Терминально-модифицированные дифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения

Терминально-модифицированные дифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к терминально-модифицированным дифункциональным серосодержащим полимерам, к композициям, содержащим терминально-модифицированные дифункциональные серосодержащие полимеры, и к способам применения терминально-модифицированных дифункциональных серосодержащих полимеров.

Уровень техники

Серосодержащие полимеры с терминальными тиольными группами, как известно, являются хорошо пригодными для использования в разнообразных применениях, таких как композиции герметиков для аэрокосмической промышленности, по большей части, благодаря их топливостойкости. Другие желаемые свойства композиций герметиков для аэрокосмической промышленности включают, среди прочего, низкотемпературную гибкость, короткое время отверждения (время, необходимое для достижения заданной прочности) и высокотемпературную стойкость. Композиции герметиков, демонстрирующие, по меньшей мере, некоторые из этих характеристик и содержащие серосодержащие полимеры с терминальными тиольными группами, описаны, например, в патентах США №№2466963, 4366307, 4609762, 5225472, 5912319, 5959071, 6172179, 6232401, 6372849 и 6509418. Простые политиоэфиры, которые являются жидкими при комнатной температуре и давлении и которые имеют превосходную низкотемпературную гибкость и топливостойкость, такие как те, которые описаны в патенте США №6172179, также являются пригодными для использования в применениях для герметиков для аэрокосмической промышленности. Например, дифункциональные простые политиоэфиры, имеющие терминальные гидроксильные группы, полученные посредством взаимодействия гидроксильного соединения с альдегидом, описаны в патенте Великобритании GB 850178, в патентах США №№3290382, 3959227 и 3997614. Дифункциональные простые политиоэфиры с терминальными изоцианатными группами или блокированные изоцианатами также являются известными, как описано, например, в патенте Великобритании GB 850178 и в патентах США №№3290382, 3959227 и 3997614.

Полисульфиды также используют в применениях для герметиков для аэрокосмической промышленности, где они обеспечивают высокую прочность на растяжение, высокую сдвиговую прочность, высокотемпературную термостойкость и топливостойкость, как описано, например в патенте США №7638162 и в публикации патента США №2005/0245695.

Раскрытие изобретения

Серосодержащие полимеры с другими терминальными функциональными группами могут сделать возможным использование альтернативных химических механизмов отверждения и могут обеспечить герметики, имеющие улучшенные свойства, пригодные для применений для герметиков для аэрокосмической промышленности.

В первом аспекте настоящего изобретения предлагаются терминально-модифицированные серосодержащие полимеры, содержащие продукты реакции реагентов, содержащих: (a) серосодержащий полимер формулы (I):

где n представляет собой целое число, выбранное из 1-50; каждый из p независимо выбирают из 1 и 2; каждый из R¹ независимо выбирают из C_2-6алкандиила и каждый из R² независимо выбирают из атома водорода, C_1-6алкила, C_7-12фенилалкила, замещенного C_7-12фенилалкила, C_6-12циклоалкилалкила, замещенного C_6-12циклоалкилалкила, C_3-12циклоалкила, замещенного C_3-12циклоалкила, C_6-12арила и замещенного C_6-12 арила; и (b) соединение, содержащее терминальную группу, выбранную из винильной группы, силильной группы и эпоксигруппы; и группу, выбранную из группы, которая взаимодействует с терминальными гидроксильными группами полимера формулы (I).

Во втором аспекте настоящего изобретения предлагаются терминально-модифицированные серосодержащие полимеры, содержащие продукты реакции реагентов, содержащих: (a) и (b), где (a) содержит продукты реакции реагентов, содержащих: (i) и (ii), где (i) содержит серосодержащий полимер формулы (I), где n представляет собой целое число, выбранное из 1-50; каждый из p независимо выбирают из 1 и 2; каждый из R¹ независимо выбирают из C_2-6алкандиила; и каждый из R² независимо выбирают из атома водорода, C_1-6алкила, C_7-12фенилалкила, замещенного C_7-12фенилалкила, C_6-12циклоалкилалкила, замещенного C_6-12циклоалкилалкила, C_3-12циклоалкила, замещенного C_3-12циклоалкила, C_6-12арила и замещенного C_6-12арила; и (ii) содержит первое соединение, выбранное из диизоцианата, этилен-ненасыщенного изоцианата и тозилата; и (b) содержит второе соединение, содержащее терминальную группу, выбранную из винильной группы, силильной группы и эпоксигруппы; и группу, выбранную из группы, которая взаимодействует с изоцианатной группой, этилен-ненасыщенной группой и тозилатом.

