Гетероциклические соединения в качестве пестицидов
Иллюстрации
Показать всеНетерапевтическое применение гетероциклических соединений формулы (I)
для борьбы с животными вредителями, включая членистоногих, насекомых и нематод. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 11 н. и 7 з.п. ф-лы, 5 табл., 48 пр.
Реферат
Данная заявка относится к применению гетероциклических соединений для борьбы с животными вредителями, включая членистоногих, насекомых и нематод, к новым гетероциклическим соединениям, способам их получения и к промежуточным соединениям для получения гетероциклических соединений.
Гетероциклические соединения формул (W) и (W2) являются известными (см. для соединений формулы номера в реестре 1189645-25-7, 1189474-83-6, 1193202-69-5, 1172407-07-6, 1185158-40-0, 1185036-12-7, 1170986-74-9, 1193179-17-7, 1189458-68-1, 1189956-23-7, 1189915-26-1, 1170047-96-7). Применение этих соединений не было описано.
Производные пиразол-4-карбоксамидов известны из JP 2010-202649. Соединения, описанные в данном документе, имеют бактерицидное действие против бактерий, которые наносят вред растениям. Промежуточные соединения для их получения описаны в JP 2010-202648.
Средства защиты растений, которые также включают в себя пестициды, должны соответствовать многим требованиям, например, по отношению к эффективности, продолжительности и спектру их действия и возможного использования. Вопросы токсичности, сочетаемости с другими активными соединениями или вспомогательными добавками играют роль, равно как и вопрос о том, что требуется за счет синтеза активного соединения. Кроме того, может возникнуть сопротивление. По всем этим причинам, поиск новых средств защиты растений не может считаться законченным, и существует постоянная потребность в новых соединениях, обладающих свойствами, которые, по сравнению с известными соединениями, улучшены, по меньшей мере, в отношении отдельных аспектов.
Задачей настоящего изобретения является получение соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах.
Эта задача, и дополнительные задачи, которые явно не указаны, но которые можно различить или получить из соединений, описанных здесь, достигаются за счет использования новых и известных соединений формулы (I),
где
А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет m заместители R2,
Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
где азот является присоединенным к кольцу А, и стрелка в каждом случае представляет собой связь к D и
D представляет собой радикал формулы
где азот является присоединенным к Q, и стрелка обозначает связь с В,
В представляет собой радикал из группы, которая состоит из
где пунктирная линия обозначает связь с D, и где В, кроме того, несет n заместители R7,
Y представляет собой CR8 или представляет собой азот,
Z представляет собой кислород или серу,
R1 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С1-С6-алкилкарбонилокси, С2-С6-алкенилкарбонилокси, С2-С6-алкинилкарбонилокси, С3-С6-циклоалкилкарбонилокси, С1-С6-алкоксикарбонилокси, С1-С6-алкилсульфонилокси, С1-С6-алкиламино, С3-С6-алкениламино, С3-С6-алкиниламино, С3-С6-циклоалкиламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С2-С6-алкенилкарбониламино, С2-С6-алкинилкарбониламино, С3-С6-циклоалкилкарбониламино, С1-С6-алкоксикарбониламино, С1-С6-алкилсульфониламино, С3-С6-алкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, С3-С6-циклоалкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкиламиносульфонил, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С1-С6-алкилтиокарбониламино, С4-С12-бициклоалкил, арил, арилокси, ариламино, арилтио, гетероарил, гетероарилокси, гетероариламино и гетероарилтио, каждый из которых является необязательно замещенным с помощью одного или более одинаковых или разных заместителей, где заместители независимо друг от друга являются выбранными из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, арил, арилокси, арилтио, гетероарил, гетероарилокси и гетероарилтио,
R2 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенокси, С3-С6-алкинокси, С3-С6-циклоалкокси, С1-С6-алкилкарбонилокси, С2-С6-алкенилкарбонилокси, С2-С6-алкинилкарбонилокси, С3-С6-циклоалкилкарбонилокси, С1-С6-алкоксикарбонилокси, С1-С6-алкилсульфонилокси, С1-С6-алкиламино, ди-(С1-С6-алкил)-амино, С3-С6-алкениламино, С3-С6-алкиниламино, С3-С6-циклоалкиламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С2-С6-алкенилкарбониламино, С2-С6-алкинилкарбониламино, С3-С6-циклоалкилкарбониламино, С1-С6-алкоксикарбониламино, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, С3-С6-циклоалкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкиламиносульфонил, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С1-С6-алкилтиокарбониламино, С4-С12-бициклоалкил, арил, арилокси, ариламино, арилтио, гетероарил, гетероарилокси, гетероариламино и гетероарилтио, каждый из которых является необязательно замещенным с помощью одного или более одинаковых или разных заместителей, где заместители независимо друг от друга являются выбранными из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-галогеналкокси и С1-С6-алкилтио, арил, арилокси, арилтио, гетероарил, гетероарилокси и гетероарилтио,
R3 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкил и С1-С6-галогеналкокси,
R4 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкил и С1-С6-галогеналкокси,
R5 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, циано-С1-С6-алкил, С1-С6-алкилкарбонил, С2-С6-алкенилкарбонил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-галогеналкенилкарбонил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилсульфонил и С1-С6-галогеналкилсульфонил или представляет собой С(=O)-В,
