Сокристалл и способ его получения

Сокристалл и способ его получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к новому сокристаллу, состоящему из инсектицидно-активного ингредиента на диамидной основе и инсектицидно-активного ингредиента на неоникотиноидной основе, способу его получения и агрохимической композиции, содержащей его.

Настоящее изобретение притязает на приоритет на основании японской патентной заявки №2013-235073, поданной в Японии 13 ноября 2013 года, содержание которой посредством ссылки включается в настоящий документ.

Уровень техники

Для активных соединений, содержащихся в агрохимикатах, таких как инсектициды, акарициды, фунгициды или гербициды, или в агентах борьбы с дереворазрушающими организмами, такими как термиты, требуется наличие надлежащего регулирования их высвобождения в целях сохранения их действия или уменьшения фитотоксичности для растений или токсичности для людей и животных.

Предпринимались попытки по составлению рецептур активных соединений, характеризующихся низкой растворимостью в воде, в целях увеличения их высвобождения. В противоположность этому, предпринимались попытки по составлению рецептур активных соединений, характеризующихся высокой растворимостью в воде, в целях уменьшения скорости их высвобождения.

Соединения на неоникотиноидной основе принадлежат к группе соединений, которые демонстрируют инсектицидное действие в качестве агониста или антагониста никотинового ацетилхолинового рецептора. Множество соединений, включенных в данную категорию, характеризуется высокой растворимостью в воде. Поэтому рассматривались уменьшение фитотоксичности, обусловленной применением с высокой концентрацией, и сохранение действия в течение продолжительного периода времени в результате уменьшения скорости высвобождения или количества сверхнормативного накопления. В качестве способа подстраивания скорости высвобождения было предложено соединение, в котором в мультимолекулярное соединение «хозяина» включено соединение на неоникотиноидной основе (патентный документ 2). В дополнение к этому, имеет место случай, в котором изменение характеристик высвобождения обуславливается образованием сокристалла. Например, в патентном документе 1 описывается сокристалл, образованный из имидаклоприда, который представляет собой инсектицид, и щавелевой кислоты.

Документы предшествующего уровня техники

Патентные документы

Патентный документ 1: WO 2010/118833

Патентный документ 2: WO 2006/006596

Сущность изобретения

Проблемы, разрешаемые в изобретении

Одна цель настоящего изобретения заключается в предложении инсектицидной композиции и тому подобного, что демонстрирует превосходное инсектицидное действие в течение продолжительного периода времени в результате надлежащего регулирования растворимости в воде для инсектицидно-активного соединения, и для чего отсутствует проблема фитотоксичности в отношении полезных растений и тому подобного.

Средства разрешения проблем

Изобретатели настоящего изобретения провели обширные исследования в целях разрешения описанных выше проблем, и, как они обнаружили в результате, инсектицидно-активный ингредиент на неоникотиноидной основе и инсектицидно-активный ингредиент на диамидной основе образуют сокристалл, и использование сокристалла является эффективным для уменьшения высвобождения инсектицидного ингредиента на неоникотиноидной основе, характеризующегося высокой растворимостью в воде, результатом чего стало совершение настоящего изобретения.

Настоящее изобретение относится к нижеследующему.

(1) Сокристалл, состоящий инсектицидно-активного ингредиента на диамидной основе и инсектицидно-активного ингредиента на неоникотиноидной основе.

(2) Сокристалл, соответствующий позиции (1), где молярное соотношение между инсектицидно-активным ингредиентом на диамидной основе и инсектицидно-активным ингредиентом на неоникотиноидной основе находится в диапазоне от 0,3 до 3.

(3) Сокристалл, соответствующий позициям (1) или (2), где инсектицидно-активный ингредиент на неоникотиноидной основе представляет собой соединение формулы (1).

В формуле

R¹ представляет собой CHR¹¹R¹², NR¹¹R¹² или SR¹²,

каждый из R¹¹ и R¹² независимо представляет собой атом водорода или С1-2 алкильную группу,

R² представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную С1-6 ацильную группу,

R³ представляет собой атом водорода, С1-6 алкильную группу, С1-6 галогеналкильную группу или С3-6 циклоалкильную группу,

R⁴ представляет собой атом водорода или метильную группу;

Het представляет собой незамещенную или замещенную 5-6-членную гетероциклическую группу;

А представляет собой N или CR¹³, в котором R¹³ представляет собой атом водорода или С1-2 алкильную группу, и

любой один из R² и R¹³ с R¹ и R¹² с R³ в каждом случае может независимо образовывать 5-6-членную гетероциклическую группу.

(4) Сокристалл, соответствующий позициям (1) или (2), где инсектицидно-активным ингредиентом на неоникотиноидной основе является соединение, выбираемое из группы, состоящей из имидаклоприда, ацетамиприда, тиаметоксама, клотианидина, тиаклоприда, нитенпирама, N-[3-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2(3Н)-тиазолилиден]-2,2,2-трифторацетамида и N-[1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2(1Н)-пиридинилиден]-2,2,2-трифторацетамида.

(5) Сокристалл, соответствующий позициям (1) или (2), где инсектицидно-активный ингредиент на диамидной основе представляет собой соединение формулы (2).

В формуле

Q представляет собой CR¹⁴ или атом азота,

R¹⁴ представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную С1-6 алкильную группу или незамещенную или замещенную С2-6 алкенильную группу,

каждый из R⁵ и R⁸ независимо представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, незамещенную или замещенную С1-6 алкильную группу, незамещенную или замещенную С2-6 алкенильную группу или незамещенную или замещенную С2-6 алкинильную группу,

n1 представляет собой 0 или целое число в диапазоне от 1 до 3;

n2 представляет собой 0 или целое число в диапазоне от 1 до 4;

R⁶ представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную С1-6 ацильную группу,

R⁷ представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную С1-6 алкилтиогруппу или незамещенную или замещенную С1-6 алкилсульфинильную группу,

R⁹ представляет собой незамещенную или замещенную С1-6 алкильную группу, незамещенную или замещенную С2-6 алкенильную группу или незамещенную или замещенную С2-6 алкинильную группу.

(6) Сокристалл, соответствующий позициям (1) или (2), где инсектицидно-активный ингредиент на диамидной основе представляет собой циантранилипрол, хлорантранилипрол или цикланилипрол.

(7) Способ получения сокристалла из любой одной из позиций от (1) до (6), включающий: суспендирование инсектицидно-активного ингредиента на диамидной основе и инсектицидно-активного ингредиента на неоникотиноидной основе в растворителе для получения суспензии, нагревание и перемешивание суспензии.

(8) Способ получения сокристалла, соответствующий позиции (7), где температура нагревания является большей или равной 40°С, но меньшей или равной в сопоставлении с температурой кипения растворителя.

(9) Способ получения сокристалла, соответствующий позиции (8), где температура нагревания является большей или равной 60°С, но меньшей или равной в сопоставлении с температурой кипения растворителя.

(10) Способ получения сокристалла, соответствующий любой одной из позиций от (7) до (9), где растворитель представляет собой воду.

(11) Агрохимическая композиция, содержащая сокристалл из любой одной из позиций от (1) до (6).

(12) Агрохимическая композиция, соответствующая позиции (11), где агрохимическая композиция представляет собой инсектицид.

(13) Агент обработки семян, содержащий сокристалл из любой одной из позиций от (1) до (6).

(14) Агент обработки семян, соответствующий позиции (13), где агент обработки семян представляет собой водную композицию суспендированного концентрата.

(15) Способ обработки семян, включающий: дражирование семени при использовании агрохимической композиции, содержащей сокристалл из любой одной из позиций от (1) до (6).

Эффекты от изобретения

Растворимость в воде инсектицидно-активного ингредиента на неоникотиноидной основе в сокристалле, соответствующем настоящему изобретению, является меньшей, чем растворимость в воде самого инсектицидно-активного ингредиента на неоникотиноидной основе. Агрохимическая композиция, такая как инсектицидная композиция, содержащая сокристалл, соответствующий настоящему изобретению, осуществляет высвобождение инсектицидно-активного ингредиента на диамидной основе и инсектицидно-активного ингредиента на неоникотиноидной основе в воду с надлежащей скоростью, и, тем самым, в течение продолжительного периода времени сохраняется превосходное инсектицидное действие, и отсутствует проблема фитотоксичности в отношении полезных растений и тому подобного.

Краткое описание чертежей

Фигура 1 представляет собой изображение, демонстрирующее результат, полученный в ходе проведения измерения при использовании дифференциальной сканирующей калориметрии, (результат измерения при использовании метода ДСК) для сокристалла, состоящего из ацетамиприда и циантранилипрола.