В третьем аспекте настоящего изобретения предлагаются серосодержащие полимеры с терминальными аминогруппами, содержащие продукты реакции реагентов, содержащих: (a) и (b), где (a) содержит продукты реакции реагентов, содержащих (i) и (ii), где (i) содержит серосодержащий полимер формулы (I), где n представляет собой целое число, выбранное из 1-50; каждый из p независимо выбирают из 1 и 2; каждый из R¹ независимо выбирают из C_2-6алкандиила и каждый из R² независимо выбирают из атома водорода, C_1-6алкила, C_7-12фенилалкила, замещенного C_7-12фенилалкила, C_6-12циклоалкилалкила, замещенного C_6-12циклоалкилалкила, C_3-12циклоалкила, замещенного C_3-12циклоалкила, C_6-12арила и замещенного C_6-12арила; и (ii) содержит первое соединение, выбранное из диизоцианата, активированного этилен-ненасыщенного изоцианата и тозилата; и (b) содержит второе соединение, содержащее аминогруппу и группу, выбранную из группы, которая взаимодействует с изоцианатной группой, этилен-ненасыщенной группой и тозилатом.

В четвертом аспекте настоящего изобретения предлагаются серосодержащие полимеры с терминальными тиольными группами, содержащие продукты реакции реагентов, содержащих: (a) и (b), где (a) содержит продукты реакции реагентов, содержащих (i) и (ii), где (i) содержит серосодержащий полимер формулы (I), где n представляет собой целое число, выбранное из 1-50; каждый из p независимо выбирают из 1 и 2; каждый из R¹ независимо выбирают из C_2-6алкандиила и каждый из R² независимо выбирают из атома водорода, C_1-6алкила, C_7-12фенилалкила, замещенного C_7-12 фенилалкила, C_6-12 циклоалкилалкила, замещенного C_6-12циклоалкилалкила, C_3-12циклоалкила, замещенного C_3-12циклоалкила, C_6-12арила и замещенного C_6-12арила; и (ii) содержит первое соединение, выбранное из диизоцианата, тиомочевины, этилен-ненасыщенного изоцианата и тозилата; и (b) содержит меркаптоалканол, когда (ii) содержит диизоцианат; гидросульфид металла, когда (ii) содержит тиомочевину; дитиол, когда (ii) содержит этилен-ненасыщенный изоцианат; и гидросульфид металла, когда (ii) содержит тозилат.

В пятом аспекте настоящего изобретения предлагаются терминально-модифицированные серосодержащие полимеры формулы (II):

где n представляет собой целое число, выбранное из 1-50; каждый из p независимо выбирают из 1 и 2; каждый из R¹ независимо выбирают из C_2-6алкандиила; и каждый из R² независимо выбирают из атома водорода, C_1-6алкила, C_7-12фенилалкила, замещенного C_7-12фенилалкила, C_6-12циклоалкилалкила, замещенного C_6-12циклоалкилалкила, C_3-12циклоалкила, замещенного C_3-12 циклоалкила, C_6-12арила и замещенного C_6-12арила и каждый из R³ представляет собой OR³', где R³' независимо выбирают из терминальной винильной группы, терминальной силильной группы, терминальной аминогруппы, терминальной эпоксигруппы и терминальной тиольной группы.

В шестом аспекте настоящего изобретения предлагаются серосодержащие полимеры с терминальными аминогруппами формулы (III):

где n представляет собой целое число, выбранное из 1-50; каждый из p независимо выбирают из 1 и 2; каждый из R¹ независимо выбирают из C_2-6алкандиила; и каждый из R² независимо выбирают из водорода, C_2-6алкила, C_7-12фенилалкила, замещенного C_7-12фенилалкила, C_6-12циклоалкилалкила, замещенного C_6-12циклоалкилалкила, C_3-12циклоалкила, замещенного C_3-12циклоалкила, C_6-12арила и замещенного C_6-12арила и каждый из R⁶ независимо выбирают из атома водорода, C_5-6циклоалкила, фенила и C_1-6алкила.

В седьмом аспекте настоящего изобретения предлагаются серосодержащие полимеры с терминальными тиольными группами формулы (IVa) и формулы (IVb):

где n представляет собой целое число, выбранное из 1-50; каждый из p независимо выбирают из 1 и 2; каждый из R¹ независимо выбирают из C_2-6алкандиила; и каждый из R² независимо выбирают из атома водорода, C_1-6 алкила, C_7-12фенилалкила, замещенного C_7-12фенилалкила, C_6-12циклоалкилалкила, замещенного C_6-12циклоалкилалкила, C_3-12циклоалкила, замещенного C_3-12циклоалкила, C_6-12арила и замещенного, C_6-12арила и каждый из R⁶ независимо выбирают из C_1-6алкандиила и C_5-12гетероалкандиила.

