Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и гербициды, ингибирующие микротрубочки

Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и гербициды, ингибирующие микротрубочки

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Заявленный приоритет

По данной заявке испрашивается приоритет в соответствии с предварительной патентной заявкой США номер 61/675100, поданной 24 июля 2012, и заявкой на патент Соединенных Штатов с серийным номером 13/840303, поданной 15 марта 2013, описание каждой из которых во всей своей полноте включено в данное описание посредством ссылки.

Область изобретения

В настоящем документе предложены гербицидные композиции, содержащие (a) 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее сельскохозяйственно приемлемые соль или сложный эфир и (b) гербицид, ингибирующий микротрубочки. Предложены также способы подавления нежелательной растительности, включающие нанесение (a) 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты или ее сельскохозяйственно приемлемых сложного эфира или соли и (b) гербицида, ингибирующего микротрубочки.

Предпосылки изобретения

Защита сельскохозяйственных культур от сорняков и другой растительности, которые ингибируют рост урожая, является регулярно возникающей проблемой в сельском хозяйстве. Чтобы помочь справиться с этой проблемой, исследователи в области синтетической химии разработали большое разнообразие химических веществ и химических препаратов, эффективных в борьбе с таким нежелательным ростом. В литературе было описано множество видов химических гербицидов, и большое их количество используются коммерчески. Тем не менее, остается потребность в композициях и способах, которые являются эффективными в борьбе с нежелательной растительностью.

Сущность изобретения

Предложены гербицидные композиции, содержащие гербицидно эффективное количество (a) соединения формулы (I)

или его сельскохозяйственно приемлемых сложного эфира или соли и (b) гербицида, ингибирующего микротрубочки. Композиции также могут содержать сельскохозяйственно приемлемое вспомогательное вещество или носитель.

Предложены также способы подавления нежелательной растительности, включающие нанесение (a) соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемого сложного эфира или соли и (b) гербицида, ингибирующего микротрубочки.

Некоторые варианты осуществления изобретения перечислены далее. В этих вариантах осуществления изобретения соотношение соединения (a) и соединения (b) может быть выражено в единицах от массы до массы (от г до г), от гэк/га до гэк/га или от гэк/га до гаи/га.

Первый вариант осуществления предложенного в данном документе изобретения включает синергетическую гербицидную композицию, содержащую гербицидно эффективное количество (a) соединения формулы (I)

или его сельскохозяйственно приемлемых соли или сложного эфира и (b) гербицида, ингибирующего микротрубочки.

Второй вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой C_1-4 алкиловый или бензиловый сложный эфир соединения (I).

Третий вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии со вторым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой бензиловый сложный эфир соединения (I).

Четвертый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I), которое представляет собой карбоновую кислоту.

Пятый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до четвертого вариантов осуществления изобретения, где (b) представляет собой диметенамид, S-диметенамид, дитиопир, оризалин, пендиметалин, пропизамид или тиазопир.

Шестой вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой диметенамид или S-диметенамид.

Седьмой вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой дитиопир.

Восьмой вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой оризалин.

Девятый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой пендиметалин.

Десятый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой пропизамид.

Одиннадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой тиазопир.

Двенадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до одиннадцатого вариантов осуществления изобретения, дополнительно содержащую антидот гербицида.

Тринадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с пятым вариантом осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и дитиопира или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:3360 до примерно 1:1, или от примерно 1:400 до примерно 1:100, или от примерно 1:200 до примерно 1:50, или от примерно 1:100 до 1:35, или от примерно 1:1, или от примерно 1:2, или от примерно 1:4, или от примерно 1:8, или от примерно 1:16, или от примерно 1:32 до примерно 1:1, или от примерно 1:64 до 1:1.

Четырнадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с пятым вариантом осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и диметенамида или S-диметенамида или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:820 до примерно 3:1, или от примерно 1:400 до примерно 2,5:1, от примерно 1:300 до примерно 2:1, от примерно 1:200 до примерно 1,5:1 и от примерно 1:100 до примерно 1:1.

Пятнадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с пятым вариантом осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и оризалина или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:1120 до примерно 9:1, или от примерно 1:600 до примерно 7:1, или от примерно 1:500 до примерно 6:1, или от примерно 1:400 до примерно 5:1, или от примерно 1:300 до примерно 4:1, или от примерно 1:200 до примерно 3:1, от примерно 1:9, от примерно 1:16, от примерно 1:35, от примерно 1:64 или от примерно 1:256 до примерно 1:9.

Шестнадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с пятым вариантом осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и пендиметалина или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:1120 до примерно 3:1, от примерно 1:1000 до 2:1, от примерно 1:750 до примерно 1,5:1, от примерно 1:500 до примерно 1:1, от примерно 1:4, от примерно 1:8, от примерно 1:16, от примерно 1:32, от примерно 1:64, от примерно 1:128 и от примерно 1:448 до 1:2.

Семнадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с пятым вариантом осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и пропизамида или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:600 до примерно 4:1, от примерно 1:500 до примерно 3:1, от примерно 1:400 до примерно 2:1, от примерно 1:300 до примерно 1:1, от примерно 1:9, от примерно 1:18, от примерно 1:32, от примерно 1:64, от примерно 1:128 и от примерно 1:140 до примерно 1:2,2.

Восемнадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с пятым вариантом осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и тиазопира или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:1120 до примерно 6:1, или от примерно 1:1000 до примерно 5:1, от примерно 1:500 до примерно 4:1, от примерно 1:400 до 3:1, от примерно 1:400 до 2:1, от примерно 1:200 до примерно 1:1, от 1:9, от 1:18, от примерно 1:36, от примерно 1:72 и от примерно 1:10 до примерно 1:32.

Девятнадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до восемнадцатого вариантов осуществления изобретения, дополнительно содержащую сельскохозяйственно приемлемое вспомогательное вещество или носитель.

Двадцатый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до восемнадцатого вариантов осуществления изобретения, которая является синергетической, как определено с помощью уравнения Колби.

Двадцать первый вариант осуществления изобретения включает способ подавления нежелательной растительности, который включает контактирование растительности или ее локуса с почвой или водой или применение на почве или в воде для предотвращения всходов или роста растительности композиции в соответствии с любым из вариантов осуществления изобретения 1-20.

Двадцать второй вариант осуществления изобретения включает способ подавления нежелательной растительности, который включает контактирование с растительностью или ее локусом или нанесение на почву или введение в воду для предотвращения всходов или роста растительности гербицидно эффективного количества (а) соединения формулы (I)

или его сельскохозяйственно приемлемых соли или сложного эфира и (b) гербицида, ингибирующего микротрубочки.

Двадцать третий вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с вариантом осуществления изобретения 21 или 22, где способ осуществляют, по меньшей мере, на одном из членов группы, включающей на площадях с прямым посевом, посадкой в воду и посадкой рассадного риса, зерновых, пшеницы, ячменя, овса, ржи, сорго, кукурузы, маиса, сахарного тростника, подсолнечника, масличного рапса, канолы, сахарной свеклы, сои, хлопчатника, ананаса, на выгонах, сенокосных угодьях, пастбищах, полях под паром, газонных травах, в древесных и виноградных садах, на водных растениях, плантационных культурах, овощах, промышленных ландшафтах (IVM) или полосах отчуждения (ROW).

Двадцать четвертый вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с вариантом осуществления изобретения 21 или 22, где нежелательная растительность является незрелой.

Двадцать пятый вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с вариантом осуществления изобретения 21 или 22, где (a) и (b) применяют в воде.

Двадцать шестой вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с вариантом осуществления изобретения 25, где вода является частью затопленного риса падди.

Двадцать седьмой вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с вариантом осуществления изобретения 21 или 22, где (a) и (b) применяют перед всходом сорняка или культуры.

Двадцать восьмой вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с вариантом осуществления изобретения 21 или 22, где (a) и (b) применяют после всхода сорняка или культуры.

Двадцать девятый вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с вариантом осуществления изобретения 21 или 22, где нежелательная растительность подавляется на культурах, толерантных к глифосату, ингибиторам синтазы 5-енолпирувилшикимат-3-фосфата (EPSP), глюфосинату, ингибиторам глютамин синтазы, дикамбе, фенокси ауксинам, пиридилокси ауксинам, синтетическим ауксинам, ингибиторам транспортировки ауксина, арилоксифеноксипропионатам, циклогександионам, фенилпиразолинам, ингибиторам ацетил CoA карбоксилазы (ACCase), имидазолинонам, сульфонилмочевинам, пиримидинилтиобензоатам, триазолопиримидинсульфонамидам, диметоксипиримидинам, сульфониламинокарбонилтриазолинонам, ингибиторам ацетолактат синтазы (ALS) или синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), ингибиторам 4-гидроксифенил-пируват диоксигеназы (HPPD), ингибиторам фитоен десатуразы, ингибиторам биосинтеза каротеноидов, ингибиторам протопорфириногеноксидазы (PPO), ингибиторам биосинтеза целлюлозы, ингибиторам митоза, ингибиторам микротрубочек, ингибиторам жирных кислот с очень длинными цепями, ингибиторам биосинтеза жирных кислот и липидов, ингибиторам фотосистемы I, ингибиторам фотосистемы II, триазинам или бромоксинилу.

Тридцатый вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с двадцать девятым вариантом осуществления изобретения, где толерантная культура обладает разнообразными или комплексными характеристиками, придающими резистентность и/или толерантность к различным гербицидам или различным механизмам действия.

Тридцать первый вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с вариантом осуществления изобретения 21 или 22, где нежелательная растительность содержит сорняк, резистентный или толерантный к гербициду.

Тридцать второй вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с вариантом осуществления изобретения 21 или 22, где резистентный или толерантный сорняк представляет собой биотип с резистентностью или толерантностью к различным гербицидам, различным классам химических соединений, различного гербицидного механизма действия или посредством различных механизмов резистентности.

Тридцать третий вариант осуществления изобретения включает способ в соответствии с тридцать первым вариантом осуществления изобретения, где резистентный или толерантный сорняк представляет собой биотип, резистентный или толерантный к ингибиторам ацетолактат синтазы (ALS) или синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), к ингибиторам фотосистемы II, к ингибиторам ацетил CoA карбоксилазы (ACCase), к синтетическим ауксинам, к ингибиторам транспортировки ауксина, к ингибиторам фотосистемы I, к ингибиторам 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтазы, к ингибиторам групп микротрубочек, к ингибиторам биосинтеза жирных кислот и липидов, к ингибиторам протопорфириногеноксидазы (PPO), к ингибиторам биосинтеза каротеноидов, к ингибиторам жирных кислот с очень длинными цепями (VLCFA), к ингибиторам фитоен десатуразы (PDS), к ингибиторам глутамин синтазы, к ингибиторам 4-гидроксифенил-пируват-диоксигеназы (HPPD), к ингибиторам митоза, к ингибиторам биосинтеза целлюлозы, к гербицидам с различными механизмами действия, хинклораку, ариламинопропионовым кислотам, дифензоквату, эндоталлу или органическим соединениям мышьяка.

Тридцать четвертый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до пятого вариантов осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и дитиопира или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:3360 до примерно 1:1.

Тридцать пятый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до пятого вариантов осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и диметенамида или S-диметенамида или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:820 до примерно 3:1.

Тридцать шестой вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до пятого вариантов осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и оризалина или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:1120 до примерно 9:1.

Тридцать седьмой вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до пятого вариантов осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и пендиметалина или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:1120 до примерно 3:1.

Тридцать восьмой вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до пятого вариантов осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и пропизамида или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:600 до примерно 4:1.

Тридцать девятый вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с любым из от первого до пятого вариантов осуществления изобретения, где массовое соотношение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и тиазопира или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира составляет от примерно 1:1120 до примерно 6:1.

Подробное описание изобретения

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Как используется в настоящем документе, соединение формулы (I) имеет следующую структуру:

Соединение формулы (I) может быть идентифицировано под названием 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фторпиридин-2-карбоновая кислота, и оно было описано в патенте США 7314849 (B2), который включен в данный документ в своем полном объеме путем ссылки. Примеры использования соединения формулы (I) включают подавление нежелательной растительности, включая траву, широколиственные и осоковые сорняки на несельскохозяйственных и сельскохозяйственных угодьях.

Как используется в настоящем документе, гербициды, ингибирующие микротрубочки, представляют собой гербициды, которые ингибируют деление клеток путем связывания с тубулином и препятствуя образованию микротрубочек.

Примеры гербицидов, ингибирующих микротрубочки, включают, но этим не ограничиваются, диметенамид, дитиопир, оризалин, пендиметалин, пропизамид и тиазопир или их сельскохозяйственно приемлемые соль, карбоновую кислоту, карбоксилатную соль или сложный эфир.

Как используется в настоящем документе, диметенамид представляет собой (RS)-2-хлор-N-(2,4-диметил-3-тиенил)-N-(2-метокси-1-метилэтил)ацетамид, и он обладает следующей структурой:

S изомер, то есть, (S) 2-хлор-N-(2,4-диметил-3-тиенил)-N-(2-метокси-1-метилэтил)ацетамид также был использован в качестве гербицида. Гербицидная активность диметенамида продемонстрирована в работе Tomlin, C., ed. A World Compendium The Pesticide Manual. 15^th ed. Alton: BCPC Publications, 2009 (здесь и далее упоминается как “The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009”). Примеры использования диметенамида включают его применение для пред- или раннего послевсходового подавления однолетних трав и широколиственных сорняков, например, маиса, сои, сахарной свеклы, картофеля, фасоли и других культур.

Как используется в настоящем документе, дитиопир представляет собой S,S'-диметил-2-(дифторметил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторметил)-3,5-пиридиндикарботиоат, и он обладает следующей структурой:

Его гербицидная активность продемонстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования дитиопира включают его применение для предвсходового и раннего послевсходового подавления однолетних трав и широколиственных сорняков, например, в газонных травах.

Как используется в настоящем документе, оризалин представляет собой 4-(дипропиламино)-3,5-динитробензолсульфонамид, и он обладает следующей структурой:

Его гербицидная активность продемонстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования оризалина включают его применение для предвсходового подавление однолетних трав и мелкосемянных широколиственных сорняков, например, на посадках фруктовых деревьев, ореховых деревьев, винограда, декоративных растений, сои, ягодных кустарников, мягких газонных трав и несельскохозяйственных площадях.

Как используется в настоящем документе, пендиметалин представляет собой N-(1-этилпропил)-3,4-диметил-2,6-динитробензамин, и он обладает следующей структурой:

Его гербицидная активность продемонстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования пендиметалин включают его применение для предпосевного, предвсходового, перед высадкой рассадой или раннего послевсходового подавления однолетних трав и однолетних широколиственных сорняков, например, на посевах риса, сои и в древесных и виноградных садах.

Как используется в настоящем документе, тиазопир представляет собой метил 2-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро-2-тиазолил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат, и он обладает следующей структурой:

Его гербицидная активность продемонстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования тиазопира включают его применение для предвсходового подавление однолетних трав и некоторых широколиственных сорняков, например, на посадках фруктовых деревьев, винограда, цитрусовых, сахарного тростника, ананаса, люцерны и в лесном хозяйстве.

Как используется в настоящем изобретении, гербицид означает соединение, например, активный ингредиент, который уничтожает, подавляет или иным образом неблагоприятно изменяет рост растений.

Как используется в настоящем изобретении, гербицидно эффективное или подавляющее растительность количество представляет собой такое количество активного ингредиента, которое вызывает отрицательно модифицирующее действие на растительность, например, вызывает отклонения от естественного развития, уничтожение, осуществляет регулирование, приводит к усыханию, вызывает задержку роста и тому подобное.