R6 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород (только в радикалах В-26, В-33, В-36 и В-42), галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, карбоксил, представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенокси, С3-С6-алкинокси, С3-С6-циклоалкокси, С1-С6-алкилкарбонилокси, С2-С6-алкенилкарбонилокси, С2-С6-алкинилкарбонилокси, С3-С6-циклоалкилкарбонилокси, С1-С6-алкоксикарбонилокси, С1-С6-алкилсульфонилокси, С1-С6-алкилкарбониламино, С2-С6-алкенилкарбониламино, С2-С6-алкинилкарбониламино, С3-С6-циклоалкилкарбониламино, С1-С6-алкоксикарбониламино, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкиламиносульфонил, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С1-С6-галогеналкилкарбониламино, С1-С6-алкилтиокарбониламино, С4-С12-бициклоалкил, арил, арилокси, гетероарил, гетероарилокси, каждый из которых является необязательно замещенным с помощью одного или более одинаковых или разных заместителей, где заместители независимо друг от друга являются выбранными из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-галогеналкокси и С1-С6-алкилтио,
R7 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, нитро, циано, амино, гидрокси, представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенокси, С3-С6-алкинокси, С3-С6-циклоалкокси, С1-С6-алкилкарбонилокси, С2-С6-алкенилкарбонилокси, С2-С6-алкинилкарбонилокси, С3-С6-циклоалкилкарбонилокси, С1-С6-алкоксикарбонилокси, С1-С6-алкилсульфонилокси, С1-С6-алкилкарбониламино, С2-С6-алкенилкарбониламино, С2-С6-алкинилкарбониламино, С3-С6-циклоалкилкарбониламино, С1-С6-алкоксикарбониламино, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилтио, С1-Сб-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкиламиносульфонил, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С1-С6-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил, гетероарилокси, С4-С12-бициклоалкил, каждый из которых является необязательно замещенным с помощью одного или более одинаковых или разных заместителей, где заместители независимо друг от друга являются выбранными из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-галогеналкокси и С1-С6-алкилтио,
R8 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкил и С1-С6-галогеналкокси,
R9 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, галогеналкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, циано-С1-С6-алкил, С1-С6-алкилкарбонил, С2-С6-алкенилкарбонил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-галогеналкенилкарбонил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилсульфонил и С1-С6-галогеналкилсульфонил,
m представляет собой число из группы, которая состоит из: 0, 1, 2 и 3, где для m>1 радикалы R2 могут быть одинаковыми или разными и
n представляет собой число из группы, которая состоит из: 0, 1, 2 и 3, где для n>1 радикалы R7 могут быть одинаковыми или разными, для борьбы с животными вредителями.
Было обнаружено, что известные и новые соединения формулы (I) обладают выраженными биологическими свойствами и являются особенно пригодными для борьбы с животными вредителями, в частности насекомыми, паукообразными и нематодами, которые встречаются в сельском хозяйстве, в лесах, при защите хранимой продукции и материалов, и в секторе гигиены.
Соединения формулы (I), могут, при необходимости, в зависимости от природы заместителей, быть в форме геометрических и/или оптически активных изомеров или соответствующей смеси изомеров различного состава. Изобретение относится как к использованию чистых изомеров, так и к смеси изомеров.
Предпочтительные заместители или диапазоны для радикалов, показанные в соединениях формулы (I) приведены ниже.
А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет m заместители R2,
Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
где азот является присоединенным к кольцу А, и стрелка в каждом случае представляет собой связь к D,
D представляет собой радикал формулы
где азот является присоединенным к Q, и стрелка обозначает связь с В.
В представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
где пунктирная линия обозначает связь с D, и где В, кроме того, несет n заместители R7.
Y представляет собой CR8 или представляет собой азот.
Z представляет собой кислород или серу.
R1 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, С1С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано-С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С1-С6-алкилкарбонилокси, С2-С6-алкенилкарбонилокси, С2-С6-алкинилкарбонилокси, С3-С6-циклоалкилкарбонилокси, С1-С6-алкоксикарбонилокси, С1-С6-алкилсульфонилокси, С1-С6-алкиламино, С3-С6-алкениламино, С3-С6-алкиниламино, С3-С6-циклоалкиламино, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, С3-С6-циклоалкилтио, С3-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкиламиносульфонил, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С1-С6-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.
R2 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано- С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С1-С6-алкилкарбонилокси, С2-С6-алкенилкарбонилокси, С2-С6-алкинилкарбонилокси, С3-С6-циклоалкилкарбонилокси, С1-С6-алкоксикарбонилокси, С1-С6-алкилсульфонилокси, С1-С6-алкиламино, ди-(С1-С6-алкил)-амино, С3-С6-алкениламино, С3-С6-алкиниламино, С3-С6-циклоалкиламино, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, С3-С6-циклоалкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино- С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкиламиносульфонил, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С1-С6-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.
R3 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, циано, нитро, амино, С1-С6-алкил и С1-С6-галогеналкил.