В восьмом аспекте настоящего изобретения предлагаются композиции, содержащие терминально-модифицированный серосодержащий полимер, предлагаемый настоящим изобретением, и отверждающий агент, который взаимодействует с терминально-модифицированным серосодержащим полимером.

В девятом аспекте настоящего изобретения предлагаются отверстия, которые герметизируются герметиком, содержащим композицию, содержащую терминально-модифицированный серосодержащий полимер, предлагаемый настоящим изобретением, и отверждающий агент, который взаимодействует с терминально-модифицированным серосодержащим полимером.

Настоящее изобретение также направлено на способы получения терминально-модифицированных серосодержащих полимеров и их композиций, таких как композиции герметиков, включая композиции герметиков для аэрокосмической промышленности, содержащие терминально-модифицированные серосодержащие полимеры, предлагаемые настоящим изобретением.

Осуществление изобретения

Определения

Тире ("-"), которое не находится между двумя буквами или символами, используют для обозначения точки связывания для заместителя или между двумя атомами. Например, -CONH₂ связана с другим остатком через атом углерода.

"Активированный этилен-ненасыщенный изоцианат" относится к соединению, содержащему этилен-ненасыщенную группу и изоцианатную группу, в которой двойная связь является дефицитной по электрону, так что она является активированной в смысле реакции присоединения Михаэля, то есть, двойная связь представляет собой акцептор по Михаэлю.

"Альдегид" относится к соединению формулы CH(O)R, где R представляет собой атом водорода или углеводородную группу, такую как алкильная группа, как определено в настоящем документе. В определенных вариантах осуществления, альдегид представляет собой C_1-10 альдегид, C_1-6альдегид, C_1-4альдегид, С и альдегид, а в определенных вариантах осуществления, C_1-2альдегид. В определенных вариантах осуществления, альдегид представляет собой формальдегид. В определенных вариантах осуществления, альдегида, R выбирают из атома водорода, C_1-6алкила, C_7-12фенилалкила, замещенного C_7-12фенилалкила, C_6-12циклоалкилалкила, замещенного C_6-12циклоалкилалкила, C_3-12циклоалкила, замещенного C_3-12циклоалкила, C_6-12арила и замещенного C_6-12арила.

"Алкандиил" относится к двухвалентному радикалу насыщенной ациклической углеводородной группы с разветвленной или прямой цепью, имеющей, например, от 1 до 18 атомов углерода (C_1-18), от 1 до 14 атомов углерода (C_1-14), от 1 до 6 атомов углерода (C_1-6), от 1 до 4 атомов углерода (C_1-6) или от 1 до 3 атомов углеводорода (C_1-4). В определенных вариантах осуществления, алкандиил представляет собой C_2-14алкандиил, C_2-10алкандиил, C_2-8алкандиил, C_2-6алкандиил, C_2-4алкандиил, а в определенных вариантах осуществления, C_2-3алкандиил. Примеры алкандиильных групп включают метандиил (-CH₂-), этан-1,2-диил (-CH₂CH₂-), пропан- 1,3-диил и изопропан-1,2-диил (например, -CH₂CH₂CH₂- и -CH(CH₃)CH₂-), бутан-1,4-диил (-CH₂CH₂CH₂CH₂-), пентан-1,5-диил (-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-), гексан-1,6-диил (-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-), гептан-1,7-диил, октан-1,8-диил, нонан-1,9-диил, декан-1,10-диил, додекан-1,12-диил, и тому подобное.

"Алкандитиол" относится к алкановой группе, в которой два атома водорода заменяются тиольной группой -SH. В определенных вариантах осуществления, алкандитиол представляет собой C_2-12 алкандитиол, C_2-10 алкандитиол, C_2-8 алкандитиол, C_2-6 алкандитиол, а в определенных вариантах осуществления, C_2-3 алкандитиол.

"Алканарен" относится к углеводородной группе, имеющей одну или несколько арильных и/или арендиильных групп и одну или несколько алкильных и/или алкандиильных групп, где арил, арендиил, алкил и алкандиил являются такими, как определено в настоящем документе. В определенных вариантах осуществления, каждая арильная и/или арендиильная группа представляет собой C_6-12, C_6-10, а в определенных вариантах осуществления, фенил или бензолдиил. В определенных вариантах осуществления, каждая алкильная и/или алкандиильная группа представляет собой C_1-6, C_1-4, C_1-3, а в определенных вариантах осуществления, метил, метандиил, этил или этан-1,2-диил. В определенных вариантах осуществления, алканареновая группа представляет собой C_4-18алканарен, C_4-16алканарен, C_4-16алканарен, C_4-8алканарен, C_6-12алканарен, C_6-10алканарен, а в определенных вариантах осуществления, C_6-9алканарен. Примеры алканареновых групп включают дифенилметан.

