Способ получения изоцианата

Способ получения изоцианата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники

[0001] Настоящее изобретение относится к способу получения изоцианата.

Предпосылки создания изобретения

[0002] Изоцианаты широко используются в промышленности в качестве сырья, например, для производства полиуретана или полимочевины. Обычно в промышленности изоцианаты получают путем взаимодействия аминосоединения с фосгеном (фосгеновый способ). Однако с фосгеном связаны многочисленные проблемы, такие как высокая токсичность, сложность при обращении и, кроме того, необходимость особого внимания к коррозии аппаратов, вызываемой большим количеством хлористого водорода, который образуется из фосгена в качестве побочного продукта. Соответственно, желательным является разработка способа промышленного получения изоцианата, который заменил бы вышеупомянутый фосгеновый способ.

[0003] В качестве способа получения изоцианата без использования фосгена известен, например, способ получения изоцианата путем осуществления пиролиза карбамата, полученного путем взаимодействия амина, мочевины и/или эфира N-незамещенной карбаминовой кислоты и спирта (реакция карбамирования) (мочевинный способ). Что касается получения изоцианата в соответствии с этим способом, было известно, что в качестве побочного продукта образуется газообразный аммиак, и что после восстановления изоцианата образуются высококипящие компоненты. Поэтому был изучен способ выделения и обработки таких компонентов.

[0004] В случае реакции карбамирования, осуществляемой мочевинным способом, в качестве побочного продукта образуется аммиак. Поскольку аммиак используется в качестве сырья для основных химических веществ, таких как азотная кислота и азотные удобрения, например, сульфат аммония, он является промышленно чрезвычайно важным веществом. Аммиак используется в виде жидкого аммиака или аммиачной воды.

[0005] В качестве способа выделения аммиака, образующегося в качестве побочного продукта при производстве карбамата, был предложен, например, способ, который включает промывку выделяющегося газа, содержащего органические вещества, диоксид углерода и аммиак, щелочным раствором (например, раствором каустической соды) для удаления органических веществ и т.п., и в то же время отгонку аммиака в качестве продукта верхнего погона (см, например, патентный документ 1 ниже). Кроме того, в патентном документе 2 описан способ, который включает промывку спирта, содержащегося в аммиаке, образованном в качестве побочного продукта, небольшим количеством воды и его рециклизацию.

[0006] С другой стороны, что касается высококипящих компонентов, образующихся после восстановления изоцианата, например, в патентном документе 3 описан способ, который включает выделение изоцианатов из остаточных органических веществ, содержащих диизоцианаты, при определенной температуре и под определенным давлением, и принудительное выведение остаточного вещества из реакционной системы.

Список цитируемой литературы

Патентная литература

[0007] Патентная литература 1: JP 6-115928 A

Патентная литература 2: WO 2011/158598 A1

Патентная литература 3: WO 2007/036479 A1

Сущность изобретения

Техническая задача

[0008] В способе выделения аммиака, образующегося в качестве побочного продукта, который раскрыт в патентной литературе 1, в процессе выделения аммиака необходимо непрерывно подавать раствор щелочи (например, раствор каустической соды), и, таким образом, этот способ является проблематичным с точки зрения невыгодной стоимости. Кроме того, использование высоко коррозионного раствора щелочи приведет к повышенной нагрузке на аппараты, и, таким образом, этот способ имеет недостаток с точки зрения обслуживания оборудования.

[0009] В этом отношении можно сказать, что способ, описанный в патентной литературе 2, является удобным с точки зрения использования небольшого количества воды. Однако, если в аммиаке, образующемся в качестве побочного продукта, содержались компоненты, которые с трудом растворялись в таком небольшом количестве воды, нельзя сказать, что это действие для повышения чистоты аммиака является достаточным. Кроме того, может быть ситуация, когда некоторые соединения, содержащиеся в аммиаке, не только не растворяются в воде, но, кроме того, в результате контакта с водой охлаждаются и затвердевают, так что они будут прилипать к внутренней части системы или будут вызвать засорение системы. Кроме того, когда реакцию карбамирования осуществляют при пониженном давлении, из-за необходимости поддерживать давление при реакции карбамирования, необходимо подавать аммиак, образующийся в качестве побочного продукта, расширяющийся при низком давлении, на стадию контактирования его с водой, используя насос или т.п., или удалять аммиак после контактирования с водой с помощью насоса или тому подобного. Соответственно, этот способ также является проблематичным в том, что он требует габаритное оборудование, включая насос и тому подобное.

[0010] Первый объект настоящего изобретения относится к способу получения изоцианата, который включает стадию выделения аммиака, позволяющую эффективно выделить аммиак, образующийся при реакции карбамирования, с высокой степенью чистоты.

[0011] С другой стороны, что касается выделения высококипящих компонентов после отделения изоцианатов, в способе по патентной литературе 3 имеется много случаев, когда содержащий диизоцианат органический остаток является очень вязким при перенесении в аппарат для отделения диизоцианатов, и, таким образом, само перенесение является затруднительным.

[0012] Второй объект настоящего изобретения относится к способу облегчения переноса смеси после выделения изоцианатов при удалении высококипящих компонентов после выделения изоцианатов, а также выделения активного компонента.

Решение задачи

[0013] В результате интенсивных исследований, направленных на достижение вышеупомянутых целей, в первую очередь, в отношении первого объекта, авторы настоящего изобретения предложили способ, который включает подачу газофазного компонента, содержащего аммиак, полученного на стадии карбамирования, в конденсатор, имеющейся в реакционном сосуде, в котором осуществляют вышеупомянутую стадию, что позволяет выделенный таким образом газофазный компонент поглотить абсорбционной водой с целью получения воды с поглощенным газом, и осуществить нагревание воды с поглощенным газом, чтобы получить аммиак. Кроме того, что касается второго объекта, авторы настоящего изобретения предложили способ, согласно которому карбамат подвергают реакции пиролиза, нагревают остаточную жидкость, содержащую нерегенерируемые побочные продукты, полученные путем отделения образовавшегося изоцианата, и выделение органического гидрокси соединения, содержащегося в остаточной жидкости и/или органического гидрокси соединения, полученного из предшественника органического гидрокси соединения. Авторы настоящего изобретения обнаружили, что указанные выше цели могут быть достигнуты с помощью этих способов, тем самым разработав настоящее изобретение.

[0014] Конкретнее, настоящее изобретение представляет собой следующее.

Во-первых, в качестве первого аспекта настоящего изобретения предложены следующие пункты от [1] до [9].

[1] Способ получения изоцианата с использованием в качестве сырья органического первичного амина, мочевины и органического гидрокси соединения, включающий:

стадию карбамирования (стадия (1)) путем получения N-замещенного карбамата исходя из органического первичного амина, мочевины и органического гидрокси соединения в соответствии с реакцией карбамирования, и с последующим выделением первого компонента газообразной фазы, содержащего мочевину и/или соединение с карбонильной группой, являющееся производным мочевины, органическое гидрокси соединение и аммиак;

стадию конденсирования (стадия (2)) путем конденсирования первого компонента газовой смеси с помощью конденсатора;

стадию получения изоцианата (стадия (3)) путем получения изоцианата, подвергая N-замещенный карбамат пиролизу;

стадию поглощения аммиака (стадия (4)), давая второму газофазному компоненту, содержащему аммиак, выделенному в виде газофазного компонента из конденсатора в качестве основного компонента, поглотиться абсорбционной водой, и получая воду с поглощенным газом; и

стадию очистки от аммиака (стадия (5)) путем нагревания воды с поглощенным газом для выделения аммиака из воды с поглощенным газом.

[2] Способ в соответствии с пунктом [1], где жидкофазный компонент, полученный после выделения аммиака на стадии очистки от аммиака, используется в качестве абсорбционной воды на стадии поглощения аммиака.

[3] Способ в соответствии с пунктом [1] или [2], где

второй газофазный компонент содержит мочевину и/или изоциановую кислоту и органическое гидрокси соединение, и

вода с поглощенным газом содержит аммиак, мочевину и/или изоциановую кислоту и органическое гидрокси соединение.

[4] Способ в соответствии с пунктом [3], где жидкофазный компонент, полученный после выделения аммиака на стадии очистки от аммиака, содержит органическое гидрокси соединение и водную фазу, и органическое гидрокси соединение выделяют из водной фазы путем разделения фаз.

