Способ получения производного изотиазола

Способ получения производного изотиазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

[0001] Изобретение относится к способу получения производного изотиазола. Производные изотиазола являются применимыми, например, в качестве промежуточных продуктов синтеза различных органических соединений (например, биологически активных органических соединений, таких как лекарственные средства и сельскохозяйственные химические продукты, функциональные пигменты, электронные материалы и т.д.) вследствие их структуры изотиазола.

Уровень техники

[0002] Как описано выше, производные изотиазола являются широко известными в качестве промежуточных продуктов для получения лекарственных средств и промежуточных продуктов для получения сельскохозяйственных химических продуктов и промежуточных продуктов для получения функциональных пигментов, электронных материалов и т.д. Поэтому, как описано в непатентных документах 1 и 2, до настоящего времени проведены различные исследования по способам получения производных изотиазола.

[0003] Среди производных изотиазола 3,4-дихлор-5-цианоизотиазол, который можно легко подвергнуть реакции для превращения его функциональной группы, известен в качестве промежуточного продукта для получения лекарственных средств и промежуточного продукта для получения сельскохозяйственных химических продуктов. Кроме того, как описано в патентных документах 4 и 5, данное соединение фактически применяют в качестве важного промежуточного продукта для сельскохозяйственных химических продуктов.

[0004] Однако было трудно проводить способы получения, описанные в непатентных документах 1 и 2, для получения 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола, который применим в качестве важного промежуточный продукта для получения сельскохозяйственных химических продуктов.

[0005] То есть способ с применением дисульфида углерода (CS₂), цианида натрия (NaCN) и хлора (Cl₂) до сих пор был известен в качестве способа получения 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола (см. патентный документ 1). Однако данный способ имеет недостаток, заключающийся в том, что дисульфид углерода, который является особенно легковоспламеняющимся веществом, применяют в качестве исходного соединения данного способа. Кроме того, данный способ имеет также недостаток, заключающийся в том, что в данном способе применяют цианид натрия, который является токсичным веществом. Кроме того, в данном способе хлор вводят в реактор, содержащий N,N-диметилформамид (ДМФА) в качестве растворителя, при нагревании. Однако специалисту в данной области хорошо известно, что когда N,N-диметилформамид и хлор применяют одновременно, существует вероятность выхода реакции из-под контроля или взрыва. Вследствие этих причин считается, что проведение данного способа требует исключительно осторожного его осуществления и проведения адекватных измерений для поддержания безопасности. Кроме того, существует возможность того, что данный способ не может гарантировать безопасность промышленного предприятия, поскольку существует вероятность того, что в некоторых случаях реакция выйдет из-под контроля и произойдет взрыв, как описано выше. То есть данный способ с применением одновременно N,N-диметилформамида и хлора не является предпочтительным для промышленного получения из-за отсутствия безопасности.

[0006] В качестве другого способа получения 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола известен способ с применением трихлорацетонитрила и серы (см. патентный документ 2). Однако указанный способ имеет в качестве недостатка необходимость проведения реакции при высокой температуре от 200°C до 300°C, как описано в примерах указанного документа. Кроме того, данный способ в качестве недостатка имеет необходимость применения специального исходного соединения, такого как трихлорацетонитрил.

[0007] Кроме того, известен способ с применением дихлорфумаронитрила и серы (см. патентный документ 3). Однако данный способ также имеет в качестве недостатка необходимость проведения реакции при высокой температуре от 230°C до 300°C, как указано в примерах документа. Кроме того, недостатком данного способа является необходимость применения специального исходного соединения, такого как дихлорфумаронитрил.

[0008] В качестве еще одного способа получения известен способ реакции фумаронитрила, малеонитрила или его хлорзамещенного производного или смеси этих соединений с хлоридом серы в апротонном полярном растворителе (см. патентный документ 6). Фумаронитрил, малеонитрил и его хлорзамещенное производное или смесь этих соединений, которые применяют в данном способе, можно получить из сукцинонитрила (см. примеры 7 и 8 патентного документа 6). Однако необходимо способ получения, описанный в патентном документе 6, дополнительно улучшить, поскольку в данном способе требуется проведение двух стадий, исходя из сукцинонитрила.