"Алканарендиил" относится к двухвалентному радикалу алканареновой группы. В определенных вариантах осуществления, алканарендиильная группа представляет собой C_4-18алканарендиил, C_4-16алканарендиил, C_4-16алканарендиил, C_4-8алканарендиил, C_6-12алканарендиил, C_6-10алканарендиил, а в определенных вариантах осуществления, C_6-9алканарендиил. Примеры алканарендиильных групп включают дифенил метан-4,4'-диил.

"Алканциклоалкан" относится к насыщенной углеводородной группе, имеющей одну или несколько циклоалкильных и/или циклоалкандиильных групп и одну или несколько алкильных и/или алкандиильных групп, где циклоалкил, циклоалкандиил, алкил и алкандиил являются такими, как определено в настоящем документе. В определенных вариантах осуществления, каждая циклоалкильная и/или циклоалкандиильная группа представляет собой C_3-6, C_5-6, а в определенных вариантах осуществления, циклогексил или циклогександиил. В определенных вариантах осуществления, каждая алкильная и/или алкандиильная группа представляет собой C_1-6, C_1-4, C_1-3, а в определенных вариантах осуществления, метил, метандиил, этил или этан-1,2-диил. В определенных вариантах осуществления, алканциклоалкановая группа представляет собой C_4-18алканциклоалкан, C_4-16алканциклоалкан, C_4-16алканциклоалкан, C_4-8алканциклоалкан, C_6-12алканциклоалкан, C_6-10алканциклоалкан, а в определенных вариантах осуществления, C_6-9алканциклоалкан. Примеры алканциклоалкановых групп включают 1,1,3,3-тетраметилциклогексан и циклогексилметан.

"Алканциклоалкандиил" относится к двухвалентному радикалу алканциклоалкановой группы. В определенных вариантах осуществления, алканциклоалкандиильная группа представляет собой C_4-18алканциклоалкандиил, C_4-16алканциклоалкандиил, C_4-16алканциклоалкандиил, C_4-8алканциклоалкандиил, C_6-12алканциклоалкандиил, C_6-10алканциклоалкандиил, а в определенных вариантах осуществления, C_6-9алканциклоалкандиил. Примеры алканциклоалкандиильных групп включают 1,1,3,3-тетраметилциклогексан-1,5-диил и циклогексилметан-4,4'-диил.

"Алкокси" относится к группе -OR, где R представляет собой алкил, как определено в настоящем документе. Примеры алкокси групп включают метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси и н-бутокси. В определенных вариантах осуществления, алкокси группа представляет собой C_1-8алкокси, C_1-6алкокси, C_1-4алкокси, а в определенных вариантах осуществления, C_1-3алкокси.

"Алкил" относится к одновалентному радикалу насыщенной ациклической углеводородной группы с разветвленной или прямой цепью, имеющей, например, от 1 до 20 атомов углерода, от 1 до 10 атомов углерода, от 1 до 6 атомов углерода, от 1 до 4 атомов углерода или от 1 до 3 атомов углерода. В определенных вариантах осуществления, алкильная группа представляет собой C_2-6алкил, C_2-4алкил, а в определенных вариантах осуществления, C_2-3алкил. Примеры алкильных групп включают метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-гексил, н-децил, тетрадецил, и тому подобное. В определенных вариантах осуществления, алкильная группа представляет собой C_2-6алкил, C_2-4алкил, а в определенных вариантах осуществления, C_2-3алкил.

"Аминоалкил" относится к алкильной группе, как определено в настоящем документе, в которой один из атомов водорода алкильной группы заменен амино группой -NH₂. В определенных вариантах осуществления, аминоалкильная группа представляет собой C_1-10аминоалкил, C_1-6аминоалкил, C_1-4аминоалкил, C_1-3аминоалкил, а в определенных вариантах осуществления, C_1-2аминоалкил.

"Арендиил" относится к двухвалентному радикалу моноциклической или полициклической ароматической группы. Примеры арендиильных групп включают бензолдиил и нафталиндиил. В определенных вариантах осуществления, арендиильная группа представляет собой C_6-12арендиил, C_6-10арендиил, C_6-9арендиил, а в определенных вариантах осуществления, бензолдиил.

