Мундштук курительного изделия с комплексом включения холодящего агента

Мундштук курительного изделия с комплексом включения холодящего агента

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение предлагает курительное изделие с мундштуком, которое содержит комплекс включения холодящего агента на внешней поверхности мундштука.

Курительные изделия обычно включают часть табачного субстрата и мундштучную часть. Мундштучная часть контактирует со ртом или губами потребителя. Во многих сгораемых курительных изделиях, таких как сигареты, используется оберточный слой, известный как «ободковая обертка», чтобы соединять мундштук и табачный субстрат. Данный оберточный слой, как правило, образует внешний слой части мундштука курительного изделия или слой, с которым контактирует рот или губы потребителя. Другие курительные изделия сконструированы таким образом, что в них используется тепло, воздушный поток, химическая реакция или сочетание этих механизмов, чтобы доставлять компонент табачного субстрата потребителю. Многие из этих несгораемых курительных изделий также включают оберточный материал, который окружает часть мундштука, где с оберточным материалом вступают в контакт рот или губы потребителя.

Некоторые курительные изделия вызывают ощущение свежести за счет использования холодящего агента, например, такого как ментол. Эти холодящие агенты создают физиологическое ощущение холода, когда эти холодящие агенты испаряются, и с ними вступает в контакт организм человека, в частности слизистые оболочки полости рта, носа и горла.

Для определенных курительных изделий оказывается желательным присутствие стабильного холодящего агента на внешней поверхности мундштука курительного изделия, чтобы передавать это ощущение холода потребителю. Желательно, чтобы холодящий агент сохранялся на заданной поверхности мундштука курительного изделия, таким образом, чтобы холодящий агент мог создавать предсказуемое физиологическое ощущение холода на губах потребителя в течение процесса курения. Кроме того, оказывается желательным, чтобы холодящий агент не производил нежелательные летучие компоненты, которые изменяют ожидаемые вкусовые ощущения, создаваемые курительным изделием.

Согласно настоящему изобретению предлагается курительное изделие с мундштуком, имеющим внешнюю поверхность и комплекс включения холодящего агента, нанесенный на внешнюю поверхность. Согласно многочисленным вариантам выполнения холодящий агент представляет собой нелетучее соединение или нементоловое соединение. Холодящий агент может представлять собой содержащее карбоксамид соединение или содержащее ментоксильную группу соединение. Холодящий агент и циклодекстриновый комплекс включения не мигрируют от поверхности, на которую они нанесены. Согласно многочисленным вариантам выполнения комплекс включения включает холодящий агент и циклодекстриновое соединение, например бета-циклодекстриновое соединение. Ниже подробно описано как используются холодящий агент и циклодекстриновый комплекс включения в изготовлении мундштука курительного изделия.

Курительные изделия по изобретению представляют собой эффективный способ обеспечения предсказуемого физиологического холодящего ощущения на губах потребителя. Было обнаружено, что нелетучие холодящие соединения, нанесенные на оберточный материал курительного изделия, могут проявлять тенденцию к миграции от поверхности к внутренней части курительного изделия, где они не могут вступать в физический контакт с губами или пальцами потребителя. Комплекс включения холодящего агента по изобретению сохраняет устойчивость и остается на своем месте на внешней поверхности мундштука курительного изделия в течение продолжительного периода времени. Холодящий агент и циклодекстриновый комплекс включения не имеют запаха и не производят нежелательные летучие компоненты, которые изменяют ожидаемые вкусовые ощущения, создаваемые курительным изделием. Комплекс включения холодящего агента можно наносить на ободковую бумагу, а затем перемещать в процессе производства и сборки курительного изделия, не оказывая воздействия на стабильность комплекса включения холодящего агента.

Термин «холодящий агент» означает соединение, которое создает физиологическое холодящее ощущение, когда он контактирует с организмом человека, в частности с губами и пальцами потребителя.

Термин «ободковая обертка» означает оберточный материал, который можно изготавливать, используя бумагу, полимеры или другие материалы, а также другие необязательные материалы-наполнители. Ободковая обертка используется, окружая, по меньшей мере, часть мундштука курительного изделия. С помощью ободковой обертки, как правило, соединяются друг с другом мундштук (такой как фильтрующий элемент) и табачный субстрат.

Предпочтительно холодящий агент является нелетучим. Термин «нелетучий» означает соединения или материалы, которые с трудом испаряются при нормальной комнатной температуре и давлении. Ментол, который имеет химическое наименование «2-изопропил-5-метилциклогексанол», рассматривается как летучее соединение в рамках настоящего изобретения. В качестве одной из характеристик термин «нелетучий» описывает соединение или материал, у которого давление пара составляет меньше, чем у ментола, то есть менее чем около 8,5 Па, или менее чем около 5 Па, или менее чем около 2,5 Па, все при 25°C.

Термин «мундштук» означает часть курительного изделия, которая предназначена для контакта со ртом потребителя. В традиционных курительных изделиях это может быть часть курительного изделия, которая включает фильтр, или в некоторых случаях мундштук может быть образован протяженностью ободковой бумаги. В других случаях мундштук может быть образован участком курительного изделия, продолжающимся на около 40 мм от вставляемого в рот конца курительного изделия или на около 30 мм от вставляемого в рот конца курительного изделия.

Курительные изделия по изобретению включают мундштук, содержащий комплекс включения холодящего агента, нанесенный на внешнюю поверхность. Холодящий агент может представлять собой любой пригодный нелетучий холодящий агент или нементоловый холодящий агент, или одновременно и нелетучий, и нементоловый холодящий агент. Во многих вариантах выполнения холодящий агент имеет давление пара меньше давления пара ментола, то есть около 8,5 Па при 25°C. Во многих вариантах выполнения холодящий агент имеет давление пара, которое составляет менее чем около 5 Па при 25°C. Согласно некоторым вариантам выполнения холодящий агент имеет давление пара, которое составляет менее чем около 2,5 Па при 25°C.

В химических структурах, формулах и наименованиях, которые определяются в настоящем документе, не предусматривается определенная стереохимия. Следует понимать, что все стереоизомеры и оптические изомеры, которые описывает каждая химическая структура, формула или наименование, рассматриваются как включенные в настоящее изобретение. Примерный список и описание холодящих веществ, включая холодящие агенты, которые описаны ниже, представлены в публикации WO №2009/027331.

Во многих вариантах выполнения холодящий агент представляет собой содержащее карбоксамид соединение. Для ясности карбоксамидная группа может также называться аминокарбонильной группой. Во многих этих вариантах выполнения содержащее карбоксамид соединение имеет структуру (I):

где R представляет собой содержащий от 1 до 12 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи алкильный или алкоксильный, или ариленовый или пиридильный радикал. Эти радикалы R, независимо, могут быть незамещенными или замещенными. Эти радикалы R, независимо, могут быть незамещенными или содержать в качестве заместителей атомы кислород, атомы азота или гидроксильные группы. Предпочтительно R представляет собой содержащий от 1 до 6 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи алкильный или алкоксильный, или ариленовый или пиридильный радикал, любой из которых может быть незамещенным или замещенным, как упомянуто выше. Примерные структуры содержащих карбоксамид соединений включают следующие:

Список примерных содержащих карбоксамид соединений включает N-этил-п-ментан-3-карбоксамид (I-A, также известный как WS-3); этил-3-(п-ментан-3-карбоксамидо)ацетат (I-B, также известный как WS-5); N-(этоксикарбонилметил)-п-ментан-3-карбоксамид; N-(4-цианометилфенил)-п-ментанкарбоксамид; N-(4-аминокарбонилфенил)-п-ментан; или N-(4-метоксифенил)-п-ментанкарбоксамид (I-C также известный как WS-12); или N-(2-(пиридин-2-ил-)этил)-3-п-ментанкарбоксамид (I-D также известный как FEMA 4549). Предпочтительные содержащие карбоксамид соединения включают N-этил-п-ментан-3-карбоксамид (I-A) или этил-3-(п-ментан-3- карбоксамидо)ацетат (I-B).

Согласно другим вариантам выполнения содержащее карбоксамид соединение имеет структуру (II):

где R1 представляет собой содержащий от 1 до 6 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи алкильный или алкоксильный радикал; и каждый R2, независимо, выбран из группы, которую составляют содержащие от 1 до 3 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи алкильные радикалы. Предпочтительно R1 представляет собой содержащий от 1 до 4 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи алкильный или алкоксильный радикал, и каждый R2, независимо, выбран из группы, которую составляют содержащие от 1 до 3 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи алкильные радикалы. Примерные содержащие карбоксамид соединения включают следующие структуры:

Список примерных содержащих карбоксамид соединений включает 2-изопропил-N,2,3-триметилбутанамид (II-A, также известный как WS-23); N-(2-этоксиэтил)-2,3-диметил-2-изопропилбутанамид; или N-(1-изопропил-1-метилизобутил)анизамид; или N-этил-2,2-диизопропилбутанамид (II-B, также известный как FEMA 4557); или N-(2-гидроксиэтил)-2-изопропил-2,3-диметилбутанамид (II-C, также известный как FEMA 4602). Предпочтительные содержащие карбоксамид соединения включают 2-изопропил-N,2,3-триметилбутанамид (II-A).

Во многих вариантах выполнения холодящий агент представляет собой содержащее ментоксильную группу соединение. Во многих вариантах выполнения холодящий агент и содержащее ментоксильную группу соединение не включают ментол. Во многих вариантах выполнения содержащее ментоксильную группу соединение имеет структуру (III):

где R3 представляет собой содержащий от 1 до 6 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи алкильный или алкоксильный радикал. Радикал R3 может быть незамещенным или замещенным. Согласно некоторым вариантам выполнения R3 содержит в качестве заместителей атомы кислорода, атомы азота или гидроксильные группы. Примерные содержащие ментоксильную группу соединения имеют следующие структуры:

Список примерных содержащих ментоксильную группу соединений включает ментиллактат (III-C, также известный как FEMA 3748); мономентилсукцинат; мономентилглутарат; ментилпирролидин-2-он-5-карбоксилат; сложный ментиловый эфир 4-(N,N-диметиламино)-4-оксобутановой кислоты; ментил-3-гидроксибутират; 3- ментоксипропан-1,2-диол; 2- ментоксиэтанол (III-A, также известный как FEMA 4154); ментонглицеринкеталь; ментан-3,8-диол; или простой ментилметиловый эфир (III-B, также известный как FEMA 4054).

Во многих вариантах выполнения комплекс включения холодящего агента представляет собой циклодекстриновый комплекс включения холодящего агента, который включает холодящий агент, в том числе одно или несколько из холодящих веществ, которые описаны выше, и циклодекстрин. Циклодекстрин соединяется с холодящим агентом, образуя комплекс включения, который составляют холодящий агент и циклодекстрин. Данный комплекс включения представляет собой клатрат или комплекс типа «гость - хозяин», в котором холодящий агент включается в структуру циклодекстрина на молекулярном уровне. Циклодекстрином образуется «ловушка», которая окружает холодящий агент и посредством молекулярной иммобилизации обеспечивает, что холодящий агент не мигрирует через поверхности мундштука курительного изделия. Когда губы потребителя касаются мундштука курительного изделия и увлажняют нанесенный на него комплекс включения, данный комплекс включения диссоциируется и высвобождает холодящий агент, создавая физиологическое ощущение холода на губах или пальцах потребителя.

Циклодекстрины, предусмотренные для использования согласно настоящему изобретению, имеют циклические структуры и способны образовывать комплексы включения с любым из холодящих веществ, которые описаны выше. Циклодекстрины, используемые в настоящем изобретении, включают альфа-циклодекстрин, бета-циклодекстрин, гамма-циклодекстрин и их смеси. Альфа-циклодекстрин представляет собой имеющее кольцевую структуру соединение, содержащее шесть глюкопиранозных звеньев; бета-циклодекстрин представляет собой имеющее кольцевую структуру соединение, содержащее семь глюкопиранозных звеньев; и гамма-циклодекстрин представляет собой имеющее кольцевую структуру соединение, содержащее восемь глюкопиранозных звеньев. Во многих вариантах выполнения циклодекстрин, используемый в комплексе включения, представляет собой бета-циклодекстрин, с которым соединяется какое-либо из холодящих веществ, которые описаны выше. Подробная информация о циклодекстрине содержится в патенте США № 4751095. Циклодекстрины имеются в продаже и могут использоваться в настоящем изобретении, например, без модификации.

В варианте выполнения предлагается способ изготовления комплекса включения холодящего агента с циклодекстрином. Циклодекстрин выбран из группы, состоящей из альфа-циклодекстрина, бета-циклодекстрина, гамма-циклодекстрина и их смесей. Предпочтительный циклодекстрин представляет собой бета-циклодекстрин. В качестве альтернативы циклодекстрин может представлять собой бета-циклодекстрин или гамма-циклодекстрин. Комплекс включения образуется, когда циклодекстрин растворяется в среде, подходящей для образования комплекса включения. Подходящие среды включают жидкости на водной основе, в которых растворяется циклодекстрин и в которые способен диспергироваться холодящий агент. Предпочтительная среда представляет собой воду. Однако является также подходящей и жидкость на водной основе, которая содержит, главным образом, воду и небольшие количества спирта. Например, подходящими являются водные растворы, содержащие метанол, этанол или изопропанол, в которых растворяется циклодекстрин.

В одном иллюстративном варианте выполнения циклодекстрин растворяют в водной среде в количестве ниже его предела растворимости. В данный раствор добавляют холодящий агент при одновременном перемешивании раствора, чтобы диспергировать холодящий агент и образовать циклодекстриновый комплекс включения холодящего агента. Полученный в результате комплекс включения затем используется для изготовления мундштука курительного изделия.

Во многих вариантах выполнения комплекс включения наносят на ободковую обертку посредством печати, распыления или покрытия. Комплекс включения остается на покрытой им поверхности ободковой обертки во время изготовления курительного изделия. В некоторых вариантах выполнения покрытая комплексом включения ободковая бумага перемещается в процессе операций обертывания через валки, барабаны, режущие устройства. Комплекс включения неожиданно сохраняет свою стабильность, активность и положение на ободковой обертке в процессе всех этих операций. Затем ободковая обертка может быть нанесена на мундштук курительного изделия, такой как, например, фильтрующий элемент, с получением курительного изделия. В других вариантах выполнения комплекс включения наносят на внешнюю поверхность мундштука курительного изделия во время изготовления курительного изделия. Например, комплекс включения распыляют, печатают или наносят на ободковую обертку, когда ободковая обертка занимает свое место на мундштуке курительного изделия.

Комплекс включения может находиться на внешней поверхности мундштука традиционного сгораемого курительного изделия или он может находиться на внешней поверхности мундштука несгораемого курительного изделия, или которое сконструировано таким образом, чтобы в нем использовалось тепло, воздушный поток, химическая реакция или сочетание этих механизмов, чтобы доставлять компонент табачного субстрата.

Было обнаружено, что по меньшей мере в одном варианте выполнения комплекс включения холодящего агента с циклодекстрином сохраняет стабильность, активность и свое место на ободковой обертке в течение по меньшей мере шести месяцев. Таким образом, без использования дополнительных защитных слоев или покрытий холодящий агент не мигрирует от покрытой им поверхности ободковой обертки и создает физиологическое холодящее ощущение на губах потребителя после шестимесячного хранения курительного изделия. Кроме того, комплекс включения холодящего агента с циклодекстрином не создает неприятных привкусов в процессе выполнения курения.

Хотя комплекс включения холодящего агента с циклодекстрином проиллюстрирован ниже на примере его использования в сигарете в качестве курительного изделия, данный комплекс включения холодящего агента можно использовать и в других курительных изделиях. Эти другие курительные изделия могут быть сконструированы таким образом, что в них используется тепло, воздушный поток, химическая реакция или сочетание этих механизмов, чтобы доставлять компонент табачного субстрата потребителю. Многие из этих несгораемых курительных изделий также включают оберточный материал, окружающий часть мундштука, где оберточный материал контактирует со ртом или губами потребителя. Комплекс включения холодящего агента с циклодекстрином можно использовать на мундштуке этих курительных изделий, чтобы создавать физиологическое холодящее ощущение на губах и/или пальцах потребителя.

Курительное изделие включает предпочтительно от около 0,01 мг до около 10 мг, предпочтительнее от около 0,01 мг до около 2 мг и наиболее предпочтительно от около 0,05 мг до около 1 мг описанного холодящего агента. Во многих вариантах выполнения, холодящий агент нанесен на внешнюю поверхность внешней обертки мундштука курительного изделия, например на всю поверхность внешней обертки. Во многих вариантах выполнения холодящий агент равномерно нанесен на внешнюю обертку таким образом, чтобы с ним вступали в контакт как губы, так и кончики пальцев потребителя.

Предпочтительно холодящий агент нанесен только на часть внешней поверхности мундштука. Например, в некоторых вариантах выполнения холодящий агент нанесен только на около на 15 мм длины внешней поверхности вставляемой в рот части мундштука и предпочтительно только на около на 12 мм длины внешней поверхности вставляемой в рот части мундштука. Это может создавать холодящий эффект на контактирующих губах потребителя в процессе использования курительного изделия. В некоторых других вариантах выполнения холодящий агент нанесен только на около 12 мм длины внешней поверхности вставляемой в рот части внешней обертки и предпочтительно на около на 15 мм длины внешней поверхности вставляемой в рот части внешней обертки. Это может приводить холодящий агент в контакт с кончиками пальцев потребителя в процессе использования курительного изделия. В качестве альтернативы в некоторых вариантах выполнения холодящий агент может быть нанесен на всю внешнюю поверхность мундштука.

Далее настоящее изобретение будет подробно описано с использованием исключительно в качестве примера сопровождающих чертежей, на которых:

Фиг. 1 - схематичный вид в продольном сечении курительного изделия по изобретению, имеющего холодящий агент и циклодекстриновый комплекс включения, нанесенный на внешнюю поверхность мундштука.

Курительное изделие 10, представленное на фиг.1, включает табачный субстрат или табачный стержень 12, который прикреплен и аксиально выровнен с мундштуком 14, представленным здесь в качестве фильтра 14. Мундштук или фильтр 14 включает жгут фильтрующего материала 16, который может быть изготовлен из ацетата целлюлозы, который обертывает обертка 18 фильтра. Ободковая обертка 19 соединяет табачный стержень 12 и выровненный с ним мундштук или фильтр 14.

Холодящий агент и циклодекстриновый комплекс включения 20 нанесен на внешнюю поверхность мундштука или фильтра 14. Во многих вариантах выполнения холодящий агент и циклодекстриновый комплекс включения 20 нанесены на ободковую обертку 19, которая образует, по меньшей мере, часть внешней поверхности мундштука.

Как показано на фиг. 1, для холодящего агента и циклодекстринового комплекса включения 20 не требуется защитный слой или какой-либо другой слой, чтобы предотвращать миграцию холодящего агента и циклодекстринового комплекса включения 20. Холодящий агент и циклодекстриновый комплекс включения 20 сохраняют свою стабильность, активность и свое положение на ободковой бумаге в течение продолжительного периода времени без использования дополнительных слоев или покрытий.

Примеры

Провели дегустационные исследования, чтобы определить, насколько сигареты, содержащие комплекс включения холодящего агента, нанесенный на ободковую бумагу, обеспечивает более интенсивное ощущение холода по сравнению с идентичными сигаретами после выдерживания в течение 6 месяцев.

Изготавливали три различные группы сигарет (1P, 2P, 3P), которые были представлены группе дегустаторов (см. таблицу 1). Каждая группа содержала невыдержанный вариант сигарет и соответствующий вариант сигарет, которые были выдержаны в течение 6 месяцев. В каждом случае изготавливали сигареты, содержащие одинаковое количество холодящего агента, нанесенного на ободковую бумагу.

Таблица 1 Характеристики сигарет
Изделия	Холодящий агент	Способ нанесения	Форма холодящего агента	Продолжительность выдерживания (месяцев)
Невыдержанные сигареты 1Р	N-Этил-п-ментан-3-карбоксамид	Основная бумага без печати	Инкапсулирование в циклодекстрине	0
Выдержанные сигареты 1Р	6
Невыдержанные сигареты 2Р	Основная бумага, предварительно покрытая нитроцеллюлозным лаком	0
Выдержанные сигареты 2Р	6
Невыдержанные сигареты 3Р	Основная бумага, предварительно покрытая этилцеллюлозным лаком	0
Выдержанные сигареты 3Р	6

Дегустаторов просили увлажнить губы, вставить фильтрующую часть первой сигареты на левой стороне рта и дважды втянуть воздух через незажженную сигарету, а затем извлечь сигарету. После этого дегустаторов просили повторить данный процесс, но вставить вторую сигарету на правой стороне рта. Через несколько секунд после извлечения сигарет в обоих случаях дегустаторов просили оценить, какая сигарета создавала более интенсивное ощущение холода. Каждую пару сигарет представляли участникам по 7 раз в случайной последовательности. Каждая пара сигарет состояла из одной невыдержанной сигареты и одной соответствующей выдержанной сигареты, как показано в таблице 1.

Ответы, данные дегустаторами, представлены ниже в таблице 2.

Таблица 2.Ответы дегустаторов
Исследование	Количество дегустаторов	Минимум для достоверного отклонения при 95% CL	Сколько раз был выбран выдержанный вариант
Невыдержанные 1P против выдержанных 1P	18	14	10
Невыдержанные 2P против выдержанных 2P	19	15	10
Невыдержанные 3P против выдержанных 3P	12

Было обнаружено отсутствие значительного различия между невыдержанными сигаретами и выдержанными сигаретами для каждого выполненного исследования. Таким образом, дегустационное исследование не показало, что сигареты, содержащие комплекс включения холодящего агента, нанесенный на ободковую бумагу, создают более интенсивное ощущение холода по сравнению с идентичными сигаретами, которые выдерживали в течение 6 месяцев.

1. Курительное изделие, содержащее:

мундштук, имеющий внешнюю поверхность; и

комплекс включения холодящего агента, нанесенный на внешнюю поверхность, причем комплекс включения холодящего агента представляет собой циклодекстриновый комплекс включения холодящего агента, содержащий циклодекстрин и холодящий агент.

2. Курительное изделие по п.1, в котором холодящий агент имеет давление пара менее чем 8,5 Па при 25°С.

3. Курительное изделие по п.1 или 2, в котором холодящий агент представляет собой содержащее карбоксамид соединение.

4. Курительное изделие по п.3, в котором содержащее карбоксамид соединение имеет структуру (I):

где R представляет собой С₁-С₁₂ линейный или разветвленный алкил или алкокси, или арилен, или пиридил, или

содержащее карбоксамид соединение имеет структуру (I-В):

5. Курительное изделие по п.3, в котором содержащее карбоксамид соединение представляет собой N-этил-п-ментан-3-карбоксамид, этил-3-(п-ментан-3-карбоксамидо)-ацетат, N-(этокси-карбонилметил)-п-ментан-3-карбоксамид, N-(4-цианометилфенил)-п-ментанкарбоксамид, N-(4-аминокарбонилфенил)-п-ментан, N-(4-метоксифенил)-п-ментанкарбоксамид или N-(2-(пиридин-2-ил-)этил)-3-п-ментанкарбоксамид.

6. Курительное изделие по п.3, в котором содержащее карбоксамид соединение представляет собой N-этил-п-ментан-3-карбоксамид или этил-3-(п-ментан-3-карбоксамидо)-ацетат.

7. Курительное изделие по п.3, в котором содержащее карбоксамид соединение имеет структуру (II):

где R₁ представляет собой С₁-С₆ линейный или разветвленный алкил или алкокси и каждый R₂ независимо выбран из группы, состоящей из С₁-С₃ линейных или разветвленных алкилов, или

содержащее карбоксамид соединение имеет структуру (II-С):

8. Курительное изделие по п.3, в котором содержащее карбоксамид соединение представляет собой 2-изопропил-N,2,3-триметилбутанамид, N-(2-этоксиэтил)-2,3-диметил-2-изопропил-бутанамид, N-(1-изопропил-1-метилизобутил)анизамид, N-этил-2,2-диизопропилбутанамид или N-(2-гидроксиэтил)-2-изопропил-2,3-диметилбутанамид.

9. Курительное изделие по п.3, в котором содержащее карбоксамид соединение представляет собой 2-изопропил-N,2,3-триметилбутанамид.

10. Курительное изделие по п.1 или 2, в котором холодящий агент представляет собой соединение, содержащее ментокси-группу.

11. Курительное изделие по п.10, в котором содержащее ментокси-группу соединение имеет структуру (III):

где R₃ представляет собой С₁-С₆ линейный или разветвленный алкил или алкокси, или

содержащее ментокси-группу соединение имеет структуру (III-A):

или содержащее ментокси-группу соединение имеет структуру (III-C):

12. Курительное изделие по п.10, в котором содержащее ментокси-группу соединение представляет собой ментиллактат, мономентилсукцинат, мономентилглутарат, ментилпирролидин-2-он-5-карбоксилат, сложный ментиловый эфир 4-(N,N-диметиламино)-4-оксобутановой кислоты, ментил-3-гидроксибутират, 3,1-ментоксипропан-1,2-диол, 2,1-ментоксиэтанол, ментонглицерин-кеталь, п-ментан-3,8-диол или простой ментилметиловый эфир.

13. Применение циклодекстринового комплекса включения холодящего агента, содержащего циклодекстрин и холодящий агент, имеющий давление пара менее 8,5 Па при 25°С, в изготовлении мундштука курительного изделия.

14. Способ обеспечения стабильного охлаждающего ощущения на мундштуке курительного изделия, предусматривающий нанесение на мундштук циклодекстринового комплекса включения, содержащего циклодекстрин и холодящий агент.