[5] Способ в соответствии с пунктом [3] или [4], дополнительно включающий:

стадию выделения органического гидрокси соединения путем разделения органического гидрокси соединения и водной фазы, которые оба содержатся в жидкофазном компоненте, полученном после выделения аммиака на стадии очистки от аммиака.

[6] Способ в соответствии с пунктом [5], дополнительно включающий:

стадию сброса жидкой фазы путем замены части водного раствора, полученного на стадии выделения органического гидрокси соединения, водой.

[7] Способ в соответствии с одним из пунктов от [1] до [6], где аммиак, полученный на стадии очистки от аммиака, далее сжигается для рекуперации тепла, и рекуперированное таким образом тепло используется в качестве источника тепла на стадии карбамирования и/или на стадии получения изоцианата.

[8] Способ в соответствии с одним из пунктов от [1] до [6], где аммиак, полученный на стадии очистки от аммиака, извлекают в виде жидкого аммиака.

[9] Способ получения изоцианата с использованием в качестве сырья органического первичного амина, мочевины и органического гидрокси соединения, включающий:

стадию карбамирования (стадия (1)) путем получения N-замещенного карбамата исходя из органического первичного амина, мочевины и органического гидрокси соединения в соответствии с реакцией карбамирования, и затем выделение первого компонента газообразной фазы, содержащего мочевину и/или соединение с карбонильной группой, являющееся производным мочевины, органическое гидрокси соединение и аммиак;

стадию конденсирования (стадия (2)) путем конденсирования первого компонента газовой смеси с помощью конденсатора;

стадию получения изоцианата (стадия (3)) путем получения изоцианата, подвергая N-замещенный карбамат пиролизу;

и

стадию поглощения аммиака (стадия (4)), давая второму газофазному компоненту, содержащему аммиак, выделенный из конденсатора в качестве основного компонента, поглотиться сернокислотной водой, и получая сульфат аммония.

[0015] Кроме того, в качестве второго аспекта настоящего изобретения предложены следующие пункты от [10] до [13].

[10] Способ получения изоцианата с использованием в качестве сырья органического первичного амина, мочевины и органического гидрокси соединения, включающий:

стадию карбамирования (стадия (1)) путем получения N-замещенного карбамата исходя из органического первичного амина, мочевины и органического гидрокси соединения в соответствии с реакцией карбамирования, и затем выделение первого компонента газообразной фазы, содержащего мочевину и/или соединение с карбонильной группой, являющееся производным мочевины, органическое гидрокси соединение и аммиак;

стадию конденсирования (стадия (2)) путем конденсирования первого компонента газовой смеси с помощью конденсатора;

стадию получения изоцианата (стадия (3)) путем получения изоцианата, подвергая N-замещенный карбамат пиролизу;

стадию регенерации (стадия (6)), давая части или всей первой остаточной жидкости, из которой были выделены низкокипящие компоненты, содержащие изоцианат и органическое гидрокси соединение, получаемую на стадии получения изоцианата, взаимодействовать с мочевиной и органическим гидрокси соединением;

стадию разделения (стадия (7)), подвергая реакционный раствор на стадии регенерации реакции пиролиза, таким образом отделяя образующийся изоцианат из второй остаточной жидкости, содержащей нерегенерируемый побочный продукт;

и

стадию продувки (стадия (8)) путем нагревания первой остаточной жидкости и/или второй остаточной жидкости для удаления низкокипящих компонентов, содержащих органическое гидрокси соединение, рециклизируя низкокипящие компоненты, по меньшей мере, на одну их стадий (1), (3) и (6), и удаляя высококипящие компоненты, содержащие нерегенерируемые побочные продукты, из системы.

[11] Способ в соответствии с пунктом [10], где на стадии продувки первую остаточную жидкость и/или вторую остаточную жидкость нагревают с использованием, по меньшей мере, одного устройства, выбранного из группы, включающей:

(a) сушилку лопастного типа, содержащую устройство принудительной подачи;

(b) экструдер, снабженный функцией дегазации;

и

(c) вертикальный выпарной аппарат с тонкой пленкой, снабженный устройством для принудительной подачи.

[12] Способ в соответствии с пунктом [11], где на стадии продувки первую остаточную жидкость и/или вторую остаточную жидкость нагревают с использованием любого из следующих устройств:

(a) сушилка лопастного типа, снабженная устройством для принудительной подачи; и

(c) вертикальный выпарной аппарат с тонкой пленкой, снабженный устройством для принудительной подачи.

[13] Способ в соответствии с пунктом [10], где вязкость первой остаточной жидкости и/или второй остаточной жидкости составляет 1000 мПа⋅сек или менее.

Полезные эффекты изобретения

[0016] В соответствии с настоящим изобретением при получении изоцианатов можно эффективно извлекать аммиак, образующийся в качестве побочного продукта на стадии карбамирования, с высокой степенью чистоты. Кроме того, в процессе выделения высококипящих компонентов после отделения изоцианатов стало возможным легко переносить смесь, образующуюся после выделения изоцианатов, и извлекать активный компонент.

Краткое описание рисунков

[0017] На фигуре 1 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 2 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 3 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 4 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 5 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 6 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 7 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 8 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 9 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 10 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 11 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 12 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 13 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 14 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 15 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 16 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 17 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 18 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 19 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 20 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 21 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

На фигуре 22 представлен схематический вид устройства в соответствии со способом получения изоцианата по настоящему варианту осуществления изобретения.

Описание вариантов осуществления изобретения

[0018] Здесь и далее в настоящем документе подробно описан вариант осуществления настоящего изобретения (в дальнейшем именуемый как «осуществление настоящего изобретения»). Следует отметить, что настоящее изобретение не ограничивается следующим вариантом осуществления, и что оно может быть модифицировано различными путями в пределах его сущности.

[0019] <<Соединение, используемое в настоящем варианте осуществления изобретения>>

Сначала будет описано соединение, используемое в настоящем варианте осуществления изобретения.

[0020] <Органический первичный амин>

Органический первичный амин, используемый в настоящем варианте осуществления изобретения, обозначает «первичный амин» (первичный моноамин и первичный полиамин), обусловленный правилом C-8, описанным в номенклатуре (номенклатура органических соединений IUPAC), сформулированным IUPAC (The International Union of Pure и Applied Chemistry - Международный союз теоретической и прикладной химии). Такой органический амин представлен следующей формулой (1). Данное правило базируется на рекомендациях по номенклатуре органических и биохимических соединений. Здесь и далее, когда в настоящей заявке применяются правила IUPAC и правила номенклатуры, определенные IUPAC (за исключением случая конкретного цитирования рекомендации IUPAC за другие отчетные года, и т.д.), их цитируют по правилам «Yuki Kagaku/Seikagaku Meimeihou (Nomenclature of Organic Chemistry/Biochemistry)» (Nankodo Co., Ltd., Japan, Revised 2nd edition, 1992), на основе «Edition 1980», которые базируются на рекомендациях 1979 года и включают все правила для органической химии и биохимии и указания относительно перевода на японский, опубликованные в качестве дополнительного тома «Kagaku no Ryoiki (Field of Chemistry)», и которые включают все последующие изменения и рекомендации. Термин «органический» используется в настоящем документе для обозначения общей группы соединений, которые рассматриваются в качестве объектов номенклатуры, описанной в вышеупомянутой публикации. Объекты могут быть такими же, как те, что описаны в рекомендациях, опубликованных в 1993. Однако, «органическое» соединение в качестве объекта вышеописанной номенклатуры включает также металлоорганические соединения и комплексы металлов. В настоящем варианте осуществления изобретения «органические соединения» и/или «органические группы» и/или «заместители», а также соединения, используемые в настоящем варианте осуществления изобретения, будут описаны далее. Такие соединения состоят из атомов, за исключением атомов металлов и/или атомов полуметаллов, если не указано иное. Более предпочтительно, в настоящем варианте осуществления изобретения используются «органические соединения», «органические группы» и «заместители», которые состоят из атомов, выбранных из H (атома водорода), C (атома углерода), N (атома азота), O (атома кислорода), S (атома серы), Cl (атома хлора), Br (атома брома) и I (атома йода).