"Арил" относится к одновалентному ароматическому углеводородному радикалу, полученному посредством удаления одного атома водорода с единственного атома углерода исходной ароматической кольцевой системы. Арил охватывает 5- и 6-членные карбоциклические ароматические кольца, например, бензол; бициклические кольцевые системы, где, по меньшей мере, одно кольцо является карбоциклическим и ароматическим, например, нафталин, индан и тетралин; и трициклические кольцевые системы, где, по меньшей мере, одно кольцо является карбоциклическим и ароматическим, например, флуорен. Арил охватывает системы с множеством колец, имеющие, по меньшей мере, одно карбоциклическое ароматическое кольцо, слитое, по меньшей мере, с одним карбоциклическим ароматическим кольцом, циклоалкильным кольцом или гетероциклоалкильным кольцом. Например, арил включает 5- и 6-членные карбоциклические ароматические кольца, слитые с 5- - 7-членным гетероциклоалкильным кольцом, содержащим один или несколько гетероатомов, выбранных из N, О, и S. Для таких слитых бициклических кольцевых систем, где только одно из колец представляет собой карбоциклическое ароматическое кольцо, точка присоединения может находиться на карбоциклическом ароматическом кольце или на гетероциклоалкильном кольце. Примеры арильных групп включают, но, не ограничиваясь этим, группы, полученные из ацентрилена, аценафтилена, ацефенантрилена, антрацена, азулена, бензола, хризена, корнена, флуорантена, флуорена, гексацена, гексафена, гексалена, as-индацена, s-индацена, индана, индена, нафталина, октацена, октафена, окталена, овалена, пента-2,4-диена, пентацена, пенталена, пентафена, перилена, феналена, фенантрена, пицена, плейадена, пирена, пирантрена, рубицена, трифенилена, тринафталина, и тому подобное. В определенных вариантах осуществления, арильная группа может иметь от 6 до 20 атомов углерода, а в определенных вариантах осуществления, от 6 до 12 атомов углерода. Арил, однако, не охватывает или не перекрывает каким-либо образом гетероарил, определяемый в настоящем документе отдельно. Следовательно, система с множеством колец, в которой одно или несколько карбоциклических ароматических колец являются слитыми с гетероциклоалкильным ароматическим кольцом, представляет собой гетероарил, а не арил, как определено в настоящем документе. В определенных вариантах осуществления, арильная группа представляет собой фенил.

"Арилалкил" относится к алкильной группе, в которой один из атомов водорода заменен арильной группой. В определенных вариантах осуществления, арилалкильной группы, атом водорода на концевом атоме углерода алкильной группы заменен арильной группой. В определенных вариантах осуществления, арилалкила, арильная группа представляет собой C_6-12арильную группу, в определенных вариантах осуществления, C_6-10арильную группу, а в определенных вариантах осуществления, фенильную или нафтильную группу. В определенных вариантах осуществления, алкандиильная часть арилалкильной группы может представлять собой, например, C_1-10алкандиил, C_1-6алкандиил, C_1-4алкандиил, C_1-3алкандиил, пропан-1,3-диил, этан-1,2-диил или метандиил. В определенных вариантах осуществления, арилалкильная группа представляет собой C_7-18арилалкил, C_7-16арилалкил, C_7-12арилалкил, C_7-10арилалкил или C_7-9арилалкил. Например, C_7-9арилалкил может включать C_1-3алкильную группу, связанную с фенильной группой.

"Циклоалкандиил" относится к двухвалентному радикалу насыщенной моноциклической или полициклической углеводородной группы. В определенных вариантах осуществления, циклоалкандиильная группа представляет собой C_3-12циклоалкандиил, C_3-8циклоалкандиил, C_3-6циклоалкандиил, а в определенных вариантах осуществления, C_5-6циклоалкандиил. Примеры циклоалкандиильных групп включают циклогексан-1,4-диил, циклогексан-1,3-диил и циклогексан-1,2-диил.

"Циклоалкил" относится к насыщенной моноциклической или полициклической углеводородной монорадикальной группе. В определенных вариантах осуществления, циклоалкильная группа представляет собой C_3-12циклоалкил, C_3-8циклоалкил, C_3-6циклоалкил, а в определенных вариантах осуществления, C_5-6циклоалкил.

"Циклоалкилалкил" относится к алкильной группе, в которой один из атомов водорода заменен циклоалкильной группой. В определенных вариантах осуществления, циклоалкилалкильной группы, атом водорода на концевом атоме углерода алкильной группы заменен циклоалкильной группой. В определенных вариантах осуществления, циклоалкилалкила, циклоалкильная группа представляет собой C_3-6циклоалкильную группу, в определенных вариантах осуществления, C_5-6циклоалкильную группу, а в определенных вариантах осуществления, циклопропильную, циклобутильную, циклопентильную или циклогексильную группу. В определенных вариантах осуществления, алкандиильная часть циклоалкилалкильной группы может представлять собой, например, C_1-10алкандиил, C_1-6алкандиил, C_1-4алкандиил, C_1-3алкандиил, пропан-1,3-диил, этан-1,2-диил или метандиил. В определенных вариантах осуществления, циклоалкилалкильная группа представляет собой C_4-16циклоалкилалкил, C_4-16циклоалкилалкил, C_4-10циклоалкилалкил, C_6-12циклоалкилалкил или C_6-9циклоалкилалкил. Например, C_6-9циклоалкилалкил включает С_1-3 алкильную группу, связанную с циклопентильной или циклогексильной группой.

