PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Пестицидные композиции

Патент 2616808

Пестицидные композиции (патент 2616808)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Пестицидные композиции

Иллюстрации

Пестицидные композиции (патент 2616808)
Пестицидные композиции (патент 2616808)
Пестицидные композиции (патент 2616808)
Пестицидные композиции (патент 2616808)
Показать все

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Соединение формулы два

где (a) Ar1 представляет собой замещенный фенил, содержащий один или несколько заместителей, независимо выбранных из C1-С6 галогеналкила и C1-С6 галогеналкокси; (b) Het представляет собой 1,2,4-триазолил

(c) Ar2 представляет собой фенил; (d) R1 представляет собой Н или C1-C6 алкил; (g) R4 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I и C1-С6 алкила; (h) R5 представляет собой 1-членную насыщенную углеводородную связь. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с вредителями. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 5 табл., 24 пр.

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНЫЕ ССЫЛКИ НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

По настоящей заявке испрашивается приоритет предварительной патентной заявки 61/594054, поданной 2 февраля 2012 г. Полное содержание настоящей предварительной заявки включено в настоящее изобретение с помощью ссылки.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение, описанное в настоящем документе, относится к способам получения соединений, которые являются пригодными в качестве пестицидов (например, акарицидов, инсектицидов, моллюскоцидов и нематоцидов), данным соединениям и способам применения данных соединений для борьбы с сельскохозяйственными вредителями.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сельскохозяйственные вредители вызывают миллионы человеческих смертей по всему миру каждый год. Кроме того, существует более десяти тысяч видов сельскохозяйственных вредителей, которые приносят ущерб в сельском хозяйстве. Сельскохозяйственный ущерб по всему миру составляет миллиарды долларов США каждый год.

Термиты причиняют ущерб всем видам частных и общественных сооружений. Ущерб, наносимый термитами по всему миру, составляет миллиарды долларов США каждый год.

Вредители хранящихся пищевых продуктов поедают и загрязняют хранимые пищевые продукты. Ущерб, связанный с порчей пищевых продуктов по всему миру, составляет миллиарды долларов США каждый год, но более важно, лишает людей требуемой пищи.

Существует острая необходимость в новых пестицидах. Определенные сельскохозяйственные вредители развивают устойчивость к применяемым в настоящее время пестицидам. Сотни видов сельскохозяйственных вредителей обладают устойчивостью к одному или несколько пестицидам. Развитие устойчивости к некоторым из старых пестицидов, таким как ДДТ, карбаматы и органические фосфаты, является хорошо известным, но устойчивость развивается даже к некоторым из новых пестицидов.

Следовательно, по многим причинам, включая причины, указанные выше, существует необходимость в новых пестицидах.

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Примеры, указанные в определениях, обычно не являются исчерпывающими и не следует считать их ограничивающими настоящее изобретение, описанное в настоящем документе. Ясно, что заместитель должен соответствовать правилам химического связывания и ограничениям на пространственную совместимость относительно конкретного соединения, с которым он соединен.

“Акарицидную группу” определяют под заголовком “акарициды”.

“AI группу” определяют в том месте в настоящем документе, где определяют “гербицидную группу”.

“Алкенил” обозначает ациклический, ненасыщенный (по меньшей мере одна углерод-углеродная двойная связь), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.

“Алкенилокси” обозначает алкенил, дополнительно состоящий из углерод-кислородной одинарной связи, например, аллилокси, бутенилокси, пентенилокси, гексенилокси.

“Алкокси” обозначает алкил, дополнительно состоящий из углерод-кислородной одинарной связи, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси и трет-бутокси.

“Алкил” обозначает ациклический, насыщенный, разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, метил, этил, пропил, изопропил, бутил и трет-бутил.

“Алкинил” обозначает ациклический, ненасыщенный (по меньшей мере одна углерод-углеродная тройная связь), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.

“Алкинилокси” обозначает алкинил, дополнительно состоящий из углерод-кислородной одинарной связи, например, пентинилокси, гексинилокси, гептинилокси и октинилокси.

“Арил” обозначает циклический, ароматический заместитель, состоящий из водорода и углерода, например, фенил, нафтил и бифенил.

“Циклоалкенил” обозначает моноциклический или полициклический, ненасыщенный (по меньшей мере одна углерод-углеродная двойная связь) заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.

“Циклоалкенилокси” обозначает циклоалкенил, дополнительно состоящий из углерод-кислородной одинарной связи, например, циклобутенилокси, циклопентенилокси, норборненилокси и бицикло[2.2.2]октенилокси.

