Гербицидная композиция

Гербицидная композиция

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область изобретения

Настоящее изобретение относится к гербицидной композиции и т.п.

Предпосылки изобретения

В настоящее время продается и используется огромное количество гербицидов (например, см. не-патентную литературу 1).

Перечень ссылочных документов

Не-патентная литература

[Не-патентная литература 1] The Pesticide Manual, Fifteenth Edition (2009), British Crop Production Council (ISBN: 978-1-901396-18-8)

Краткое описание изобретения

Целью настоящего изобретения является обеспечение гербицидной композиции, обладающей отличным действием в борьбе с сорняками.

Авторами настоящего изобретения было обнаружено, что гербицидная композиция, содержащая циклогексаноновое соединение, представленное следующей формулой (I), и специальное соединение, обладает отличным эффектом в борьбе с сорняками.

Таким образом, настоящее изобретение представляет собой следующее.

[1] Гербицидная композиция, содержащая циклогексаноновое соединение, представленное формулой (I), и по меньшей мере одно соединение, выбранное из следующей Группы A;

в формуле,

m имеет значение 1, 2, или 3,

n представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 5,

X представляет собой CH₂, O, NR⁹, S, S(O) или S(O)₂,

R¹ представляет собой водород или метильную группу,

R² и R³ каждый независимо представляют собой водород, C_1-6 алкильную группу, C_1-6 галогеналкильную группу, C_3-8 циклоалкильную группу, C_3-8 галогенциклоалкильную группу, (C_1-6 алкил)C_3-8 циклоалкильную группу, (C_3-8 циклоалкил)C_1-6 алкильную группу, (C_3-8 циклоалкил)C_3-8 циклоалкильную группу, (C_3-8 галогенциклоалкил)C_1-6 алкильную группу, {(C_1-6 алкил) C_3-8 циклоалкил}C_1-6 алкильную группу, или

R² и R³ связаны с образованием C_2-5 алкиленовой цепи, или R² и R³ вместе представляют собой C_1-3 алкилиденовую группу, необязательно содержащую галоген, и, когда m имеет значение 2 или 3, две или три группы R² являются одинаковыми или отличными друг от друга, и две или три группы R³ являются одинаковыми или отличными друг от друга,

R⁴ представляет собой C_6-10 арильную группу или 5- или 6-членную гетероарильную группу,

где C_6-10 арильная группа и 5- или 6-членная гетероарильная группа необязательно содержат один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, (C_1-6 алкил)аминогруппу, (C_1-6 алкил)(C_1-6 алкил)аминогруппу, бензоиламиногруппу, аминокарбонильную группу, (C_1-6 алкил)аминокарбонильную группу, (C_1-6 алкил)(C_1-6 алкил)аминокарбонильную группу, пентафтортиогруппу, C_1-6 алкильную группу, C_2-6 алкенильную группу, C_2-6 алкинильную группу, C_1-6 алкоксигруппу, C_1-6 алкилтиогруппу, C_3-6 алкенилоксигруппу, C_3-6 алкинилоксигруппу, C_6-10 арильную группу, C_6-10 арилоксигруппу, C_1-6 алкилсульфинильную группу, C_1-6 алкилсульфонильную группу, гидроксильную группу, (C_1-6 алкил)карбонильную группу, гидроксикарбонильную группу, (C_1-6 алкокси)карбонильную группу и (C_6-10 арил)C_1-6 алкоксигруппу, и, когда присутствуют два или более заместителей, эти заместители являются одинаковыми или отличными друг от друга, и