"Циклоалкилалкандиил" относится к двухвалентному радикалу циклоалкилалканой группы. В определенных вариантах осуществления, циклоалкилалкандиильная группа представляет собой C_4-16циклоалкилалкандиил, C_4-16циклоалкилалкандиил, C_4-10циклоалкилалкандиил, C_6-12циклоалкилалкандиил или C_6-9циклоалкилалкандиил. Например, C_6-9циклоалкилалкандиил включает С_1-3 алкильную группу, связанную с циклопентильной или циклогексильной группой.

"Циклоалкилалкановая" группа относится к насыщенной ациклической углеводородной группе с разветвленной или прямой цепью, в которой один из атомов водорода заменен циклоалкановой группой. В определенных вариантах осуществления, циклоалкилалкановой группы, атом водорода на концевом атоме углерода линейной алкановой группы заменен циклоалкильной группой. В определенных вариантах осуществления, циклоалкильная группа представляет собой C_3-6циклоалкильную группу, в определенных вариантах осуществления, C_5-6циклоалкильную группу, а в определенных вариантах осуществления, циклопропильную, циклобутильную, циклопентильную или циклогексильную группу. Алкановая часть циклоалкилалкановой группы может представлять собой, например, C_1-10алкан, C_1-4алкан, C_1-6алкан, C_1-3алкан, пропан, этан или метан. В определенных вариантах осуществления, циклоалкилалкановая группа представляет собой C_4-16циклоалкилалкан, C_4-16циклоалкилалкан, C_4-10циклоалкилалкан, C_6-12циклоалкилалкан или C_6-9циклоалкилалкан. Например, C_6-9циклоалкилалкан включает C_1-3 алкильную группу, связанную с циклопентильной или циклогексильной группой.

"Группа, полученная из диизоцианата" относится к группе, в которой одна или обе из терминальных изоцианатных групп исходного диизоцианата образуют уретановую (-O-C(O)-N(R)-), тиоуретановую связь (-S-C(O)-N(R)-) или карбамидную связь (мочевина) (-N(R)-C(O)-N(R)-). Группа, полученная из диизоцианата, включает группы, полученные из алифатических диизоцианатов и группы, полученные из ароматических диизоцианатов. В определенных вариантах осуществления, группа, полученная из диизоцианата, представляет собой группу, полученную из алифатического диизоцианата, а в определенных вариантах осуществления, группа, полученная из диизоцианата, представляет собой группу, полученную из ароматического диизоцианата. Например, соединение, полученное из 2,6-диизоцианатотолуола, имеет структуру:

где каждый из R представляет собой связь с группой -O-, -S- или -NR-.

Примеры алифатических диизоцианатов включают, 1,6-гексаметилендиизоцианат, 1,5-диизоцианато-2-метилпентан, метил-2,6-диизоцианатогексаноат, бис(изоцианатометил)циклогексан, 1,3-бис(изоцианатометил)циклогексан, 2,2,4-триметилгексан 1,6-диизоцианат, 2,4,4-триметилгексан 1,6-диизоцианат, 2,5(6)-бис(изоцианатометил)цикло[2.2.1.]гептан, 1,3,3-триметил-1-(изоцианатометил)-5-изоцианатоциклогексан, 1,8-диизоцианато-2,4-диметил октан, октагидро-4,7-метано-1H-индендиметилдиизоцианат, и 1,1'-метиленбис(4-изоцианатоциклогексан) и 4,4-метилен дициклогексилдиизоцианат (H₁₂MDI). Примеры ароматических диизоцианатов включают 1,3-фенилендиизоцианат, 1,4-фенилендиизоцианат, 2,6-толуолдиизоцианат (2,6-TDI), 2,4-толуолдиизоцианат (2,4-TDI), смесь 2,4-TDI и 2,6-TDI, 1,5-диизоцианатонафталин, дифенилоксид 4,4'-диизоцианат, 4,4'-метил ендифенилдиизоцианат (4,4-MDI), 2,4'-метилендифенилдиизоцианат (2,4-MDI), 2,2'-диизоцианатодифенилметан (2,2-MDI), дифенилметандиизоцианат (MDI), 3,3'-диметил-4,4'-бифениленизоцианат, 3,3'-диметокси-4,4'-бифенилендиизоцианат, 1-[(2,4-диизоцианатофенил)метил]-3-изоцианато-2-метил бензол и 2,4,6-триизопропил-м-фенилендиизоцианат.

Примеры ароматических диизоцианатов, в которых изоцианатные группы не связаны непосредственно с ароматическим кольцом, включают бис(изоцианатоэтил)бензол, α,α,α',α'-тетраметилксилолдиизоцианат, 1,3-бис(1-изоцианато-1-метилэтил)бензол, бис(изоцианатобутил)бензол, бис(изоцианатометил)нафталин, простой бис(изоцианатометил)дифениловый эфир, бис(изоцианатоэтил)фталат и 2,5-ди(изоцианатометил)фуран. Ароматические диизоцианаты, имеющие изоцианатные группы, связанные непосредственно с ароматическим кольцом, включают фенилендиизоцианат, этилфенилендиизоцианат, изопропилфенилендиизоцианат, диметилфенилендиизоцианат, диэтилфенилендиизоцианат, диизопропилфенилендиизоцианат, нафталиндиизоцианат, метилнафталиндиизоцианат,бифенилдиизоцианат, 4,4'-дифенилметандиизоцианат, бис(3-метил-4-изоцианатофенил)метан, бис(изоцианатофенил)этилен, 3,3'-диметокси-бифенил-4,4'-диизоцианат, диизоцианат простого дифенилового эфира, бис(изоцианатофенилэфир)этиленгликоль, бис(изоцианатофенилэфир)-1,3-пропиленгликоль, бензофенондиизоцианат, карбазолдиизоцианат, этилкарбазолдиизоцианат, дихлоркарбазолдиизоцианат, 4,4'-дифенилметандиизоцианат, п-фенилендиизоцианат, 2,4-толуолдиизоцианат и 2,6-толуолдиизоцианат.

Примеры алициклических диизоцианатов включают изофорондиизоцианат, циклогександиизоцианат, метилциклогександиизоцианат, бис(изоцианатометил)циклогексан, бис(изоцианатоциклогексил)метан, бис(изоцианатоциклогексил)-2,2-пропан, бис(изоцианатоциклогексил)-1,2-этан, 2-изоцианатометил-3-(3-изоцианатопропил)-5-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-3-(3-изоцианатопропил)-6-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-5-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-6-изоцианатометил-бицикло[2.2.1] гептан, 2-изоцианатометил-3-(3-изоцианатопропил)-6-(2-изоцианатоэтил)-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-5-(2-изоцианатоэтил)- бицикло[2.2.1]гептан и 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-6-(2-изоцианатоэтил)-бицикло[2.2.1]гептан.

"Группа, полученная из этилен-ненасыщенного моноизоцианата", относится к группе, в которой изоцианатная группа исходного этилен-ненасыщенного моноизоцианата образует уретановую, тиоуретановую связь или карбамидную связь, и этилен-ненасыщенная группа связана с другим остатком, или она не связана с другим остатком. В определенных вариантах осуществления, группа, полученная из этилен-ненасыщенного изоцианата, относится к группе, в которой изоцианатная группа исходного этилен-ненасыщенного моноизоцианата образует уретановую, тиоуретановую связь или карбамидную связь и этилен-ненасыщенная группа не связана с другим остатком. Например, группа, полученная из этилен-ненасыщенного моноизоцианата, 2-изоцианатоэтилметакрилат может иметь структуру:

где карбонил связан с -O-, -S- или -NR- с образованием уретановой, тиоуретаной группы или группы мочевины, соответственно. В определенных вариантах осуществления, группа, полученная из этилен-ненасыщенного изоцианата, относится к группе, в которой изоцианатная группа исходного этилен-ненасыщенного моноизоцианата образует уретановую, тиоуретановую связь или карбамидную связь, и этилен-ненасыщенная группа связана с другим остатком. В таких вариантах осуществления, группа, полученная из этилен-ненасыщенного моноизоцианата, 2-изоцианатоэтилметакрилат имеет структуру:

где карбонил связан с -O-, -S- или -NR- с образованием уретановой, тиоуретановой группы или группы мочевины, и первая винильная группа связана с другим остатком.

"Гетероалканарен" относится к алканареновой группе, в которой один или несколько атомов углерода заменены гетероатомами, такими как N, O, S или P. В определенных вариантах осуществления, гетероалканарена, гетероатомы выбирают из N и O.

"Гетероалканарендиил" относится к алканарендиильновой группе, в которой один или несколько атомов углерода заменены гетероатомами, такими как N, O, S или P. В определенных вариантах осуществления, гетероалканарендиила, гетероатомы выбирают из N и O.