[0009] Кроме того, считается, что фумаронитрил, малеонитрил или его хлорзамещенное производное обладает промышленно значимыми свойствами сублимации. Соединения, обладающие свойствами сублимации, обычно имеют потенциал индуцирования закупорки парциального конденсатора горячего орошения или трубопровода в промышленном предприятии, вследствие его сублимации. По этой причине описанный в патентном документе 6 способ имеет в качестве недостатка возможность необходимого внимания при его проведении и проведения измерений в операциях его промышленного осуществления.

[0010] Кроме того, данный способ, по существу, требует применения апротонного полярного растворителя, такого как N,N-диметилформамид, а рециркуляция апротонного полярного растворителя сопровождается затруднением вследствие обработки с применением воды. Следовательно, имеется недостаток, которым является большая вероятность того, что применяемый апротонный полярный растворитель становится частью отходов. Кроме того, в данном способе имеется пример, в котором N,N-диметилформамид и хлорид серы, который является соединением хлора, применяют одновременно. Следовательно, имеется вероятность того, что данный способ требует особого внимания и проведения измерений с точки зрения получения в любых условиях. Следовательно, все же имеется возможность для улучшения данного способа.

[0011] Между тем, в качестве способа получения 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола известным является способ с применением сукцинонитрила, серы и хлора (см. патентный документ 7). Однако в данном способе также требуется применение N,N-диметилформамида в качестве растворителя. То есть поскольку N,N-диметилформамид и хлор применяют одновременно, имеется вероятность выхода реакции из-под контроля и взрыва. По этой причине считается, что выполнение данного способа также требует особенно внимательного отношения и проведение адекватных измерений для сохранения безопасности. Кроме того, имеется вероятность того, что данный способ не может обеспечить безопасность промышленного предприятия, поскольку имеется вероятность того, что в некоторых случаях имеет место выход реакции из-под контроля и взрыв, как описано выше. То есть данный способ с применением N,N-диметилформамида и хлора одновременно не является предпочтительным для промышленного получения вследствие того, что имеется вероятность отсутствия безопасности.

[0012] Кроме того, способ, описанный в патентном документе 7, по существу, требует применения апротонного полярного растворителя, такого как N,N-диметилформамид. А рециркуляция апротонного полярного растворителя сопровождается затруднением, вследствие обработки с применением воды. Следовательно, существует недостаток, которым является высокая вероятность того, что применяемый апротонный полярный растворитель становится частью отходов. Другими словами, все же имеется возможность для улучшения данного способа.

Перечень ссылок

Патентный документ

[0013] Патентный документ 1: патент США 3341547 A.

Патентный документ 2: патент Германии 2231097 A (DT 2231097).

Патентный документ 3: патент Германии 2231098 A (DT 2231098).

Патентный документ 4: выложенная заявка на патент Японии No. Hei-5-59024 (JP-A-1993-59024).

Патентный документ 5: патент Японии No. 4088036.

Патентный документ 6: международная публикация No. WO2010/126170.

Патентный документ 7: выложенная заявка на патент Японии No. 2010-260805 (JP 2010-260805 A).

Непатентный документ

[0014] Непатентный документ 1: Tetrahedron Lett., No. 42, 1970, pp. 3719-3722.

Непатентный документ 2: Chem. Commun., 2002, pp. 1872-1873.

Сущность изобретения

Техническая проблема

[0015] Задачей настоящего изобретения является предоставление безопасного промышленного способа получения производного изотиазола, конкретно 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола, исключением одновременного применения апротонного полярного растворителя, такого как N,N-диметилформамид, и хлора.

[0016] Другой задачей настоящего изобретения является предоставление способа получения производного изотиазола, конкретно 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола, который является экономически предпочтительным, поскольку в нем не применяют апротонный полярный растворитель, такой как N,N-диметилформамид, который весьма вероятно становится частью отходов.