[0021] Кроме того, в последующих описаниях, будут часто использоваться термины «алифатический» и «ароматический». В соответствии с вышеуказанными правилами IUPAC, органические соединения классифицированы на алифатические соединения и ароматические соединения. Алифатические соединения определены на основе рекомендаций IUPAC в 1995. В рекомендациях алифатические соединения определяются как «ациклические или циклические насыщенные или ненасыщенные углеродные соединения, за исключением ароматических соединений». Кроме того, алифатические соединения, используемые в описаниях по настоящему варианту осуществления изобретения, включают все насыщенные и ненасыщенные ациклические и циклические соединения, и представляют собой вышеописанные «органические соединения», «органические группы» и «заместители», которые составлены из атомов, выбранных из H (атом водорода); C (атом углерода); N (атом азота); O (атом кислорода); S (атом серы); Si (атом кремния); атома галогена, выбранного из Cl (атом хлора), Br (атом брома) и I (атом йода).

[0022] Когда ароматическая группа связана с алифатической группой, как в случае аралкильной группы, такую группу часто указывают как «алифатическую группу, замещенную ароматической группой», или «группу, состоящую из алифатической группы, связанной с ароматической группой». В настоящем варианте осуществления изобретения это основано на реакционной способности, и, ввиду того, что свойства группы, такой как аралкильная группа, с точки зрения реакционной способности являются очень похожими, не по реакционной способности ароматических соединений, а по реакционной способности алифатических соединений. Далее, они могут быть причиной, по которой неароматическая реакционноспособная группа, включая аралкильную группу и алкильную группу, часто указывается как «алифатическая группа, необязательно замещенная ароматической группой», «алифатическая группа, замещенная ароматической группой», «алифатическая группа, связанная с ароматической группой», и т.д.

[0023] Следует отметить, что, когда рассматриваются общие формулы соединений, используемых в настоящем описании, они определены с использованием правил номенклатуры, установленных вышеописанной IUPAC. Однако, в качестве названий конкретных групп и названий соединений, приведенных в примерах, часто используются тривиальные названия. Кроме того, в настоящем описании число атомов, число заместителей и другие числа всегда указываются как целые числа.

[0024]

[Химическая формула 1]

где R¹ представляет собой органическую группу, содержащую от 1 до 85 атомов углерода, которая замещена несколькими аминогруппами, и

a обозначает целое число от 1 до 10.

[0025] В вышеуказанной формуле (1) R¹ представляет собой алифатическую группу, ароматическую группу и группу, образованную путем присоединения алифатической группы к ароматической группе, и, таким образом, R¹ представляет собой группу, состоящую из ациклической углеводородной группы, циклической углеводородной группы (например, моноциклической углеводородной группы, конденсированной полициклической углеводородной группы, поперечно-связанной циклической углеводородной группы, углеводородной спиро группы, многоядерной углеводородной группы, циклической углеводородной группы, имеющей боковую цепь, гетероциклической группы, гетероциклической спиро группы, поперечно-связанной гетероциклической группы и гетероциклической группы), группы, к которой присоединена по меньшей мере одна группа, выбранная из ациклической углеводородной группы и циклической углеводородной группы, и группы, к которой вышеуказанная группа присоединена с помощью ковалентной связи с определенными атомами неметаллов (углерод, кислород, азот, сера и кремний). Кроме того, описанная выше ковалентная связь с определенными атомами неметаллов (углерод, кислород, азот, сера и кремний) указывает на состояние, в котором группа, представленная, например, каждой из следующих формул от (2) до (10), связывается с описанной выше группой посредством ковалентной связи.

[0026]

[Химическая формула 2]

[0027] Из этих групп R¹, если рассматривать с точки зрения малой вероятности побочных реакций, группой R¹, которая предпочтительно может быть использована по настоящему варианту осуществления изобретения, является группа, выбранная из группы, состоящей из ациклической углеводородной группы и циклической углеводородной группы (моноциклической углеводородной группы, конденсированной полициклической углеводородной группы, поперечно-связанной циклической углеводородной группы, углеводородной спиро группы, многоядерной углеводородной группы и циклической углеводородной группы, имеющей боковую цепь), которая выбрана из алифатической группы, ароматической группы и группы, образованной путем присоединения алифатической группы ароматической группе, и группы, к которой присоединена по меньшей мере одна группа, выбранная из вышеупомянутых групп (где две группы являются замещенными одна другой), где вышеуказанная группа содержит от 1 до 85 атомов углерода. Если принимать во внимание текучесть и тому подобное, предпочтительно, группа R¹ является группой, содержащей от 1 до 70 атомов углерода, и, более предпочтительно, группой, содержащей от 1 до 13 атомов углерода.