"Гетероалканциклоалкан" относится к алканциклоалканой группе, в которой один или несколько атомов углерода заменены гетероатомами, такими как N, O, S или P. В определенных вариантах осуществления, гетероалканциклоалкана, гетероатомы выбирают из N и O.

"Гетероалканциклоалкандиил" относится к алканциклоалкандиильной группе, в которой один или несколько атомов углерода заменены гетероатомами, такими как N, O, S или P. В определенных вариантах осуществления, гетероалканциклоалкандиила, гетероатомы выбирают из N и O.

"Гетероалкандиил" относится к алкандиильной группе, в которой один или несколько атомов углерода заменены гетероатомами, такими как N, O, S или P. В определенных вариантах осуществления, гетероалкандиила, гетероатомы выбирают из N и O.

"Гетероциклоалкандиил" относится к циклоалкандиильной группе, в которой один или несколько атомов углерода заменены гетероатомами, такими как N, O, S или P. В определенных вариантах осуществления, гетероциклоалкандиила, гетероатомы выбирают из N и O.

"Гетероалкил" относится к алкильной группе, в которой один или несколько атомов углерода заменены гетероатомами, такими как N, O, S или P. В определенных вариантах осуществления, гетероалкила гетероатомы выбирают из N и O.

"Гетероарендиил" относится к арендиильной группе, в которой один или несколько атомов углерода заменены гетероатомами, такими как N, O, S или P. В определенных вариантах осуществления, гетероарендиила гетероатомы выбирают из N и O.

"Гетероарил" относится к одновалентному гетероароматическому радикалу, полученному посредством удаления одного атома водорода с единственного атома исходной гетероароматической кольцевой системы. Гетероарил охватывает систему с множеством колец, имеющих, по меньшей мере, одно гетероароматическое кольцо, слитое, по меньшей мере, с одним другим кольцом, которое может быть ароматическим или неароматическим. Гетероарил охватывает 5- -7-членные ароматические моноциклические кольца, содержащие один или несколько, например, от 1 до 4 или, в определенных вариантах осуществления, от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О, S и Р, при этом остальные кольцевые атомы представляют собой атомы углерода; и бициклические гетероциклоалкильные кольца, содержащие один или несколько, например, от 1 до 4 или, в определенных вариантах осуществления, от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О, S, и Р, при этом остальные кольцевые атомы представляют собой атомы углерода, и где в ароматическом кольце присутствует, по меньшей мере, один гетероатом. Например, гетероарил включает 5- -7-членное гетероароматическое кольцо, слитое с 5- -7-членным циклоалкильным кольцом. Для таких слитых бициклических гетероарильных кольцевых систем, где только одно из колец содержит один или несколько гетероатомов, точка присоединения может находиться на гетероароматическом кольце или на циклоалкильном кольце. В определенных вариантах осуществления, где общее количество атомов N, О, S и Р в гетероарильной группе превышает один, гетероатомы не находятся рядом друг с другом. В определенных вариантах осуществления, общее количество атомов N, О, S и Р в гетероарильной группе составляет не более двух. В определенных вариантах осуществления, общее количество атомов N, О, S и Р в ароматическом гетероцикле составляет не более одного. Гетероарил не охватывает арил или не перекрывается с ним, как определено в настоящем документе. Примеры гетероарильных групп включают, но не ограничиваясь этим, группы, полученные из акридина, арсиндола, карбазола, α-карболина, хромана, хромена, циннолина, фурана, имидазола, индазола, индола, индолина, индолизина, изобензофурана, изохромена, изоиндола, изоиндолина, изохинолина, изотиазола, изоксазола, нафтиридина, оксадиазола, оксазола, перимидина, фенантридина, фенантролина, феназина, фталазина, птеридина, пурина, пирана, пиразина, пиразола, пиридазина, пиридина, пиримидина, пиррола, пирролизина, хиназолина, хинолина, хинолизина, хиноксалина, тетразола, тиадиазола, тиазола, тиофена, триазола, ксантена, и тому подобное. В определенных вариантах осуществления, гетероарильная группа представляет собой C_5-20гетероарил, C_5-12гетероарил, C_5-10гетероарил, а в определенных вариантах осуществления, C_5-6гетероарил. В определенных вариантах осуществления, гетероарильные группы представляют собой группы, полученные из тиофена, пиррола, бензотиофена, бензофурана, индола, пиридина, хинолина, имидазола, оксазола или пиразина.

"Кетон" относится к соединению формулы CO(R)₂, где каждый из R представляет собой углеводородную группу. В определенных вариантах осуществления, кетона, каждый из R независимо выбирают из C_1-6алкила, C_7-12фенилалкила, замещенного C_7-12фенилалкила, C_6-12циклоа