“Циклоалкил” обозначает моноциклический или полициклический насыщенный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2,2,2]октил и декагидронафтил.

“Циклоалкокси” обозначает циклоалкил, дополнительно состоящий из углерод-кислородной одинарной связи, например, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнилокси и бицикло[2.2.2]октилокси.

“Фунгицидную группу” определяют под заголовком “фунгициды”.

“Галоген” обозначает фтор, хлор, бром и йод.

“Галогеналкокси” обозначает алкокси, дополнительно состоящий из, от одного до максимального возможного количества одинаковых или различных, галогенов, например, фторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторпропокси, хлорметокси, трихлорметокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси и пентафторэтокси.

“Галогеналкил” обозначает алкил, дополнительно состоящий из, от одного до максимального возможного количества одинаковых или различных, галогенов, например, фторметил, трифторметил, 2,2-дифторпропил, хлорметил, трихлорметил и 1,1,2,2-тетрафторэтил.

“Гербицидную группу” определяют под заголовком “гербициды”.

“Гетероциклил” обозначает циклический заместитель, который может быть полностью насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным, где циклическая структура содержит по меньшей мере один углерод и по меньшей мере один гетероатом, где указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. Примеры ароматических гетероциклических соединений включают, но не ограничиваются, бензофуранил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил, циннолинил, фуранил, индазолил, индолил, имидазолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил и триазолил. Примеры полностью насыщенных гетероциклических соединений включают, но не ограничиваются, пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил и тетрагидропиранил. Примеры частично ненасыщенных гетероциклических соединений включают, но не ограничиваются, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил, 4,5-дигидрооксазолил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 4,5-дигидроизоксазолил и 2,3-дигидро[1,3,4]оксадиазолил.

“Инсектицидную группу” определяют под заголовком “инсектициды”.

“Нематоцидную группу” определяют под заголовком “нематоциды”.

“Группу синергистов” определяют под заголовком “синергические смеси и синергисты”.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Данный документ описывает соединения, имеющие следующие формулы (“формула один” и “формула два”, и “формула три”): (в следующих формулах атомы азота пронумерованы 1, 2 и 3 только с целью указать их и можно ссылаться на них по всему настоящему документу для удобства)

в которых:

(a) Ar1 представляет собой

(1) фуранил, фенил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, тиенил или

(2) замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил или замещенный тиенил,

где указанный замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил и замещенный тиенил содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, фенокси, замещенного фенила и замещенного фенокси,

где данный замещенный фенил и замещенный фенокси содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила и фенокси;

(b) Het представляет собой 5- или 6-членное, насыщенное или ненасыщенное, гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из азота, серы или кислорода, и где Ar1 и Ar2 не находятся в орто-положении друг к другу (могут быть в мета- или пара-положении, такие как, для 5-членного кольца, они представляют собой 1,3, и для 6-членного кольца, они могут быть или 1,3, или 1,4), и где указанное гетероциклическое кольцо может также быть замещено одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, фенокси, замещенного фенила и замещенного фенокси,

где каждый замещенный фенил и замещенный фенокси содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила и фенокси;

(c) Ar2 представляет собой

(1) фуранил, фенил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, тиенил или

(2) замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил или замещенный тиенил, где указанный замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил и замещенный тиенил содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, фенокси, замещенного фенила и замещенного фенокси,

где указанный замещенный фенил и замещенный фенокси содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила и фенокси;

(d) R1 выбран из H, CN, F, Cl, Br, I, C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C1-C6 алкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 алкила), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила или фенокси,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкокси, алкокси, алкенил, алкинил, фенил и фенокси, необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила и фенокси;

(e) R2 представляет собой H, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенил, C1-C6 алкилфенил, C1-C6 алкил-O-фенил, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 алкилHet-1 или C1-C6 алкил-O-Het-1,

где каждый алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, фенил и Het-1 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, фенокси и Het-1;

(f) R3 представляет собой C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенил, C1-C6 алкилфенил, C1-C6 алкил-O-фенил, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 алкилHet-1, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-фенил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкилфенил, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилHet-1C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилHet-1, C1-C6 алкилC(=O)Het-1, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил(N(Rx)(Ry))(C(=O)OH), C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилN(Rx)(Ry), C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилN(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил(N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкил)(C(=O)OH), C1-C6 алкилC(=O)Het-1C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C3-C6 циклоалкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)Het-1, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-NRxRy или C1-C6 алкил-O-Het-1,

где каждый алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, фенил и Het-1 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, фенокси, Si(C1-C6 алкила)3, S(=O)nNRxRy и Het-1;

(g) R4 представляет собой H, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенил, C1-C6 алкилфенил, C1-C6 алкил-O-фенил, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 алкилHet-1 или C1-C6 алкил-O-Het-1,

где каждый алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, фенил и Het-1 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, фенокси и Het-1;

(h) R5 представляет собой 1-членную насыщенную или 2-4-членную насыщенную или ненасыщенную углеводородную связь, где указанная связь может также быть замещена F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, NRxRy, C1-C6 алкилом, C1-C6 галогеналкилом, C3-C6 циклоалкилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенилом, C3-C6 циклоалкенилом, C2-C6 алкинилом, S(=O)n(C1-C6 алкилом), S(=O)n(C1-C6 галогеналкилом), OSO2(C1-C6 алкилом), OSO2(C1-C6 галогеналкилом), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкилом), C(=O)O(C1-C6 алкилом), C(=O)(C1-C6 галогеналкилом), C(=O)O(C1-C6 галогеналкилом), C(=O)(C3-C6 циклоалкилом), C(=O)O(C3-C6 циклоалкилом), C(=O)(C2-C6 алкенилом), C(=O)O(C2-C6 алкенилом), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкилом), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкилом), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкилом), фенилом, фенокси и Het-1,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкокси, алкокси, алкенил, алкинил, фенил, фенокси и Het-1 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, NRxRy, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, галогенфенила, фенокси и Het-1;

(i) n=0, 1 или 2;

(j) Rx и Ry независимо выбраны из H, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)H, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила) и фенила,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкокси, алкокси, алкенил, алкинил, фенил, фенокси и Het-1 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкила), S(=O)n(C1-C6 галогеналкила), OSO2(C1-C6 алкила), OSO2(C1-C6 галогеналкила), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)(C1-C6 алкила), C(=O)O(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 галогеналкила), C(=O)O(C1-C6 галогеналкила), C(=O)(C3-C6 циклоалкила), C(=O)O(C3-C6 циклоалкила), C(=O)(C2-C6 алкенила), C(=O)O(C2-C6 алкенила), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкила), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкила), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, галогенфенила, фенокси и Het-1,

или Rx и Ry вместе могут необязательно образовывать 5-7-членную насыщенную или ненасыщенную циклическую группу, которая может содержать один или несколько гетероатомов, выбранных из азота, серы и кислорода, и где указанная циклическая группа может содержать >C=O или >C=S, и где указанная циклическая группа может быть замещена F, Cl, Br, I, CN, C1-C6 алкилом, C1-C6 галогеналкилом, C3-C6 циклоалкилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенилом, C3-C6 циклоалкенилом, C2-C6 алкинилом, S(=O)n(C1-C6 алкилом), S(=O)n(C1-C6 галогеналкилом), OSO2(C1-C6 алкилом), OSO2(C1-C6 галогеналкилом), C(=O)(C1-C6 алкилом), C(=O)O(C1-C6 алкилом), C(=O)(C1-C6 галогеналкилом), C(=O)O(C1-C6 галогеналкилом), C(=O)(C3-C6 циклоалкилом), C(=O)O(C3-C6 циклоалкилом), C(=O)(C2-C6 алкенилом), C(=O)O(C2-C6 алкенилом), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкилом), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкилом), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкилом), фенилом, замещенным фенилом, фенокси и Het-1; и

(k) Het-1 представляет собой 5- или 6-членное, насыщенное или ненасыщенное, гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из азота, серы и кислорода.

Ясно, что в формуле 1, когда R2 представляет собой H, соединения могут существовать в более одной таутомерной или изомерной форме, где водород соединен с любым из двух атомов азота; кроме того, могут существовать оба E и Z изомера. Любой и все изомерные формы соединения по настоящему изобретению являются заявленными.

В другом варианте осуществления Ar1 представляет собой замещенный фенил, где указанный замещенный фенил содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из C1-C6 галогеналкила и C1-C6 галогеналкокси.

В другом варианте осуществления Ar1 представляет собой замещенный фенил, где указанный замещенный фенил содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из CF3, OCF3 и OCF2CF3.

В другом варианте осуществления Het выбран из триазолила, имидазолила или пиразолила, которые могут быть замещенными или незамещенными.

В другом варианте осуществления Het представляет собой 1,2,4-триазолил

В другом варианте осуществления Het представляет собой 1,4-имидазолил

В другом варианте осуществления Het представляет собой 1,3-пиразолил

В другом варианте осуществления Het представляет собой замещенный 1,3-пиразолил.

В другом варианте осуществления Het представляет собой 1,4-пиразолил

В другом варианте осуществления Ar2 представляет собой фенил.

В другом варианте осуществления R1 представляет собой H или C1-C6 алкил.

В другом варианте осуществления R1 представляет собой H или CH3.

В другом варианте осуществления R2 представляет собой H.

В другом варианте осуществления R3 выбран из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C1-C6 алкилфенила, C1-C6 алкилHet-1, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 галогеналкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-фенила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкилфенила, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкила, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилHet-1C(=O)-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилHet-1, C1-C6 алкилC(=O)Het-1, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил(N(Rx)(Ry))(C(=O)OH), C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилN(Rx)(Ry), C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилN(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил(N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкил)(C(=O)OH), C1-C6 алкилC(=O)Het-1C(=O)-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)Het-1 или C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкила, где каждый алкил, алкенил, алкинил, фенил и Het-1 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 галогеналкокси, S(=O)n(C1-C6 алкила), C(=O)OH, C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, Si(C1-C6 алкила)3 и S(=O)nNRxRy.

В другом варианте осуществления R4 представляет собой фенил, C1-C6 алкилфенил, Het-1 или C1-C6 алкил-O-фенил, где каждый алкил, Het-1 и фенил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, NRxRy, C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 галогеналкокси, C(=O)OC1-C6 алкила или C1-C6 алкокси.

В другом варианте осуществления R5 замещен оксо, C(=O)OH, фенилом и Het-1, где каждый фенил и Het-1 может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из оксо, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 галогеналкокси, C(=O)OH и галогенфенила.

В другом варианте осуществления Rx и Ry независимо выбраны из H и фенила, где указанный фенил может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F и Cl.

В другом варианте осуществления:

Ar1 представляет собой замещенный фенил, где указанный замещенный фенил содержит один или несколько C1-C6 галогеналкокси;

Het представляет собой триазолил;

Ar2 представляет собой фенил;

R1 представляет собой H;

R2 представляет собой H;

R3 представляет собой C1-C6 алкилHet-1, где указанный алкил и Het-1 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 галогеналкокси, S(=O)n(C1-C6 алкила), C(=O)OH, C(=O)O(C1-C6 алкила), фенила, Si(C1-C6 алкила)3 и S(=O)nNRxRy;

R4 представляет собой фенил, где указанный фенил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, NRxRy, C1-C6 алкила или C1-C6 алкокси; и

n=0, 1 или 2;

Rx и Ry независимо выбраны из H и фенила, где указанный фенил может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F и Cl; и

Het-1 представляет собой 5- или 6-членное, насыщенное или ненасыщенное, гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из азота, серы или кислорода.

В другом варианте осуществления Het-1 выбран из бензофуранила, бензоизотиазолила, бензоизоксазолила, бензоксазолила, бензотиенила, бензотиазолила, циннолинила, фуранила, индазолила, индолила, имидазолила, изоиндолила, изохинолинила, изотиазолила, изоксазолила, оксадиазолила, оксазолинила, оксазолила, фталазинила, пиразинила, пиразолинила, пиразолила, пиридазинила, пиридила, пиримидинила, пирролила, хиназолинила, хинолинила, хиноксалинила, тетразолила, тиазолинила, тиазолила, тиенила, триазинила, триазолила, пиперазинила, пиперидинила, морфолинила, пирролидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидропиранила, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинила, 4,5-дигидрооксазолила, 4,5-дигидро-1H-пиразолила, 4,5-дигидроизоксазолила и 2,3-дигидро[1,3,4]оксадиазолила.

В другом варианте осуществления Het выбран из бензофуранила, бензоизотиазолила, бензоизоксазолила, бензоксазолила, бензотиенила, бензотиазолила, циннолинила, фуранила, индазолила, индолила, имидазолила, изоиндолила, изохинолинила, изотиазолила, изоксазолила, оксадиазолила, оксазолинила, оксазолила, фталазинила, пиразинила, пиразолинила, пиразолила, пиридазинила, пиридила, пиримидинила, пирролила, хиназолинила, хинолинила, хиноксалинил