Способ получения этил- или изопропилбензолкарбоновой кислоты

Способ получения этил- или изопропилбензолкарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПИ

ИЗОБ бвюа Советских

Социалистических

Респубяик

К АВТОРСКО

Зависимое от авт.

Заявлено 30.1Х.19

Кл. 12о, 14 с присоединением

Приоритет

Опубликовано 10.

Дата опубликован

МПК С 07с

УДК 547.29.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

A. А. Кузьменков и H. Л. Зотова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛ- ИЛИ

ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам получения этил- и изопропилбензолкарбоновых кислот, которые находят применение в промышленности и лабораторной практике в качестве сырья для получения пластических масс, лаков и искуоственных волокон.

Известны различные способы окисления метилэтил- и метилизопропилбензолов, однако во всех случаях окисления наолюдается преимущественное окисление полиуглеродных заместителей или одновременное их окисление с метильной группой. Так, при газофазном окислении моно- и диизопропилксилолов изопропильная группа реагирует с перекисным радикалом быстрее метильной. При окислении и-цимола в паровой фазе образуется 1-метил4-бензойная и терефталевая кислоты.

При окислении 1-метил-4-изопропилбензола перманганатом калия в водной среде получена 1,4-оксиизопропилбензойная кислота, а при окислении азотной кислотой получены 1метил-4-бензойная и терефталевая кислоты.

Предлагают способ получения этил- и изопропилбензолкарбоновых кислот, заключающийся в том, что окисление перма нганатом калия в среде водного пиридина при температуре не выше 100 С метилэтил- и метилизопропилбензолов с различным количественным сочетанием этих групп приводит к образованию в качестве конечного продукта этил- и изопропилкарбоновых кислот, т. е. обеспечивается возможность селективного окисления метпльных групп.

Г1 р и м е р 1. В круглодонную поллитровую колбу с механической мешалкой (1 500 об)мин) с обратным холодильником загружают 6 г (0,031 люль) 2,5-диизопропил-п-ксилола, 80 г (0,87 люль) пиридина., 200 лтл воды и тремя порциями в течение 1,5 — 2 час 79 г (0,5 люль) перманганата калия. Включают мешалку и нагревают колбу на кипящей водяной бане до полного обесцвечивания раствора (2,5—

3 час). После отстаивания раствора отфильтровывают двуокись марганца, промывают фильтр водой. К фильтрату добавляют соляную кислоту в избытке (100 — 150 л л для нейтрализации пириди), и выпавший белый осадок отфильтровывают и промывают водой.

Получено 3,95 г диизопропилтерефталевой яп кислоты, что составляет 50% от теоретического.

Т. пл. 241 — 242 С (из спирта).

Найдено,, %: С 67,14; Н 7,33, С44Н„О4

25 Вычислено, %: С 67,2; Н 7,2.

П р,и м ер 2. В круглодонную поллитровую колбу с механической мешалкой и обратным холодильником загружают 6 г (0,045 люль) алкилата, состоящего из смеси изомеров цизп мола (т. кип. 174 — 176 С), 80 г (0,87 моль) 263587

Составитель Т. Лавриненко

Редактор Л. М. Новожилова Техред Т. П. Курилко Корректор Л. И. Гаврилова

Заказ 1373/2 Тираж 500 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 пиридина, 200 мл воды и тремя порциями в течение 1,5 час 79 г (0,05 моль) перманганата калия. Включают мешалку и нагревают колбу на кипящей водяной бане до обесцвечивания раствора (2 — 2,5 час). После отстаивания отфильтровывают двуокись марганца, фильтр промывают горячей водой. Фильтрат упаривают в стакане досуха и прибавляют соляную кислоту до кислой реакции. Полученную массу,неколько раз промывают холодным ацетоном до полного растворения кислот и фильтруют от неорганики.

Ацетон отгоняют, и получают смесь куминовых кислот, которые еще раз перекристаллизовывают из ацетона.

Получено 3,3 г кислот, т. е. 45в/о от теоретического.

Найдено, в/o С 72,9; Н 7,47.

С гоН1вОа

Вычислено,%: С 73,1; Н 7,3.

Пример 3. Проведено окисление 6 г изо,пропилэтилбензола в условиях примера 1 с избытком перманганата калия (110 г) в течение 3,5 час. Продукт не окисляется, выделено исходное.

Предмет изобретения

Способ получения этил- или изопропилбензолкарбоновой кислоты, отличающийся тем, что, с целью обеспечения условий селективного окисления метильных групп, метилэтил15 или метилизопропилбензол окисляют перманганатом калия в среде водного пиридина при температуре не выше 100 С.