[0017] Еще одной задачей настоящего изобретения является предоставление способа получения производного изотиазола, конкретно 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола, в котором, по существу, не применяют исходное вещество, которое может требовать особого внимания и проведения измерений, или применяют специальное исходное вещество. Примером исходного вещества, которое может требовать особого внимания и проведения измерений, является неорганический цианид, который имеет очень высокую токсичность и является источником газообразной цианистоводородной кислоты и цианид-иона. Кроме того, другим примером исходного вещества, которое может требовать особого внимания и проведения измерений, является особенно легковоспламеняющееся вещество. Кроме того, еще одним примером исходного вещества, который может требовать особого внимания и проведения измерений, является органическое соединение, обладающее промышленно значимым свойством сублимации.

[0018] Еще одной задачей настоящего изобретения является предоставление способа, которым можно получить производное изотиазола, конкретно 3,4-дихлор-5-цианоизотиазол, с применением легко доступных и недорогих исходных веществ.

[0019] Еще одной задачей настоящего изобретения является предоставление способа получения производного изотиазола, конкретно 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола, подходящего для промышленного получения, вследствие простой операции получения.

[0020] Например, способ получения, описанный в вышеуказанном патентном документе 6, требует две стадии, исходя из сукцинонитрила, для получения 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола. Поэтому предоставление способа, которым можно получить, например, 3,4-дихлор-5-цианоизотиазол простым образом в одну только стадию из сукцинонитрила, является одной из задач настоящего изобретения.

[0021] Короче говоря, задачей настоящего изобретения является предоставление промышленно предпочтительного способа получения производного изотиазола, конкретно, 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола.

Разрешение проблемы

[0022] С точки зрения обстоятельств, описываемых выше, автор настоящего изобретения серьезно исследовал способы получения производного изотиазола, представленного общей формулой (3), описанной ниже. В результате автор настоящего изобретения неожиданно обнаружил, что производное изотиазола, представленное общей формулой (3), описанной ниже, можно получить нагреванием нитрильного соединения, представленного общей формулой (1), описанной ниже, и серы и затем проведением реакции между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), описанной ниже, серой и галогеном, представленным общей формулой (2), описанной ниже. Конкретно, автор настоящего изобретения неожиданно обнаружил, что 3,4-дихлор-5-цианоизотиазол, представленный формулой (6), описанной ниже, можно получить нагреванием сукцинонитрила, представленного формулой (4), описанной ниже, и серы и затем проведением реакции между сукцинонитрилом, представленным формулой (4), описанной ниже, серой и хлором, представленным формулой (5). На основе этих открытий автор настоящего изобретения завершил настоящее изобретение. То есть настоящее изобретение является следующим:

[0023] [1] Способ получения производного изотиазола, представленного общей формулой (3):

[химическая формула 3]

(в которой R представляет собой цианогруппу, карбоксигруппу или алкоксикарбонильную группу; и Х представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода),

который содержит проведение реакции между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1):

[химическая формула 1]

(в которой R имеет значения, указанные выше),

серой и галогеном, представленным общей формулой (2):

[химическая формула 2]

(в которой Х имеет значения, указанные выше).

[0024] [2] Способ согласно [1], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу нагревают и затем проводят реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой(2).

[0025] [3] Способ согласно [1], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу нагревают до тех пор, пока по меньшей мере нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), не расплавится.

[0026] [4] Способ согласно [1], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу нагревают до тех пор, пока по меньшей мере нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и часть серы не расплавятся.

[0027] [5] Способ согласно [1], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу нагревают до тех пор, пока нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и сера не расплавятся.

[0028] [6] Способ согласно любому из [1]-[5], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу нагревают до 70°C или выше.

[0029] [7] Способ согласно любому из [1]-[5], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу нагревают до 90°C или выше.

[0030] [8] Способ согласно любому из [1]-[5], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу нагревают до температуры в диапазоне от 50 до 200°C.

[0031] [9] Способ согласно любому из [1]-[5], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу нагревают до температуры в диапазоне от 70 до 180°C.

[0032] [10] Способ согласно любому из [1]-[5], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу нагревают до температуры в диапазоне от 90 до 150°C.

[0033] [11] Способ согласно любому из [1]-[10], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят при 70°C или выше.