R4 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкил и С1-С6-галогеналкокси.
R5 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано- С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкилкарбонил, С2-С6-алкенилкарбонил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-галогеналкенилкарбонил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил и С(=O)-В.
R6 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород (только в радикалах В-26, В-33, В-36 и В-42), галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, карбоксил, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано-С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С1-С6-алкилкарбонилокси, С2-С6-алкенилкарбонилокси, С2-С6-алкинилкарбонилокси, С3-С6-циклоалкилкарбонилокси, С1-С6-алкоксикарбонилокси, С1-С6-алкилсульфонилокси, С1-С6-алкиламино, С3-С6-алкениламино, С3-С6-алкиниламино, С3-С6-циклоалкиламино, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, С3-С6-циклоалкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкиламиносульфонил, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С1-С4-галогеналкилкарбониламино, С1-С6-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.
R7 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано- С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С1-С6-алкилкарбонилокси, С2-С6-алкенилкарбонилокси, С2-С6-алкинилкарбонилокси, С3-С6-циклоалкилкарбонилокси, С1-С6-алкоксикарбонилокси, С1-С6-алкилсульфонилокси, С1-С6-алкиламино, С3-С6-алкениламино, С3-С6-алкиниламино, С3-С6-циклоалкиламино, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, С3-С6-циклоалкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкиламиносульфонил, С1-С6-алкилсульфониламино, С1-С6-алкилкарбониламино, С1-С6-алкилтиокарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.
R8 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкил и С1-С6-галогеналкокси.
R9 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-галогеналкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, циано-С1-С6-алкил, С2-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкенилкарбонил, С2-С6-галогеналкилкарбонил, С1-С6-галогеналкенилкарбонил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилсульфонил и С1-С6-галогеналкилсульфонил.
m представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для m>1 радикалы R2 могут быть одинаковыми или разными.
n представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для n>1 радикалы R7 могут быть одинаковыми или разными.
Особенно предпочтительные заместители или диапазоны для радикалов, показанных в соединениях формулы (I), приведены ниже.
А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
,
где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет m заместители R2.
Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
где азот является присоединенным к кольцу А, и стрелка в каждом случае представляет собой связь к D.
D представляет собой радикал формулы
где азот является присоединенным к Q, и стрелка обозначает связь с В.
В представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
где пунктирная линия обозначает связь с D, и где В, кроме того, несет n заместители R7.
Y представляет собой CR8 или представляет собой азот.
Z представляет собой кислород или серу.
R1 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано-С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.
R2 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, амино, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано-С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, ди-(С1-С6-алкил)-амино, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.
R3 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, циано, нитро, амино, С1-С6-алкил и С1-С6-галогеналкил.
R4 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, галоген, амино, гидрокси, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкил и С1-С6-галогеналкокси.
R5 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано-С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкилкарбонил, С2-С6-алкенилкарбонил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-галогеналкенилкарбонил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил и С(=O)-В.
R6 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород (только в радикалах В-26, В-33, В-36 и В-42), галоген, циано, нитро, гидрокси, карбоксил, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано-С1-С6-алкил, С1-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкилкарбониламино, С1-С6-галогеналкилкарбониламино, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.
R7 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, циано-С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, арил, арилокси, гетероарил и гетероарилокси.
R8 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкил и С1-С6-галогеналкокси.
R9 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил и С1-С6-галогеналкил.
m представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для m>1 радикалы R2 могут быть одинаковыми или разными.
n представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для n>1 радикалы R7 могут быть одинаковыми или разными.
Очень особенно предпочтительные заместители или диапазоны радикалов, показанные в соединениях формулы (I), указаны ниже.
А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
,
где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет
m заместители R2.
Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
где азот является присоединенным к кольцу А, и стрелка в каждом случае представляет собой связь к D
D представляет собой радикал формулы
где азот является присоединенным к Q, и стрелка обозначает связь с В.
В представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
где пунктирная линия обозначает связь с D, и где В, кроме того, несет n заместители R7.
Z представляет собой кислород или серу.
R1 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси и С1-С4-алкилсульфонил.
R2 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-алкокси.
R3 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород и галоген.
R4 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород и С1-С4-алкил.
R5 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: водород, С1-С4-алкил, С3-С4-алкенил, С3-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил, циано-С1-С4-алкил и С(=O)-В.
R6 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, нитро, гидрокси, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкилтио и гетероарил.
R7 представляет собой радикал из группы, которая состоит из следующих: галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил.
R9 представляет собой радикал из группы, которая состоит из С1-С4-алкила.
m представляет собой число из группы, которая состоит из следующих: 0, 1, 2 и 3, где для m>1 радикалы R2 могут быть одинаковыми или разными.
n представляет собой число из группы, которая состоит из 0 и 1.
Дополнительная группа очень особенно предпочтительных заместителей или диапазонов радикалов, показанные в соединениях формулы (I) указаны ниже.
А представляет собой радикал из группы, которая состоит из:
,
где пунктирная линия обозначает связь с Q, и где А, кроме того, несет m заместители R2,
Q представляет собой радикал из группы, которая состоит из: