Гетероциклические соединения в качестве пестицидов

Гетероциклические соединения в качестве пестицидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Данная заявка относится к применению гетероциклических соединений для борьбы с животными вредителями, включая членистоногих, насекомых и нематод, к новым гетероциклическим соединениям, способам их получения и к промежуточным соединениям для получения гетероциклических соединений.

Гетероциклические соединения формул (W) и (W2) являются известными (см. для соединений формулы номера в реестре 1189645-25-7, 1189474-83-6, 1193202-69-5, 1172407-07-6, 1185158-40-0, 1185036-12-7, 1170986-74-9, 1193179-17-7, 1189458-68-1, 1189956-23-7, 1189915-26-1, 1170047-96-7). Применение этих соединений не было описано.

Производные пиразол-4-карбоксамидов известны из JP 2010-202649. Соединения, описанные в данном документе, имеют бактерицидное действие против бактерий, которые наносят вред растениям. Промежуточные соединения для их получения описаны в JP 2010-202648.

Средства защиты растений, которые также включают в себя пестициды, должны соответствовать многим требованиям, например, по отношению к эффективности, продолжительности и спектру их действия и возможного использования. Вопросы токсичности, сочетаемости с другими активными соединениями или вспомогательными добавками играют роль, равно как и вопрос о том, что требуется за счет синтеза активного соединения. Кроме того, может возникнуть сопротивление. По всем этим причинам, поиск новых средств защиты растений не может считаться законченным, и существует постоянная потребность в новых соединениях, обладающих свойствами, которые, по сравнению с известными соединениями, улучшены, по меньшей мере, в отношении отдельных аспектов.

Задачей настоящего изобретения является получение соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах.

Эта задача, и дополнительные задачи, которые явно не указаны, но которые можно различить или получить из соединений, описанных здесь, достигаются за счет использования новых и известных соединений формулы (I),

где

А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет m заместители R2,

Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

где азот является присоединенным к кольцу А, и стрелка в каждом случае представляет собой связь к D и

D представляет собой радикал формулы

где азот является присоединенным к Q, и стрелка обозначает связь с В,

В представляет собой радикал из группы, которая состоит из

где пунктирная линия обозначает связь с D, и где В, кроме того, несет n заместители R7,

Y представляет собой CR8 или представляет собой азот,

Z представляет собой кислород или серу,

R1 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, представляет собой С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₁-С₆-алкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₃-С₆-циклоалкилкарбонилокси, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₁-С₆-алкиламино, С₃-С₆-алкениламино, С₃-С₆-алкиниламино, С₃-С₆-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₂-С₆-алкенилкарбониламино, С₂-С₆-алкинилкарбониламино, С₃-С₆-циклоалкилкарбониламино, С₁-С₆-алкоксикарбониламино, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₃-С₆-алкилтио, С₃-С₆-алкенилтио, С₃-С₆-алкинилтио, С₃-С₆-циклоалкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-(С₁-С₆-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆-алкиламиносульфонил, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₁-С₆-алкилтиокарбониламино, С₄-С₁₂-бициклоалкил, арил, арилокси, ариламино, арилтио, гетероарил, гетероарилокси, гетероариламино и гетероарилтио, каждый из которых является необязательно замещенным с помощью одного или более одинаковых или разных заместителей, где заместители независимо друг от друга являются выбранными из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-галогеналкокси, С₁-С₆-алкилтио, арил, арилокси, арилтио, гетероарил, гетероарилокси и гетероарилтио,

R2 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, представляет собой С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-алкенокси, С₃-С₆-алкинокси, С₃-С₆-циклоалкокси, С₁-С₆-алкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₃-С₆-циклоалкилкарбонилокси, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₁-С₆-алкиламино, ди-(С₁-С₆-алкил)-амино, С₃-С₆-алкениламино, С₃-С₆-алкиниламино, С₃-С₆-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₂-С₆-алкенилкарбониламино, С₂-С₆-алкинилкарбониламино, С₃-С₆-циклоалкилкарбониламино, С₁-С₆-алкоксикарбониламино, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилтио, С₃-С₆-алкенилтио, С₃-С₆-алкинилтио, С₃-С₆-циклоалкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-(С₁-С₆-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆-алкиламиносульфонил, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₁-С₆-алкилтиокарбониламино, С₄-С₁₂-бициклоалкил, арил, арилокси, ариламино, арилтио, гетероарил, гетероарилокси, гетероариламино и гетероарилтио, каждый из которых является необязательно замещенным с помощью одного или более одинаковых или разных заместителей, где заместители независимо друг от друга являются выбранными из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-галогеналкокси и С₁-С₆-алкилтио, арил, арилокси, арилтио, гетероарил, гетероарилокси и гетероарилтио,

R3 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкил и С₁-С₆-галогеналкокси,

R4 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкил и С₁-С₆-галогеналкокси,