[0034] [12] Способ согласно любому из [1]-[10], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят при 90°C или выше.

[0035] [13] Способ согласно любому из [1]-[10], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят при температуре в диапазоне 50-200°C.

[0036] [14] Способ согласно любому из [1]-[10], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят при температуре в диапазоне 70-180°C.

[0037] [15] Способ согласно любому из [1]-[10], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят при температуре в диапазоне 90-150°C.

[0038] [16] Способ согласно любому из [1]-[15], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят в течение 15 часов или более.

[0039] [17] Способ согласно любому из [1]-[15], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят в течение 20 часов или более.

[0040] [18] Способ согласно любому из [1]-[15], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят в течение периода времени в диапазоне 15-75 часов.

[0041] [19] Способ согласно любому из [1]-[15], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят в течение периода времени в диапазоне 20-50 часов.

[0042] [20] Способ согласно любому из [1]-[19], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят загрузкой нитрильного соединения, представленного общей формулой (1), и серы и затем введением в них галогена, представленного общей формулой (2).

[0043] [21] Способ согласно любому из [1]-[20], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят введением галогена, представленного общей формулой (2), в нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), и серу.

[0044] [22] Способ согласно любому из [1] или [6]-[21], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), находится в расплавленном состоянии.

[0045] [23] Способ согласно любому из [1] или [6]-[21], в котором сера находится в расплавленном состоянии.

[0046] [24] Способ согласно любому из [1] или [6]-[21], в котором нитрильное соединение, представленное общей формулой (1), находится в расплавленном состоянии и сера находится в расплавленном состоянии.

[0047] [25] Способ согласно любому из [20]-[24], в котором введение галогена, представленного общей формулой (2), проводят при 70°C или выше.

[0048] [26] Способ согласно любому из [20]-[24], в котором введение галогена, представленного общей формулой (2), проводят при 90°C или выше.

[0049] [27] Способ согласно любому из [20]-[24], в котором введение галогена, представленного общей формулой (2), проводят при температуре в диапазоне 50-200°C.

[0050] [28] Способ согласно любому из [20]-[24], в котором введение галогена, представленного общей формулой (2), проводят при температуре в диапазоне 70-180°C.

[0051] [29] Способ согласно любому из [20]-[24], в котором введение галогена, представленного общей формулой (2), проводят при температуре в диапазоне 90-150°C.

[0052] [30] Способ согласно любому из [20]-[29], в котором введение галогена, представленного общей формулой (2), проводят в течение 15 часов или более.

[0053] [31] Способ согласно любому из [20]-[29], в котором введение галогена, представленного общей формулой (2), проводят в течение 20 часов или более.

[0054] [32] Способ согласно любому из [20]-[29], в котором введение галогена, представленного общей формулой (2), проводят в течение периода времени в диапазоне 15-75 часов.

[0055] [33] Способ согласно любому из [20]-[29], в котором введение галогена, представленного общей формулой (2), проводят в течение периода времени в диапазоне 20-50 часов.

[0056] [34] Способ согласно любому из [1]-[33], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят без применения апротонного полярного растворителя.

[0057] [35] Способ согласно любому из [1]-[33], в котором реакцию между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2), проводят без растворителя.

[0058] [36] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет 0,5 моль или более и 20 моль или менее в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0059] [37] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет 0,9 моль или более и 12 моль или менее в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0060] [38] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет 0,9 моль или более и 4 моль или менее в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0061] [39] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет 1 моль или более и 20 моль или менее в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0062] [40] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет 1 моль или более и 12 моль или менее в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0063] [41] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет 1 моль или более и 4 моль или менее в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0064] [42] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет менее 2 моль в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0065] [43] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет 1 моль или более и менее 2 моль в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0066] [44] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет 2 моль или более и 10 моль или менее в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0067] [45] Способ согласно любому из [1]-[35], в котором количество применяемой серы составляет 2 моль или более и 4 моль или менее в виде атомов серы в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0068] [46] Способ согласно любому из [1]-[45], в котором количество применяемого галогена, представленного общей формулой (2), составляет 2 моль или более и 20 моль или менее в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0069] [47] Способ согласно любому из [1]-[45], в котором количество применяемого галогена, представленного общей формулой (2), составляет 2 моль или более и 10 моль или менее в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0070] [48] Способ согласно любому из [1]-[45], в котором количество применяемого галогена, представленного общей формулой (2), составляет 2 моль или более и 5 моль или менее в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0071] [49] Способ согласно любому из [1]-[48], в котором R в общей формуле (1) представляет собой цианогруппу.

[0072] [50] Способ согласно любому из [1]-[49], в котором Х в общей формуле (2) представляет собой атом хлора или атом брома.

[0073] [51] Способ согласно любому из [1]-[48], в котором Х в общей формуле (2) представляет собой атом хлора.

Благоприятные действия изобретения

[0074] Настоящее изобретение относится к новому промышленному способу получения производного изотиазола, в частности 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола.

[0075] Согласно настоящему изобретению предложен безопасный способ получения производного изотиазола, конкретно 3,4-дихлор-4-цианоизотиазола, исключением одновременного применения апротонного полярного растворителя, такого как N,N-диметилформамид, и хлора. То есть согласно настоящему изобретению предложен способ, который не требует специального внимания или специальных измерений для поддержания безопасности процесса, посредством исключения применения апротонного полярного растворителя, такого как N,N-диметилформамид, в качестве растворителя.

[0076] Исключение применения апротонного полярного растворителя, такого как N,N-диметилформамид, означает значительно повышенную безопасность способа настоящего изобретения, т.е. преимущество способа настоящего изобретения по сравнению со способами известного уровня техники. Другими словами, значительно уменьшается риск опасного разложения и тому подобного во время промышленного производства. Следовательно, способ настоящего изобретения является безопасно применимым для пилотной установки или для получения в больших масштабах, таком как промышленное производство.

[0077] Кроме того, согласно способу настоящего изобретения целевое производное изотиазола, в частности 3,4-дихлор-5-цианоизотиазола, можно получить без применения растворителя реакции. Следовательно, способ настоящего изобретения является экономически предпочтительным по сравнению со способами известного уровня техники. В частности, по причине применения апротонного полярного растворителя, такого как N,N- диметилформамид, рециркуляция которого сопровождается затруднением, вследствие обработки с применением воды. Поэтому весьма возможно, что апротонный полярный растворитель становится частью отходов. Однако в способе настоящего изобретения целевое соединение можно получать без применения апротонного полярного растворителя. Таким образом, в способе настоящего изобретения можно уменьшить отходы. То есть способ настоящего изобретения может уменьшить нагрузку на окружающую среду.

[0078] Кроме того, согласно способу настоящего изобретения производное изотиазола, конкретно 3,4-дихлор-5-цианоизотиазол, можно получить без применения, по существу, исходного вещества, которое может требовать специального внимания и измерений, или специального исходного вещества. Примером исходного вещества, которое может требовать специального внимания и измерений, является неорганический цианид, имеющий очень высокую токсичность и являющийся источником газообразной циановодородной кислоты и цианид-ионов. Кроме того, другим примером исходного вещества, которое может требовать внимательного отношения и измерений, является особенно легковоспламеняющееся вещество. Кроме того, еще одним примером исходного вещества, который может требовать внимательного отношения и измерений, является органическое соединение, обладающее промышленно значимым свойством сублимации.

[0079] Кроме этого, согласно способу настоящего изобретения целевое производное изотиазола можно получить простой операцией только в одну стадию из нитрильного соединения в качестве исходного вещества одновременной реакцией нитрильного соединения, серы и галогена. Конкретно, согласно способу настоящего изобретения целевой 3,4-дихлор-5-цианоизотиазол можно получить простой операцией только в одну стадию из сукцинонитрила в качестве исходного вещества одновременной реакцией сукцинонитрила, серы и хлора.

[0080] Что касается исходных веществ способа настоящего изобретения, все реагенты из ацетонитрила среди нитрильных соединений, серы и хлора среди галогенов являются исходными веществами, которые широко применяют в химической промышленности и являются не только легко доступными, но и недорогими.

[0081] Кроме того, согласно способу настоящего изобретения производное изотиазола, конкретно 3,4-дихлор-5-цианоизотиазол, можно получить в условиях, которые не требуют значительно высокой температуры или того подобного и являются подходящими для промышленного получения. Конкретно, например, способ настоящего изобретения не требует высокую температуру 200°C или выше.

[0082] Кроме этого, как описано ниже, способ настоящего изобретения предлагает также вариант, в котором образование серы в качестве отходов и/или смолы можно подавить или уменьшить, как требуется. То есть в способе настоящего изобретения можно также выбрать условия, в которых дополнительно уменьшается нагрузка на окружающую среду.

[0083] Следовательно, способ настоящего изобретения может также обеспечить различные предпочтительные варианты промышленного осуществления. Кроме того, способ настоящего изобретения можно осуществить простым образом и в промышленном масштабе без необходимости специальной реакционной аппаратуры.

[0084] Следовательно, способ настоящего изобретения имеет высокий показатель промышленного применения.

Описание варианта осуществления

[0085] Настоящее изобретение будет описано ниже подробно.

[0086] Настоящее изобретение в частности относится к способу получения производного изотиазола, представленного общей формулой (3):

[химическая формула 6]

(в которой R представляет собой цианогруппу, карбоксигруппу или алкоксикарбонильную группу; и Х представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода),

который содержит нагревание нитрильного соединения, представленного формулой (1):

[химическая формула 4]

(в которой R имеет значения, указанные выше),

и серы и затем проведение реакции между нитрильным соединением, представленным общей формулой (1), серой и галогеном, представленным общей формулой (2):

[химическая формула 5]

(в которой Х имеет значения, указанные выше).

[0087] Способ настоящего изобретения в частности относится к способу получения 3,4-дихлор-5-цианотиазола, представленного формулой (6):

[Химическая формула 9]

которая содержит нагревание сукцинонитрила, представленного формулой (4):

[Химическая формула 7]

и серы и затем проведение реакции между сукцинонитрилом, серой и хлором, представленным формулой (5):

[химическая формула 8]

[0088] Термины и символы, применяемые в настоящем описании изобретения, будет объясняться ниже.

“Ca-Cb” означает, что число атомов углерода равно числу от а до b. Например, “C1-C4-алкил” означает, что число атомов углерода в алкиле равно от 1 до 4.

[0090] Примеры алкильной группы включают в себя С1-С4-алкильную группу. С1-С4-алкильная группа означает алкил с неразветвленной или разветвленной цепью, имеющий 1-4 атома углерода. Конкретные примеры С1-С4-алкила включают в себя метил, этил, пропил, изопропил, бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил и предпочтительно метил, этил, пропил и изопропил.

[0091] Примеры алкоксикарбонильной группы включают в себя С1-С4-алкоксикарбонильную группу. С1-С4-алкосикарбонильная группа означает группу (С1-С4-алкил)-О-С(=О)-, в которой С1-С4-алкильная группа имеет такое же значение, как описано выше. Конкретные примеры С1-С4-алкоксикарбонильной группы включает в себя метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, изопроксикарбонил, бутоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, изобутоксикарбонил и трет-бутоксикарбонил и предпочтительно метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил и изопропоксикарбонил.

[0092] (Исходные соединения)

Теперь будут описаны исходные соединения способа настоящего изобретения.

[0093] (Нитрильное соединение)

В качестве исходного соединения в способе настоящего изобретения применяют нитрильное соединение, представленное указанной выше общей формулой (1). В формуле (1) R представляет собой цианогруппу, карбоксигруппу или алкоксикарбонильную группу. Следовательно, примеры нитрильного соединения, представленного указанной выше формулой (1), включают в себя, но не ограничиваются указанным, сукцинонитрил, 3-цианопропионовую кислоту, метил-3-цианопропионат, этил-3-цианопропионат, пропил-3-цианопропионат, изопропил-3-цианопропионат и бутил-3-цианопропионат.