[0028] Предпочтительные примеры первичного органического амина, содержащего группу R¹, включают:

1) ароматический органический первичный моноамин, в котором группа R¹ представляет собой группу, содержащую от 6 до 85 атомов углерода, которая содержит одно или несколько ароматических колец, необязательно замещенных алифатическими и/или ароматическими группами, ароматические группы в группе R¹ замещены группами NH₂, и a обозначает 1,

2) ароматический органический первичный полиамин, в котором группа R¹ представляет собой группу, содержащую от 6 до 85 атомов углерода, которая содержит одно или несколько ароматических колец, необязательно замещенных алифатическими и/или ароматическими группами, ароматические группы в группе R¹ замещены группами NH₂, и a обозначает 2 или более, и

3) алифатический органический первичный полиамин, в котором группа R¹ представляет собой алифатическую группу, содержащую от 1 до 85 атомов углерода, которая необязательно замещена ароматической группой, и a обозначает 2 или 3.

[0029] Что касается вышеуказанных органических аминов, органический амин, в котором атом (предпочтительно, атом углерода), к которому присоединена группа NH₂, входит в структуру ароматического кольца, упоминается как ароматический органический амин, тогда как органический амин, в котором такой атом присоединен к атому (главным образом, к атому углерода) который не входит в структуру ароматического кольца, упоминается как алифатический органический амин. Примеры другой предпочтительной алифатической группы включают ациклическую углеводородную группу, циклическую углеводородную группу и группу, к которой присоединена по меньшей мере одна группа, выбранная из ациклической углеводородной группы и циклической углеводородной группы (например, циклической углеводородной группы, замещенной ациклической углеводородной группы, ациклической углеводородной группы, замещенной циклической углеводородной группы и т.д.), каждая из которых содержит от 6 до 70 атомов углерода.

[0030] Конкретные примеры предпочтительных первичных органических аминов будут представлены ниже.

[0031] 1) Ароматический органический первичный моноамин

Предпочтительным примером ароматического органического первичного моноамина является ароматический органический первичный моноамин, где группа R¹ представляет собой группу, содержащую от 6 до 85 атомов углерода, которая содержит одно или несколько ароматических колец, необязательно замещенных алифатическими и/или ароматическими группами, ароматические группы в группе R¹ замещены группами NH₂, и a обозначает целое число 1. Более предпочтительным примером ароматического органического первичного моноамина является ароматический органический первичный моноамин, где группа R¹ представляет собой группу, содержащую от 6 до 70 атомов углерода, и a обозначает 1. Если принимать во внимание текучесть и тому подобное, дополнительным предпочтительным примером является ароматический органический первичный моноамин, где группа R¹ представляет собой группу, содержащую от 6 до 13 атомов углерода, которая содержит одно или несколько ароматических колец, «замещенных группами NH₂», и a обозначает 1, и он является ароматическим органическим первичным моноамином, представленным следующей формулой (11):

[0032]

[Химическая формула 3]

[0033] По меньшей мере одно из орто-положения и/или пара-положения по отношению к группе NH₂ ароматического органического первичного моноамина, представленного вышеприведенной формулой (11), является незамещенным, и каждая из групп от R² до R⁵ представляет собой группу, замещающую по любому заданному положению, при котором сохраняется ароматичность кольца, и группы от R² до R⁵ независимо могут замещать в ароматическом кольце, или группы от R² до R⁵ могут быть связаны друг с другом с образованием кольца вместе с ароматическим кольцом, и дополнительно, каждая из групп от R² до R⁵ представляет собой атом водорода или группу, выбранную из группы, состоящей из алкильной группы, циклоалкильной группы и арильной группы и группы, к которой группа, выбранная из описанных выше групп, присоединена посредством насыщенной алифатической связи и/или простой эфирной связи, где количество атомом углерода, содержащихся в каждой группе из групп от R² до R⁵, равно целому числу от 0 до 7, и общее число атомов углерода, образующих ароматический органический первичный моноамин, представленный вышеприведенной формулой (11), составляет от 6 до 13.