где (C_1-6 алкил)аминогруппа, (C_1-6 алкил)(C_1-6 алкил)аминогруппа, бензоиламиногруппа, (C_1-6 алкил)аминокарбонильная группа, (C_1-6 алкил)(C_1-6 алкил)аминокарбонильная группа, C_1-6 алкильная группа, C_2-6 алкенильная группа, C_2-6 алкинильная группа, C_1-6 алкоксигруппа, C_1-6 алкилтиогруппа, C_3-6 алкенилоксигруппа, C_3-6 алкинилоксигруппа, C_6-10 арильная группа, C_6-10 арилоксигруппа, C_1-6 алкилсульфинильная группа, C_1-6 алкилсульфонильная группа, (C_1-6 алкокси)карбонильная группа и (C_6-10 арил)C_1-6 алкоксигруппа необязательно содержат один или несколько галогенов или C_1-3 галогеналкильных групп, и, когда присутствуют два или более галогенов или C_1-3 галогеналкильных групп, эти галогены или C_1-3 галогеналкильные группы являются одинаковыми или отличными друг от друга,

G представляет собой водород или любую группу из следующих формул:

в формулах:

L представляет собой кислород или серу,

R⁵ представляет собой C_1-6 алкильную группу, C_3-8 циклоалкильную группу, C_2-6 алкенильную группу, C_2-6 алкинильную группу, C_6-10 арильную группу, (C_6-10 арил)C_1-6 алкильную группу, C_1-6 алкоксигруппу, C_3-8 циклоалкоксигруппу, C_3-6 алкенилоксигруппу, C_3-6 алкинилоксигруппу, C_6-10 арилоксигруппу, (C_6-10 арил)C_1-6 алкоксигруппу, (C_1-6 алкил)(C_1-6 алкил)аминогруппу, (C_3-6 алкенил)(C_3-6 алкенил)аминогруппу, (C_1-6 алкил)(C_6-10 арил)аминогруппу или 5- или 6-членную гетероарильную группу,

где все из этих групп необязательно содержат один или несколько галогенов, и, когда присутствуют два или более галогенов, эти галогены являются одинаковыми или отличными друг от друга, и

где все из указанных C_3-8 циклоалкильной группы, C_6-10 арильной группы, арильной части (C_6-10 арил)C_1-6 алкильной группы, C_3-8 циклоалкоксигруппы, C_6-10 арилоксигруппы, арильной части (C_6-10 арил)C_1-6 алкоксигруппы, арильной части (C_1-6 алкил)(C_6-10 арил)аминогруппы и 5- или 6-членной гетероарильной группы необязательно содержат одну или несколько C_1-6 алкильных групп, и, когда присутствуют две или более C_1-6 алкильные группы, эти алкильные группы являются одинаковыми или отличными друг от друга,

R⁶ представляет собой C_1-6 алкильную группу, C_6-10 арильную группу или (C_1-6 алкил)(C_1-6 алкил)аминогруппу,

где все из этих групп необязательно содержат один или несколько галогенов, и, когда присутствуют два или более галогенов, эти галогены являются одинаковыми или отличными друг от друга, и

где C_6-10 арильная группа необязательно содержит одну или несколько C_1-6 алкильных групп, и, когда присутствуют две или более C_1-6 алкильные группы, эти C_1-6 алкильные группы являются одинаковыми или отличными друг от друга,

R⁷ представляет собой водород или C_1-6 алкильную группу,

W представляет собой C_1-6 алкоксигруппу, C_1-6 алкилтиогруппу, C_1-6 алкилсульфинильную группу или C_1-6 алкилсульфонильную группу,

где все из этих групп необязательно содержат один или несколько галогенов, и, когда присутствуют два или более галогенов, эти галогены являются одинаковыми или отличными друг от друга,

R⁹ представляет собой водород, C_1-6 алкильную группу, C_6-10 арильную группу, C_6-10 арилтиогруппу, C_6-10 арилсульфинильную группу или C_6-10 арилсульфонильную группу,

где C_1-6 алкильная группа необязательно содержит один или несколько галогенов, и, когда присутствуют два или более галогенов, эти галогены являются одинаковыми или отличными друг от друга и

где C_6-10 арильная группа, C_6-10 арилтиогруппа, C_6-10 арилсульфинильная группа и C_6-10 арилсульфонильная группа необязательно содержат один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу и аминогруппу,