R5 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₂-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₂-С₆-алкенилкарбонил, С₁-С₆-галогеналкилкарбонил, С₂-С₆-галогеналкенилкарбонил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-алкилсульфонил и С₁-С₆-галогеналкилсульфонил или представляет собой С(=O)-В,

R6 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород (только в радикалах В-26, В-33, В-36 и В-42), галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, карбоксил, представляет собой С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-алкенокси, С₃-С₆-алкинокси, С₃-С₆-циклоалкокси, С₁-С₆-алкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₃-С₆-циклоалкилкарбонилокси, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₂-С₆-алкенилкарбониламино, С₂-С₆-алкинилкарбониламино, С₃-С₆-циклоалкилкарбониламино, С₁-С₆-алкоксикарбониламино, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-(С₁-С₆-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆-алкиламиносульфонил, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₁-С₆-галогеналкилкарбониламино, С₁-С₆-алкилтиокарбониламино, С₄-С₁₂-бициклоалкил, арил, арилокси, гетероарил, гетероарилокси, каждый из которых является необязательно замещенным с помощью одного или более одинаковых или разных заместителей, где заместители независимо друг от друга являются выбранными из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-галогеналкокси и С₁-С₆-алкилтио,

R7 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, нитро, циано, амино, гидрокси, представляет собой С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-алкенокси, С₃-С₆-алкинокси, С₃-С₆-циклоалкокси, С₁-С₆-алкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₃-С₆-циклоалкилкарбонилокси, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₂-С₆-алкенилкарбониламино, С₂-С₆-алкинилкарбониламино, С₃-С₆-циклоалкилкарбониламино, С₁-С₆-алкоксикарбониламино, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С_б-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-(С₁-С₆-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆-алкиламиносульфонил, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₁-С₆-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил, гетероарилокси, С₄-С₁₂-бициклоалкил, каждый из которых является необязательно замещенным с помощью одного или более одинаковых или разных заместителей, где заместители независимо друг от друга являются выбранными из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-галогеналкокси и С₁-С₆-алкилтио,

R8 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкил и С₁-С₆-галогеналкокси,

R9 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, галогеналкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₂-С₆-алкенилкарбонил, С₁-С₆-галогеналкилкарбонил, С₂-С₆-галогеналкенилкарбонил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-алкилсульфонил и С₁-С₆-галогеналкилсульфонил,

m представляет собой число из группы, которая состоит из: 0, 1, 2 и 3, где для m>1 радикалы R2 могут быть одинаковыми или разными и

n представляет собой число из группы, которая состоит из: 0, 1, 2 и 3, где для n>1 радикалы R7 могут быть одинаковыми или разными, для борьбы с животными вредителями.

Было обнаружено, что известные и новые соединения формулы (I) обладают выраженными биологическими свойствами и являются особенно пригодными для борьбы с животными вредителями, в частности насекомыми, паукообразными и нематодами, которые встречаются в сельском хозяйстве, в лесах, при защите хранимой продукции и материалов, и в секторе гигиены.

Соединения формулы (I), могут, при необходимости, в зависимости от природы заместителей, быть в форме геометрических и/или оптически активных изомеров или соответствующей смеси изомеров различного состава. Изобретение относится как к использованию чистых изомеров, так и к смеси изомеров.

Предпочтительные заместители или диапазоны для радикалов, показанные в соединениях формулы (I) приведены ниже.

А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет m заместители R2,

Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

где азот является присоединенным к кольцу А, и стрелка в каждом случае представляет собой связь к D,

D представляет собой радикал формулы

где азот является присоединенным к Q, и стрелка обозначает связь с В.

В представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

где пунктирная линия обозначает связь с D, и где В, кроме того, несет n заместители R7.

Y представляет собой CR8 или представляет собой азот.

Z представляет собой кислород или серу.

R1 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, С₁С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₁-С₆-алкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₃-С₆-циклоалкилкарбонилокси, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₁-С₆-алкиламино, С₃-С₆-алкениламино, С₃-С₆-алкиниламино, С₃-С₆-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галогеналкилтио, С₃-С₆-алкенилтио, С₃-С₆-алкинилтио, С₃-С₆-циклоалкилтио, С₃-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-(С₁-С₆-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆-алкиламиносульфонил, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₁-С₆-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.

R2 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано- С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₁-С₆-алкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₃-С₆-циклоалкилкарбонилокси, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₁-С₆-алкиламино, ди-(С₁-С₆-алкил)-амино, С₃-С₆-алкениламино, С₃-С₆-алкиниламино, С₃-С₆-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галогеналкилтио, С₃-С₆-алкенилтио, С₃-С₆-алкинилтио, С₃-С₆-циклоалкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксиимино- С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-(С₁-С₆-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆-алкиламиносульфонил, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₁-С₆-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.

R3 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, циано, нитро, амино, С₁-С₆-алкил и С₁-С₆-галогеналкил.

