Связанные с полимерами полициклические ароматические углеводороды, содержащие азотсодержащие заместители

Связанные с полимерами полициклические ароматические углеводороды, содержащие азотсодержащие заместители

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Предпосылки создания изобретения

1. Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к связанным с полимерами полициклическим ароматическим углеводородам, в частности к связанным с полимерами периленовым, терриленовым и кватерриленовым соединениям, содержащим азотсодержащий гетероциклоалифатический заместитель, а также к композициям, таким как, например, типографские краски, содержащим такие связанные с полимером полициклические ароматические углеводороды в качестве окрашивающих веществ.

2. Уровень техники

Подделка товаров массового производства и их поставки по альтернативным товарам значительно облегчаются в случае работы с продукцией в масштабах партии товара, а не в масштабе индивидуальных изделий. В таком случае поддельные или полученные по альтернативным каналам изделия легко могут попасть в цепочку поставок. Производители и розничные продавцы хотели бы иметь возможность отличить свои оригинальные изделия от таких поддельных или полученных по альтернативным каналам (параллельно импортируемых или провозимых контрабандой) изделий на уровне индивидуальных продаваемых предметов.

В дополнение к этому, защищенные документы, такие как валюта, паспорта или удостоверения личности, подделываются по всему миру во все больших масштабах. Данная ситуация представляет собой критически важную проблему для правительств и общества в целом. Например, криминальные организации могут использовать фальшивые паспорта или удостоверения личности для торговли людьми. По мере все большего усложнения копировально-множительных технологий становится все труднее провести четкое различие между фальшивым документом и оригиналом. Поэтому защищенность документов оказывает значительное воздействие на экономику стран, а также на жертв незаконного оборота, включая оборот поддельных документов.

Для предотвращения подделывания в настоящее время широко используется маркировка, предназначенная для распознавания, идентификации и подтверждения подлинности индивидуальных позиций. Такая маркировка может быть нанесена, например, в форме знаков, таких как 1-мерные штрих-коды, стековые 1-мерные штрих коды, 2-мерные штрих-коды, 3-хмерные штрих-коды, двумерные матричные штрих-коды и тому подобное. Нанесение маркировок зачастую осуществляют путем печати, для которой используют типографскую краску, обладающую специфическими оптическими свойствами, придаваемыми краске одним или несколькими содержащимися в ней веществами, такими как, например, люминесцентные красители, пигменты или холестерические жидкокристаллические соединения.

Одним из классов соединений, подходящим для использования, например, в типографских красках для маркировки, являются соединения, содержащие периленовый, терриленовый или кватерриленовый каркас. Перилен, террилен и кватеррилен способны флуоресцировать, и существует множество известных производных данных соединений, которые теоретически могут быть использованы в качестве пигмента в композициях для маркировки, таких как типографские краски и тому подобное. Однако, один из недостатков данных соединений заключается в их зачастую неудовлетворительно низких показателях растворимости или диспергируемости в жидких средах, таких как те, которые подходят для использования в типографских красках. Эти низкие показатели растворимости/диспергируемости, в общем случае, ограничивают пригодность данных соединений для использования в качестве окрашивающих веществ в жидких композициях. Таким образом, было бы полезно иметь возможность увеличить растворимость и/или диспергируемость периленовых, терриленовых и кватерриленовых красителей в жидких средах, в частности в жидких средах, предназначенных для использования в типографских красках.

Краткое изложение сути изобретения

Настоящее изобретение относится к связанным с полимерами полициклическим ароматическим углеводородным соединениям, описывающимся общей формулой (1):

где Ρ представляет собой полимерный фрагмент, содержащий по меньшей мере три повторяющихся звена, необязательно содержащих замещенное фенильное кольцо; Q представляет собой периленовый, кватерриленовый или терриленовый фрагмент (то есть периленовую, кватерриленовую или терриленовую базовую структуру, которая необязательно может содержать один или несколько заместителей в дополнение к заместителям Υ и Р-О);

Υ выбирают из (i) галогена и (ii) необязательно замещенных Ν-гетероциклоалифатических групп, содержащих от 3 до приблизительно 8 членов в кольце и связанных с Q через атом Ν, при том условии, что по меньшей мере один Υ представляет собой (ii);

x представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4; и w представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4.

В одном аспекте соединения формулы (1) x может быть равно 1, и/или (х+w) не может быть больше, чем приблизительно 4.