Z представляет собой галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C_1-6 алкильную группу, C_2-6 алкенильную группу, C_2-6 алкинильную группу, C_1-6 алкоксигруппу, (C_1-6 алкил)карбонильную группу, C_1-6 алкилтиогруппу, C_6-10 арилоксигруппу, 5- или 6-членную гетероарилоксигруппу, C_3-8 циклоалкильную группу, C_6-10 арильную группу или 5- или 6-членную гетероарильную группу,

где C_1-6 алкильная группа, C_2-6 алкенильная группа, C_2-6 алкинильная группа, C_1-6 алкоксигруппа, (C_1-6 алкил)карбонильная группа и C_1-6 алкилтиогруппа необязательно содержат один или несколько галогенов, и, когда присутствуют два или более галогенов, эти галогены являются одинаковыми или отличными друг от друга, и

где C_6-10 арильная группа, 5- или 6-членная гетероарильная группа, C_6-10 арилоксигруппа и 5- или 6-членная гетероарилоксигруппа необязательно содержат один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, C_1-6 алкильную группу и C_1-6 галогеналкильную группу, и, когда присутствуют два или более заместителей, эти заместители являются одинаковыми или отличными друг от друга, и

где C_3-8 циклоалкильная группа необязательно содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген и C_1-6 алкильную группу, и, когда присутствуют два или более заместителей, эти заместители являются одинаковыми или отличными друг от друга, и

когда n представляет собой целое число, равное или больше 2, Z являются одинаковыми или отличными друг от друга,

Группа A: состоящая из беноксакора, клоквинтосет-мексила, циометринила, дихлормида, фенхлоразол-этила, фенхлорима, флуразола, фурилазола, мефенпир-диэтила, оксабетринила, изоксадифен-этила, ципросульфамида, флуксофенима, 1,8-нафталевого ангидрида и AD-67.

[2] Гербицидная композиция в соответствии с пунктом [1], где n представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 3,

R¹ представляет собой водород,

R² и R³, каждый независимо, представляют собой водород, C_1-3 алкильную группу, или R² и R³ связаны с образованием C_2-5 алкиленовой цепи, и, когда m имеет значение 2 или 3, две или три группы R² являются одинаковыми или отличными друг от друга, и две или три группы R³ являются одинаковыми или отличными друг от друга,

R⁴ представляет собой фенильную группу, 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 2-пиразинильную группу, 3-пиридазинильную группу, 3-фурильную группу, 2-тиенильную группу, 2-тиазолильную группу, 1,2,3-триазолильную группу или 1-пиразолильную группу,

где фенильная группа, 2-пиридильная группа, 3-пиридильная группа, 4-пиридильная группа, 2-пиримидинильная группа, 2-пиразинильная группа, 3-пиридазинильная группа, 3-фурильная группа, 2-тиенильная группа и 2-тиазолильная группа необязательно содержат один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, C_1-3 алкильную группу, гидроксильную группу, (C_1-3 алкил)карбонильную группу, (C_1-3 алкокси)карбонильную группу, C_1-3 алкоксигруппу, C_1-3 галогеналкильную группу, C_1-3 алкилтиогруппу, C_1-3 галогеналкилтиогруппу, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, пентафтортиогруппу, бензоиламиногруппу и C_1-3 галогеналкоксигруппу, и, когда присутствуют два или более заместителей, эти заместители являются одинаковыми или отличными друг от друга, и

где 1,2,3-триазолильная группа и 1-пиразолильная группа необязательно содержат один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей C_1-3 алкильную группу и C_6-10 арильную группу, при этом C_1-3 алкильная группа и C_6-10 арильная группа необязательно содержат один или несколько галогенов или одну или несколько C_1-3 галогеналкильных групп, и, когда присутствуют два или более галогенов или две или более C_1-3 галогеналкильных групп, эти галогены или C_1-3 галогеналкильные группы являются одинаковыми или отличными друг от друга,

G представляет собой водород или любую группу из следующих формул:

в формулах:

R^5a представляет собой C_1-6 алкильную группу, C_1-6 алкоксигруппу, C_3-6 алкенилоксигруппу или C_6-10 арилоксигруппу,

R^6a представляет собой C_1-6 алкильную группу, и

W^a представляет собой C_1-3 алкоксигруппу,

R⁹ представляет собой водород, C_1-6 алкильную группу или C_6-10 арилсульфонильную группу, где C_1-6 алкильная группа необязательно содержит один или несколько галогенов, и, когда присутствуют два или более галогенов, эти галогены являются одинаковыми или отличными друг от друга, и C_6-10 арилсульфонильная группа необязательно содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген и нитрогруппу, и, когда присутствуют два или более заместителей, эти заместители являются одинаковыми или отличными друг от друга,

Z представляет собой галоген, C_1-3 алкильную группу, C_2-6 алкенильную группу, C_2-6 алкинильную группу, C_1-3 алкоксигруппу, C_3-8 циклоалкильную группу, нитрогруппу, фенильную группу или 5- или 6-членную гетероарилоксигруппу,

где C_1-3 алкильная группа, C_2-6 алкенильная группа, C_2-6 алкинильная группа, C_1-3 алкоксигруппа, фенильная группа и 5- или 6-членная гетероарилоксигруппа необязательно содержат один или несколько галогенов, и, когда присутствуют два или более галогенов, эти галогены могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.

[3] Гербицидная композиция в соответствии с пунктом [2], в которой

R² и R³, каждый независимо, представляют собой водород, метильную группу, этильную группу, или R² и R³ связаны с образованием этиленовой цепи, где две группы R² могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и две группы R³ могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,

R⁴ представляет собой фенильную группу, 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 2-пиразинильную группу, 3-пиридазинильную группу, 3-фурильную группу, 2-тиенильную группу, 2-тиазолильную группу, 1,2,3-триазолильную группу или 1-пиразолильную группу,

где фенильная группа, 2-пиридильная группа, 3-пиридильная группа, 4-пиридильная группа, 2-пиримидинильная группа, 2-пиразинильная группа, 3-пиридазинильная группа, 3-фурильная группа, 2-тиенильная группа и 2-тиазолильная группа содержат один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей хлор, бром, иод, фтор, метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, метоксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, ацетильную группу, метоксикарбонильную группу, пентафтортиогруппу, пентафторэтильную группу, дифторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметилтиогруппу, бензоиламиногруппу, трифторметоксигруппу и трифторметильную группу, и

где 1,2,3-триазолильная группа и 1-пиразолильная группа необязательно содержат один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей метильную группу и фенильную группу, и

где фенильная группа необязательно содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей хлор, бром, иод, фтор и трифторметильную группу,

G представляет собой водород, ацетильную группу, пропионильную группу, бутилкарбонильную группу, бензоильную группу, метилсульфонильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, аллилоксикарбонильную группу, феноксикарбонильную группу, метоксиметильную группу или этоксиметильную группу,

R⁹ представляет собой водород, 2-нитрофенилсульфонильную группу или метильную группу, и

Z представляет собой метильную группу, этильную группу, фенильную группу, винильную группу, циклопропильную группу, нитрогруппу, фтор, хлор, бром, метоксигруппу, трифторметильную группу, 5-трифторметил-2-хлорпиридилоксигруппу или этинильную группу.

[4] Гербицидная композиция в соответствии с любым из пунктов [1]-[3], в которой G представляет собой водород.

[5] Гербицид, содержащий гербицидную композицию в соответствии с любым из пунктов [1]-[4].

[6] Способ борьбы с сорняками, включающий нанесение эффективных количеств циклогексанонового соединения, представленного формулой (I), и по меньшей мере одного соединения, выбранного из Группы A, указанной ниже, на сорняки или почву, где растут сорняки.

Формула (I):

в формуле, m, n, X, R¹, R², R³, R⁴, G и Z каждый имеют значение, определенное в пункте [1].

Группа A представляет собой такую же группу, которая определена в пункте [1].

[7] Применение гербицидной композиции, содержащей соединение, представленное формулой (I), и по меньшей мере одно соединение, выбранное из Группы A, для борьбы с сорняками.

Формула (I):

в формуле, m, n, X, R¹, R², R³, R⁴, G и Z каждый имеют значение, определенное в пункте [1].

Группа A представляет собой такую же группу, которая определена в пункте [1].

Описание вариантов осуществления изобретения

Гербицидная композиция (далее указана как гербицидная композиция в соответствии с настоящим изобретением) по настоящему изобретению, представленная формулой (I):

в формуле, m, n, X, R¹, R², R³, R⁴, G и Z каждый имеют значение, определенное в пункте [1].

Группа A представляет собой такую же группу, которая определена в пункте [1].

Заместители циклогексанонового соединения, представленного формулой (I), которое является эффективным компонентом композиции по настоящему изобретению, описаны ниже.

C_1-6 алкильная группа означает алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, втор-пентильную группу, изопентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу и изогексильную группу.

C_1-6 галогеналкильная группа означает C_1-6 алкильную группу, замещенную галогеном, таким как фтор, хлор, бром или иод, и примеры такой группы включают, например, трифторметильную группу, хлорметильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу и 2,2,2-трифтор-1,1-дихлорэтильную группу.

C_3-8 циклоалкильная группа означает циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 8 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, циклопропильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу.

C_3-8 галогенциклоалкильная группа означает циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 8 атомов углерода, замещенную галогеном, таким как фтор, хлор, бром или иод, и примеры такой группы включают, например, 2-хлорциклопропильную группу и 4,4-дифторциклогексильную группу.

(C_1-6 алкил)C_3-8 циклоалкильная группа означает циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 8 атомов углерода, замещенную алкильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, этилциклопропильную группу, изобутилциклопропильную группу, 3-метилциклопентильную группу и 4-метилциклогексильную группу.

(C_3-8 циклоалкил)C_1-6 алкильная группа означает алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, замещенную циклоалкильной группой, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, циклопропилметильную группу и циклопентилметильную группу.

(C_3-8 циклоалкил)C_3-8 циклоалкильная группа означает циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 8 атомов углерода, замещенную циклоалкильной группой, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, 2-циклопропилциклопропильную группу и 3-циклопропилциклопентильную группу.

(C_3-8 галогенциклоалкил)C_1-6 алкильная группа означает алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, замещенную циклоалкильной группой, которая содержит от 3 до 8 атомов углерода и замещена галогеном, таким как фтор, хлор, бром или иод, и примеры такой группы включают, например, 2-хлорциклопропилметильную группу и 3-хлорциклопентилэтильную группу.

{(C_1-6 алкил) C_3-8 циклоалкил}C_1-6 алкильная группа означает алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, замещенную циклоалкильной группой, которая содержит от 3 до 8 атомов углерода, которая замещена алкильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, 2-метилциклопропилметильную группу и 3-метилциклопентилметильную группу.

C_2-5 алкиленовая цепь означает алкиленовую цепь, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, этиленовую цепь, пропиленовую цепь (триметиленовую цепь), бутиленовую цепь (тетраметиленовую цепь) и пентиленовую цепь (пентаметиленовую цепь).

Когда R² и R³ связаны с образованием алкилена, содержащего от 2 до 6 атомов углерода, R² и R³ представляют собой циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, вместе с углеродом, с которым R² и R³ связаны. Например, когда этилен образован путем связывания R² и R³, R² и R³ представляют собой циклопропил, вместе с углеродом, с которым R² и R³ связаны.

Когда R^2b и R^3b связаны с образованием алкилена, содержащего от 2 до 6 атомов углерода, R^2b и R^3b представляют собой циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, вместе с углеродом, с которым R^2b и R^3b связаны. Например, когда этилен образован путем связывания R^2b и R^3b, R^2b и R^3b представляют собой циклопропил, вместе с углеродом, с которым R^2b и R^3b связаны.

C_1-3 алкилиденовая группа означает алкилиденовую группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метилиден, этилиден и изопропилиден.

Примеры галогена включают, например, фтор, хлор, бром и иод.

C_2-6 алкенильная группа означает алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, винильную группу, аллильную группу, 1-бутен-3-ильную группу и 3-бутен-1-ильную группу.

C_2-6 алкинильная группа означает алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, этинильную группу, пропаргильную группу и 2-бутинильную группу.

C_1-6 алкоксигруппа означает алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу, втор-бутоксигруппу, трет-бутоксигруппу, н-пентилоксигруппу, втор-пентилоксигруппу, изопентилоксигруппу, неопентилоксигруппу, н-гексилоксигруппу и изогексилоксигруппу.

C_1-6 алкилтиогруппа означает алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу и изопропилтиогруппу.

C_3-6 алкенилоксигруппа означает алкенилоксигруппу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, аллилоксигруппу и 2-бутенилоксигруппу.

C_3-6 алкинилоксигруппа означает алкинилоксигруппу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, пропаргилоксигруппу и 2-бутинилоксигруппу.

(C_6-10 арил)C_1-6 алкоксигруппа означает алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, замещенную арильной группой, содержащей от 6 до 10 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, бензилоксигруппу и фенетилоксигруппу.

(C_6-10 арил)C_1-6 алкильная группа означает алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, замещенную арильной группой, содержащей от 6 до 10 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, бензильную группу и фенэтильную группу.

C_3-8 циклоалкоксигруппа означает циклоалкоксигруппу, содержащую от 3 до 8 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, циклопропилоксигруппу, циклопентилоксигруппу и циклогексилоксигруппу.

(C_1-6 алкил)(C_1-6 алкил)аминогруппа означает аминогруппу, замещенную одинаковыми или отличными друг от друга двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу и этилметиламиногруппу.

(C_3-6 алкенил)(C_3-6 алкенил)аминогруппа означает аминогруппу, замещенную одинаковыми или отличными друг от друга двумя алкенильными группами, содержащими от 3 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, диаллиламиногруппу и ди(3-бутенил)аминогруппу.

(C_1-6 алкил)(C_6-10 арил)аминогруппа означает аминогруппу, которая замещена алкильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и C_6-10 арильной группой, и примеры такой группы включают, например, метилфениламиногруппу и этилфениламиногруппу.

C_1-6 алкилсульфинильная группа означает алкилсульфинильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу и изопропилсульфинильную группу.

C_1-6 алкилсульфонильная группа означает алкилсульфонильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу и изопропилсульфонильную группу.

C_6-10 арильная группа означает арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, фенильную группу и нафтильную группу.

5- или 6-членная гетероарильная группа означает ароматическую 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, и примеры такой группы включают, например, 2-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 3-фурильную группу, пиримидинильную группу, 3-тиенильную группу и 1-пиразолильную группу.

C_6-10 арилоксигруппа означает арилоксигруппу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, феноксигруппу и нафтилоксигруппу.

5- или 6-членная гетероарилоксигруппа означает ароматическую 5- или 6-членную гетероциклическую оксигруппу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, и примеры такой группы включают, например, 2-пиридилоксигруппу и 3-пиридилоксигруппу.

(C_1-6 алкокси)карбонильная группа означает карбонильную группу, замещенную алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метоксикарбонильную группу и этоксикарбонильную группу.

(C_1-6 алкил)аминогруппа означает аминогруппу, замещенную алкильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, монометиламиногруппу и моноэтиламиногруппу.

(C_1-6 алкил)аминокарбонильная группа означает аминокарбонильную группу, замещенную алкильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, монометиламинокарбонильную группу и моноэтиламинокарбонильную группу.

(C_1-6 алкил)(C_1-6 алкил)аминокарбонильная группа означает аминокарбонильную группу, замещенную одинаковыми или отличными друг от друга двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, диметиламинокарбонильную группу, диэтиламинокарбонильную группу и этилметиламинокарбонильную группу.

(C_1-6 алкил)карбонильная группа означает карбонильную группу, замещенную алкильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метилкарбонильную группу, этилкарбонильную группу и изопропилкарбонильную группу.

C_6-10 арилтиогруппа означает арилтиогруппу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, фенилтиогруппу и нафтилтиогруппу.

C_1-3 алкильная группа означает алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу и изопропильную группу.

C_1-3 алкоксигруппа означает алкоксигруппу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, и примеры такой группы включают, например, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропилоксигруппу и изопропилоксигруппу.

C_1-3 галогеналкильная группа означает C_1-3 алкильную группу, замещенную галогеном, таким как фтор, хлор, бром или иод, и примеры такой группы включают, например, трифторметильную группу, хлорметильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу и 2,2,2-трифтор-1,1-дихлорэтильную группу.

C_1-3 галогеналкоксигруппа означает алкоксигруппу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, замещенную галогеном, таким как фтор, хлор, бром или иод, и примеры такой группы включают, например, трифторметоксигруппу, 2,2,2-трихлорэтоксигруппу, 3,3-дифторпропилоксигруппу и 2,2,2-трифторэтоксигрупп.

C_1-3 галогеналкилтиогруппа означает C_1-3 алкилтиогруппу, замещенную галогеном, таким как фтор, хлор, бром или иод, и примеры такой группы включают, например, трифторметилтиогруппу, хлорметилтиогруппу, 2,2,2-трихлорэтилтиогруппу, 2,2,2-трифторэтилтиогруппу и 2,2,2-трифтор-1,1-дихлорэтилтиогруппу.

Что касается соединения по настоящему изобретению, хотя в некоторых случаях циклогексаноновое соединение, представленное формулой (I), принимает форму сельскохозяйственно приемлемой соли с неорганическим основанием или органическим основанием, циклогексаноновое соединение, имеющее форму соли, также включено в настоящее изобретение. Примеры соли включают, например, соли, образованные путем смешивания с неорганическими основаниями (например, гидроксиды, карбонаты, бикарбонаты, ацетаты и гидриды щелочных металлов (лития, натрия, калия и т.п.), гидроксиды или гидриды щелочно-земельных металлов (магния, кальция, бария и т.п.) и аммиак), органическими основаниями (например, диметиламин, триэтиламин, пиперазин, пирролидин, пиперидин, 2-фенилэтиламин, бензиламин, этаноламин, диэтаноламин, пиридин, коллидин и т.п.), алкоксидами металлов (например, метоксид натрия, трет-бутоксид калия, метоксид магния и т.п.), и т.п.

В случае, когда соединение по настоящему изобретению содержит один или несколько асимметричных центров, два или более стереоизомеров (например, энантиомеры, диастереомеры и т.п.) присутствуют в соединении. Соединение по настоящему изобретению охватывает смесь всех таких стереоизомеров или любых двух или более из таких стереоизомеров.

Кроме того, в случае, когда соединение по настоящему изобретению имеет геометрическую изомерию в результате присутствия двойной связи и т.п., два или более геометрических изомеров (например, каждый изомер из E/Z или транс/цис, каждый изомер из S-транс/S-цис и т.п.) присутствуют в соединении. Смесь, образованная из всех таких геометрических изомеров или из любых двух или более таких геометрических изомеров, содержится в соединении по настоящему изобретению.

Примеры циклогексанонового соединения, представленного формулой (I), которое является эффективным компонентом гербицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением, включают, например, соединения, описанные ниже.

Соединение, в котором m имеет значение 2;

Соединение, в котором n имеет значение 3;

Соединение, в котором m имеет значение 2 и n имеет значение 3;

Соединение, в котором X представляет собой S;

Соединение, в котором R² представляет собой водород;

Соединение, в котором R³ представляет собой водород;

Соединение, в котором группа, представленная

в Формуле (I), представляет собой -S-CH₂CH₂-, -S-CH₂CH(CH₃)-, -S-CH(CH₃)CH₂-, -O-CH₂CH₂-, -CH₂-CH₂CH₂-, -S(O)-CH₂CH₂-, -S(O)-CH₂CH(CH₃)-, -S(O)₂-CH₂CH₂-, -S(O)₂-CH₂CH(CH₃)-, -S-CH₂C(CH₃)₂-, -S-CH₂C(циклопропил)-, -S-CH₂CH(C₂H₅)-, -S-CH₂-, -S-CH₂CH₂CH₂-, -N(CH₃)-CH₂CH(CH₃)- или -N(CH₃)-CH₂CH₂-;

Соединение, в котором R⁴ представляет собой фенильную группу, 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 2-пиразинильную группу, 3-пиридазинильную группу или 3-фурильную группу;

Соединение, в котором Z представляет собой фенильную группу или C_1-6 алкильную группу, которая может содержать галоген; и

Соединение, в котором

m имеет значение 1, 2 или 3,

n представляет собой целое число, имеющее значение 1, 2 или 3,

X представляет собой CH₂, O, S, S (O), S (O)₂ или N(CH₃),

R¹ представляет собой водород,

R² и R³, каждый независимо, представляют собой водород или C_1-6 алкильную группу, или R² и R³ связаны с образованием C2-6 алкениленовой цепи,

R⁴ представляет собой C_6-10 арильную группу или 5- или 6-членную гетероарильную группу,

где C_6-10 арильная группа и 5- или 6-членная гетероарильная группа могут содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, пентафтортиогруппу, C_1-6 алкильную группу и C_1-6 алкоксигруппу, и, когда присутствуют два или более заместителей, эти заместители могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и

где C_1-6 алкильная группа и C_1-6 алкоксигруппа необязательно содержат один или несколько галогенов,

G представляет собой водород или любую группу из следующих формул:

в формулах:

L представляет собой кислород,

R⁵ представляет собой C_1-6 алкильную группу, C_1-6 алкоксигруппу, C_3-6 алкенилоксигруппу или C_6-10 арилоксигруппу,

R⁶ представляет собой C_1-6 алкильную группу,

R⁷ представляет собой водород, и W представляет собой C_1-6 алкоксигруппу,

Z представляет собой галоген, фенильную группу, C_1-6 алкильную группу, C_2-6 алкенильную группу, C_2-6 алкинильную группу или 6-членную гетероарилоксигруппу,

где фенильная группа и 6-членная гетероарилоксигруппа могут содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген и C_1-6 галогеналкильную группу, и, когда присутствуют два или более заместителей, эти заместители могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.

Представленне соединение А является известным в качестве антидота, и представляет собой соединение, описанное в The Pesticide Manual, Fifteenth Edition (2009), British Crop Production Council (ISBN: 978-1-901396-18-8), или соединение обозначаемое номером CAS.

[Таблица 1]
Название эффективного компонента	Номер в Pesticide Manual или номер CAS
Беноксакор	70
Клоквинтосет-мексил	174
Циометринил	1054
Ципросульфамид	CAS221667-31-8
Дихлормид	249
Фенхлоразол-этил	1148
Фенхлорим	356

Флуразол	1185
Фурилазол	439
Флуксофеним	424
Изоксадифен-этил	509
Мефенпир-диэтил	542
Оксабетринил	636
1,8-Нафталевый ангидрид	1279
AD67	13

Ципросульфамид является известным соединением, и его можно получить, например, способом, описанным в Патенте США № 6251827.

Беноксакор, клоквинтосет-мексил, циометринил, дихлормид, фенхлоразол-этил, фенхлорим, флуразол, фурилазол, мефенпир-диэтил, оксабетринил, изоксадифен-этил, флуксофеним, 1,8-нафталевый ангидрид и AD-67 являются известными соединениями, и эти они являются коммерчески доступными. Кроме того, указанные выше соединения можно получить в соответствии со способами, описанными в The Pesticide Manual,