Способ получения n-n-сульфамидо-фенил- хромон-2- карбонамидов

Способ получения n-n-сульфамидо-фенил- хромон-2- карбонамидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

. - о.;.по-, ИЗОБРЕТЕНИЯ

26272, Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 23.1!.1968 (№ 1220243/23-4)

Приоритет: 23.II.1967, № 96119, Франция

Опубликовано 26.1.197О. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 2Х1.1970

Кл. 12о, 16

МПК С 07с

УД К 547.541.521 (088.8) Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Автор изобретения

Иностранец

Пьер Тронш (Франция)

Иностранная фирма

«ферлюкс> (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-n-СУЛЬФАМИДО-ФЕНИЛХРОМОН-2-КАРБОНАМИДОВ

ÑÎ-КН,,, ;SogNHR

Изобретение относится к области получения ,новых соединений, которые могут найти применение в медицинской промышленности.

Предложен способ получения N-n-сульфамидо - фвнил-хромон-2-карбонамидов общей формулы где R — водород, щелочной металл или органический радикал (ацетил, метилтиодиазол, 2-тиазол, 2-пиридин) .

Способ состоит в том, что хлорангидрид хромон-,2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с соответствующим фенилсульфамидом в присутствии растворителя (ацетона) с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

П,р и м е р 1, Получение хромон-2-карбоновой кислоты.

К сильно перемешанной суспензии из 27 г метилата натрия (0,5 моль) в 300 мл петролейного эфира (Е = 54 — 70 ) добавляют по капле:в течение 30 мин раствор 36 г диэтилового эфира щавелевой кислоты (0,25 моль) и 30,6 г о-оксиацетофенона (0,22 моль) в

100 мл петролейного эфира, 2

После 2 час энергичного перемешивания при комнатной температуре выделяют .натриевое производное о-бензоилэтилового эфира пировиноградной кислоты (F = 210 †2 С).

5 Последний гидролизуется при кипении в течение 3 час в смеси из 80 мл соляной кислоты с 400 мл уксусной, кислоты.

Кислота кристаллизуется охлаждением; дополнительное количество отбирается концвнт1р рацией маточных растворов. Сырая кислота перекристаллизовывается в диоксане. ,Общий выход 80%.

Вычислено, о ; С 63,16; Н 3,16.

Найдено, : С 163,21; Н 3,22, 15 Пример 2. Получение хлорангидрида хромон-2-карбоновой кислоты.

Вводят 19 г (0,10 моль) хромон-2-карбоновой кислоты в раствор из 20 мл хлористого тионила в 40 мл дихлорэтана. Общее хлори2р рование происходит после 8 — 12 час нагревания с обратным холодильником.

После выделения избытка хлористого тионила и дихлорэтана хлорангидрид отбирают це25 ликом. Его промывают гексаном.

Выход — 82%.

Вычислено, о : С 67,55: Н 2,40; Cl 17,02.

Найдено, о с: С 57,44; Н 2,46; С1 17,04.

Пример 3. Получение хромон-2-карбонамидов, 262726 — Цоа1 Н

Составитель Т. Калинина

Техред 3. Н. Тараненко Корректор С. А. Кузовенкова

Редактор Н. Вирко

Заказ 1675!12 Тира>к 500 Подписное

Ц1-1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Выливают ацетоновый раствор 4,14 г хлорангидрида (0,02 моль) в ацетоновый раствор сульфонамида (0,02 моль) и перемешивают.

Амид появляется в форме осадка. его выделяют и кристаллизуют в смеси вода-диметилформамид.

Выход в среднем 85%.

Получают N-n-сульфамидо-фенил-хромон-2карбонамид (C pH) O;NgS), мол. в. 344;

F 280 С (разложение).

Вычислено, о. .С 55,81; Н 3,49; N 8,14.

Найдено, о о: С 66,00; Н 3,48; N 8,12.

Пример 4. Применяют такой же способ, как в примере 3, но используют ацетоновый раствор ацетилсульфамида вместо сульфонамида в том же молярном отношении.

Получают N-и-ацетилсульфамидо-фенил-хромон-2-карбонамид, мол. в. 386; F 271 — 272 С (разложение).

Пример 5. Применяют такой же способ, как в примере 3, но используют метил-тиодиазол-сульфамид в ацетоновом растворе вместо сульфонамида и Â том же молярном отношении.

Получают N-и-метил-тиодиазол-сульфамидофенил-хромон-2-кар бонамид, мол. в. 442;

F 278 С (разложение).

Пример 6. Применяют такой же способ, как в примере 3, но используют ацетоновый раствор тиазол-сульфамида в том же молярном отношении. Получают N-n-тиазол-сульфамидо-фенил-хромон- 2-карбонамид, мол, в

427; F 270 С (разложение).

Прим ер 7. Применяют такой же способ, как в примере 3, но используют ацетоновый раствор пара-аминобензойной кислоты в том же молярном отношении.

Получают N-n.ôåíèë-хр омон-2-карбонамидкарбоновую кислоту, мол. в. 309; F 332 C.

5 Эмпирическая формула C>;H»O:М.

Выход 73%.

Указанный .продукт не обладает действием сульфонамида и может быть связан с предыдущим по биологическим причинам, основан10 ным на противоречии и-аминобензойной кислоты и сульфаниламида.

Изооретение не ограничивается только описанными примерами, оно допускает многочисленные варианты, доступные специалисту в

15 зависимости от предусмотренных применений, без отклонения при этом от смысла изобретения.

Предмет изобретения

20 Способ получения N-n-сульфамидо-фенилхромон-2-карбонамидов общей формулы

СО где R — водород, щелочной металл или органический радикал (ацетил, метилтиодиазол, 30 2-тиазол, 2-.пиридин), отличающийся тем, что хлорангидрид хромон-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с соответствующим фенилсульфамидом в присутствии растворителя (ацетона) с последующим выделени35 ем целевого продукта известным приемом.