В еще одном аспекте Q может представлять собой фрагмент, содержащий базовую структуру (то есть, без учета необязательно присутствующих заместителей), описывающуюся формулой (А) или (В):

где группы Z, идентичные или отличные друг от друга, представляют собой О, S или N-R при условии, что звено -CO-Z-CO- (в случае формулы (В) одно или оба таких звена) может быть заменено на звено -CS-Z-CO- или на звено -CS-Z-CS- или может быть заменено на [-СООН НООС-] (то есть, дикарбоновая кислота вместо ангидрида), и что для Ζ=N-R звено -CO-Z-CO- может быть заменено на звено формулы -C(=NR')-NR-CO-, и что в случае формулы (В) оба звена -CS-Z-CO- могут представлять собой -CO-NR-CO-, где группы R в данных двух звеньях могут быть идентичными или различными; R и R' независимо представляют собой необязательно замещенную алифатическую, циклоалифатическую, ароматическую, гетероароматическую, алкиларильную, алкилгетероарильную, арилалкильную или гетероарилалкильную группу, содержащую от 1 до приблизительно 20 атомов углерода; и R и R' также могут быть объединены с образованием, совместно с атомами N, к которым они присоединены, необязательно замещенного и/или конденсированного 5-7-членного кольца.

В одном аспекте соединений, описывающихся приведенными выше формулами (А) и (В), единственная группа Ζ или по меньшей мере одна из групп Ζ представляют собой N-R, где R может быть выбран, например, из необязательно замещенного алкила, содержащего от 1 до приблизительно 6 атомов углерода, необязательно замещенных алкиларила или арилалкила, содержащих от 7 до приблизительно 12 атомов углерода, необязательно замещенного арила, содержащего от приблизительно 6 до приблизительно 20 атомов углерода, и необязательно замещенного гетероарила, содержащего от приблизительно 3 до приблизительно 20 атомов углерода, например из необязательно замещенного алкила, содержащего от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, необязательно замещенного фенила или необязательно замещенного бензила. В порядке неограничивающего примера R может представлять собой фенил, замещенный от 1 до приблизительно 3 групп, выбираемых из галогена и алкила, содержащего от 1 до приблизительно 6 атомов углерода, например фенильную группу, замещенную по меньшей мере двумя алкильными группами, содержащими вторичный или третичный атом углерода, примеры которого включают изопропильную и трет-бутильную группы.

В еще одном аспекте соединений, описывающихся приведенными выше формулами (А) и (В), группы Ζ могут быть идентичными или различными и представляют собой О или N-R (включая соединения, в которых обе группы Ζ представляют собой О, соединения, в которых обе группы Ζ представляют собой N-R (при этом группы R являются идентичными или различными), и соединения, в которых одна группа Ζ представляет собой О, а другая группа Ζ представляет собой N-R).

Например, связанные с полимером соединения по настоящему изобретению включают соединения, описывающиеся формулами (I), (II) и (III):

или , или

где в случае формулы (III) группы Ζ, идентичные или отличные друг от друга, представляют собой О, S или N-R при условии, что одно или оба звена -CO-Z-CO- могут быть заменены на -CS-Z-CO-, -CS-Z-CS- или [-СООН НООС-], а для Ζ=N-R звено -CO-Z-СО- может быть заменено на звено -C(=NR')-NR-CO-; кроме того, оба звена -CO-Z-CO- в формуле (III) могут представлять собой -CO-NR-CO-, и группы R в этих двух звеньях могут быть идентичными или различными;

R и R' независимо представляют собой необязательно замещенную алифатическую, циклоалифатическую, ароматическую, гетероароматическую, алкиларильную, алкилгетероарильную, арилалкильную или гетероарилалкильную группу, содержащую от 1 до приблизительно 20 атомов углерода; и R и R' могут быть объединены с образованием совместно с атомами N, к которым они присоединены, необязательно замещенного и/или конденсированного 5-7-членного кольца;

R₁, R₂ и R₃ независимо выбирают из водорода, С₁-С₄ алкила, С₁-С₄ алкил-СООН, С₁-С₄ алкил-SО₃Н, С₁-С₄ алкокси, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, С₁-С₄ аминоалкила, галогена, циано, нитро и SO₃H, при этом алкильные группы являются необязательно замещенными;

Υ выбирают из (i) галогена и (и) необязательно замещенных Ν-гетероциклоалифатических групп, содержащих от 3 до приблизительно 8 членов в кольце, которые связаны с ароматическим кольцом через атом N, при условии, что по меньшей мере один Υ представляет собой (ii); (например, по меньшей мере одна группа Υ может быть выбрана из гетероциклоалифатических групп, содержащих от 3 до приблизительно 8 членов в кольце, которые могут содержать от 1 до приблизительно 3 гетероатомов (например, 1, 2 или 3 гетероатома), выбираемых из N, S и О, при условии, что по меньшей мере один элемент кольца представляет собой Ν, и/или гетероциклоалифатические группы могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми из групп алкила и алкокси, содержащих вплоть до приблизительно 10 атомов углерода);

Ρ представляет собой полимерный фрагмент, содержащий по меньшей мере три повторяющихся звена, содержащих необязательно замещенное фенильное кольцо; и w представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4.

В еще одном аспекте связанных с полимером соединений по настоящему изобретению Q может представлять собой фрагмент, содержащий базовую структуру (то есть без учета необязательно присутствующих заместителей), описывающуюся формулой (С), (D) или (Е):

где группы Ζ, идентичные или отличные друг от друга, представляют собой О, S или N-R при условии, что звено -CO-Z-CO- (в случае формул (С) и (D) одно или оба таких звена) может быть заменено на звено -CS-Z-CO- или на звено -CS-Z-CS- или может быть заменено на [-СООН НООС-] (то есть, дикарбоновая кислота вместо ангидрида), и что для Ζ=N-R звено -CO-Z-CO- может быть заменено на звено, описывающееся формулой -C(=NR')-NR-CO-; кроме того, в случае формул (С) и (D) оба звена -CO-Z-CO- могут представлять собой -CO-NR-CO-, и группы R в этих двух звеньях могут быть идентичными или различными;

R и R' независимо представляют собой необязательно замещенную алифатическую, циклоалифатическую, ароматическую, гетероароматическую, алкиларильную, алкилгетероарильную, арилалкильную или гетероарилалкильную группу, содержащую от 1 до приблизительно 20 атомов углерода; и R и R' также могут быть объединены с образованием совместно с атомами N, к которым они присоединены, необязательно замещенного и/или конденсированного 5-7-членного кольца.

В одном аспекте связанных с полимером соединений по настоящему изобретению (единственная) группа Ζ или по меньшей мере одна из групп Ζ (в случае формулы (С) и формулы (D)) представляют собой N-R, где R может быть выбран, например, из необязательно замещенного алкила, содержащего от 1 до приблизительно 6 атомов углерода, необязательно замещенных алкиларила или арилалкила, содержащих от 7 до приблизительно 12 атомов углерода, необязательно замещенного ар ила, содержащего от приблизительно 6 до приблизительно 20 атомов углерода, и необязательно замещенного гетероарила, содержащего от приблизительно 3 до приблизительно 20 атомов углерода, например из необязательно замещенного алкила, содержащего от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, необязательно замещенного фенила или необязательно замещенного бензила. В качестве неограничивающего примера R может представлять собой фенил, замещенный группами в количестве от 1 до приблизительно 3, выбираемыми из галогена и алкила, содержащего от 1 до приблизительно 6 атомов углерода, например фенильную группу, замещенную по меньшей мере двумя алкильными группами, содержащими вторичный или третичный атом углерода, неограничивающие примеры которых включают изопропильную и трет-бутильную группы.

Например, связанные с полимером соединения по настоящему изобретению включают соединения, описывающиеся формулами (IV)-(XII):

где группы Z, идентичные или отличные друг от друга, представляют собой О, S или N-R при условии, что в случае формул (IV) и (V) одно или оба звена -CO-Z-CO- могут быть заменены на звено -CS-Z-CO-, на звено -CS-Z-CS- или на [-СООН НООС-], а для Ζ=N-R звено -CO-Z-CO- может быть заменено на звено -C(=NR')-NR-CO-; кроме того, оба звена -CO-Z-CO- могут представлять собой -CO-NR-CO-, и группы R в этих двух звеньях могут быть идентичными или различными;

R и R' независимо представляют собой необязательно замещенную алифатическую, циклоалифатическую, ароматическую, гетероароматическую, алкиларильную, алкилгетероарильную, арилалкильную или гетероарилалкильную группу, содержащую от 1 до приблизительно 20 атомов углерода; и R и R' могут быть объединены с образованием совместно с атомами N, к которым они присоединены, необязательно замещенного и/или конденсированного 5-7-членного кольца;