Как используется в настоящем изобретении, подавление нежелательной растительности означает предотвращение, уменьшение, уничтожение или другим образом неблагоприятное изменение в развитии растений и растительности. В данном документе описаны способы подавления нежелательной растительности посредством нанесения некоторых гербицидных комбинаций или композиций. Способы нанесения включают, но этим не ограничиваются, нанесение на растительность или ее локус, например, нанесение на площадь, прилегающую к растительности, а также предвсходовое, послевсходовое, на листья (нанесение разбрасыванием, прямое, ленточное, гнездовое, механическое, оборачиванием или обмазыванием) и внесение в воду (надводная и подводная растительность, разбрасывание, гнездовое, механическое, закачиванием воды, разбрасыванием гранул, гнездовое гранулами, с помощью решетного стана или разбрызгиванием) ручным способом, с помощью ранцевой воздуходувки, аппарата, трактора или из самолетного разбрасывателя (самолет и вертолет).

Как используется в настоящем изобретении, растения и растительность включают, но этим не ограничиваются, проросшие семена, молодые саженцы, растения, развивающиеся из вегетативных побегов, незрелые растения и имеющиеся зеленые насаждения.

Как используется в настоящем изобретении, сельскохозяйственно приемлемые соли и сложные эфиры относятся к солям и сложным эфирам, которые проявляют гербицидную активность, или которые являются или могут быть преобразованы в соответствующий гербицид в растениях, воде или почве. Примеры сельскохозяйственно приемлемых сложных эфиров представляют собой такие, которые подвергаются или могут быть подвергнуты гидролизу, окислению, метаболизму или другому преобразованию, например, в растениях, воде или в почве, до соответствующей карбоновой кислоты, которая, в зависимости от pH, может находиться в диссоциированном или недиссоциированном виде.

Примеры солей включают такие, которые являются производными щелочных или щелочноземельных металлов, и которые являются производными аммиака и аминов. Примеры катионов включают катионы натрия, калия, магния и аминия формулы:

R¹R²R³R⁴N+

где R¹, R², R³ и R⁴, каждый, независимо, представляют собой водород или C₁-C₁₂ алкил, C₃-C₁₂ алкенил или C₃-C₁₂ алкинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими гидрокси, C₁-C₄ алкокси, C₁-C₄ алкилтио или фенил группами, при условии, что R¹, R², R³ и R⁴ являются стерически совместимыми. Кроме того, любые два из R¹, R², R³ и R⁴ вместе могут представлять собой алифатическую бифункциональную группу, содержащую от одного до двенадцати атомов углерода и вплоть до двух атомов кислорода или серы. Соли могут быть получены путем обработки гидроксидом металла, таким как гидроксид натрия, амином, таким как аммиак, триметиламин, диэтаноламин, 2-метилтиопропиламин, бисаллиламин, 2-бутоксиэтиламин, морфолин, циклододециламин или бензиламин, или гидроксидом тетраалкиламмония, таким как гидроксид тетраметиламмония или гидроксид холина.

Примеры сложных эфиров включают такие, которые получены исходя из C₁-C₁₂ алкиловых, C₃-C₁₂ алкениловых, C₃-C₁₂ алкиниловых или C₇-C₁₀ арилзамещенных алкиловых спиртов, таких как метиловый спирт, изопропиловый спирт, 1-бутанол, 2-этилгексанол, бутоксиэтанол, метоксипропанол, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт, циклогексанол или незамещенные или замещенные бензиловые спирты. Бензиловые спирты могут быть замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, C₁-C₄ алкила или C₁-C₄ алкокси. Сложные эфиры могут быть получены путем конденсации кислот со спиртами с использованием любого количества подходящих активирующих агентов, например, которые используются для конденсации пептидов, такие как дициклогексилкарбодиимид (DCC) или карбонилдиимидазол (CDI); путем взаимодействия кислот с алкилирующими агентами, такими как алкилгалогениды или алкилсульфонаты, в присутствии основания, такого как триэтиламин или карбонат лития; путем взаимодействия соответствующего хлорангидрида кислоты с соответствующим спиртом; путем взаимодействия соответствующей кислоты с соответствующим спиртом в присутствии кислотного катализатора или путем переэтерификации.

КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ

В настоящем документе предложены гербицидные композиции, содержащие гербицидно эффективное количество (a) соединения формулы (I)

или его сельскохозяйственно приемлемых сложного эфира или соли, и (b) гербицид, ингибирующий микротрубочки. В некоторых вариантах осуществления изобретения гербицид, ингибирующий микротрубочки, представляют собой диметенамид, дитиопир, оризалин, пендиметалин, пропизамид и тиазопир, или их сельскохозяйственно приемлемые соль, карбоновую кислоту, карбоксилатную соль или сложный эфир.

В настоящем документе предложены также способы подавления нежелательной растительности, включающие контактирование с растительностью или ее локусом, то есть, площадью, прилежащей к растению, с почвой или водой или применение на почве или в воде для предотвращения всходов или роста растительности гербицидно эффективного количества (a) соединение формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемых сложного эфира или соли и (b) гербицида, ингибирующего микротрубочки. В некоторых вариантах осуществления изобретения в способах используются композиции, описанные в данном документе.

Кроме того, в некоторых вариантах осуществления изобретения комбинация соединения (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и гербицидов, ингибирующих микротрубочки, или их сельскохозяйственно приемлемых соли или сложного эфира проявляет синергизм, например, гербицидно активные ингредиенты являются более эффективными в комбинации, чем когда применяются по отдельности. Термин синергизм был определен как “взаимодействие двух или более факторов, такое, что эффект от их объединения является большим, чем предполагаемый эффект, основанный на реакции на каждый фактор, примененный по отдельности.” Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9^th ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции проявляют синергизм, как это определяется по уравнению Колби. Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.

В некоторых вариантах осуществления композиций и способов, описанных в настоящем документе, используется соединение формулы (I), то есть, карбоновая кислота. В некоторых вариантах осуществления изобретения используется карбоксилатная соль соединения формулы (I). В некоторых вариантах осуществления изобретения используется аралкиловый или алкиловый сложный эфир. В некоторых вариантах осуществления изобретения используется бензиловый, замещенный бензиловый или C_1-4 алкиловый, например, н-бутиловый сложный эфир. В некоторых вариантах осуществления изобретения используется бензиловый сложный эфир.

В некоторых вариантах осуществления изобретения соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир и диметенамид, дитиопир, оризалин, пендиметалин, пропизамид и тиазопир, или их сельскохозяйственно приемлемые соль, карбоновая кислота, карбоксилатная соль или сложный эфир применяют в виде единой композиции, баковой смеси, наносят одновременно или наносят последовательно.

Гербицидная активность проявляется соединениями, когда они наносятся напрямую на растение или на локус растения на любой стадии роста. Наблюдаемая эффективность зависит от видов растений, которые должны быть подавлены, стадии роста растения, наносимых параметров разбавления и размера капель спрея, размера частиц твердых компонентов, условий окружающей среды во время использования, конкретного используемого соединения, конкретных используемых вспомогательных веществ и носителей, типа почв и тому подобное, а также количества наносимых химикатов. Эти и другие факторы могут быть отрегулированы таким образом, чтобы содействовать неселективному или селективному действию гербицидов. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, описанные в настоящем документе, применяются путем послевсходового нанесения, предвсходового нанесения или внесения в воду на затопленных рисовых полях или в водоемах (например, пруды, озера и водные потоки), на сравнительно незрелую нежелательную растительность для достижения максимального подавления сорняков.

В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции и способы, предложенные в настоящем документе, могут быть использованы для подавления сорняков в культурах, включая, но этим не ограничиваясь, на площадях с прямым посевом, посадкой в воду и посадкой рассадного риса, зерновых, пшеницы, ячменя, овса, ржи, сорго, кукурузы/маиса, сахарного тростника, подсолнечника, масличного рапса, канолы, сахарной свеклы, сои, хлопчатника, ананаса, на выгонах, сенокосных угодьях, пастбищах, полях под паром, газонных травах, в древесных и виноградных садах, на водных растениях, плантациях культур, овощей, промышленных ландшафтах (IVM) и полосах отчуждения (ROW).