Фигура 2 представляет собой изображение, демонстрирующее результат, полученный в ходе проведения измерения при использовании метода ДСК, для смеси, образованной из ацетамиприда и циантранилипрола.

Фигура 3 представляет собой изображение, демонстрирующее дифракцию рентгеновского излучения для сокристалла, состоящего из ацетамиприда и циантранилипрола.

Фигура 4 представляет собой изображение, демонстрирующее дифракцию рентгеновского излучения для ацетамиприда.

Фигура 5 представляет собой изображение, демонстрирующее дифракцию рентгеновского излучения для циантранилипрола.

Варианты осуществления изобретения

Сокристалл, соответствующий настоящему изобретению, состоит из инсектицидно-активного ингредиента на диамидной основе и инсектицидно-активного ингредиента на неоникотиноидной основе.

Отсутствует какое-либо конкретное ограничение, накладываемое на инсектицидно-активный ингредиент на неоникотиноидной основе, при том условии, что инсектицидно-активный ингредиент на неоникотиноидной основе будет принадлежать к группе соединений, которая демонстрирует инсектицидное действие в качестве агониста или антагониста никотинового ацетилхолинового рецептора. Их конкретные примеры включают соединение формулы (1).

В формуле R¹ представляет собой CHR¹¹R¹², NR¹¹R¹² или SR¹², а предпочтительно представляет собой CHR¹¹R¹².

Каждый из R¹¹ и R¹² независимо представляет собой атом водорода или С1-2 алкильную группу. Конкретные примеры С1-2 алкильной группы включают метальную группу и этильную группу.

R² представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную С1-6 ацильную группу. Конкретные примеры атома галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода. Примеры С1-6 ацильной группы включают формильную группу, ацетильную группу и пропионильную группу. В их числе R² предпочтительно представляет собой цианогруппу.

R³ представляет собой атом водорода, С1-6 алкильную группу, С1-6 галогеналкильную группу или С3-6 циклоалкильную группу. Конкретные примеры С1-6 алкильной группы включают метальную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу и н-гексильную группу. Примеры С1-6 галогеналкильной группы включают монофторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, перфторэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропильную группу, перфтор-н-пропильную группу и 4,4,4-трифтор-н-бутильную группу. Примеры С3-6 циклоалкильной группы включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу. В их числе R³ предпочтительно представляет собой С1-6 алкильную группу.

R⁴ представляет собой атом водорода или метильную группу, а предпочтительно представляет собой атом водорода.

Het представляет собой незамещенную или замещенную 5-6-членную гетероциклическую группу. 5-6-членная гетероциклическая группа предпочтительно содержит, по меньшей мере, один гетероатом, выбираемый из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота, и ее конкретные примеры включают пирролильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, имидазолильную группу, пиразолильную группу, оксазолильную группу, изооксазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, триазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиадиазолильную группу, тетразолильную группу; пиридильную группу, пиразинильную группу, пиримидинильную группу, пиридазинильную группу и триазинильную группу. Данные гетероциклические группы могут иметь упомянутого ниже заместителя. В их числе предпочтительной является незамещенная или замещенная пиридильная группа, а более предпочтительной является пиридильная группа, содержащая в качестве заместителя атом галогена.

А представляет собой N или CR¹³, в котором R¹³ представляет собой атом водорода или С1-2 алкильную группу. Конкретные примеры С1-2 алкильной группы включают метальную группу и этильную группу. В их числе А предпочтительно представляет собой N.

Любой один из R² и R¹³ и R¹ и R¹² и R³ в каждом случае может независимо образовывать 5-6-членную гетероциклическую группу, и примеры такой 5-6-членной гетероциклической группы включают пиррол, тиофен, имидазол, пиразол, оксазол, изоксазол, тиазол, изотиазол, триазол, оксадиазол, тиадиазол, тетразол, пиридин, пиразин, пиримидин, пиридазин и триазин. Данная гетероциклическая группа может иметь упомянутого ниже заместителя.