R4 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкил и С₁-С₆-галогеналкокси.

R5 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано- С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₂-С₆-алкенилкарбонил, С₁-С₆-галогеналкилкарбонил, С₂-С₆-галогеналкенилкарбонил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-галогеналкилсульфонил и С(=O)-В.

R6 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород (только в радикалах В-26, В-33, В-36 и В-42), галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, карбоксил, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₁-С₆-алкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₃-С₆-циклоалкилкарбонилокси, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₁-С₆-алкиламино, С₃-С₆-алкениламино, С₃-С₆-алкиниламино, С₃-С₆-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галогеналкилтио, С₃-С₆-алкенилтио, С₃-С₆-алкинилтио, С₃-С₆-циклоалкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-(С₁-С₆-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆-алкиламиносульфонил, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₁-С₄-галогеналкилкарбониламино, С₁-С₆-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.

R7 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано- С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₁-С₆-алкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₃-С₆-циклоалкилкарбонилокси, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₁-С₆-алкиламино, С₃-С₆-алкениламино, С₃-С₆-алкиниламино, С₃-С₆-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галогеналкилтио, С₃-С₆-алкенилтио, С₃-С₆-алкинилтио, С₃-С₆-циклоалкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-(С₁-С₆-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆-алкиламиносульфонил, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₁-С₆-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.

R8 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкил и С₁-С₆-галогеналкокси.

R9 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкенилкарбонил, С₂-С₆-галогеналкилкарбонил, С₁-С₆-галогеналкенилкарбонил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-алкилсульфонил и С₁-С₆-галогеналкилсульфонил.

m представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для m>1 радикалы R2 могут быть одинаковыми или разными.

n представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для n>1 радикалы R7 могут быть одинаковыми или разными.

Особенно предпочтительные заместители или диапазоны для радикалов, показанных в соединениях формулы (I), приведены ниже.

А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

,

где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет m заместители R2.

Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

где азот является присоединенным к кольцу А, и стрелка в каждом случае представляет собой связь к D.

D представляет собой радикал формулы

где азот является присоединенным к Q, и стрелка обозначает связь с В.

В представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

где пунктирная линия обозначает связь с D, и где В, кроме того, несет n заместители R7.

Y представляет собой CR8 или представляет собой азот.

Z представляет собой кислород или серу.

R1 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галогеналкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.

R2 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галогеналкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, ди-(С₁-С₆-алкил)-амино, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.

R3 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, циано, нитро, амино, С₁-С₆-алкил и С₁-С₆-галогеналкил.

R4 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкил и С₁-С₆-галогеналкокси.

R5 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₂-С₆-алкенилкарбонил, С₁-С₆-галогеналкилкарбонил, С₂-С₆-галогеналкенилкарбонил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-галогеналкилсульфонил и С(=O)-В.

R6 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород (только в радикалах В-26, В-33, В-36 и В-42), галоген, циано, нитро, гидрокси, карбоксил, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галогеналкилтио, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилкарбониламино, С₁-С₆-галогеналкилкарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.

R7 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано-С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галогеналкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₆-алкил, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.

R8 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галогеналкил и С₁-С₆-галогеналкокси.

R9 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил и С₁-С₆-галогеналкил.

m представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для m>1 радикалы R2 могут быть одинаковыми или разными.

n представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для n>1 радикалы R7 могут быть одинаковыми или разными.

Очень особенно предпочтительные заместители или диапазоны радикалов, показанные в соединениях формулы (I), указаны ниже.

А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

,

где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет

m заместители R2.

Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

где азот является присоединенным к кольцу А, и стрелка в каждом случае представляет собой связь к D

D представляет собой радикал формулы

где азот является присоединенным к Q, и стрелка обозначает связь с В.

В представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

где пунктирная линия обозначает связь с D, и где В, кроме того, несет n заместители R7.

Z представляет собой кислород или серу.

R1 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄-алкилсульфонил.

R2 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, С₁-С₄-алкил и С₁-С₄-алкокси.

R3 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород и галоген.

R4 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород и С₁-С₄-алкил.

R5 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С₁-С₄-алкил, С₃-С₄-алкенил, С₃-С₄-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкилкарбонил, циано-С₁-С₄-алкил и С(=O)-В.

R6 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, нитро, гидрокси, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄-алкилсульфонил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-галогеналкокси, С₁-С₄-галогеналкилтио и гетероарил.

R7 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, С₁-С₄-алкил и С₁-С₄-галогеналкил.

R9 представляет собой радикал из группы, которая состоит из С₁-С₄-алкила.

m представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для m>1 радикалы R2 могут быть одинаковыми или разными.

n представляет собой число из группы, которая состоит из 0 и 1.

Дополнительная группа очень особенно предпочтительных заместителей или диапазонов радикалов, показанные в соединениях формулы (I) указаны ниже.

А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:

,

где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет m заместители R2,

Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из: