Пестицидные композиции и связанные с ними способы

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к молекуле формулы один, в которой R1 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R2 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R3 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R4 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R5 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R6 представляет собой (C1-C8)галогеналкил; R7 представляет собой Н; R8 представляет собой Н; R9 представляет собой Н; R10 представляет собой F, Cl, Br, I, (C1-C8)алкил или галоген(C1-C8)алкил; R11 представляет собой C(=O)N(R14)((C1-C8)алкилC(=O)R15); R12 представляет собой Н; R13 представляет собой Н; R14 представляет собой Н; R15 представляет собой N(R16)(R17) или (C1-C8)алкил-C(=O)N(R16)(R17); R16 представляет собой Н; R17 представляет собой галоген(C1-C8)алкил; X1 представляет собой CR12; X2 представляет собой CR13; Х3 представляет собой CR9.

Технический результат: получены новые соединения, которые могут быть полезны в борьбе с насекомыми-вредителями. 8 з.п. ф-лы, 3 табл., 129 пр.

Реферат

Ссылка на родственную заявку

По настоящей заявке испрашивается приоритет в соответствии с предварительной заявкой на выдачу патента США №61/500685, поданной 24 июня 2011 года, таким образом, в настоящий документ включено полное содержание этой предварительной заявки посредством ссылки. По настоящей заявке также испрашивается приоритет в соответствии с предварительной заявкой на выдачу патента США №61/540056, поданной 28 сентября 2011 года, таким образом, в настоящий документ включено полное содержание этой предварительной заявки посредством ссылки. По настоящей заявке также испрашивается приоритет в соответствии с предварительной заявкой на выдачу патента США №61/601077, поданной 21 февраля 2012 года, таким образом, в настоящий документ включено полное содержание этой предварительной заявки посредством ссылки. По настоящей заявке также испрашивается приоритет в соответствии с предварительной заявкой на выдачу патента США №61/645267, поданной 10 мая 2012 года, таким образом, в настоящий документ включено полное содержание этой предварительной заявки посредством ссылки.

Область техники

Раскрытое в настоящем документе изобретение относится к области способов получения молекул, которые применимы в качестве пестицидов (например, акарицидов, инсектицидов, моллюскоцидов и нематоцидов), к таким молекулам и способам применения таких молекул для борьбы с вредителями.

Уровень техники

Вредители являются причиной миллионов человеческих смертей по всему миру ежегодно. Более того, существует более десяти тысяч видов вредителей, которые являются причиной убытков в сельскохозяйственном производстве. Убытки в сельскохозяйственном производстве всего мира составляют миллиарды долларов США ежегодно.

Термиты наносят ущерб всем видам частных и публичных структур. Убытки принесенного термитами ущерба во всем мире составляют миллиарды долларов США ежегодно.

Вредители поедают сохраненные пищевые продукты и ухудшают эти сохраненные пищевые продукты. Убытки при хранении пищевых продуктов во всем мире составляют миллиарды долларов США ежегодно, но что более важно, они лишают людей необходимых пищевых продуктов.

Существует острая необходимость в новых пестицидах. У определенных вредителей развивается стойкость к используемым в настоящее время пестицидам. Сотни видов вредителей являются стойкими к одному или нескольким пестицидам. Хорошо известно развитие стойкости к некоторым более старым пестицидам, таким как DDT, карбаматы и фосфорорганические соединения. Но также развилась стойкость и к более новым пестицидам, например, к имидаклоприду.

Таким образом, существует необходимость в новых пестицидах по многим причинам, включая вышесказанное.

Определения

Представленные в определениях примеры, как правило, являются не полными и их не следует толковать как ограничивающие раскрытое в настоящем документе изобретение. Является понятным, что заместитель должен подчиняться правилам химического связывания и пространственным ограничениям на совместимость относительно конкретной молекулы, с которой он связан.

"Алкенил" означает ациклический, ненасыщенный (по меньшей мере одна двойная связь углерод-углерод), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.

"Алкенилокси" означает алкенил, дополнительно состоящий из простой связи углерод-кислород, например, аллилокси, бутенилокси, пентенилокси, гексенилокси.

"Алкокси" означает алкил, дополнительно состоящий из простой связи углерод-кислород, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси и трет-бутокси.

"Алкил" означает ациклический, насыщенный, разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, метил, этил, (C3)алкил, который представляет собой н-пропил и изопропил, (C4)алкил, который представляет собой н-бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил.

"Алкинил" означает ациклический, ненасыщенный (по меньшей мере одна тройная связь углерод-углерод), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.

"Алкинилокси" означает алкинил, дополнительно состоящий из простой связи углерод-кислород, например, пентинилокси, гексинилокси, гептинилокси и октинилокси.

"Арил" означает циклический, ароматический заместитель, состоящий из водорода и углерода, например, фенил, нафтил и бифенил.

"(Cx-Cy)", где подстрочные индексы "x" и "y" представляют собой целые числа, такие как 1, 2 или 3, означает диапазон атомов углерода для заместителя - например, (C1-C4)алкил означает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил, каждый отдельно.

"Циклоалкенил" означает моноциклический или полициклический, ненасыщенный (по меньшей мере одна двойная связь углерод-углерод) заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.

"Циклоалкенилокси" означает циклоалкенил, дополнительно состоящий из простой связи углерод-кислород, например, циклобутенилокси, циклопентенилокси, норборненилокси и бицикло[2.2.2]октенилокси.

"Циклоалкил" означает моноциклический или полициклический, насыщенный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил и декагидронафтил.

"Циклоалкокси" означает циклоалкил, дополнительно состоящий из простой связи углерод-кислород, например, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнилокси и бицикло[2.2.2]октилокси.

"Галоген" означает фтор, хлор, бром и йод.

"Галогеналкокси" означает алкокси, дополнительно состоящий из, от одного до максимально возможного числа одинаковых или различных, атомов галогена, например, фторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторпропокси, хлорметокси, трихлорметокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси и пентафторэтокси.

"Галогеналкил" означает алкил, дополнительно состоящий из, от одного до максимально возможного числа одинаковых или различных, атомов галогена, например, фторметил, трифторметил, 2,2-дифторпропил, хлорметил, трихлорметил и 1,1,2,2-тетрафторэтил.

"Гетероциклил" означает циклический заместитель, который может быть полностью насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным, где циклическая структура содержит по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере один гетероатом, причем указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. В случае серы, этот этом может быть в другой степени окисления, например, сульфоксид и сульфон. Примеры ароматических гетероциклилов включают в себя без ограничения бензофуранил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил, циннолинил, фуранил, имидазолил, индазолил, индолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил и триазолил. Примеры полностью насыщенных гетероциклилов включают в себя без ограничения пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, оксэтанил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил и тетрагидропиранил. Примеры частично ненасыщенных гетероциклилов включают в себя без ограничения 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил, 4,5-дигидрооксазолил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 4,5-дигидроизоксазолил и 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолил.

Дополнительные примеры включают в себя следующее

Подробное описание изобретения

В настоящем документе описаны молекулы следующей формулы ("формула один"):

,

где:

(a) R1 выбран из

(1) H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), S(O)( C1-C8)алкила, S(O)(галоген(C1-C8)алкил), S(O)2(C1-C8)алкила, S(O)2(галоген(C1-C8)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенного (C1-C8)алкила, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(3) замещенного галоген(C1-C8)алкила, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(4) замещенного (C1-C8)алкокси, где указанный замещенный (C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2 и

(5) замещенного (C1-C8)алкокси, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2;

(b) R2 выбран из

(1) H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), S(O)(C1-C8)алкила, S(O)(галоген(C1-C8)алкил), S(O)2(C1-C8)алкила, S(O)2(галоген(C1-C8)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенного (C1-C8)алкила, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(3) замещенного галоген(C1-C8)алкила, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(4) замещенного (C1-C8)алкокси, где указанный замещенный (C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2 и

(5) замещенного галоген(C1-C8)алкокси, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2;

(c) R3 выбран из

(1) H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), S(O)(C1-C8)алкила, S(O)(галоген(C1-C8)алкил), S(O)2(C1-C8)алкила, S(O)2(галоген(C1-C8)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенного (C1-C8)алкила, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(3) замещенного галоген(C1-C8)алкила, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(4) замещенного (C1-C8)алкокси, где указанный замещенный (C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2 и

(5) замещенного галоген(C1-C8)алкокси, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2;

(d) R4 выбран из

(1) H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), S(O)(C1-C8)алкила, S(O)(галоген(C1-C8)алкил), S(O)2(C1-C8)алкила, S(O)2(галоген(C1-C8)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенного (C1-C8)алкила, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(3) замещенного галоген(C1-C8)алкила, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(4) замещенного (C1-C8)алкокси, где указанный замещенный (C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2 и

(5) замещенного галоген(C1-C8)алкокси, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2;

(e) R5 выбран из

(1) Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), S(O)(C1-C8)алкила, S(O)(галоген(C1-C8)алкил), S(O)2(C1-C8)алкила, S(O)2(галоген(C1-C8)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенного (C1-C8)алкила, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(3) замещенного галоген(C1-C8)алкила, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

(4) замещенного (C1-C8)алкокси, где указанный замещенный (C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2 и

(5) замещенного галоген(C1-C8)алкокси, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкокси содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2;

(f) R6 представляет собой (C1-C8)галогеналкил;

(g) R7 выбран из Н, F, Cl, Br, I, OH, (C1-C8)алкокси и галоген(C1-C8)алкокси;

(h) R8 выбран из H, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, OR14 и N(R14)(R15);

(i) R9 выбран из Н, F, Cl, Br, I, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, OR14 и N(R14)(R15);

(j) R10 выбран из

(1) (u), Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, цикло(C3-C6)алкила, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), S(O)(C1-C8)алкила, S(O)(галоген(C1-C8)алкил), S(O)2(C1-C8)алкила, S(O)2(галоген(C1-C8)алкил), NR14R15, C(=O)H, C(=O)N(R14)(R15), CN(R14)(R15)(=NOH), (C=O)O(C1-C8)алкила, (C=O)OH, гетероциклила, (C2-C8)алкенила, галоген(C2-C8)алкенила, (C2-C8)алкинила,

(2) замещенного (C1-C8)алкила, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из OH, (C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(O)(C1-C8)алкила, S(O)2(C1-C8)алкила, NR14R15, и

(3) замещенного галоген(C1-C8)алкила, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из (C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(O)(C1-C8)алкила, S(O)2(C1-C8)алкила и N(R14)(R15);

(k) R11 выбран из (u), замещенного (C1-C8)алкила, C(=O)OH, C(=O)O(C1-C8)алкила, C(=O)(замещенный-(C1-C8)алкил), C(=O)O(замещенный (C1-C8)алкил), C(=O)N(R14)(R15), C(=O)гетероциклила, C(=O)(замещенный гетероциклил), C(=S)N(R14)(R15), C(=S)гетероциклила, C(=S)(замещенный гетероциклил), (C1-C8)алкилN(R11a)(C(=X11)R11b), N(11a)(11d), ON(11c)(11d), галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкила, (C1-C8)алкилN(H)(гетероциклил), (C1-C8)алкил(N(R15))(C=O)O(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкил(R14)(R15), N(H)N(H)(гетероциклил), B(OH)2, (C1-C8)aлкилN(R11a)(C(=X11)R14), (C1-C8)алкилN(R11a)(C(=X11)N(R14)(R15)), (C1-C8)алкилN(R11a)(C(=X11)OR14), замещенного или незамещенного гетероциклила, C(=O)N(R14)(N(R16)(R17), C(=O)N(R14)((C1-C8)алкилC(=O)N(R14)N(R14)(R15)), C(=O)N(R14)((C1-C8)алкилC(=O)N(R14)(R15)), C(=S)N(R14)((C1-C8)алкилC(=S)N(R14)(R15)), C(=S)N(R14)((C1-C8)алкилC(=O)N(R14)(R15)), C(=O)N(R14)((C1-C8)алкилC(=S)N(R14)(R15)), C(=O)N(R14)((C1-C8)алкилC(=O)(R15),

(1) где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, арила, замещенного арила, гетероциклила, замещенного гетероциклила, где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо,

(2) где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо), C(=O)(C1-C8)алкила, C(=O)(C3-C6)циклоалкила, S(=O)2(C1-C8)алкила, NR14R15 и оксо,

(3) где R11a выбран из H, (C1-C8)алкила и (C1-C8)алкилгетероциклила, R14, C(Х11)R14, (C1-C8)алкилR14

(4) где R11b выбран из (C1-C8)алкила, цикло(C3-C6)алкила, галоген(C1-C8)алкила, гетероциклила, замещенного гетероциклила (где указанные заместители представляют собой один или несколько из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо), (C1-C8)алкилS(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкилS(O)(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкилS(O)2(C1-C8)алкила, N(R11c)(R11d), O(C1-C8)алкила, O-гетероциклила, O-замещенного гетероциклила (где указанные заместители представляют собой один или несколько из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо), C(=O)OR11d, C(=O)N(R11c)(R11d), C(=O)(R11d)арила, замещенного арила (где указанные заместители представляют собой один или несколько из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо),

(5) где X11 представляет собой O или S,

(6) где R11c выбран из H,

(7) где R11d выбран из H, (C1-C8)алкила, (C1-C8)алкенила, галоген(C1-C8)алкила, гетероциклила, замещенного гетероциклила (где указанные заместители представляют собой один или несколько из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо), N(H)(C(=O)цикло(C3-C6)алкил), N(H)(C(=O)галоген(C1-C8)алкил),

(8) где необязательно R11c и R11d вместе с N образуют 5, 6, 7 или 8 членное кольцо, которое необязательно может дополнительно содержать 1, 2 или 3 дополнительных гетероатома, выбранных из O, N или S, в кольце;

(l) R12 выбран из (v), H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси и цикло(C3-C6)алкила;

(m) R13 выбран из (v), H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси и галоген(C1-C8)алкокси;

(n) каждый R14 выбран независимо из H, (C1-C8)алкила, (C1-C8)алкенила, замещенного (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, замещенного галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, цикло(C3-C6)алкила, арила, замещенного арила, (C1-C8)алкиларила, (C1-C8)алкил-(замещенный арил), O-(C1-C8)алкиларила, O-(C1-C8)алкил-(замещенный арил), гетероциклила, замещенного гетероциклила, (C1-C8)алкилгетероциклила, (C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), O-(C1-C8)алкилгетероциклила, O-(C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), N(R16)(R17), (C1-C8)алкил-C(=O)N(R16)(R17), C(=O)(C1-C8)алкила, C(=O)(галоген(C1-C8)алкил), C(=O)(C3-C6)циклоалкила, (C1-C8)алкил-C(=O)O(C1-C8)алкила, C(=O)H,

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

где каждый указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо и

где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, (C3-C6)циклоалкил S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо), гетероциклила, C(=O)(C1-C8)алкила, C(=O)O(C1-C8)алкила и оксо (где указанный алкил, алкокси и гетероциклил может быть дополнительно замещен одним или несколькими из F, Cl, Br, I, CN и NO2);

(o) каждый R15 выбран независимо из H, (C1-C8)алкила, (C1-C8)алкенила, замещенного (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, замещенного галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, цикло(C3-C6)алкила, арила, замещенного арила, (C1-C8)алкиларила, (C1-C8)алкил-(замещенный арил), O-(C1-C8)алкиларила, O-(C1-C8)алкил-(замещенный арил), гетероциклила, замещенного гетероциклила, (C1-C8)алкилгетероциклила, (C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), O-(C1-C8)алкилгетероциклила, O-(C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), N(R16)(R17), (C1-C8)алкил-C(=O)N(R16)(R17), C(=O)(C1-C8)алкил, C(=O)(галоген(C1-C8)алкил), C(=O)(C3-C6)циклоалкила, (C1-C8)алкил-C(=O)O(C1-C8)алкил, C(=O)H,

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

где каждый указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо и

где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, (C3-C6)циклоалкил S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо), гетероциклила, C(=O)(C1-C8)алкила, C(=O)O(C1-C8)алкила и оксо (где указанный алкил, алкокси и гетероциклил может быть дополнительно замещен одним или несколькими из F, Cl, Br, I, CN и NO2);

(p) каждый R16 выбран независимо из H, (C1-C8)алкила, замещенного-(C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, замещенный-галоген(C1-C8)алкила, цикло(C3-C6)алкила, арила, замещенного арила, (C1-C8)алкиларила, (C1-C8)алкил-(замещенный арил), O-(C1-C8)алкиларила, O-(C1-C8)алкил-(замещенный арил), гетероциклила, замещенного гетероциклила, (C1-C8)алкилгетероциклила, (C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), O-(C1-C8)алкилгетероциклила, O-(C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), O-(C1-C8)алкила

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

где каждый указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо и

где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо;

(q) каждый R17 выбран независимо из H, (C1-C8)алкила, замещенного-(C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, замещенный-галоген(C1-C8)алкила, цикло(C3-C6)алкила, арила, замещенного арила, (C1-C8)алкиларила, (C1-C8)алкил-(замещенный арил), O-(C1-C8)алкиларила, O-(C1-C8)алкил-(замещенный арил), гетероциклила, замещенного гетероциклила, (C1-C8)алкилгетероциклила, (C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), O-(C1-C8)алкилгетероциклила, O-(C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), O-(C1-C8)алкила,

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

где каждый указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из CN и NO2,

где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо и

где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкила, галоген(C1-C8)алкила, (C1-C8)алкокси, галоген(C1-C8)алкокси, S(C1-C8)алкила, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксо;

(r) X1 выбран из N и CR12;

(s) X2 выбран из N, CR9 и CR13;

(t) X3 выбран из N и CR9;

(u) R10 и R11 вместе образуют связь, содержащую 3-4 атома, выбранных из C, N, O и S, где указанная связь присоединяется обратно к кольцу с образованием 5-6-членного насыщенного или ненасыщенного циклического кольца, где указанная связь содержит по меньшей мере один заместитель X4, где X4 выбран из F, Cl, Br, I, R14, N(R14)(R15), N(R14)(C(=O)R14), N(R14)(C(=S)R14), N(R14)(C(=O)N(R14)(R14)), N(R14)(C(=S)N(R14)(R14)), N(R14)(C(=O)N(R14)((C1-C8)алкенил)), N(R14)(C(=S)N(R14)((C1-C8)алкенил)), оксо, C(=O)(C1-C8)алкилN(R14)(R14), (C1-C8)алкилC(=O)N(R14)R(15), где каждый R14 выбран независимо; и

(v) R12 и R13 вместе образуют связь, содержащую 3-4 атома, выбранных из C, N, O и S, где указанная связь присоединяется обратно к кольцу с образованием 5-6-членного насыщенного или ненасыщенного циклического кольца, где указанная связь содержит по меньшей мере один заместитель X4, где X4 выбран из R14, N(R14)(R15), N(R14)(C(=O)R14), N(R14)(C(=S)R14), N(R14)(C(=O)N(R14)(R14)), N(R14)(C(=S)N(R14)(R14)), N(R14)(C(=O)N(R14)((C1-C8)алкенил)), N(R14)(C(=S)N(R14)((C1-C8)алкенил)), где каждый R14 выбран независимо.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R1 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, метила, этила, (C3)алкила, (C4)алкила, (C5)алкила, (C6)алкила, (C7)алкила, (C8)алкила, галогенметила, галогенэтила, галоген(C3)алкила, галоген(C4)алкила, галоген(C5)алкила, галоген(C6)алкила, галоген(C7)алкила, галоген(C8)алкила, метокси, этокси, (C3)алкокси, (C4)алкокси, (C5)алкокси, (C6)алкокси, (C7)алкокси, (C8)алкокси, галогенметокси, галогенэтокси, галоген(C3)алкокси, галоген(C4)алкокси, галоген(C5)алкокси, галоген(C6)алкокси, галоген(C7)алкокси и галоген(C8)алкокси.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R2 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, метила, этила, (C3)алкила, (C4)алкила, (C5)алкила, (C6)алкила, (C7)алкила, (C8)алкила, галогенметила, галогенэтила, галоген(C3)алкила, галоген(C4)алкила, галоген(C5)алкила, галоген(C6)алкила, галоген(C7)алкила, галоген(C8)алкила, метокси, этокси, (C3)алкокси, (C4)алкокси, (C5)алкокси, (C6)алкокси, (C7)алкокси, (C8)алкокси, галогенметокси, галогенэтокси, галоген(C3)алкокси, галоген(C4)алкокси, галоген(C5)алкокси, галоген(C6)алкокси, галоген(C7)алкокси и галоген(C8)алкокси.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R3 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, метила, этила, (C3)алкила, (C4)алкила, (C5)алкила, (C6)алкила, (C7)алкила, (C8)алкила, галогенметила, галогенэтила, галоген(C3)алкила, галоген(C4)алкила, галоген(C5)алкила, галоген(C6)алкила, галоген(C7)алкила, галоген(C8)алкила, метокси, этокси, (C3)алкокси, (C4)алкокси, (C5)алкокси, (C6)алкокси, (C7)алкокси, (C8)алкокси, галогенметокси, галогенэтокси, галоген(C3)алкокси, галоген(C4)алкокси, галоген(C5)алкокси, галоген(C6)алкокси, галоген(C7)алкокси и галоген(C8)алкокси.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R4 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, метила, этила, (C3)алкила, (C4)алкила, (C5)алкила, (C6)алкила, (C7)алкила, (C8)алкила, галогенметила, галогенэтила, галоген(C3)алкила, галоген(C4)алкила, галоген(C5)алкила, галоген(C6)алкила, галоген(C7)алкила, галоген(C8)алкила, метокси, этокси, (C3)алкокси, (C4)алкокси, (C5)алкокси, (C6)алкокси, (C7)алкокси, (C8)алкокси, галогенметокси, галогенэтокси, галоген(C3)алкокси, галоген(C4)алкокси, галоген(C5)алкокси, галоген(C6)алкокси, галоген(C7)алкокси и галоген(C8)алкокси.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R5 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, F, O, Br, I, CN, NO2, метила, этила, (C3)алкила, (C4)алкила, (C5)алкила, (C6)алкила, (C7)алкила, (C8)алкила, галогенметила, галогенэтила, галоген(C3)алкила, галоген(C4)алкила, галоген(C5)алкила, галоген(C6)алкила, галоген(C7)алкила, галоген(C8)алкила, метокси, этокси, (C3)алкокси, (C4)алкокси, (C5)алкокси, (C6)алкокси, (C7)алкокси, (C8)алкокси, галогенметокси, галогенэтокси, галоген(C3)алкокси, галоген(C4)алкокси, галоген(C5)алкокси, галоген(C6)алкокси, галоген(C7)алкокси и галоген(C8)алкокси.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R2 и R4 выбраны из F, Cl, Br, I, CN и NO2, и R1, R3 и R5 представляют собой H.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R2, R3 и R4 выбраны из F, Cl, Br, I, CN и NO2, и R1 и R5 представляют собой H.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R2, R3 и R4 независимо выбраны из F и Cl, и R1 и R5 представляют собой H.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R1 выбран из Cl и H.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R2 выбран из CF3, CH3, Cl, F и H.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R3 выбран из OCH3, CH3, F, Cl или H.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R4 выбран из CF3, CH3, Cl, F и H.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R5 выбран из F, Cl и H.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R6 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - галогенметила, галогенэтила, галоген(C3)алкила, галоген(C4)алкила, галоген(C5)алкила, галоген(C6)алкила, галоген(C7)алкила и галоген(C8)алкила.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R6 представляет собой трифторметил.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R7 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, F, O, Br и I.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R7 выбран из H, OCH3 и OH.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R8 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, метила, этила, (C3)алкила, (C4)алкила, (C5)алкила, (C6)алкила, (C7)алкила, (C8)алкила, галогенметила, галогенэтила, галоген(C3)алкила, галоген(C4)алкила, галоген(C5)алкила, галоген(C6)алкила, галоген(C7)алкила и галоген(C8)алкила.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R8 выбран из CH3 и H.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R9 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, F, Cl, Br, I, метила, этила, (C3)алкила, (C4)алкила, (C5)алкила, (C6)алкила, (C7)алкила, (C8)алкила, галогенметила, галогенэтила, галоген(C3)алкила, галоген(C4)алкила, галоген(C5)алкила, галоген(C6)алкила, галоген(C7)алкила, галоген(C8)алкила, метокси, этокси, (C3)алкокси, (C4)алкокси, (C5)алкокси, (C6)алкокси, (C7)алкокси, (C8)алкокси, галогенметокси, галогенэтокси, галоген(C3)алкокси, галоген(C4)алкокси, галоген(C5)алкокси, галоген(C6)алкокси, галоген(C7)алкокси и галоген(C8)алкокси.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R10 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, F, Cl, Br, I, CN, метила, этила, (C3)алкила, (C4)алкила, (C5)алкила, (C6)алкила, (C7)алкила, (C8)алкила, галогенметила, галогенэтила, галоген(C3)алкила, галоген(C4)алкила, галоген(C5)алкила, галоген(C6)алкила, галоген(C7)алкила, галоген(C8)алкила, метокси, этокси, (C3)алкокси, (C4)алкокси, (C5)алкокси, (C6)алкокси, (C7)алкокси, (C8)алкокси, галогенметокси, галогенэтокси, галоген(C3)алкокси, галоген(C4)алкокси, галоген(C5)алкокси, галоген(C6)алкокси, галоген(C7)алкокси, галоген(C8)алкокси, циклопропила, циклобутила, циклопентила и циклогексила.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R10 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего - H, Cl, Br, CH3 и CF3.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R10 выбран из Br, C(=NOH)NH2, C(=O)H, C(=O)NH2, C(=O)OCH2CH3, C(=O)OH, CF3, CH2CH3, CH2OH, CH3, Cl, CN, F, H, NH2, NHC(=O)H, NHCH3, NO2, OCH3, OCHF2 и пиридила.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R11 может быть выбран из любой комбинации одного или нескольких из следующего -C(=O)(замещенный-(C1-C8)алкил), C(=O)N(R14)(R15), C(=O)гетероциклила и C(=O)(замещенный гетероциклил).

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R11 представляет собой C(=O)морфолинил.

Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения R11 может быть выбран из любой комбинации CH2N(H)C(=O)CH3, CH2N(H)C(=O)циклопропила, CH2N(H)C(=O)CH2