеб, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорид ртути(II), оксид ртути(II), хлорид ртути(I), металаксил, металаксил-M, метилдитиокарбамат, метилдитиокарбамат аммония, метилдитиокарбамат калия, метилдитиокарбамат натрия, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, микробутанил, набам, нитротализопропил, нуаримол, октилинон, офурас, олеиновая кислота (жирная кислота), оризастробин, оксадиксил, оксин меди, окспоконазолфумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентиопирад, ацетат фенилртути, фосфоновая кислота, фталид, пикоксистробин, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, гидроксихинолинсульфат калия, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пирохилон, хинокламин, кунеоксифен, хинтозен, экстракт горца сахалинского (Reynoutria sachalinensis), седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, сера, энестробурин (SYP-Z071), 5-(4-хлорфенил)-2,3-диметил-3-(пиридин-3-ил)-оксазолин (SYP-Z048), дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоксин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, цинеб, цирам, цоксамид, гриб Candida oleophila, гриб Fusarium oxysporum, грибы видов рода Gliocladium, гриб Phlebiopsis gigantea, гриб Streptomyces griseoviridis, грибы видов рода Trichoderma, (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетонгидрат, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиин-1,1,4,4-тетраоксид, ацетат 2-метоксиэтилртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, силикат 2-метоксиэтилртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианат, ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, трис(1-додецил-3-метил-2-фенилбензимидазолия) гексациоаноферрат (Bayer 32394), беноданил, бенхинокс, бенталурон, бензамакрил; бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, бис(метилртути) сульфат, бис(трибутилолова) оксид, бутиобат, хромат-сульфат кадмия- кальция-меди-цинка, карбаморф, ундециленамидопропилбетаин (CECA), хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, S-бензил-O,O-диэтилфосфоротиолят (EBP), O-этил-S-бензилфенилфосфонотиоат (ESBP), этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, цис-фурконазол, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, 5-хлор-4-фенил-1,2-дитиол-3-он (Hercules 3944), гексилтиофос, N-(6-метокси-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид (ICIA 0858), изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, дициандиамид метилртути, метсульфовакс, милнеб, мукохлорный ангидрид, миклозолин, N-3,5-дихлорфенилсукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, N-этилмеркурио-4-толуолсульфонанилид, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, 2,3,4,4,5,5,6,6-октахлор-2-циклогексен-1-он (OCH), диметилдитиокарбамат фенилртути, нитрат фенилртути, фосдифен, пиколинамид UK-2A и его производные, протиокарб, протиокарб гидрохлорид, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, хинацетол, хинацетолсульфат, хиназамид, хинконазол, рабензазол, салициланилид, 1-(4-хлорфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептан-1-ол (SSF-109), сультропен, текорам, тиадифтор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, урбацил, зариламид и любые их сочетания.

Кроме того, соединения согласно настоящему изобретению можно сочетать с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, акарициды, артроподициды, бактерициды или их сочетания, которые являются совместимыми с соединениями согласно настоящему изобретению в среде, выбранной для применения, и не противодействуют активности соединений согласно настоящему изобретению при образовании пестицидных смесей и соответствующих синергетических сочетаний. Фунгицидные соединения согласно настоящему изобретению можно применять в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для борьбы с более широким разнообразием нежелательных вредителей. При использовании в сочетании с другими пестицидами, соединения согласно настоящему изобретению можно вводить в композиции с другим пестицидом (пестицидами), перемешивать в резервуаре с другим пестицидом (пестицидами) или применять последовательно с другим пестицидом (пестицидами). Типичные инсектициды включают, но не ограничиваются этим, следующие: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетир, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, аланикарб, алдикарб, альдоксикарб, алдрин, аллетрин, аллозамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитоноксалат, амитраз, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, батрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бета-суфлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, бура, борная кислота, бромфенвинфос, бромоциклен, бромдихлордифенилтрихлорэтан (DDT), бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадузафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолят, карбарил, карбофуран, сероуглерод, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, картап, картап гидрохлорид, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформ гидрохлорид, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клоэтокарб, клозантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, сумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, дихлордифенилтрихлорэтан (DDT), декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовая земля, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлорвос, дикрезил, дикротофос, дицикланил, дильдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, динозам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, динитро-о-крезол (DNOC), динитро-о-крезолят аммония, динитро-о-крезолят калия, динитро-о-крезолят натрия, дорамектин, экдистерон, эмамектин, эмамектин бензоат, 4-этилтиофенилметилкарбамат (EMPC), эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, O-этил-O-(4-нитрофенил)фенилфосфонотиоат (EPN), эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-1-хлор-4-[2,2-дихлор-1-(4-хлорфенил)этил]бензол (DDD), этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, этилксантогендисульфид (EXD), фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенэтакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флусутринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флувалинат, фонофос, форметанат, форметанат гидрохлорид, формотион, формпаранат, формпаранат гидрохлорид, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-гексахлорциклогексан (HCH), галфенпрокс, галофенозид, гексахлорциклогексан (HCH), 1,2,3,4,10,10-гексахлоро-6,7-эпокси-1,4,4a,5,6,7,8,8a-октагидро-1,4,5,8-диметанонафталин (HEOD), гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, гексахлоро-1,4,4a,5,8,8a-гексагидро-1,4-эндо,экзо-5,8-диметанонафталин (HHDN), гидраметилнон, цианистый водород, гидропрен, гиксинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, йодметан, S-[(этансульфинил)метил]-O,O-ди(пропан-2-ил)фосфордитиоат (IPSP), изазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, джасмолин I, джасмолин II, джодфе