[0034] Более предпочтительным примером ароматического органического первичного моноамина, представленного формулой (11), является ароматический органический первичный моноамин, где группы от R² до R⁵, каждая, представляют собой атом водорода или группу, выбранную из алкильных групп, таких как метильная группа и этильная группа, и примеры такого ароматического органического первичного моноамина включают анилин, аминотолуол (каждый изомер), диметиланилин (каждый изомер), диэтиланилин (каждый изомер), дипропиланилин (каждый изомер), аминонафталин (каждый изомер), аминометилнафталин (каждый изомер), диметилнафтиламин (каждый изомер) и триметилнафтиламин (каждый изомер). Из них более предпочтительно используется анилин.

[0035] 2) Ароматический органический первичный полиамин

Предпочтительным примером ароматического органического первичного полиамина является ароматический органический первичный полиамин, где группа R¹ представляет собой группу, содержащую от 6 до 85 атомов углерода, которая содержит одно или несколько ароматических колец, необязательно замещенных алифатическими и/или ароматическими группами, ароматические группы в группе R¹ замещены группами NH₂, и a обозначает 2 или более. Более предпочтительным примером ароматического органического первичного полиамина является ароматический органический первичный полиамин, где группа R¹ представляет собой группу, содержащую от 6 до 70 атомов углерода, и a обозначает 2 или более. Если принимать во внимание текучесть и тому подобное, дополнительным предпочтительным примером является ароматический органический первичный полиамин, где группа R¹ представляет собой группу, содержащую от 6 до 13 атомов углерода, которая содержит одно или несколько ароматических колец «замещенных группами NH₂», где ароматические кольца дополнительно необязательно замещены алкильными группами, арильными группами или аралкильными группами, и a обозначает 2 или более. Примеры такого ароматического органического первичного полиамина включают диаминобензол (каждый изомер), диаминотолуол (каждый изомер), метилендианилин (каждый изомер), диаминомезитилен (каждый изомер), диаминобифенил (каждый изомер), диаминодибензил (каждый изомер), бис(аминофенил)пропан (каждый изомер), бис(аминофенил)эфир (каждый изомер), бис(аминофеноксиэтан) (каждый изомер), диаминоксилол (каждый изомер), диаминоанизол (каждый изомер), диаминофенетол (каждый изомер), диаминонафталин (каждый изомер), диамино-метилбензол (каждый изомер), диамино-метилпиридин (каждый изомер), диамино-метилнафталин (каждый изомер) и полиметиленполифенилполиамин, представленные следующей формулой (12):

[0036]

[Химическая формула 4]

где b представляет собой целое число от 0 до 6.

[0037] 3) Алифатический органический первичный полиамин

Предпочтительным примером алифатического органического первичного полиамина является алифатический органический первичный полиамин, где группой R¹ органического амина, представленного вышеприведенной формулой (1), является алифатическая группа, содержащая целое число от 1 до 85 атомов углерода, которая необязательно замещена ароматической группой, и a обозначает 2 или 3. Более предпочтительным примером алифатического органического первичного полиамина является алифатический органический первичный полиамин, где алифатическая группа представляет собой ациклическую углеводородную группу, циклическую углеводородную группу и группу, к которой присоединена по меньшей мере одна группа, выбранная из ациклической углеводородной группы и циклической углеводородной группы (например, циклической углеводородной группы, замещенной ациклической углеводородной группы, ациклической углеводородной группы, замещенной циклической углеводородной группы и т.д.). Дополнительным предпочтительным примером алифатического органического первичного полиамина является алифатический органический первичный полиамин, где группа R¹ представляет собой алифатическую группу, и алифатическая группа представляет собой ациклическую углеводородную группу, циклическую углеводородную группу и группу, к которой присоединена по меньшей мере одна группа, выбранная из ациклической углеводородной группы и циклической углеводородной группы (например, циклической углеводородной группы, замещенной ациклической углеводородной группы, ациклической углеводородной группы, замещенной циклической углеводородной группы и т.д.), каждая из которых содержит от 1 до 70 атомов углерода, и a обозначает 2 или 3. Принимая во внимание текучесть, необходимую для крупномасштабного производства, наиболее предпочтительным примером алифатического органического первичного полиамина является алифатический органический первичный полиамин, где группа R¹ представляет собой ациклическую углеводородную группу, циклическую углеводородную группу и группу, к которой присоединена по меньшей мере одна группа, выбранная из ациклической углеводородной группы и циклической углеводородн