R₁, R₂ и R₃ независимо выбирают из водорода, С₁-С₄ алкила, С₁-С₄ алкил-СООН, С₁-С₄ алкил-SО₃Н, С₁-С₄ алкокси, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, С₁-С₄ аминоалкила, галогена, циано, нитро и SO₃H, при этом алкильные группы являются необязательно замещенными;

Υ выбирают из (i) галогена и (ii) необязательно замещенных Ν-гетероциклоалифатических групп, содержащих от 3 до приблизительно 8 элементов кольца, которые связаны с Q через атом N, при условии, что по меньшей мере один Υ представляет собой (ii); (например, по меньшей мере одна группа Υ может быть выбрана из гетероциклоалифатических групп, содержащих от 3 до приблизительно 8 членов в кольце, которые могут содержать от 1 до приблизительно 3 гетероатомов (например, 1, 2 или 3 гетероатома), выбираемых из N, S и О, при условии, что по меньшей мере один элемент кольца представляет собой Ν, и/или гетероциклоалифатические группы могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми из групп алкила и алкокси, содержащих вплоть до приблизительно 10 атомов углерода);

Ρ представляет собой полимерный фрагмент, содержащий по меньшей мере три повторяющихся звена, содержащих необязательно замещенное фенильное кольцо; и w представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4.

В еще одном дополнительном аспекте по меньшей мере одна группа Υ соединения, описывающегося формулой (1), может быть выбрана из гетероциклоалифатических групп, содержащих от 3 до приблизительно 8 членов в кольце, которые могут содержать от 1 до приблизительно 3 гетероатомов (например, 1, 2 или 3 гетероатома), выбираемых из N, S и О, при условии, что по меньшей мере один элемент кольца представляет собой N. Кроме того, гетероциклоалифатические группы могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми из групп алкила и алкокси, содержащих вплоть до приблизительно 10 атомов углерода.

Например, по меньшей мере одна группа Υ соединения формулы (1) может представлять собой остаток (то есть без атома водорода, связанного с атомом Ν) гетероциклического соединения, выбираемого из необязательно замещенного азациклооктана, необязательно замещенного азепана, необязательно замещенного пиперидина, необязательно замещенного пиперазина, необязательно замещенного пирролидина, необязательно замещенного азетидина, необязательно замещенного азиридина, необязательно замещенного морфолина, необязательно замещенного оксазолидина, необязательно замещенного пиразолидина, необязательно замещенного изопиразолидина, необязательно замещенного изоксазолидина и необязательно замещенного тиазолидина. Необязательные заместители в кольцах предпочтительно могут быть независимо выбраны из групп С₁-С₄ алкокси и C₁-С₆ алкила. Само собой разумеется, что соединение формулы (1) может содержать две и более различных гетероциклоалифатических групп Υ.

В еще одном аспекте представленного выше связанного с полимером соединения, описывающегося общей формулой (1), Ρ может представлять собой остаток (то есть без атома водорода в одной из фенольных гидрокси групп) соединения, описывающегося общей формулой (2):

где группы R₄, идентичные или отличные друг от друга, выбирают из C₁-С₁₀ алкила и C₁-С₄ алкокси; m представляет собой целое число в диапазоне от 1 до приблизительно 30; а n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до приблизительно 3. Например, m может представлять собой целое число в диапазоне от 1 до 10, и/или n может составлять 1 или 2, и/или группы R₄ могут быть независимо выбраны из C₁-С₁₀ алкила, такого как, например, изопропил, трет-бутил, трет-октил, н-нонил и разветвленный нонил.

Настоящее изобретение также раскрывает способ получения представленного выше связанного с полимером соединения, описывающегося общей формулой (1). Такой способ включает последовательное проведение реакций в апротонном полярном органическом растворителе соединения формулы Q-(Hal)_v, где Hal представляет собой галоген, a v представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 8, с Ν-содержащим циклоалифатическим соединением и полимерным соединением формулы Р-ОН.

В одном аспекте способа по меньшей мере реакция, включающая Ν-содержащее циклоалифатическое соединение (а обычно также реакция, включающая реакцию, содержащую полимерное соединение) может быть проведена в присутствии неорганического основания и/или сильного органического ненуклеофильного основания.

В еще одном аспекте способа номер (2) на 100 г полимерного соединения формулы Р-ОН может быть использовано от приблизительно 0,5 до приблизительно 10 г соединения формулы Q-(Hal)_v. В еще одном аспекте способа номер (1) на 100 г полимерного соединения формулы Р-ОН может быть использовано от приблизительно 0,5 до приблизительно 10 г соединения формулы, называемой (G1).

