Соединение пространственно затрудненного фенола, его получение и его применение в качестве антиоксиданта

Иллюстрации

Показать все

Настоящее изобретение относится к новому соединению пространственно-затрудненного фенола формулы (I), где группы R и R' определены в формуле изобретения, который применяют в качестве антиоксиданта, способу его получения, его применению в качестве антиоксиданта и композиции смазочного масла. 4 н. и 16 з.п. ф-лы, 18 табл., 67 пр.

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к новому соединению пространственно-затрудненного фенола. Конкретно, настоящее изобретение относится к соединению пространственно-затрудненного фенола, содержащему серу и фрагмент ароматического амина, к его получению и его применению в качестве антиоксиданта.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Устойчивость к окислению считается очень важной характеристикой для нефтепродукта. Например, почти во все типы смазок на основе нефтепродуктов, для того чтобы продлить время их службы, добавляют антиоксидант в качестве необходимого компонента. Кроме того, в связи с быстрым развитием современной автомобильной промышленности и промышленности производства машин и оборудования, резко повысились выходная мощность двигателей и мощность, подаваемая на машинное оборудование, и, как результат, значительно повысилась температура, при которой работают смазочные масла, что обостряет проблему окисления. В то же самое время, кроме улучшения качества смазочных масел, также необходимо увеличивать продолжительность цикла замены масла, что устанавливает еще более высокие требования к устойчивости к окислению (при повышенных температурах) смазочных материалов на основе нефтепродуктов.

Для решения этих задач, диктуемых известным уровнем техники, ученые на протяжении уже длительного времени занимаются разработкой новых соединений, обладающих улучшенной характеристикой устойчивости к окислению, для того чтобы повысить устойчивость к окислению нефтепродуктов. В патенте США № 5304314 раскрыто соединение фенола, содержащее S и фрагмент ароматического амина, для применения в качестве антиоксиданта. В заявке на патент США № 2006/0189824A1 раскрыто соединение пространственно-затрудненного фенола, содержащего фрагмент вторичного ароматического амина, для применения в качестве антиоксиданта. В патенте Канады № 1219584 раскрыто соединение пространственно-затрудненного фенола, содержащего S и фрагмент третичного ароматического амина, для применения в качестве антиоксиданта. Однако все еще имеется много возможностей для улучшения устойчивости к окислению соединений известного уровня техники при повышенных температурах.

И в силу этого, все еще существует необходимость в разработке нового соединения, которое характеризовалось бы значительно более высокой устойчивостью к окислению при повышенных температурах по сравнению с соединениями известного уровня техники.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Авторы настоящего изобретения, исходя из анализа известного уровня техники, обнаружили новое соединение пространственно-затрудненного фенола и, кроме того, выяснили, что путем применения пространственно-затрудненного фенола в качестве антиоксиданта могут быть решены упомянутые выше проблемы, характерные для известного уровня техники, и в результате создали настоящее изобретение.

А именно, настоящее изобретение относится к следующим аспектам.

1. Соединение пространственно-затрудненного фенола, представленное формулой (I),

В формуле (I), множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (II), и группы, представленной формулой (III), при условии, что, по меньшей мере, один R представляет собой группу, представленную формулой (II); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила),

В каждой формуле, группу L выбирают из группы, состоящей из m+1 валентного C1-20 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и m+1 валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила; группа L' представляет собой группу, представленную где группу R'' выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила; множество А могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из

,

(где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (II), и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группа -S- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце, соответственно), при условии, что, по меньшей мере, один А представляет собой m представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4 (предпочтительно, 1); множество R2 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 линейного или разветвленного алкила, группы, представленной формулой (IV), и группы, представленной формулой (V) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и группы, представленной формулой (IV)); множество Rb могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-10 линейного или разветвленного алкила); множество Rc могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 линейного или разветвленного алкила и C1-20 линейного или разветвленного алкилокси (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C1-10 линейного или разветвленного алкилокси, более предпочтительно, чтобы они находились в положении напротив атома N в кольце y представляет собой целое число от 0 до 3 (предпочтительно, 0 или 1); z представляет собой целое число от 0 до 3 (предпочтительно, 0 или 1); n представляет собой целое число от 1 до 8 (предпочтительно, 1 или 2); n' представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 7 (предпочтительно, 0, 1 или 2), при условии, что n'+n≤8 (предпочтительно, n'+n=1 или n'+n=2); множество Rd могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и группы, представленной формулой (V) (предпочтительно, водорода); множество колец могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждое из них независимо выбирают из группы, состоящей из бензольного кольца и нафталинового кольца (предпочтительно, бензольного кольца), где два смежных кольца могут необязательно образовывать фенотиазиновое кольцо с атомом N, который образует мостиковую связь между этими кольцами, и дополнительным атомом S, и/или два смежных кольца могут необязательно образовывать 9,10-дигидроакридиновое кольцо с атомом N, который образует мостиковую связь между этими двумя кольцами, и дополнительной группой (где группу R'' выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода и C1-10 линейного или разветвленного алкила), 9,10-дигидро-акридинового кольца, .