В числе инсектицидно-активных ингредиентов на неоникотиноидной основе предпочтительными являются имидаклоприд, ацетамиприд, тиаметоксам, тиаклоприд, клотианидин, динотефуран, нитенпирам, нитиазин, флоникамид, сульфоксафлор, флупирадифурон, пайхонгдинг, имидаклотиз, N-[3-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2(3H)-тиазолилиден]-2,2,2-трифторацетамид и N-[1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2(1Н)-пиридинилиден]-2,2,2-трифторацетамид, более предпочтительными являются имидаклоприд, ацетамиприд, тиаметоксам, клотианидин, тиаклоприд, нитенпирам, N-[3-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2(3Н)-тиазолилиден]-2,2,2-трифторацетамид и N-[1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2(1Н)-пиридинилиден]-2,2,2-трифторацетамид, растворимость которых в воде является относительно высокой, а еще более предпочтительным является ацетамиприд.

Инсектицидно-активный ингредиент на диамидной основе принадлежит к группе соединений, которая обладает базовой структурой, в которой аминокарбонильная группа или карбониламиногруппа связана с бензольным кольцом, и арильная группа, такая как фенильная группа или пиразольная группа, связана с, по меньшей мере, одним его положением, и на данное соединение каких-либо конкретных ограничений не накладывают при том условии, что инсектицидно-активный ингредиент на диамидной основе будет демонстрировать активность в качестве агониста рианодинового рецептора. Его конкретные примеры включают соединение, описывающееся формулой (2).

В формуле (2) Q представляет собой CR¹⁴ или атом азота, где R¹⁴ представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную С1-6 алкильную группу или незамещенную или замещенную С2-6 алкенильную группу или замещенную С2-6 алкинильную группу. Конкретные примеры С1-6 алкильной группы включают метальную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу и н-гексильную группу. Примеры С2-6 алкенильной группы включают винильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1-пентенильную группу, 2-пентенильную группу, 3-пентенильную группу, 4-пентенильную группу, 1-метил-2-бутенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 1-гексенильную группу, 2-гексенильную группу, 3-гексенильную группу, 4-гексенильную группу и 5-гексенильную группу. Примеры С2-6 алкинильной группы включают этинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 1-бутинильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 1-метил-2-пропинильную группу, 2-метил-3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 2-пентинильную группу, 3-пентинильную группу, 4-пентинильную группу, 1-метил-2-бутинильную группу, 2-метил-3-пентинильную группу, 1-гексинильную группу и 1,1-диметил-2-бутинильную группу. В их числе Q предпочтительно представляет собой атом азота.

Каждый из R⁵ и R⁸ независимо представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, незамещенную или замещенную С1-6 алкильную группу, незамещенную или замещенную С2-6 алкенильную группу или незамещенную или замещенную С2-6 алкинильную группу. Конкретные примеры атома галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода. Примеры С1-6 алкильной группы, С2-6 алкенильной группы и С2-6 алкинильной группы включают те же самые группы, что и упомянутые для R¹⁴. В их числе предпочитается, чтобы каждый из R⁵ и R⁸ независимо представлял бы собой атом галогена, цианогруппу или незамещенную или замещенную С1-6 алкильную группу.

n1 представляет собой 0 или целое число в диапазоне от 1 до 3, а предпочтительно представляет собой 1.

n2 представляет собой 0 или целое число в диапазоне от 1 до 4, а предпочтительно представляет собой 1 или 2.

R⁶ представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную С1-6 ацильную группу. Конкретные примеры С1-6 ацильной группы включают формильную группу, ацетильную группу и пропионильную группу. В их числе R⁶ предпочтительно представляет собой атом галогена.

R⁷ представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную С1-6 алкилтиогруппу или незамещенную или замещенную С1-6 алкилсульфинильную группу. Конкретные примеры С1-6 алкилтиогруппы включают метилтиогруппу, этилтиогруппу, н-пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, н-бутилтиогруппу, изобутилтиогруппу, втор-бутилтиогруппу и трет-бутилтиогруппу. Примеры С1-6 алкилсульфинильной группы включают метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу и трет-бутилсульфинильную группу. В их числе R⁷ предпочтительно представляет собой атом водорода.

R⁹ представляет собой незамещенную или замещенную С1-6 алкильную группу, незамещенную или замещенную С2-6 алкенильную группу или незамещенную или замещенную С2-6 алкинильную группу. Их конкретные примеры включают те же самые группы, что и упомянутые для R¹⁴. В их числе R⁹ предпочтительно представляет собой незамещенную или замещенную С1-6 алкильную группу.

В числе инсектицидно-активных ингредиентов на диамидной основе предпочтительными являются циантранилипрол, хлорантранилипрол, цикланилипрол, флубендиамид и продукт SYP-9080, более предпочтительными являются циантранилипрол, хлорантранилипрол и цикланилипрол, а еще более предпочтительным является циантранилипрол.

Термин «замещенный» в формулах (1) и (2) обозначает то, что любой атом водорода группы, которая становится исходным ядром, является замещенным группой, обладающей структурой, той же самой, что и структура исходного ядра, или, отличной от структуры исходного ядра. Количество заместителей может составлять один или два и более. Два и более заместителя могут быть идентичными или различными в сопоставлении друг с другом.

Термин «С1-6» и тому подобное представляют собой то, что количество атомов углерода группы, которая становится исходным ядром, находится в диапазоне от одного до шести. Количество атомов углерода не включает количество атомов углерода, присутствующих в заместителях. Например, к категории замещенной С4 алкильной группы относится бутильная группа, имеющая в качестве заместителя этоксигруппу.

На термин «заместитель» каких-либо конкретных ограничений не накладывают до тех пор, пока он будет химически приемлемым и будет демонстрировать эффекты от настоящего изобретения.

Конкретные примеры группы, которая может представлять собой «заместителя», включают: атомы галогена, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода; С1-6 алкильные группы, такие как метальная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изобутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа; С3-6 циклоалкильные группы, такие как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа и циклогексильная группа; С2-6 алкенильные группы, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-пентенильная группа, 2-пентенильная группа, 3-пентенильная группа, 4-пентенильная группа, 1-метил-2-бутенильная группа, 2-метил-2-бутенильная группа, 1-гексенильная группа, 2-гексенильная группа, 3-гексенильная группа, 4-гексенильная группа и 5-гексенильная группа; С3-6 циклоалкенильные группы, такие как 2-циклопропенильная группа, 2-циклопентенильная группа и 3-циклогексенильная группа; С2-6 алкинильные группы, такие как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 2-метил-3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 2-пентинильная группа, 3-пентинильная группа, 4-пентинильная группа, 1-метил-2-бутинильная группа, 2-метил-3-пентинильная группа, 1-гексинильная группа и 1,1-диметил-2-бутинильная группа;

С1-6 алкоксигруппы, такие как метоксигруппа, этоксигруппа, н-пропоксигруппа, изопропоксигруппа, н-бутоксигруппа, втор-бутоксигруппа, изобутоксигруппа и трет-бутоксигруппа; С2-6 алкенилоксигруппы такие как винилоксигруппа, аллилоксигруппа, пропенилоксигруппа и бутенилоксигруппа; С2-6 алкинилоксигруппы, такие как этинилоксигруппа и пропаргилоксигруппа; С3-6 циклоалкоксигруппы, такие как циклопропилоксигруппа, циклобутилоксигруппа, циклопентилоксигруппа и циклогексилоксигруппа; С6-10 арильные группы, такие как фенильная группа и нафтильная группа; С6-10 арилоксигруппы, такие как феноксигруппа, нафтоксигруппа, азуленилоксигруппа, инденилоксигруппа, инданилоксигруппа и тетралинилоксигруппа; С7-14 аралкильные группы, такие как бензильная группа и фенэтильная группа; С7-14 аралкилоксигруппы, такие как бензилоксигруппа и фенэтилоксигруппа; С1-11 ацильные группы, такие как формильная группа, ацетильная группа, пропионильная группа, бензоильная группа и циклогексилкарбонильная группа; С1-7 ацилоксигруппы, такие как формилоксигруппа, ацетилоксигруппа, пропионилоксигруппа, бензоилоксигруппа и циклогексилкарбонилоксигруппа; С1-6 алкоксикарбонильные группы, такие как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, н-пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, н-бутоксикарбонильная группа и трет-бутоксикарбонильная группа; карбоксильную группу;

гидроксильную группу; С1-6 галогеналкильные группы, такие как фторметильная группа, хлорметильная группа, бромметильная группа, дифторметильная группа, дихлорметильная группа, дибромметильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, трибромметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 2,2,2-трихлорэтильная группа, пентафторэтильная группа, 4-фторбутильная группа, 4-хлорбутильная. группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтильная группа, перфторгексильная группа, перхлоргексильная группа и 2,4,6-трихлоргексильная группа; С2-6 галогеналкенильные группы, такие как 2-хлор-1-пропенильная группа и 2-фтор-1-бутенильная группа; С2-6 галогеналкинильные группы, такие как 4,4-дихлор-1-бутинильная группа, 4-фтор-1-пентинильная группа и 5-бром-2-пентинильная группа; С1-6 галогеналкоксигруппы, такие как хлорметоксигруппа, дихлорметоксигруппа, трихлорметоксигруппа, трифторметоксигруппа, 1-фторэтоксигруппа, 1,1-дифторэтоксигруппа, 2,2,2-трифторэтоксигруппа, пентафторэтоксигруппа, 2-хлор-н-пропоксигруппа и 2,3-дихлорбутоксигруппа; С2-6 галогеналкенилоксигруппы, такие как 2-хлорпропенилоксигруппа и 3-бромбутенилоксигруппа; С6-10 галогенарильные группы, такие как 4-хлорфенильная группа, 4-фторфенильная группа и 2,4-дихлорфенильная группа; С6-10 галогенарилоксигруппы, такие как 4-фторфеноксигруппа и 4-хлор-1-нафтоксигруппа; С1-7 галогенацильные группы, такие как монофторацетильная группа, монохлорацетильная группа, монобромацетильная группа, дифторацетильная группа, дихлорацетильная группа, дибромацетильная группа, трифторацетильная группа, трихлорацетильная группа, трибромацетильная группа, 3,3,3-трифторпропионильная группа, 3,3,3-трихлорпропионильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропионильная группа и 4-хлорбензоильная группа;

цианогруппу; изоцианогруппу; нитрогруппу; изоцианатогруппу; цианатогруппу; азидогруппу; аминогруппу; С1-6 (ди)алкиламиногруппы, такие как метиламиногруппа, диметиламиногруппа и диэтиламиногруппа; С6-10 ариламиногруппы, такие как анилиногруппа и нафтиламиногруппа; С7-11 аралкиламиногруппы, такие как бензиламиногруппа и фенилэтиламиногруппа; С1-7 ациламиногруппы, такие как формиламиногруппа, ацетиламиногруппа, пропаноиламиногруппа, бутириламиногруппа, изопропилкарбониламино группа и бензоиламиногруппа; С1-6 алкоксикарбониламиногруппы, такие как метоксикарбониламиногруппа, этоксикарбониламиногруппа, н-пропоксикарбониламиногруппа и изопропоксикарбониламиногруппа;

меркаптогруппу; изотиоцианатогруппу; тиоцианатогруппу; С1-6 алкилтиогруппы, такие как метилтиогруппа, этилтиогруппа, н-пропилтиогруппа, изопропилтиогруппа, н-бутилтиогруппа, изобутилтиогруппа, втор-бутилтиогруппа и трет-бутилтиогруппа; С2-6 алкенилтиогруппы, такие как винилтиогруппа и аллилтиогруппа; С2-6 алкинилтиогруппы, такие как этинилтиогруппа и пропаргилтиогруппа; С6-10 арилтиогруппы, такие как фенилтиогруппа и нафтилтиогруппа; гетероарилтиогруппы, такие как тиазолилтиогруппа и пиридилтиогруппа; С7-14 аралкилтиогруппы, такие как бензилтиогруппа и фенэтилтиогруппа; ацилтиогруппу (предпочтительно С1-6 ацилтиогруппу), такую как ацетилтиогруппа и бензоилтиогруппа; (С1-6 алкилтио) карбонильные группы, такие как (метилтио) карбонильная группа, (этилтио) карбонильная группа, (н-пропилтио) карбонильная группа, (изопропилтио) карбонильная группа, (н-бутилтио) карбонильная группа, (изобутилтио) карбонильная группа, (втор-бутилтио) карбонильная группа и (трет-бутилтио) карбонильная группа;

С1-6 алкилсульфинильные группы, такие как метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа и трет-бутилсульфинильная группа; С2-6 алкенилсульфинильные группы, такие как аллилсульфинильная группа; С2-6 алкинилсульфинильные группы, такие как пропаргилсульфинильная группа; С6-10 арилсульфинильные группы, такие как фенилсульфинильная группа; гетероарилсульфинильные группы, такие как тиазолилсульфинильная группа и пиридилсульфинильная группа; С7-11 аралкилсульфинильные группы, такие как бензилсульфинильная группа и фенэтилсульфинильная группа; С1-6 алкилсульфонильные группы, такие как метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа и трет-бутилсульфонильная группа; С2-6 алкенилсульфонильные группы, такие как аллилсульфонильная группа; С2-6 алкинилсульфонильные группы, такие как пропаргилсульфонильная группа; С6-10 арилсульфонильные группы, такие как фенилсульфонильная группа; гетероарилсульфонильные группы, такие как тиазолилсульфонильная группа и пиридилсульфонильная группа; С7-14 аралкилсульфонильные группы, такие как бензилсульфонильная группа и фенэтилсульфонильная группа; галогеналкилсульфонильные группы (предпочтительно С1-6 галогеналкилсульфонильные группы), такие как трифторметилсульфонильная группа; сульфогруппу; алкоксисульфонильные группы (предпочтительно С1-6 алкоксисульфонильные группы), такие как метоксисульфонильная группа и этоксисульфонильная группа; сульфамоильную группу; сульфамоильные группы (предпочтительно моно С1-6 алкил сульфамоильную группу или ди С1-6 алкилсульфамоильную группу), такие как N-метилсульфамоильная группа, N-этилсульфамоильная группа, N,N-диметилсульфамоильная группа и N,N-диэтилсульфамоильная группа; моноарилсульфамоильную группу (предпочтительно моно С6-10 арилсульфамоильную группу), такую как фенилсульфамоильная группа и 4-метилфенилсульфамоильная группа;

5-членные гетероарильные группы, такие как пирролильная группа, фурильная группа, тиенильная группа, имидазолильная группа, пиразолильная группа, оксазолильная группа, изоксазолильная группа, тиазолильная группа, изотиазолильная группа, триазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа и тетразолильная группа; 6-членные гетероарильные группы, такие как пиридильная группа, пиразинильная группа, пиримидинильная группа, пиридазинильная группа и триазинильная группа; насыщенные гетероциклические группы, такие как азиридинильная группа, эпоксигруппа, пирролидинильная группа, тетрагидрофуранильная группа, пиперидильная группа, пиперазинильная группа и морфолинильная группа; -Si(R²⁰)(R²¹)(R²²) (где каждый из R²⁰, R²¹ и R²² независимо представляет собой С1-6 алкильную группу или фенильную группу, и примеры С1-6 алкильной группы включают те же самые группы, что и упомянутые выше), такую как триметилсилильная группа, триэтилсилильная группа, трет-бутилдиметилсилильная группа, трициклопропильная группа и трифенилсилильная группа.

В дополнение к этому, данные «заместители» могут, кроме того, иметь у себя еще одного «заместителя», и его конкретные примеры включают: «С1-6 алкильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С3-6 циклоалкильных групп», такие как циклопропилметильная группа, 2-циклопропилэтильная группа, циклопентилметильная группа и 2-циклогексилэтильная группа; «С1-6 алкильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С3-6 циклоалкенильных групп», такие как циклопентенилметильная группа, 3-циклопентатенилметильная группа, 3-циклогексенилметильная группа, 2-(3-циклогексенил)этильная группа; «С1-6 алкильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных гетероциклических групп», такие как 2-пиридилметильная группа, 3-пиридилметильная группа, 4-пиридилметильная группа, 2-(2-пиридил)этильная группа, 2-(3-пиридил)этильная группа, 2-(4-пиридил)этильная группа, 3-(2-пиридил)пропильная группа, 3-(3-пиридил)пропильная группа, 3-(4-пиридил)пропильная группа, 2-пиразинилметильная группа, 3-пиразинилметильная группа, 2-(2-пиразинил)этильная группа, 2-(3-пиразинил)этильная группа, 3-(2-пиразинил)пропильная группа, 3-(3-пиразинил)пропильная группа, 2-пиримидилметильная группа, 4-пиримидилметильная группа, 2-(2-пиримидил)этильная группа, 2-(4-пиримидил)этильная группа, 3-(2-пиримидил)пропильная группа, 3-(4-пиримидил)пропильная группа, 2-фурилметильная группа, 3-фурилметильная группа, 2-(2-фурил)этильная группа, 2-(3-фурил)этильная группа, 3-(2-фурил)пропильная группа и 3-(3-фурил)пропильная группа; «С1-6 алкильные группы», замещенные при использовании «гидроксильной группы», такие как гидроксиметильная группа, гидроксиэтильная группа и гидроксипропильная группа; «гидроксил С1-20 алкильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С1-6 алкильных групп», такие как метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, метоксиэтильная группа, этоксиэтильная группа, метокси-н-пропильная группа, этоксиметильная группа, этоксиэтильная группа, н-пропоксиметильная группа, изопропоксиэтильная группа, втор-бутоксиметильная группа, трет-бутоксиэтильная группа и 2,2-диметоксиэтильная группа; «гидрокси С1-6 алкильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С1-20 ацильных групп», такие как формилоксиметильная группа, ацетоксиметильная группа, 2-ацетоксиэтильная группа, пропионилоксиметильная группа и пропионилоксиэтильная группа; «С3-6 циклоалкильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С1-6 алкильных групп», такие как 2,3,3-триметилциклобутильная группа, 4,4,6,6-тетраметилциклогексильная группа и 1,3-дибутилциклогексильная группа; «С4-6 циклоалкенильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С1-6 алкильных групп», такие как 2-метил-3-циклогексенильная группа и 3,4-диметил-3-циклогексенильная группа; «С2-6 алкильные группы», замещенные при использовании «атомов галогена», такие как 3-хлор-2-пропенильная группа, 4-хлор-2-бутенильная группа, 4,4-дихлор-3-бутенильная группа, 4,4-дифтор-3-бутенильная группа, 3,3-дихлор-2-пропенильная группа, 2,3-дихлор-2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-пропенильная группа и 2,4,6-трихлор-2-гексенильная группа; «С2-6 алкинильные группы», замещенные при использовании «атомов галогена», такие как 3-хлор-1-пропинильная группа, 3-хлор-1-бутинильная группа, 3-бром-1-бутинильная группа, 3-бром-2-пропинильная группа, 3-иод-2-пропинильная группа, 3-бром-1-гексинильная группа, 4,4,6,6-тетрафтор-1-додецинильная группа, 5,5-дихлор-2-метил-3-пентинильная группа и 4-хлор-1,1-диметил-2-бутинильная группа; «алкоксигруппы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С3-6 циклоалкильных групп» или «незамещенных или замещенных С6-10 арильных групп», такие как циклопропилметилоксигруппа, 2-циклопентилэтилоксигруппа, бензилоксигруппа; циклоалкоксигруппы, замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С1-6 алкильных групп», такие как 2-метилциклопропилоксигруппа, 2-этилциклопропилоксигруппа, 2,3,3-триметилциклобутилоксигруппа, 2-метилциклопентилоксигруппа, 2-этилциклогексилоксигруппа, 4,4,6,6-тетраметилциклогексилоксигруппа и 1,3-дибутилциклогексилоксигруппа; «С1-6 ацильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С2-6 алкенильных групп», «незамещенных или замещенных С2-6 алкинильных групп», «незамещенных или замещенных С6-10 арильных групп» или «незамещенных или замещенных гетероциклических групп», такие как 3-аллилфенилкарбонильная группа, 3-этинилфенилкарбонильная группа, бензилкарбонильная группа, фенэтилкарбонильная группа или 2-пиридилметилкарбонильная группа; «алкоксикарбонильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С3-6 циклоалкильных групп» или «незамещенных или замещенных С6-10 арильных групп», такие как циклопропилметилоксикарбонильная группа, 2-циклопентилэтилоксикарбонильная группа и бензилоксикарбонильная группа; «незамещенные или замещенные 1-(гидроксимино) С1-6 алкильные группы», такие как гидроксиминометильная группа, 1-(гидроксимино)этильная группа, 1-(гидроксимино)пропильная группа и 1-(гидроксимино)бутильная группа; «незамещенные или замещенные 1-(гидроксимино) С1-6 алкильные группы», в которых атом водорода на гидроксильной группе замещен при использовании «незамещенной или замещенной С1-6 алкильной группы», такие как метоксиминометильная группа, этоксиминометильная группа и 1-(этоксимино)этильная группа; «группы», содержащие аминогруппу, в которой два атома водорода замещены при использовании одного и того же атома углерода «незамещенной или замещенной С1-6 алкильной группы», такие как метилиденаминогруппа и этилиденаминогруппа; диариламиногруппу (предпочтительно ди С6-10 ариламиногруппу), такую как ди-1-нафтиламиногруппа; «карбамоильные группы», замещенные при использовании «незамещенных или замещенных С1-6 алкильных групп», та