PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Пестицидные композиции и связанные с ними способы

Патент 2616812

Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2616812)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Пестицидные композиции и связанные с ними способы

Иллюстрации

Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2616812)
Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2616812)
Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2616812)
Пестицидные композиции и связанные с ними способы (патент 2616812)
Показать все

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Соединение формулы два или три

где:

(a) Ar1 представляет собой (1) фуранил, фенил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, тиенил или (2) замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил, или замещенный тиенил или другие заместители, перечисленные в описании. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с вредителями. 5 н. и 22 з.п. ф-лы, 5 табл.

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

По настоящей заявке испрашивается приоритет предварительной заявки США 61/594107, поданной 2 февраля 2012 года. Полное содержание указанной предварительной заявки включено, таким образом, в качестве ссылки в настоящую заявку.

ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Изобретение, раскрытое в настоящем документе, относится к способам получения соединений, которые могут использоваться в качестве пестицидов (например, акарицидов, инсектицидов, моллюскицидов и нематицидов), к таким соединениям и к способам использования таких соединений для борьбы с вредителями.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Вредители/паразиты ежегодно приводят к смерти миллионов людей по всему миру. Кроме того, существует более десяти тысяч видов вредителей, которые наносят большой урон сельскому хозяйству. Потери сельского хозяйства в мировом масштабе составляют миллиарды долларов США ежегодно.

Термиты могут вызывать поражение всех видов частных и общественных инфраструктур. Урон, наносимый термитами, в мировом масштабе составляет миллиарды долларов США ежегодно.

Амбарные вредители и вредители продуктов питания пожирают и портят их. Потери в мировом масштабе от амбарных вредителей и вредителей продуктов составляют миллиарды долларов США ежегодно, и, что более важно, при этом лишают людей необходимых продуктов питания.

Существует острая потребность в новых пестицидах. У некоторых вредителей развивается устойчивость к используемым в настоящее время пестицидам. Сотни видов вредителей устойчивы к одному или нескольким пестицидам. Резистентность к некоторым давно используемым пестицидам, таким как ДДТ, карбаматы и органофосфаты, хорошо известна, но уже появилась резистентность к некоторым новым пестицидам.

Таким образом, по многим причинам, в том числе по вышеуказанным причинам, существует потребность в новых пестицидах.

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Примеры, приведенные в разделе «Определения», как правило, не являются исчерпывающими и их не следует понимать как ограничивающие изобретение, раскрытое в настоящем документе. Понятно, что заместитель должен соответствовать правилам образования химических связей и стерической совместимости по отношению к конкретной молекуле, к которой он присоединен.

«Группа акарицидов» определена в разделе «АКАРИЦИДЫ».

«Группа АI» определена в этом документе после определения «гербицидной группы».

«Алкенил» обозначает aциклический ненасыщенный (по меньшей мере одна двойная связь углерод-углерод), разветвленный или неразветвленный, заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.

«Алкенилокси» обозначает алкенил, дополнительно состоящий из одинарной связи углерод-кислород, например, аллилокси, бутенилокси, пентенилокси, гексенилокси.

«Алкокси» обозначает алкил, дополнительно состоящий из одинарной связи углерод-кислород, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси и трет-бутокси.

«Алкил» обозначает aциклический насыщенный, разветвленный или неразветвленный, заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, метил, этил, пропил, изопропил, бутил и трет-бутил.

«Алкинил» обозначает aциклический ненасыщенный (по меньшей мере одна тройная связь углерод-углерод), разветвленный или неразветвленный, заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.

«Алкинилокси» обозначает алкинил, дополнительно состоящий из одинарной связи углерод-кислород, например, пентинилокси, гексинилокси, гептинилокси и октинилокси.

«Арил» обозначает циклический ароматический заместитель, состоящий из водорода и углерода, например, фенил, нафтил и бифенил.

«Циклоалкенил» обозначает моноциклический или полициклический ненасыщенный (по меньшей мере одна двойная связь углерод-углерод) заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.

«Циклоалкенилокси» обозначает циклоалкенил, дополнительно состоящий из одинарной связи углерод-кислород, например, циклобутенилокси, циклопентенилокси, норборненилокси и бицикло[2.2.2]октенилокси.

«Циклоалкил» обозначает моноциклический или полициклический, насыщенный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил и декагидронафтил.

«Циклоалкокси» обозначает циклоалкил, дополнительно состоящий из одинарной связи углерод-кислород, например, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнилокси и бицикло[2.2.2]октилокси.

«Группа фунгицидов» определена в разделе «ФУНГИЦИДЫ».

«Галоген» обозначает фтор, хлор, бром и йод.

«Галогеналкокси» обозначает алкокси, дополнительно состоящий из от одного до максимально возможного числа идентичных или различных галогенов, например, фторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторпропокси, хлорметокси, трихлорметокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси и пентафторэтокси.

«Галогеналкил» обозначает алкил, дополнительно состоящий из от одного до максимально возможного числа идентичных или различных галогенов, например, фторметил, трифторметил, 2,2-дифторпропил, хлорметил, трихлорметил и 1,1,2,2-тетрафторэтил.

«Группа гербицидов» определена в разделе «ГЕРБИЦИДЫ».

«Гетероциклил» обозначает циклический заместитель, который может быть либо полностью насыщенным или частично ненасыщенным, либо полностью ненасыщенным, где циклическая структура содержит по меньшей мере один углерод и по меньшей мере один гетероатом, где указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. Примеры ароматических гетероциклилов включают, но ими не ограничиваются, бензофуранил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил ционнолинил, фуранил, индазолил, индолил, имидазолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил и триазолил. Примеры полностью насыщенных гетероциклилов включают, но ими не ограничиваются, пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил и тетрагидропиранил. Примеры частично ненасыщенных гетероциклилов включают, но ими не ограничиваются, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил, 4,5-дигидрооксазолил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 4,5-дигидроизоксазолил и 2,3-дигидро-[1,3,4]оксадиазолил.

«Группа инсектицидов» определена в разделе «ИНСЕКТИЦИДЫ».

«Группа нематицидов» определена в разделе «НЕМАТИЦИДЫ».

«Синергическая группа» определена в разделе «СИНЕРГИЧЕСКИЕ СМЕСИ И СИНЕРГИСТЫ»

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

В настоящем документы раскрыты соединения, имеющие следующие формулы («формула один», «формула два» и «формула три»): (в приведенных ниже формулах азоты пронумерованы 1, 2 и 3 исключительно в целях их идентификации и возможности ссылки на них на протяжении всего документа для ясности)

где:

(a) Ar1 представляет собой

(1) фуранил, фенил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, тиенил или

(2) замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил, или замещенный тиенил,

где указанный замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил и замещенный тиенил имеют один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, фенокси, замещенного фенила и замещенного фенокси,

где такой замещенный фенил и замещенный фенокси имеет один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил) фенила и фенокси;

(b) Het представляет собой 5- или 6-членное, насыщенное или ненасыщенное, гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из азота, серы или кислорода, и где Ar1 и Ar2 не находятся в орто-положении по отношению друг к другу (но могут быть в мета- или пара-положениях, например, для пятичленного кольца они находятся в положении 1,3, а для 6-членного кольца они либо - 1,3, либо - 1,4), и где указанное гетероциклическое кольцо также может быть замещено одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, фенокси, замещенного фенила и замещенного фенокси,

где такой замещенный фенил и замещенный фенокси имеет один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, и фенокси;

(c) Ar2 представляет собой

(1) фуранил, фенил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, тиенил или

(2) замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил или замещенный тиенил,

где указанный замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил и замещенный тиенил имеют один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, фенокси, замещенного фенила и замещенного фенокси,

где такой замещенный фенил и замещенный фенокси имеют один или несколько заместителей, независимо выбранных из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила и фенокси;

(d) R1 выбран из H, CN, F, Cl, Br, I, C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C1-C6 алкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 алкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила или фенокси,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкокси, алкокси, алкенил, алкинил, фенил, и фенокси необязательно замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила и фенокси;

(e) R2 представляет собой H, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенил, C1-C6 алкилфенил, C1-C6 алкил-O-фенил, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 алкилHet-1 или C1-C6 алкил-O-Het-1,

где каждый алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, фенил и Het-1 необязательно замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, фенокси и Het-1;

(f) R3 представляет собой C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенил, C1-C6 алкилфенил, C1-C6 алкил-O-фенил, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 алкилHet-1, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкил-O- C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-фенил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкилфенил, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилHet-1C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилHet-1, C1-C6 алкилC(=O)Het-1, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил(N(Rx)(Ry))(C(=O)OH), C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилN(Rx)(Ry), C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилN(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил(N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкил)(C(=O)OH), C1-C6 алкилC(=O)Het-1C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)C3-C6 циклоалкил, C1-C6 алкил-O-C(=O)Het-1, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкил, C1-C6 алкил-NRxRy или C1-C6 алкил-O-Het-1,

где каждый алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, фенил и Het-1 необязательно замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, фенокси, Si(C1-C6 алкил)3, S(=O)nNRxRy и Het-1;

(g) R4 представляет собой H, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C(=O)H, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенил, C1-C6 алкилфенил, C1-C6 алкил-O-фенил, C(=O)Het-1, Het-1, C1-C6 алкилHet-1 или C1-C6 алкил-O-Het-1,

где каждый алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, фенил и Het-1 необязательно замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)H, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, фенокси и Нet-1;

(h) R5 представляет собой 2-4-членный насыщенный или ненасыщенный углеводородный линкер, где указанная линкер может быть также замещен по меньшей мере одним OH и, необязательно, одним или несколькими заместителями, выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, NRxRy, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, фенокси и Het-1,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкокси, алкокси, алкенил, алкинил, фенил, фенокси и Het-1 необязательно замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, NRxRy, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NRxRy, (C1-C6 алкил)NRxRy, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, галогенфенила, фенокси и Het-1;

(i) n=0, 1, или 2;

(j) Rx и Ry независимо выбраны из H, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)H, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил) и фенила,

где каждый алкил, циклоалкил, циклоалкокси, алкокси, алкенил, алкинил, фенил, фенокси и Нet-1, необязательно, замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенила, C3-C6 циклоалкенила, C2-C6 алкинила, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, галогенфенила, фенокси и Нet-1,

или Rx и Ry вместе могут, необязательно, образовывать 5-7-членную насыщенную или ненасыщенную циклическую группу, которая может содержать один или несколько гетероатомов, выбранных из азота, серы и кислорода, и где указанная циклическая группа может содержать >C=O или >C=S, и где указанная циклическая группа может быть замещена F, Cl, Br, I, CN, C1-C6 алкилом, C1-C6 галогеналкилом, C3-C6 циклоалкилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкенилом, C3-C6 циклоалкенилом, C2-C6 алкинилом, S(=O)n(C1-C6 алкил), S(=O)n(C1-C6 галогеналкил), OSO2(C1-C6 алкил), OSO2(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C1-C6 алкил), C(=O)O(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 галогеналкил), C(=O)O(C1-C6 галогеналкил), C(=O)(C3-C6 циклоалкил), C(=O)O(C3-C6 циклоалкил), C(=O)(C2-C6 алкенил), C(=O)O(C2-C6 алкенил), (C1-C6 алкил)O(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкил)S(C1-C6 алкил), C(=O)(C1-C6 алкил)C(=O)O(C1-C6 алкил), фенилом, замещенным фенилом, фенокси и Нet-1; и

(k) Het-1 представляет собой 5- или 6-членное, насыщенное или ненасыщенное, гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из азота, серы или кислорода.

Следует понимать, что если в формуле 1 R2 представляет собой H, то соединения могут существовать в более чем одной таутомерной или изомерной форме, где водород присоединен к любому атому азота; более того, дополнительно, могут существовать изомеры E и Z. Заявлены любые изомерные формы соединений по настоящему изобретению.

В другом варианте осуществления Ar1 представляет собой замещенный фенил, где указанный замещенный фенил имеет один или несколько заместителей, независимо выбранных из C1-C6 галогеналкила и C1-C6 галогеналкокси.

В другом варианте осуществления Ar1 представляет собой замещенный фенил, где указанный замещенный фенил имеет один или несколько заместителей, независимо выбранных из CF3, OCF3 и OCF2CF3.

В другом варианте осуществления Het выбран из триазолила, имидазолила или пиразолила, которые могут быть замещенными или незамещенными.

В другом варианте осуществления Het представляет собой 1,2,4-триазолил

В другом варианте осуществления Het представляет собой 1,4-имидазолил

В другом варианте осуществления Het представляет собой 1,3-пиразолил

В другом варианте осуществления Het представляет собой замещенный 1,3-пиразолил.

В другом варианте осуществления Het представляет собой 1,4-пиразолил

В другом варианте осуществления Ar2 представляет собой фенил.

В другом варианте осуществления R1 представляет собой H или C1-C6 алкил.

В другом варианте осуществления R1 представляет собой H или CH3.

В другом варианте осуществления R2 представляет собой H.

В другом варианте осуществления R3 выбран из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C1-C6 алкилфенила, C1-C6 алкилHet-1, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкил-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-O-C1-C6 галогеналкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-фенила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкилфенила, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкила, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилHet-1C(=O)-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилHet-1, C1-C6 алкилC(=O)Het-1, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил(N(Rx)(Ry))(C(=O)OH), C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилN(Rx)(Ry), C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкилN(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкилC(=O)N(Rx)C1-C6 алкил(N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкил)(C(=O)OH), C1-C6 алкилC(=O)Het-1C(=O)-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)-O-C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкил-O-C(=O)Het-1, или C1-C6 алкил-O-C(=O)C1-C6 алкил-N(Rx)C(=O)-O-C1-C6 алкила, где каждый алкил, алкенил, алкинил, фенил и Het-1, необязательно, замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 галогеналкокси, S(=O)n(C1-C6 алкил), C(=O)OH, C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, Si(C1-C6 алкил)3 и S(=O)nNRxRy.

В другом варианте осуществления R4 представляет собой фенил, C1-C6 алкилфенил, Het-1 или C1-C6 алкил-O-фенил, где каждый алкил, Het-1 и фенил, необязательно, замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, NRxRy, C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 галогеналкокси, C(=O)O C1-C6 алкила или C1-C6 алкокси.

В другом варианте осуществления R5 замещен оксо, C(=O)OH, фенилом и Het-1, где каждый фенил и Het-1 могут быть необязательно замещены одним или несколькими заместителями и независимо выбраны из оксо, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 галогеналкокси, C(=O)OH и галогенфенила.

В другом варианте осуществления Rx и Ry независимо выбраны из H и фенила, где указанный фенил может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F и Cl.

В другом варианте осуществления:

Ar1 представляет собой замещенный фенил, где указанный замещенный фенил имеет один или несколько C1-C6 галогеналкокси;

Het представляет собой триазолил;

Ar2 представляет собой фенил;

R1 представляет собой H;

R2 представляет собой H;

R3 представляет собой C1-C6 алкилHet-1, где указанный алкил и Het-1 необязательно замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 галогеналкокси, S(=O)n(C1-C6 алкил), C(=O)OH, C(=O)O(C1-C6 алкил), фенила, Si(C1-C6 алкил)3, и S(=O)nNRxRy;

R4 представляет собой фенил, где указанный фенил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, NRxRy, C1-C6 алкила или C1-C6 алкокси; и

n=0, 1, или 2;

Rx и Ry независимо выбраны из H и фенила, где указанный фенил может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F и Cl; и

Het-1 представляет собой 5- или 6-членное, насыщенное или ненасыщенное, гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько гетероатомов, независимо выбранных из азота, серы или кислорода.

В другом варианте осуществления Het-1 выбран из бензофуранила, бензоизотиазолила, бензоизоксазолила, бензоксазолила, бензотиенила, бензотиазолил ционнолинила, фуранила, индазолила, индолила, имидазолила, изоиндолила, изохинолинила, изотиазолила, изоксазолила, оксадиазолила, оксазолинила, оксазолила, фталазинила, пиразинила, пиразолинила, пиразолила, пиридазинила, пиридила, пиримидинила, пирролила, хиназолинила, хинолинила, хиноксалинила, тетразолила, тиазолинила, тиазолила, тиенила, триазинила, триазолила, пиперазинила, пиперидинила, морфолинила, пирролидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидропиранила, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинила, 4,5-дигидрооксазолила, 4,5-дигидро-1H-пиразолила, 4,5-дигидроизоксазолила и 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолила.

В другом варианте осуществления Het выбран из бензофуранила, бензоизотиазолила, бензоизоксазолила, бензоксазолила, бензотиенила, бензотиазолила, циннолинила, фуранила, индазолила, индолила, имидазолила, изоиндолила, изохинолинила, изотиазолила, изоксазолила, оксадиазолила, оксазолинила, оксазолила, фталазинила, пиразинила, пиразолинила, пиразолила, пиридазинила, пиридила, пиримидинила, пирролила, хиназолинила, хинолинила, хиноксалинила, тетразолила, тиазолинила, тиазолила, тиенила, триазинила, триазолила, пиперазинила, пиперидинила, морфолинила, пирролидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидропиранила, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинила, 4,5-дигидрооксазолила, 4,5-дигидро-1H-пиразолила, 4,5-дигидроизоксазолила и 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолила.

В другом варианте осуществления Het-1 выбран из бензофуранила, бензоизотиазолила, бензоизоксазолила, бензоксазолила, бензотиенила, бензотиазолила, бензотиадизолила, циннолинила, фуранила, индазолила, индо