В формуле (V), множество А могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из

где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (II), и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группа -S- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце соответственно; группа L, группа R2, группа Rb, группа Rc, группа Rd, кольцо и y, n, z и m определены в формуле (II) соответственно,

где линейный или разветвленный гетероалкил выбирают из группы, состоящей из группы, полученной непосредственной заменой одной или более групп -CH2-, расположенных внутри линейного или разветвленного алкила, на соответствующее число замещающих групп, выбранных из -O-, -S- и -NR'- (R' представляет собой H или C1-4 линейный или разветвленный алкил), и группы, полученной непосредственной заменой одной или более групп -CH<, расположенных внутри линейного или разветвленного алкила, на соответствующее число замещающих групп -N<, где во всей молекулярной структуре соединения пространственно-затрудненного фенола, по меньшей мере, один Rd представляет собой водород.

2. Соединение пространственно-затрудненного фенола согласно любому одному из предшествующих аспектов, где группу L выбирают из группы, состоящей из группы (здесь m=1), m+1 валентного C2-20 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, m+1 валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и группы где группу R'' выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила, группу L3 выбирают из группы, состоящей из m+1 валентного C2-19 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и m+1 валентного C3-19 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила.

3. Соединение пространственно-затрудненного фенола согласно любому одному из предшествующих аспектов, где формулу (II) выбирают из следующей формулы (IIX), формулы (IIXX) и формулы (IIXXX),

В формуле (IIX), группа LX представляет собой группу, представленную где группу R'' выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила, .

В формуле (IIXX), группу LXX выбирают из группы, состоящей из mXX+1 валентного C2-20 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и mXX+1 валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила; множество AXX могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из и , (где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIXX) и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группа -S- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце, соответственно), при условии, что, по меньшей мере, один AXX представляет собой mXX представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4 (предпочтительно, 1), .

В формуле (IIXXX), группу LXXX выбирают из группы, состоящей из mXXX+1 валентного C2 - C19-mXXX линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, mxxx+1 валентного C3 - C19-mxxx линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и группы, представленной где множество L'1 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила, при условии, что (1) каждый из множества L'1 независимо представляет собой группу с валентностью от 2 до mXXX+1, для того чтобы образовать группу имеющую в целом валентность mXXX+1, и (2) что суммарное число атомов во всех группах L'1 составляет не более чем 14, где каждый из множества L'1 может дополнительно независимо необязательно быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила; множество AXXX могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из

, (где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIXXX) и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группа занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце, соответственно), при условии, что, по меньшей мере, один AXXX представляет собой mXXX представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4 (предпочтительно, 1),

и/или,

формулу (V) выбирают из следующей формулы (VX), формулы (VXX) и формулы (VXXX), В формуле (VX), множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIx) и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); группа LX представляет собой группу, представленную где группу R'' выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила; a представляет собой 1, и два R и одна группа -(S)a-LX- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце, соответственно, В формуле (VXX), множество AXX могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIXX), и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); две R и одна группа -S- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце, соответственно; группа LXX и mXX определены в формуле (IIXX), соответственно,

В формуле (VXXX), множество AXXX могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIXXX), и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группа занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце соответственно; группа LXXX и mXXX определены в формуле (IIXXX) соответственно, другие группы и численные значения определены в аспекте 1.

4. Соединение пространственно-затрудненного фенола согласно любому одному из предшествующих аспектов, выбранное из группы, состоящей из следующих конкретных соединений или их смеси при любом их соотношении:

5. Способ получения соединения пространственно-затрудненного фенола, включающий первую стадию, на которой осуществляют реакцию соединения фенола, представленного формулой (X), с соединением амина, представленного формулой (Y), в присутствии, по меньшей мере, одного образующего мостик соединения, выбранного из группы, состоящей из соединения, представленного формулой (А), и формальдегида, кроме того необязательно включающий дополнительную стадию, на которой осуществляют реакцию соединения, полученного на первой стадии, с сульфурирующим реагентом (предпочтительно, серой), и/или реакцию с соединением альдегида, представленным формулой (Z) (предпочтительно, формальдегидом),

В формуле (X), множество R0 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из водорода, -SH и C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), при условии, что, по меньшей мере, один R0 представляет собой -SH; множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила),

В формуле (Y), группу R'2 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 линейного или разветвленного алкила и группы, представленной множество Rb могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-10 линейного или разветвленного алкила); множество Rc могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 линейного или разветвленного алкила и C1-20 линейного или разветвленного алкилокси (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C1-10 линейного или разветвленного алкилокси, более предпочтительно, чтобы они находились в положении напротив атома N в кольце y представляет собой целое число от 0 до 3 (предпочтительно, 0 или 1); z представляет собой целое число от 0 до 3 (предпочтительно, 0 или 1); n1 представляет собой целое число от 1 до 8 (предпочтительно, 1 или 2); множество колец могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждое из них независимо выбирают из группы, состоящей из бензольного кольца и нафталинового кольца, предпочтительно, бензольного кольца), .

В формуле (A), группу Rf выбирают из группы, состоящей из m1 валентного C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила), необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и m1 валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила; m1 представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 5 (предпочтительно, 2), множество Fun могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из атома галогена, группы из остатка карбоновой кислоты, группы из остатка ангидрида и группы из остатка альдегида, при этом, в случае, когда m1 представляет собой 1, группа Fun является группой из остатка альдегида, где термин "группа из остатка карбоновой кислоты" относится к группе, получаемой удалением одного карбонила (то есть из карбоксила (то есть -COOH), при условии, что необходимо, чтобы углеродный атом непосредственно был связан с группой, принимающей форму карбонила (то есть термин "группа из остатка ангидрида" относится к группе, получаемой удалением двух карбонилов (то есть из ангидрида (то есть при условии, что необходимо, чтобы два углеродных атома непосредственно были связаны с группой, принимающей форму карбонила (то есть термин "группа из остатка альдегида" относится к группе, получаемой удалением одного карбонила (то есть из формила (то есть при условии, что необходимо, чтобы углеродный атом непосредственно был связан с группой, принимающей форму карбонила (то есть

В формуле (Z) группу R" выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила,

где линейный или разветвленный гетероалкил выбирают из группы, состоящей из группы, полученной путем непосредственной замены одной или более групп -CH2-, расположенных внутри линейного или разветвленного алкила, на соответствующее число замещающих групп, выбранных из -O-, -S- или -NR'- (R' представляет собой H или C1-4 линейный или разветвленный алкил), и группы, полученной непосредственной заменой одной или более групп -CH<, расположенных внутри линейного или разветвленного алкила, на соответствующее число замещающих групп -N<.

6. Способ согласно любому одному из предшествующих аспектов, где образующее мостик соединение представляет собой одно или более соединений, выбранных из группы, состоящей из соединения альдегида, представленного формулой (AY), полигалогенированного соединения, представленного формулой (AYY) и многоосновной карбоновой кислоты, представленной формулой (AYYY), или ее производных (выбранных из группы, состоящей из ангидрида многоосновной карбоновой кислоты и ацилгалогенида многоосновной карбоновой кислоты), .

В формуле (AY), группу RY выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила, .

В формуле (AYY), группу Rhalo выбирают из группы, состоящей из mYY валентного C2-20 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и mYY валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, группа Halo представляет собой атом галогена, mYY представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 5 (предпочтительно, 2), .

В формуле (AYYY), группу RL выбирают из группы, состоящей из mYYY валентного C2 - C20-mYYY линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, mYYY валентного C3 - C20-mYYY линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и группы, представленной ,(где множество L'1 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила, при условии, что (1) каждый из множества L'1 независимо представляет группу с валентностью от 2 до mYYY, для того чтобы образовать группу имеющую в целом валентность mYYY, и (2) что суммарное число атомов во всех группах L'1 составляет не более чем 14, где каждый из множества L'1 может быть независимо необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила), mYYY представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 5 (предпочтительно, 2).

7. Способ согласно любому одному из предшествующих аспектов, где на первой стадии, мольное отношение соединения фенола, представленного формулой (X), к соединению амина, представленного формулой (Y) составляет 1:0,1-10, предпочтительно, 1:0,5-5,0, более предпочтительно, 1:0,8-2,0, мольное отношение соединения фенола, представленного формулой (X), к образующему мостик соединению составляет 1:0,1-10, пред