В еще одном аспекте полярный растворитель может включать по меньшей мере один растворитель, в котором растворимо указанное полимерное соединение, и/или может представлять собой по меньшей мере одно из Ν-метилпирролидона, диметилформамида, диметилацетамида и диметилсульфоксида.

Настоящее изобретение также раскрывает композицию типографской краски. Такая композиция содержит полярную жидкую среду и по меньшей мере одно представленное выше связанное с полимером соединение, описывающееся формулой (1) (включая его различные аспекты), растворенное или диспергированное в указанной среде.

В одном аспекте композиция может содержать от приблизительно 0,01% до приблизительно 40%, например от приблизительно 0,05% до приблизительно 10% или от приблизительно 0,1% до приблизительно 5%, (масс.) по меньшей мере одного связанного с полимером соединения, описывающегося формулой (1), в расчете на совокупную массу композиции.

В еще одном аспекте композиция может, кроме того, содержать по меньшей мере одно вещество, придающее проводимость (такое как, например, соль).

Настоящее изобретение, кроме того, раскрывает элемент маркировки или защиты, получаемый с использованием представленной выше композиции типографской краски по настоящему изобретению, и/или содержащий по меньшей мере одно представленное выше связанное с полимером соединение, описывающееся формулой (1) (включая его различные аспекты).

В одном аспекте элемент маркировки или защиты может включать по меньшей мере одно из нити, ярлыка, штрих-кода, двумерного кода, рисунка, знака, двумерного матричного штрих-кода, цифрового штампа и облака точек (видимых или невидимых), несущего какую-то фактическую информацию.

Настоящее изобретение также раскрывает изделие, включающее представленный выше элемент маркировки или защиты. Например, элемент маркировки или защиты может иметь вид слоя на изделии.

В одном аспекте изделие может представлять собой по меньшей мере одно из ярлыка, такого как, например, акцизная марка, упаковки, жестяной коробки, металла, алюминиевой фольги, картриджа, закрытого картриджа (например, капсулы), содержащего, например, фармацевтический препарат, биологически-активную добавку, пищевой продукт или напиток (такой как, например, кофе, чай, молоко, шоколад и тому подобное), изделия, изготовленного из стекла, изделия, изготовленного из керамики, банкноты, штемпеля, защищенного документа, удостоверения личности, паспорта, водительского удостоверения, кредитной карты, карточки доступа, билета, такого как, например, транспортный билет или билет на мероприятие, ваучера, ценной бумаги, пленки для переноса краски, отражающей пленки, нити, коммерческого товара и сигаретной упаковки, несущей или не несущей закодированную или зашифрованную информацию.

Настоящее изобретение также раскрывает способ удостоверения подлинности изделия. Этот способ включает получение изделия, имеющего представленный выше элемент маркировки или защиты (включая его различные аспекты), и/или включает нанесение на изделие представленной выше композиции типографской краски (включая ее различные аспекты).

В одном аспекте способа указанное изделие может представлять собой по меньшей мере одно из акцизной марки, упаковки, жестяной коробки, металла, алюминиевой фольги, картриджа, закрытого картриджа (например, капсулы), содержащего, например, фармацевтический препарат, биологически-активную добавку, пищевой продукт или напиток (такой как, например, кофе, чай, молоко, шоколад и тому подобное), изделия, изготовленного из стекла, изделия, изготовленного из керамики, банкноты, штемпеля, защищенного документа, удостоверения личности, паспорта, водительского удостоверения, кредитной карты, карточки доступа, билета, такого как, например, транспортный билет или билет на мероприятие, ваучера, ценной бумаги, пленки для переноса краски, отражающей пленки, нити, коммерческого товара и сигаретной упаковки, несущей или не несущей закодированную или зашифрованную информацию.

Настоящее изобретение также раскрывает полимер, в котором по меньшей мере приблизительно 0,1% полимерных молекул связаны с 1-4 остатками (например, 1, 2 или 3 остатками) формулы -Q-(Y)_w, где

Q представляет собой периленовый, кватерриленовый или терриленовый фрагмент;

Υ выбирают из (i) галогена (например, F, Cl, Вr и I) и (ii) необязательно замещенных Ν-гетероциклоалифатических групп, содержащих от 3 до приблизительно 8 членов в кольце, по меньшей мере один из которых представляет собой N, и связанных с Q через атом N, при условии, что по меньшей мере один Υ представляет собой (ii);

w представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4; при условии, что Q одновременно может быть связан с полимерными молекулами в количестве вплоть до 4 (например, с 1, 2, 3 или 4 различными полимерными молекулами).