В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции и способы, предложенные в настоящем документе, могут быть использованы для подавления сорняков на посевах риса. В некоторых вариантах осуществления изобретения рис высажен прямым посевом, посадкой в воду или посадкой рассадой.

Композиции и способы, описанные в данном документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности на культурах, толерантных к гликофосфату, толерантных к ингибиторам 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат синтазы (EPSP), толерантных к глюфосинату, толерантных к ингибиторам глутамин синтетазы, толерантных к дикамбе, толерантных к фенокси ауксинам, толерантных к пиридилокси ауксинам, толерантных к ауксинам, толерантных к ингибиторам транспорта ауксина, толерантных к арилоксифеноксипропионатам, толерантных к циклогександионам, толерантных к фенилпиразолинам, толерантных к ингибиторам ацетил CoA карбоксилазы (ACCase), толерантных к имидазолинонам, толерантных к сульфонилмочевинам, толерантных к пиримидинилтиобензоатам, толерантных к триазолопиримидинам, толерантных к сульфониламинокарбонилтриазолинонам, толерантных к ингибиторам ацетолактат синтазы (ALS) или синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), толерантных к ингибиторам 4-гидроксифенилпируват диоксигеназы (HPPD), толерантных к ингибиторам фитоен десатуразы, толерантных к ингибиторам биосинтеза каротеноидов, толерантных к ингибиторам протопорфириногеноксидазы (PPO), толерантных к ингибиторам биосинтеза целлюлозы, толерантных к ингибиторам митоза, толерантных к ингибиторам микротрубочек, толерантных к ингибиторам жирных кислот с очень длинными цепями, толерантных к ингибиторам биосинтеза жирных кислот и липидов, толерантных к ингибиторам фотосистемы I, толерантных к ингибиторам фотосистемы II, толерантных к триазинам, толерантных к бромоксинилу (таких как, но этим не ограничиваясь, соя, хлопчатник, канола/масличный рапс, рис, зерновые, кукуруза, сорго, подсолнечник, сахарная свекла, сахарный тростник, газонная трава и так далее), например, в конъюгации с глифосатом, ингибиторами EPSP синтазы, глюфосинатом, ингибиторами глютамин синтазы, дикамбой, фенокси ауксинами, пиридилокси ауксинами, синтетическими ауксинами, ингибиторами транспортировки ауксина, арилоксифеноксипропионатами, циклогександионами, фенилпиразолинами, ингибиторами ACCase, имидазолинонами, сульфонилмочевинами, пиримидинилтиобензоатами, триазолопиримидинами, сульфониламинокарбонилтриазолинонами, ингибиторами ALS или AHAS, ингибиторами HPPD, ингибиторами фитоен десатуразы, ингибиторами биосинтеза каротеноидов, ингибиторами PPO, ингибиторами биосинтеза целлюлозы, ингибиторами митоза, ингибиторами микротрубочек, ингибиторами жирных кислот с очень длинными цепями, ингибиторами биосинтеза жирных кислот и липидов, ингибиторами фотосистемы I, ингибиторами фотосистемы II, триазинами и бромоксинилом. Композиции и способы могут быть использованы при подавлении нежелательной растительности на культурах, обладающих разнообразными и комплексными характеристиками, придающими толерантность к различным химикатам и/или ингибиторам различных механизмов действия. В некоторых вариантах осуществления изобретения соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир и дополнительный гербицид или его соль или сложный эфир используются в комбинации с гербицидами, которые являются селективными по отношению к обрабатываемой культуре, и которые дополняют спектр сорняков, подавляемых этими соединениями при используемой норме нанесения. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, описанные в настоящем документе, и другие дополнительные гербициды применяются в одно и то же время, либо в виде комбинированного препарата, в виде баковой смеси, или последовательно. Композиции и способы могут быть использованы при подавлении нежелательной растительности на посевах, обладающих агрономической стрессоустойчивостью (включая, но этим не ограничиваясь, засуху, холод, жару, соль, воду, питательные вещества, плодородность, pH), стойкостью к вредителям (включая, но этим не ограничиваясь, насекомые, грибки и болезн