[0094] С точки зрения доступности, стоимости, пригодности продукта и т.д., в качестве нитрильного соединения, применяемого в способе настоящего изобретения, особенно предпочтительным является сукцинонитрил, представленный указанной выше формулой (4). Сукцинонитрил в настоящее время является промышленно доступным продуктом с относительно низкой ценой. Кроме того, сукцинонитрил является предпочтительным в качестве промышленного исходного вещества с точки зрения операций с ним и его токсичности.

[0095] Далее будет описана сера, применяемая в способе настоящего изобретения. В способе настоящего изобретения применяют элементную серу. Форму серы, применяемой в способе настоящего изобретения, конкретно не ограничивают, и она может быть в любой форме, при условии что протекает реакция.

[0096] Количеством серы, применяемой в способе настоящего изобретения, может быть любое количество, при условии, что протекает реакция.

[0097] С точки зрения выхода и/или подавления образования побочных продуктов, экономической эффективности и т.д. приведены в качестве примеров количества серы, применяемой в способе настоящего изобретения, можно указать 0,5 моль или более, предпочтительно 0,9 моль или более и более предпочтительно 1 моль или более, в виде атомов серы, в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0098] Кроме того, в случае когда требуется повышение выхода продукта, а не подавления образования серы в виде отходов и/или смолы, приведены в качестве примеров количества серы, применяемой в способе настоящего изобретения, можно указать 2 моль или более, в виде атомов серы, в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0099] С точки зрения выхода и/или подавления образования побочных продуктов, экономической эффективности и т.д. приведены в качестве примеров количества серы, применяемой в способе настоящего изобретения, можно указать 20 моль или менее, предпочтительно 12 моль или менее, более предпочтительно 10 моль или менее и еще предпочтительнее 4 моль или менее, в виде атомов серы, в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного общей формулой (1).

[0100] Способ, описанный в патентном документе 1, имеет также недостаток, заключающийся в том, что очень большое количество отходов образуется в качестве побочных продуктов. Примеры отходов включают в себя большое количество серы. Кроме того, 3,4-дихлор-5-цианоизотиазол, который получают способом, описанным в патентном документе 1, содержит большое количество смолы. Следовательно, способ, описанный в патентном документе 1, требует стадию очистки, такую как дистилляция.

[0101] В способе, описанном в патентном документе 6, образование побочного продукта серы в качестве отходов уменьшено по сравнению с известным уровнем техники до патентного документа 6 (например, в способе, описанном в патентном документе 1). Однако в способе, описанном в патентном документе 6, 1 моль монохлорида серы (S₂Cl₂) применяют в расчете на 1 моль исходного соединения, т.е. фумаронитрила, малеонитрила и его хлорзамещенного соединения (см. примеры патентного документа 6). Следовательно, 1 моль или более серы неизбежно образуется в виде отходов в расчете на 1 моль исходного вещества. С этой точки зрения также имеется возможность для усовершенствования способа, описанного в патентном документе 6.

[0102] В случае когда требуется подавление образования серы в виде отходов и/или смолы, а не повышение выхода, приведены в качестве примеров количества серы, применяемой в способе настоящего изобретения, можно указать менее 2 моль, в виде атомов серы, в расчете на 1 моль нитрильного соединения, представленного формулой (1).

[0103] Согласно способу настоящего изобретения, когда требуется подавление образования побочного продукта серы в виде отходов, можно выбрать условия, при которых образование серы в виде побочного продукта можно уменьшить или подавить, что требуется (см. примеры 1, 2, 6 и 8). Этот вариант, который является подходящим вариантом, получают применением элементной серы. Кроме того, по способу настоящего изобретения, когда необходимо, можно также получить требуемое производное изотиазола, в частности 3,4-дихлор-5-цианоизотиазол, не содержащий смолу. Следовательно, согласно способу настоящего изобретения можно выбрать, когда необходимо, условия, которые не требуют стадии очистки, такой как дистилляция.

[0104] Следовательно, в качестве диапазона количества серы, применяемой в способе настоящего изобретения, в качестве примеров можно указать комбинацию нижнего предела и верхнего предела, которые описываются выше. В качестве примеров можно указать диапазон 0,5 моль или более и 20 моль или менее, предпочтительно 0,9 моль или более и 12 моль или менее и более предпочтите