В одном аспекте полимер может представлять собой соединение общей формулы (2):

где группы R₄, идентичные или отличные друг от друга, выбирают из С₁-С₁₀ алкила и C₁-С₄ алкокси; m представляет собой целое число в диапазоне от 1 до приблизительно 30; а n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до приблизительно 3.

В еще одном аспекте полимер может быть получен представленным выше способом (включая его различные аспекты).

Подробное описание настоящего изобретения Подробности, описанные в настоящем документе, приведены в качестве примера и только для целей иллюстративного описания различных вариантов осуществления настоящего изобретения. Кроме того, предполагается, что они дают наиболее полезное и понятное описание принципов и концептуальных аспектов настоящего изобретения. В связи с этим, авторы не делают никаких попыток более подробной демонстрации деталей настоящего изобретения, по сравнению с тем, что необходимо для фундаментального понимания настоящего изобретения. При этом, описание настоящего изобретения делает очевидным для специалистов в соответствующей области техники то, как несколько форм настоящего изобретения могут быть осуществлены на практике.

Что касается значений групп R, R', Rʺ, R₁, R₂, R₃ и R₄, упомянутых в настоящем документе, то нижеследующее относится ко всему объему настоящего описания изобретения и прилагаемой формулы изобретения (необходимо понимать, что во всем объеме настоящего описания изобретения и прилагаемой формулы изобретения указанное количество атомов углерода без исключений относится к соответствующей незамещенной группе).

«Необязательно замещенная алифатическая» или «необязательно замещенная алкильная» группа включает линейные и разветвленные алкильные группы, которые предпочтительно содержат от 1 до приблизительно 12 атомов углерода, например от 1 до приблизительно 8 атомов углерода, от 1 до приблизительно 6 атомов углерода или от 1 до приблизительно 4 атомов углерода. Их конкретные неограничивающие примеры включают метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, втор-бутил, линейный или разветвленный пентил (например, 2-метилбутил, 2-этилпропил и 2,2-диметилпропил), линейный или разветвленный гексил (например, 2-этилбутил, 3-этилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил и 2,3-диметилбутил), линейный или разветвленный гептил, линейный или разветвленный октил (например, 2-этилгексил) и линейный или разветвленный нонил. Алкильные группы могут быть замещены одним или несколькими заместителями (например, одним, двумя, тремя, четырьмя и тому подобным количеством). Неограничивающие примеры данных заместителей включают ОН, галоген, такой как, например, F, Cl, Вr и I, (как, например, в трифторметиле, трихлорметиле, пентафторэтиле и 2,2,2-трифторэтиле), алкокси, содержащий от 1 до приблизительно 6 атомов углерода, например от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, такой как, например, метокси, этокси, пропокси и бутокси, ацилокси, содержащий от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, такой как, например, ацетокси и пропионилокси, арилокси, содержащий от приблизительно 6 до приблизительно 10 атомов углерода, такой как, например, (необязательно замещенный) фенокси, ароилокси, содержащий от приблизительно 6 до приблизительно 10 атомов углерода, такой как, например, бензоилокси, -СООН (в том числе его формы неполной или полной соли), алкоксикарбонил, содержащий от 1 до приблизительно 4 атомов углерода в алкильных группах, такой как, например, метоксикарбонил и этоксикарбонил, -SO₃H, алкилсульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, нитро, циано, амино, моноалкиламино и диалкиламино, где алкильные группы содержат от 1 до приблизительно 6 атомов углерода, например от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, такие как, например, метиламино, диметиламино, этиламино, диэтиламино, пропиламино и дипропиламино. Алкильные группы также могут быть замещены одним или несколькими дополнительно представленными ниже необязательно замещенными циклоалкильными группами (предпочтительно содержащими от 3 до приблизительно 8 атомов углерода в кольце). Предпочтительные заместители для алкильных групп включают F, Cl, Вr, ОН, метокси, этокси, -СООН, -SO₃H, амино, метиламино, этиламино, диметиламино и диэтиламино. В случае присутствия более чем одного заместителя эти заместители могут быть идентичными или различными. Кроме того, один или несколько (например, один или два) атомов С алкильной группы могут быть заменены на гетероатом, такой как, например, О, S и NR'ʺ (при этом R'ʺ представляет собой, например, Η или алкил, содержащий от 1 до приблизительно 4 атомов углерода). Кроме того, алкильная группа может содержать одну или несколько карбонильных групп (С=O), включенных в нее, и/или может содержать одну или несколько двойных и/или тройных связей углерод-углерод (например, в виниле, аллиле и пропаргиле).

«Необязательно замещенная циклоалифатическая» или «необязательно замещенная циклоалкильная» группа предпочтительно содержит от приблизительно 3 до приблизительно 12 атомов углерода кольца, более предпочтительно от приблизительно 5 до приблизительно 8 атомов углерода кольца, например циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил. Циклоалкильные группы могут быть замещенными одним или несколькими заместителями (например, одним, двумя, тремя, четырьмя и тому подобным количеством). Неограничивающие примеры данных заместителей включают ОН, галоген, такой как, например, F, Cl, Вr и I, алкокси, содержащий от 1 до приблизительно 6 атомов углерода, например от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, такой как, например, метокси, этокси, пропокси и бутокси, ацилокси, содержащий от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, такой как, например, ацетокси и пропионилокси, арилокси, содержащий от приблизительно 6 до приблизительно 10 атомов углерода, такой как, например, (необязательно замещенный) фенокси, ароилокси, содержащий от приблизительно 6 до приблизительно 10 атомов углерода, такой как, например, бензоилокси, -СООН (в том числе его формы неполной или полной соли), алкоксикарбонил, содержащий от 1 до приблизительно 4 атомов углерода в алкильных группах, такой как, например, метоксикарбонил и этоксикарбонил, -SO₃H, алкилсульфонил, арилсульфонил, алкилсульфониламино, нитро, циано, амино, моноалкиламино и диалкиламино, где алкильные группы содержат от 1 до приблизительно 6 атомов углерода, например от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, такие как, например, метиламино, диметиламино, этиламино, диэтиламино, пропиламино и дипропиламино. Циклоалкильные группы могут также быть замещены одним или несколькими представленными выше необязательно замещенными алкильными группами (предпочтительно содержащими от 1 до приблизительно 4 атомов углерода). Предпочтительные заместители для алкильных групп включают F, Cl, Вr, ОН, метокси, этокси, -СООН, -SO₃H, амино, метиламино, этиламино, диметиламино и диэтиламино. В случае наличия более чем одного заместителя такие заместители могут быть идентичными или различными. Кроме того, циклоалкильная группа может содержать одну или несколько включенных в нее карбонильных групп (С=O), и/или может содержать одну или несколько двойных связей углерод-углерод (например, в циклопентениле и циклогексениле).

«Необязательно замещенная арильная (ароматическая)» группа и «необязательно замещенная гетероарильная (гетероароматическая)» группа обозначают необязательно конденсированные арильные и гетероарильные группы, которые предпочтительно содержат от приблизительно 5 до приблизительно 15 членов в кольце, например от приблизительно 6 до приблизительно 10 членов в кольце. Гетероарильные группы обычно будут содержать от 1 до приблизительно 3 элементов кольца, выбираемых из О, S и Ν, и могут быть частично или полностью гидрированы. Конкретные примеры таких арильных и гетероарильных групп включают фенил, нафтил, антранил, фенантрил, 2- или 3-фурил, 2- или 3-тиенил, 1-, 2- или 3-пирролил, 1-, 2-, 4- или 5-имидазолил, 1-, 3-, 4- или 5-пиразолил, 2-, 4- или 5-оксазолил, 3-, 4- или 5-изоксазолил, 2-, 4- или 5-тиазолил, 3-, 4-или 5-изотиазолил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2-, 4-, 5- или 6-пиримидинил, 1,2,3-триазол-1-, -4-или -5-ил, 1,2,4-триазол-1-, -3- или -5-ил, 1- или 5-тетразолил, 1,2,3-оксадиазол-4- или -5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3- или -5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2- или -5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3- или -5-ил, 1,2,3-тиадиазол-4- или -5-ил, 3- или 4-пиридазинил, пиразинил, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-индолил, индазолил, 4- или 5-изоиндолил, 1-, 2-, 4- или 5-бензимидазолил, 1-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-бензопиразолил, 2-, 4-, 5-, 6- или 7-бензоксазолил, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-бензизоксазолил, 2-, 4-, 5-, 6- или 7-бензотиазолил, 2-, 4-, 5-, 6- или 7-бензизотиазолил, 4-, 5-, 6- или 7-бенз-2,1,3-оксадиазолил, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-хинолил, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8-изохинолил, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-циннолинил, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-хиназолинил, 5-или 6-хиноксалинил, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- или 8-2Н-бензо-1,4-оксазинил, 1,3-бензодиоксол-5-ил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 2,1,3-бензотиадиазол-4- или -5-ил или 2,1,3-бензоксадиазол-5-ил, 2,3-дигидро-2-, -3-, -4- или -5-фурил, 2,5-дигидро-2-, -3-, -4- или -5-фурил, тетрагидро-2-или -3-фурил, 1,3-диоксолан-4-ил, тетрагидро-2- или -3-тиенил, 2,3-дигидро-1-, -2-, -3-, -4-или -5-пирролил, 2,5-дигидро-1-, -2-, -3-, -4- или -5-пирролил, 1-, 2- или 3-пирролидинил, тетрагидро-1-, -2- или -4-имидазолил, 2,3-дигидро-1-, -2-, -3-, -4- или -5-пиразолил, тетрагидро-1-, -3- или -4-пиразолил, 1,4-дигидро-1-, -2-, -3- или -4-пиридил, 1,2,3,4-тетрагидро-1-, -2-, -3-, -4-, -5- или -6-пиридил, 1-, 2-, 3- или 4-гашеридинил, 2-, 3- или 4-морфолинил, тетрагидро-2-, -3- или -4-пиранил, 1,4-диоксанил, 1,3-диоксан-2-, -4-, или -5-ил, гексагидро-Ι-, -3- или -4-пиридазинил, гексагидро-1-, -2-, -4- или -5-пиримидинил, I-, 2- или 3-пиперазинил, 1,2,3,4-тетрагидро-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- или -8-хинолил, 1,2,3,4-тетрагидро-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- или -8-изохинолил, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- или 8-3,4-дигидро-2Н-бензо-1,4-оксазинил, 2,3-метилендиоксифенил, 3,4-метилендиоксифенил, 2,3-этилендиоксифенил, 3,4-этилендиоксифенил, 3,4-(дифторметилендиокси)фенил, 2,3-дигидробензофуран-5- или -6-ил, 2,3-(2-оксометилендиокси)фенил, 3,4-дигидро-2Н-1,5-бензодиоксепин-6- или -7-ил, 2,3-дигидробензофуранил, 2,3-дигидро-2-оксофуранил. Арильные и гетероарильные группы могут быть замещены одним или несколькими (например, одним, двумя, тремя, четырьмя и тому подобным количеством) заместителями, которые предпочтительно выбирают из галогена, такого как, например, F, Сl, Вr и I, ОН, -СООН (в том числе его формы неполной или полной соли), -SO₃H, нитро, циано, алкокси, содержащего от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, такого как, например, метокси и этокси, ацилокси, содержащего от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, такого как, например, ацетокси и пропионилокси, арилокси, содержащего от приблизительно 6 до приблизительно 10 атомов углерода, такого как, например, фенокси, ароилокси, содержащий от приблизительно 6 до приблизительно 10 атомов углерода, такой как, например, бензоилокси, амино, моноалкиламино и диалкиламино, где алкильные группы содержат от 1 до приблизительно 6 атомов углерода, например, от 1 до приблизительно 4 атомов углерода, такие как, например, метиламино, диметиламино, этиламино, диэтиламино, пропиламино и дипропиламино, ациламино, содержащего от 1 до приблизительно 8 атомов углерода, такого как, например, ацетиламино и пропиониламино, аминокарбонила, моноалкиламинокарбонила, диаминокарбонила и алкоксикарбонила, содержащего от 1 до приблизительно 4 атомов углерода в алкильных группах, такого как, например, метоксикарбонил и этоксикарбонил, необязательно замещенного ацила, содержащего от 2 до приблизительно 8 атомов углерода, такого как ацетил и пропионил, алкилсульфонила, арилсульфонила и алкилсульфониламино. В случае наличия более чем одного заместителя эти заместители могут быть идентичными или различными. Кроме того, арильная и гетероарильная группы могут быть замещены арильными группами и/или алкиларильными группами. Конкретные и неограничивающие примеры замещенных арильных групп включают хлорфенил, дихлорфенил, фторфенил, бромфенил, феноксифенил, гидроксифенил, дигидроксифенил, метоксифенил, аминофенил, диметиламинофенил и бифенилил.

«Необязательно замещенная алкиларильная» группа и «необязательно замещенная алкилгетероарильная» гр