Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата

Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Перекрестная ссылка на родственные заявки

По данной заявке испрашивается приоритет предварительной заявки на патент США с серийным № 61/747086, поданной 28 декабря 2012, полное описание которой включено в настоящее описание посредством ссылки.

Предпосылки и краткое содержание изобретения

Фунгициды представляют собой вещества природного или синтетического происхождения, которые действуют, чтобы защитить и/или вылечить растения от повреждений, вызванных относящимися к сельскому хозяйству грибками. Как правило, ни один из фунгицидов не применяется во всех ситуациях. Соответственно, в настоящее время продолжаются исследования для производства фунгицидов, которые могут иметь улучшенные функциональные характеристики, являются более простыми в применении и менее затратны.

Настоящее изобретение относится к N-(замещенный)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2Н)-карбоксилатным соединениям и их применению в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему изобретению могут предоставлять защиту от грибов и грибковоподобных организмов, включая аскомицеты, базидиомицеты, дейтеромицеты и оомицеты.

Один из вариантов осуществления настоящего изобретения может включать соединения формулы I:

Формула I

где R¹ представляет собой -С(=O)OR⁴ или -C(=S)OR⁴;

R² представляет собой С₁-С₆ алкил, С₂-С₆ алкенил, С₃-С₆ алкинил, С₁-С₆ галогеналкил, С₁-С₆ алкоксиалкил, С₁-С₆ аминоалкил, С₂-С₆ алкилкарбонил, арилкарбонил, С₂-С₆ алкоксикарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, -S(О)₂R⁵, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещен 1-3 R⁵, или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R⁵;

R³ представляет собой независимо Н, С₁-С₆ алкил, С₂-С₆ алкенил, С₃-С₆ алкинил, С₁-С₆ галогеналкил, С₁-С₆ алкоксиалкил, С₂-С₆ алкилкарбонил, арилкарбонил, С₂-С₆ алкоксикарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещен 1-3 R⁵, или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R⁵;

R⁴ представляет собой независимо С₁-С₆ алкил, С₁-С₆ галогеналкил, С₁-С₆ алкоксиалкил, С₂-С₆алкилкарбонил, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил необязательно может быть замещен 1-3 R⁵, или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, где каждое кольцо необязательно может быть замещено 1-3 R⁵;

R⁵ представляет собой независимо галоген, С₁-С₆ алкил, С₁-С₆ галогеналкил, С₁-С₆ алкокси, С₁-С₆ галогеналкокси, С₁-С₆ алкилтио, С₁-С₆ галогеналкилтио, амино, С₁-С₆ алкиламино, С₂-С₆ алкоксикарбонил или С₂-С₆ алкилкарбонил, циано или нитро.

В другом варианте осуществления настоящее изобретение может включать фунгицидную композицию для борьбы или защиты от поражения грибками, содержащую соединения, описанные ниже, и фитологически приемлемый носитель.

В еще одном варианте осуществления настоящее изобретение может включать способ борьбы или защиты растения от поражения грибами, включающий стадию применения фунгицидно эффективного количества одного или несколько соединений, описанных ниже, по меньшей мере, к одному из грибов, растению, области, прилегающей к растению или семени для продуцирования растения.

В еще одном варианте осуществления настоящее изобретение может включать способ борьбы или защиты растения от поражения грибами, включающий стадию применения фунгицидно эффективного количества одного или неколько соединений, описанных ниже, по меньшей мере, к одному из грибов, растений, области, прилегающей к растению или семени для продуцирования растения.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой композицию для борьбы с грибковыми заболеваниями, содержащую композицию для борьбы, по меньшей мере, с одним грибковым заболеванием, где указанная композиция содержит фунгицидно эффективное количество соединения формулы I и фитологически приемлемый носитель. В некоторых вариантах осуществления грибковое заболевание выбрано из группы организмов, состоящей из: Venturia inaequalis, Septoria tritici, Cercospora beticola, Cercospora arachidicola, Cercosporidium personatuml и Mycosphaerella fljiensis.

Другие варианты осуществления настоящего изобретения включают способы борьбы и защиты растения от грибкового поражения, где способ, включает стадии: применения фунгицидно эффективного количества, по меньшей мере, одного из соединений Формулы I, по меньшей мере, к одной поверхности, выбранной из группы поверхностей, включающей: части растения, области, прилегающие к растению, почву, контактирующую с растением, почву, прилегающую к растению, любую поверхность, прилегающую к растению, любую поверхность, контактирующую с растением, семя и оборудование, используемое в сельском хозяйстве. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения фунгицидно эффективное количество Формулы I применяется в диапазоне от примерно 0,01 г/м² до примерно 0,45 г/м² Формулы I.

Термин "алкил" относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, включая метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и тому подобное.

Термин "алкенил" относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, содержащей одну или более двойных связей, включая этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклогексенил и тому подобное.

Термин "алкинил" относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, содержащей одну или более тройных связей, включая пропинил, бутинил и тому подобное.

Как используется в настоящем документе, термин "R" относится к группе, состоящей из C_1-8 алкила, C_3-8 алкенила или C_3-8 алкинил, если не указано иное.

Термин "алкокси" относится к -OR замещающей группе.

Термин "алкоксикарбонил" относится к -С(О)-OR замещающей группе.

Термин "алкилкарбонил" относится к -С(О)-R замещающей группе.

Термин "арилкарбонил" относится к -С(O)-R замещающей группе, где R представляет собой либо фенил, причем фенил может быть необязательно замещен 1-3 R⁵, либо 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, причем каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R⁵.

Термин "алкилсульфонил" относится к -SO₂-R замещающей группе.

Термин "алкилтио" относится к -S-R замещающей группе.

Термин "галогентио" относится к сере, замещенной тремя или пятью F замещающими группами.

Термин "галогеналкилтио" относится к алкилтио, которая замещена Cl, F, I или Br или любой их комбинацией.

Термин "алкиламинокарбонил" относится к -С(O)-N(H)-R замещающей группе.

Термин "триалкилсилил" относится к -SiR₃.

Термин "циано" относится к -C≡N замещающей группе.

Термин "гидроксил" относится к -ОH замещающей группе.

Термин "амино" относится к -NH₂ замещающей группе.

Термин "алкиламино" относится к -N(Н)-R замещающей группе.

Термин "диалкиламино" относится к -NR₂ замещающей группе.

Термин "алкоксиалкил" относится к замена алкокси на алкил.

Термин "галоген" или "гало" относится к одному или более атомов галогена, определенных как F, Cl, Br и I.

Термин "нитро" относится к -NO₂ замещающей группе.

В случае если конкретно не указано или явно не подразумевается иное, термин "примерно" относится к диапазону значений плюс или минус 10%, например, приблизительно 1 относится к диапазону от 0,9 до 1,1.

Повсюду в описании ссылки на соединения формулы I подразумеваются как также включающие оптические изомеры и соли соединения формулы I и его гидратов. В частности, когда формула I содержит алкильную группу с разветвленной цепью, следует понимать, что такие соединения включают его оптические изомеры и рацематы. Типичные соли включают: гидрохлорид, гидробромид, гидройодид и тому подобное. Кроме того, соединения формулы I могут включать таутомерные формы.

Некоторые соединения, раскрытые в данном документе, могут существовать в виде одного или нескольких изомеров. Специалисту в данной области техники будет понятно, что один изомер может быть более активным, чем другие. Структуры, раскрытые в настоящем изобретении, изображены только в одной геометрической форме для ясности, но предназначены, чтобы представить все геометрические и таутомерные формы молекулы.

Специалистам в данной области техники также понятно, что допустима дополнительная замена, если не указано иное, при условии, что соблюдаются правила химического связывания и энергии деформации и продукт по-прежнему проявляет фунгицидную активность.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения применяется соединение формулы I для защиты растения от поражения фитопатогенного организма или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, включая применение соединения формулы I или композиции, содержащей соединение, к почве, растению, части растения, листве и/или семенам.

Кроме того, еще один вариант осуществления изобретения представляет собой композицию, полезную для защиты растения от поражения фитопатогенного микроорганизма и/или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, содержащую соединение формулы I и фитологически приемлемый носитель.

Дополнительные признаки и преимущества настоящего изобретения станут очевидными для специалистов в данной области техники после рассмотрения последующего подробного описания пояснительных вариантов осуществления, иллюстрирующих лучший способ осуществления изобретения, как воспринимается в настоящее время.

Подробное описание изобретения

Соединения по настоящему изобретению могут применяться посредством множества известных технологий, либо в виде соединений, либо в виде составов, содержащих соединения. Например, соединения могут наноситься на корни, семена или листья растений для борьбы с различными грибками, без нарушения коммерческой ценности растений. Материалы могут применяться в виде любого из обычно используемых видов составов, например, в виде растворов, дустов, смачиваемых порошков, текучих концентратов, суспензионных концентратов или эмульгируемых концентратов.

Предпочтительно, соединения настоящего изобретения применяются в виде состава, содержащего одно или несколько соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные составы могут быть диспергированы в воде или других жидкостях, для применения, или составы могут быть пылевидными или гранулированными, которые могут затем применяться без дополнительной обработки. Составы могут быть подготовлены в соответствии с процедурами, которые являются традиционными в области химических препаратов для сельского хозяйста.

Настоящее изобретение предусматривает все носители, с помощью которых одно или более соединений могут быть сформулированы для доставки и использования в качестве фунгицида. Как правило, составы применяются в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из водорастворимых, суспендируемых в воде или эмульгируемых составов, которые являются твердыми веществами, обычно известными как смачиваемые порошки; или жидкостями, обычно известными как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или суспензионные концентраты. Как легко оценить, можно использовать любой материал, к которому эти соединения могут быть добавлены, при условии, что он придает нужное полезное свойство без существенного нарушения активности этих соединений в качестве противогрибковых агентов.

Смачиваемые порошки, которые могут быть спрессованы в виде диспергируемых в воде гранул, содержат однородную смесь одного или более из соединений формулы I, инертный носитель и поверхностно-активные вещества. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять от примерно 10% до примерно 90% по массе от общей массы смачивающегося порошка, более предпочтительно, приблизительно 25 масс. % до приблизительно 75% масс. При подготовке составов смачивающегося порошка, соединения могут быть смешаны с любым мелко измельченным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, клейковина, монтмориллонитовые глины, диатомовой земли, очищенные силикаты или тому подобное. В таких операциях мелкодисперсный носитель и поверхностно-активные вещества обычно смешивают с соединением(ми) и измельчают.

Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут содержать подходящую концентрацию, например, от примерно 10% масс. до приблизительно 50% масс. смеси в любой жидкости, исходя из общей массы концентрата. Соединения можно растворять в инертном носителе, который представляет собой либо смешиваемый с водой растворитель или смесь несмешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты могут быть разбавлены водой и маслом с образованием аэрозольных смесей в виде эмульсий типа «масло-в-воде». Полезные органические растворители включают ароматические соединения, особенно высококипящие нафталеновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелые ароматические нафты. Также могут использоваться другие органические растворители, например, терпеновые растворители, включая производные смолы, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.

Эмульгаторы, которые могут преимущественно использоваться в настоящем документе, могут быть легко определены специалистами в данной области техники и включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы, или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, полезных при подготовке эмульгируемых концентратов, включают полиалкиленгликолевые эфиры и продукты конденсации алкиловых и ариловых фенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот оксидом этилена, оксидом пропилена, таким как оксиэтилированные алкилфенолы и карбоновые сложные эфиры, солюбилизированные с полиолом или полиоксиэтиленом. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульгаторы включают масло-растворимые соли (например, кальция) алкиларилсульфоновой кислоты, маслорастворимые соли или сульфатированные полигликолевые эфиры и соответствующие соли фосфатированного полигликолевого эфира.

Типичные органические жидкости, которые могут быть использованы при подготовке эмульгируемых концентратов соединений настоящего изобретения, представляют собой ароматические жидкости, такие как ксилоловые, пропилбензиновые фракции; или смешанные нафталеновые фракции, минеральные масла, замещенные органические ароматические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды жирных гликолей и гликолевых производных, таких как n-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, нефтяных фракций или углеводородных соединений, таких как минеральные масла, ароматические растворители, парафиновые масла, и тому подобное; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и тому подобное; сложные эфиры вышеуказанных растительных масел; и тому подобное. Смеси двух или более органических жидкостей также могут быть использованы при подготовке эмульгирующегося концентрата. Органические жидкости включают ксилоловые и пропилбензоловые фракции, с ксилолом, являющимся наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие агенты обычно используются в жидких составах в количестве от 0,1 до 20% по массе в пересчете на общую массу диспергирующего агента с одним или более из соединений. Составы могут также содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве.

Водные суспензии включают суспензии одного или более нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водном носителе в концентрации в диапазоне от примерно 5 до примерно 50% масс., в пересчете на общую массу водной суспензии. Суспензии готовят путем тонкодисперсного измельчения одного или более соединений, и энергичного перемешивания измельченного материала в носителе, содержащем воду и поверхностно-активные вещества, выбранные из тех же типов, что и рассмотренные выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные смолы, также могут быть добавлены, чтобы увеличить плотность и вязкость водного носителя. Часто наиболее эффективным является измельчение и смешивание в одно и то же время при подготовке водной смеси и гомогенизации ее в устройстве, таком как песчаная мельница, шаровая мельница или поршневой гомогенизатор.

Водные эмульсии включают эмульсии одного или более нерастворимых в воде пестицидно активных ингредиентов, эмульгированных в водном носителе в концентрации, обычно в диапазоне от примерно 5 до примерно 50% масс., в расчете на общую массу водной эмульсии. Если пестицидно активный ингредиент является твердым, его следует растворить в подходящем водонесмешивающимся растворителе до подготовки водной эмульсии. Эмульсии готовят путем эмульгирования жидкого пестицидно активного ингредиента или его водонесмешивающегося раствора в водной среде, как правило, с включением поверхностно-активных веществ, которые способствуют образованию и стабилизации эмульсии, как описано выше. Как правило, это осуществляется с помощью энергичного перемешивания, обеспечиваемого миксерами или гомогенизаторами с высоким усилием сдвига.

Соединения формулы I можно также применять в виде гранулированных составов, которые особенно полезны для применения на почве. Гранулированные составы обычно содержат от примерно 0,5 до примерно 10 масс. %, в пересчете на общую массу гранулированного состава соединения(ий), диспергированного в инертном носителе, который состоит, полностью или в значительной части, из грубо раздробленного инертного материала, например аттапульгита, бентонита, диатомита, глины или аналогичного недорогого вещества. Такие составы обычно готовят путем растворения соединения в подходящем растворителе и применения его к гранулированному носителю, который был предварительно подготовлен до соответствующего размера частиц, в диапазоне от примерно 0,5 до примерно 3 мм. Подходящим растворителем является растворитель, в котором соединение в существенной степени или полностью растворяется. Такие составы также могут быть подготовлены путем изготовления теста или пасты из носителя и вещества и растворителя, а также дробления и сушки, чтобы получить желаемую гранулированную частицу.

Дусты, содержащие соединения формулы I, могут быть получены путем однородного смешивания одного или нескольких соединений в измельченном виде с подходящим порошкообразным носителем для сельского хозяйства, таким как, например, каолиновая глина, земляная вулканическая порода и тому подобное. Дусты могут соответственно содержать от примерно 1 до примерно 10% масс. соединений, в пересчете на общую массу дуста.

Составы могут дополнительно содержать поверхностно-активные вещества в качестве вспомогательного вещества для усиления осаждения, смачивания и проникновения соединений в целевую культуру и организм. Эти вспомогательные поверхностно-активные вещества могут необязательно быть использованы в качестве компонента состава или в виде баковой смеси. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества обычно варьирует от 0,01 до 1,0 вес.%, в расчете на спрей-объем воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 вес%. Подходящие вспомогательные поверхностно-активные вещества включают, в качестве неограничивающих примеров, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфосукциновых кислот, оксиэтилированные органосиликоны, оксиэтилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, концентрат растительного масла (минеральное масло (85%)+эмульгатор (15%)); нонилфенолэтоксилат; бензилкокоалкилдиметиловая соль четвертичного аммония; смесь нефтяных углеводородов, алкильных сложных эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного вещества; С₉-С₁₁ алкилполигликозид; этоксилат фосфатированного спирта; этоксилат натурального первичного спирта (С₁₂-С₁₆); ди-втор-бутилфенол ЭО-PO блок-сополимеры; полисилоксанметил-кэп; нонилфенолэтоксилат + аммонийнитрат мочевины; эмульгированное метилированное растительное масло; этоксилат тридецилового спирта (синтетического) (8EO); этоксилат таллового амина (15 ЕО); ПЭГ(400) диолеат-99. Составы могут также включать эмульсии типа «масло-в-воде», такие как раскрытые в патентной заявке США с серийным № 11/495228, описание которой включено в настоящее описание в качестве ссылки.

Составы могут дополнительно включать комбинации, содержащие другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерицидные вещества или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбранной для приложения, и не антагонистичны активности настоящих соединений. Соответственно, в таких вариантах осуществления, другое пестицидное соединение применяется в качестве дополнительного токсиканта для того же или для другого пестицидного применения. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации, как правило, могут присутствовать в массовом соотношении от 1:100 до 100:1.

Соединения по настоящему изобретению также можно комбинировать с другими фунгицидами в форме фунгицидных смесей и синергических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению часто применяются в сочетании с одним или более других фунгицидов для борьбы с широким разнообразием нежелательных заболеваний. При использовании в сочетании с другим фунгицидом(ами) заявленные в настоящем документе соединения могут быть сформулированы с другим фунгицидом(ами), смешаны в резервуаре с другим фунгицидом(ами) или применяться последовательно с другим фунгицидом(ами). Такие другие фунгициды могут включать (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетат гидрат, 1-хлор-2,4-динитронафтален, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дити-ин 1,1,4,4-тетраоксид, 2-метоксиэтилртуть ацетат, 2-метоксиэтилртуть хлорид, 2-метоксиэтилртуть силикат, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианатем, N-3,5-дихлорфенил-сукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, 2-(тиоцианатметилтио)-бензотиазол, (3-этоксипропил)ртутный бромид, 2-метоксиэтилртутный хлорид, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, 8-фенилмеркуроксихинолин, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, аципетакс, аципетакс-медь, аципетакс-цинк, альбендазол, альдиморф, аллицин, спирт аллиловый, аметоктрадин, амисульбром, амобам, Ampelomyces quisqualis, ампропилфос, анилазин, антимицин, азомат, ауреофунгин, азаконазол, азитирам, азоксистробин, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis штамм QST713, полисульфид бария, Байер 32394, беналаксил, беналаксил-М, бенквинокс, беноданил, беномил, бенталурон, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, бентиазол, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бензолгидроксамовую кислоту, бензовиндифлупир, бензиламинобензен-сульфонатную (BABS) соль, берберин, берберина хлорид, бетоксазин, бикарбонаты, бифуджунжи, бинапакрил, бифенил, бисмертиазол, бис(метилртуть) сульфат, бис(трибутилолово)оксид, битетранол, битионол, биксафен, бластицидин-S, буру, бордосская смесь, боскалид, бромоталонил, бромуконазол, бупиримат, бургундская смесь, бутиобат, бутиламин, кадмия кальция меди цинка хромат сульфат, кальция полисульфид, Candida oleophila, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, карбендазим бензолсульфонат, сульфит карбендазима, карбоксин, карпропамид, карвакрол, карвон, CECA, смесь Чешанте, химометионат, хитозан, хлазафенон, хлобентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорфеназол, хлородинитронафталены, хлорквинокс, хлоронеб, хлорпикрин, хлорталонил, хлозолинат, климбазол, клотримазол, Coniothyrium minitans, медь уксуснокислую, медь-бис(3-фенилсалицилат), карбонат меди, основной, гидроксид меди, нафтенат меди, октаноата меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, медный купорос, сульфат меди (трехосновный), меди цинка хромат, кумоксистробин, крезол, куфранеб, меди гидразиний сульфат, купробам, оксид меди, циазофамид, циклафурамид, циклогексимид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципендазол, ципроконазол, ципродинил, ципрофуран, дазомет, дазомет-натрий, DBCP, дебакарб, декафентин, дегидроацетовую кислоту, диаммония этиленбис-(дитиокарбамат), дихлофлуанид, дихлон, дихлоран, дихлорофен, дихлозолин, дихлобутразол, дихлоцимет, дихломезин, дихломезин-натрия, диэтофенкарб, диэтилпирокарбонат, дифеноконазол, дифензокват ион, дифлуметорим, диметахлон, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, дингджунезуо, диниконазон, диниконазон-М, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифениламин, дипиритион, дисульфирам, диталимфос, дитианон, дитиоэфир, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, додеморф, додеморф ацетат, додицин, додицин гидрохлорид, додецин-натрий, додин, додин свободное основание, дразоксолон, ЕВР, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эноксастробин, элоксиконазол, ESBP, этаконазол, этем, этабоксам, этирим, этиримол, этоксихин, этиримол, этилртуть 2,3-диоксипропил меркаптид, этилртуть ацетат, этилртуть бромид, этилртуть хлорид, этилртуть фосфат, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминосульф, фенаминстробин, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, фенитропан, фенджунтонг, феноксанил, фенприклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, фентин ацетат, фентин хлорид, гидроксид фентин, фербам, феримзон, флуазинам, флудионоксил, флуфеноксистробин, флуметовер, флуморф, флуопиколид, флуопирам, флуороимид, флуотримазол, флуоксастробин, флуквинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутиацет-метил, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосэтил, фосэтил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурфурол, фурмециклокс, фурофанат, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., глиодин, гризеофульвин, гуазатин, гуазатин ацетат, GY-81, галакринат, Геркулес 3944, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексахлорофен, гексаконазол, гексилтиофос, гуанджунзуо, гидраргафен, гимексазол, ICIA0858, имазалил, имазалил нитрат, имазалил сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадин триацетат, иминоктадин трис(альбесилат), инезин, иодокарб, иодометан, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопамфос, изопротиолан, изопиразам, изотианил, изоваледион, жиаксиангджунши, казугамицин, казугамицин гидрохлорид гидрат, кеджунлин, крезоксим-метил, ламинарин, лвдингджунши, манкуппер, манкоцеб, мандипропамид, манэб, мебенил, мекарбинзид, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорид ртути, оксид ртути, хлорид ртути, металаксил, металаксил-М, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метил бромид, метил иодид, метил изотиоционат, метилртуть бензоат, метил-ртуть дициандиамид, метилртуть пентахлорофеноксид, метирам, метоминостробин, метрафенон, метсульфовакс, милдиомицин, милнеб, мороксидин, мороксидин гидрохлорид, мукохлорный ангидрид, миклобутанил, миклозолин, N-этилмеркурио-4-толуенсульфонанилид, N-(этилмеркурио)-р-толуенсульфонанилид, набам, натамицин, никель бис(диметилдитиокарбамат), нитростирол, нитротал-изопропил, нуаримол, ОСН, октилинон, офурас, олеиновую кислоту (жирные кислоты), оризастропин, остол, оксадиксил, оксатиопипролин, оксин-медь, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, паринол, пефуразоат, пенконазол, пенцицурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфениллауринат, пентиопирад, фенамакрил, фенилмеркуриомочевина, фенилмеркуриоацетат, фенилмеркуриохлорид, фенилртутное производное пирокатехола, фенилмеркуриодиметилдитиокарбамат, фенилмеркурионитрат, фенилмеркуриосалицилат, Phlebiopsis gigantea, фосдифен, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, пипералин, поликарбамат, полиоксин В, полиоксины, полиоксорим, полиоксорим-цинк, калия азид, калия бикарбонат, калия гидроксихинолин сульфат, полисульфид калия, тиоцианат калия, пробеназол, прохлораз, прохлораз-марганец, процимидон, пропамидин, пропамидин дигидрохлорид, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиокарб, протиокарб гидрохлорид, протиоконазол, пиракарболид, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пиридинитрил, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пиризоксазол, пироквилон, пироксихлор, пироксифур, квинацетол, квинацетол сульфат, квиназамид, квинокламин, квинконазол, квиноксифен, квинтозин, рабензазол, экстракт Reynoutria sachalinensis, сайсентонг, салициланилид, сантонин, седаксан, силтиофам, симеконазол, натрий 2-фенилфеноксид, азид натрия, натрия бикарбонат, натрия ортофенилфеноксид, пентахлорфеноксид натрия, полисульфид натрия, спироксамин, Streptomyces griseoviridis, стрептомицин, стрептомицин сесквисульфат, SSF-109, серу, сультропен, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоквин, техлофталам, техназен, текорам, тетраконазол, тиабендазол, тиадифлуор, тициофен, тифлузамид, тиохлорфенприм, тиодиазол-медь, тиомерсал, тиофанат, тиофанат-метил, тиоквинокс, тирам, тиадинил, тиоксимид, толклофос-метил, толилфлуанид, толилртуть ацетат, триадимефон, триадименол, триамифос, триаримол, триазбутил, триазоксид, трибутилтин оксид, трихламид, трихлопирикарб, Тrichoderma spp., трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, униконазол-Р, урбацид, валидамицин, валифеналат, валифенал, вангард, винклозолин, ксиуводжунан, зариламид, зинеб, нафтенат цинка, цинктиазол, зирам и зоксамид, и любые их комбинации.

Кроме того, соединения по настоящему изобретению можно комбинировать с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерицидные вещества или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбранной для приложения, и не антагонистичны активности настоящих соединений, чтобы образовать их пестицидные смеси и синергические смеси. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению могут применяться в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для борьбы с более широким спектром нежелательных вредителей. При использовании в сочетании с другими пестицидами соединения настоящего изобретения могут составляться с другим пестицидом(ами), смешиваться с другим пестицидом(ами) или применяется последовательно с другим пестицидом(ами). Типичные инсектициды включают, в качестве неограничивающих примеров: 1,2-дихлорпропан, абаметицин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, аланикарб, алдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллосамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитон оксалат, амитраз, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторосиликат бария, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, буру, борную кислоту, бромфенвинфос, бромоциклен, бромо-DDТ, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, сероуглерод, четыреххлористый углерод, карбофенотион, карбосульфан, картап, картап гидрохлорид, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформ гидрохлорид, хлоретоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клоетокарб, клозантел, клотиатидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, цианотоат, циантранилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, DDТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-О, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-О, деметон-О-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, кизельгур, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлофос, дикрезил, диклотофос, дицикланил, дильдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дизульфотон, дитикрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамектин, экдистерон, емамектин, емамектин бензоат, EMPC, эмфентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, EХD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфатион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флувалинат, фонофос, форметанат, форметанат гидрохлорид, формотион, формпаранат, формпаранат гидрохлорид, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галофенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианистый водород, гидропрен, хиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодометан, IPSP, изазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, джасмолин I джасмолин II, джодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, луфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, меперфлутрин, мефосфолан, хлористая ртуть, месулфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, хлористый метилен, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемектин оксим, мирафокс, мирекс, молосултап, монокротофос, мономегиро, моносультап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафтален, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фосалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, роданид калия, рр'-DDТ, праллетрин, прецоцен I, прецоцен II, прец