Производные 3-алкил-5-фтор-4-замещенного-имино-3,4-дигидропиримидин-2(н)-она в качестве фунгицидов

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Соединение Формулы I:

Формула I

в которой R1 представляет собой: C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R4; -C(=O)R5; -C(=O)OR5; -CH2OC(=O)R5; или -(CHR8)nR7; R2 представляет собой: C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R6; -C(=O)R7; -C(=O)OR7; или -(CHR8)nR7, где n является целым числом из 1-3; R3 представляет собой -S(O)2R9; R4 представляет собой независимо C1-C6 алкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C3 алкиламино, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, гидроксил, дейтерий, или C3-C6 триалкилсилил; R5 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксиалкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5- или 6-конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R10, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 R10; R6 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C3 алкиламино, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, гидроксил, дейтерий, или C3-C6 триалкилсилил; R7 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксиалкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5- или 6-конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R10, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 R10; R8 представляет собой Н, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; R9 представляет собой С1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, амино, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R10 или 5- или 6-конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R10, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 R10; и R10 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C6 алкиламино, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C2-C6 диалкиламино, гидрокси, циано или нитро. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с фитопатогенами. 3 н. и 18 з.п. ф-лы, 3 табл., 16 пр.

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

Настоящая заявка испрашивает приоритет предварительной заявки на патент США №61/747683, поданной 31 декабря 2012 г., содержание которой явным образом включено в настоящую заявку посредством ссылки.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ И СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые действуют, чтобы защитить и/или излечить растения от повреждения, вызываемого грибками, имеющими отношение к сельскому хозяйству. В целом, ни один отдельно взятый фунгицид не является применимым во всех ситуациях. Следовательно, продолжаются исследования с целью получить фунгициды, которые могут иметь лучшую эффективность действия, являются более простыми для применения и менее затратными.

Настоящее раскрытие относится к соединениям 3-алкил-5-фтор-4-имино-3,4-дигидропиримидин-2(1H)она и их применению в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему раскрытию могут обеспечить защиту от аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.

Один вариант осуществления настоящего раскрытия может включать соединения Формулы I:

Формула I

в которой R1 представляет собой:

C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R4;

-C(=O)R5;

-C(=O)OR5;

-CH2OC(=O)R5; или

-(CHR8)nR7;

R2 представляет собой:

C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R6;

-C(=O)R7;

-C(=O)OR7; или

-(CHR8)nR7;

где n является целым числом из 1-3.;

R3 представляет собой -S(O)2R9;

R4 представляет собой независимо C1-C6 алкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C3 алкиламино, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, гидроксил, дейтерий или C3-C6 триалкилсилил;

R5 представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксиалкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5- или 6-конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещенным 1-3 R10, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 R10;

R6 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C3 алкиламино, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, гидроксил, дейтерий или C3-C6 триалкилсилил;

R7 представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксиалкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5- или 6-конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещенным 1-3 R10, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 R10;

R8 представляет собой H, C1-C6 алкил, или C1-C6 галогеналкил;

R9 представляет собой С1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, амино, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-членной насыщенным или ненасыщенным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещенным 1-3 R10, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 R10; и

R10 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C6 алкиламино, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C2-C6 диалкиламино, гидрокси, циано или нитро.

В дополнительном варианте осуществления, R4 представляет собой независимо C1-C6 алкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, гидроксил, или дейтерий.

В еще одном варианте осуществления, R5 представляет собой С1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10.

В еще одном варианте осуществления, R6 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио или дейтерий.

В другом варианте осуществления, R7 представляет собой С1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10.

Еще, в другом варианте осуществления, R10 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, циано или нитро.

В еще одном другом варианте осуществления, R9 представляет собой фенил, необязательно замещенный 1-3 R10, или 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, необязательно замещенным 1-3 R10. В дополнительном варианте осуществления, R10 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси.

В одном варианте осуществления, R1 представляет собой С1-C3 алкил. В одном другом варианте осуществления, R2 представляет собой С1-C3 алкил, -C(=O)R5, или -C(=O)OR5. В дополнительном варианте осуществления, R5 представляет собой С1-C3 алкил или фенил. В одном другом варианте осуществления R1 представляет собой С1-C3 алкил.

В одном другом варианте осуществления, R9 выбирают из группы, состоящей из:

В дополнительном варианте осуществления, R2 представляет собой С1-C3 алкил, -C(=O)R5, или -C(=O)OR5. В одном другом дополнительном варианте осуществления, R5 представляет собой С1-C3 алкил или фенил. В еще одном другом дополнительном варианте осуществления R1 представляет собой С1-C3 алкил.

Также предложено соединение в соответствии с Формулой I, в которой R1 представляет собой: C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R4;

-C(=O)R5; или

-CH2OC(=O)R5;

R2 представляет собой: C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R6; -C(=O)R7; -C(=O)OR7; или -(CHR8)nR7;

R3 представляет собой -S(O)2R9;

R4 представляет собой гидроксил или дейтерий;

R5 представляет собой С1-C6 алкил или фенил;

R6 представляет собой дейтерий;

R7 представляет собой С1-C6 алкил, или фенил, необязательно замещенный 1-3 R10;

R8 представляет собой Н; n равно 1

R9 представляет собой С1-C6 алкил, или фенил, необязательно замещенный 1-3 R10, или 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещенным 1-3 R10; и

R10 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси или циано.

Также предложена композиция для борьбы с патогенным грибком, содержащая; по меньшей мере одно соединение Формулы I; и фитологически приемлемый материал носителя, где указанная композиция является эффективной для борьбы с по меньшей мере одним патогенным грибком или организмом, подобным патогенному грибку.

В дополнительном варианте осуществления, патогенный грибок или патоген, подобный грибку, представляет собой Septoria tritici.

Также предложен способ обработки растения, включающий стадии: нанесения фунгицидно эффективного количества по меньшей мере одного из соединений Формулы 1 на по меньшей мере одну поверхность, выбранную из группы поверхностей, состоящей из: по меньшей мере одной части растения, области, расположенной рядом с растением, почвы, находящейся в контакте с растением, почвы, находящейся рядом с растением, семян и сельскохозяйственного оборудования.

В дополнительном варианте осуществления, фунгицидно эффективное количество Формулы I наносят на поверхность в интервале от приблизительно 0,01 г/м2 до приблизительно 0,45 г/м2 Формулы I.

Еще один вариант осуществления настоящего раскрытия может включать фунгицидную композицию для борьбы с грибковым поражением или его предотвращения, содержащую соединения, описанные ниже, и фитологически приемлемый материал носителя.

Еще один другой вариант осуществления настоящего раскрытия может включать способ борьбы с грибковым поражением растения или его предотвращения, способ, включающий стадии нанесения фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений, описанных ниже, на по меньшей мере одно из грибка, растения, области, расположенной рядом с растением, и семян, адаптированных для производства растения.

Термин “алкил” относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, включающей метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклoпентил, циклoгексил и т.п.

Термин “алкенил” относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, содержащей одну или несколько двойных связей, включающей этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклогексенил и т.п.

Термин “алкинил” относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или несколько тройных связей, включающей пропинил, бутинил и т.п.

Как используют по всему объему описания, термин ‘R’ относится к группе, состоящей из C1-8 алкила, C3-8 алкенила или C3-8 алкинила, если не установлено иное.

Термин “алкокси” относится к заместителю -OR.

Термин “алкоксикарбонил” относится к заместителю -C(O)-OR.

Термин “алкилкарбонил” относится к заместителю -C(O)-R.

Термин “алкилсульфонил” относится к заместителю -SO2-R.

Термин “алкилтио” относится к заместителю -S-R.

Термин “галогентио” относится к сере, замещенной тремя или пятью заместителями F.

Термин “галогеналкилтио” относится к алкилтио, которая является замещенной Cl, F, I или Br или любой их комбинацией.

Термин “алкиламинокарбонил” относится к заместителю -C(O)-N(Н)-R.

Термин “триалкилсилил” относится к -SiR3.

Термин “циано” относится к заместителю -C≡N.

Термин “гидроксил” относится к заместителю -OH.

Термин “амино” относится к заместителю -NH2.

Термин “алкиламино” относится к заместителю -N(Н)-R.

Термин “диалкиламино” относится к заместителю -NR2.

Термин “алкоксиалкил” относится к алкокси замещению на алкиле.

Термин “галоген” или “гало” относится к одному или нескольким атомам галогена, определяемых как F, Cl, Br и I.

Термин “нитро” относится к заместителю -NO2.

Если не отмечено конкретно или явным образом не указано иное, термин "приблизительно" относится к интервалу значений плюс или минус 10 процентов, например, приблизительно 1 относится к интервалу от 0,9 до 1,1.

По всему объему раскрытия, ссылку на соединения Формулы I следует читать, как включающую также оптические изомеры и соли Формулы I и их гидраты. Конкретно, когда Формула I содержит алкильную группу с разветвленной цепью, следует понимать, что такие соединения включают ее оптические изомеры и рацематы. Иллюстративные соли включают: гидрохлорид, гидробромид, гидройодид и т.п. Дополнительно, соединения Формулы I могут включать таутомерные формы.

Некоторые соединения, раскрытые в данном документе, могут существовать в виде одного или нескольких изомеров. Специалисты в данной области поймут, что один изомер может быть более активным, чем другие. Структуры, раскрытые в настоящем описании, нарисованы только в виде одной геометрической формы для ясности, но предназначены для представления всех геометрических и таутомерных форм молекулы.

Также специалисты в данной области понимают, что дополнительное замещение является приемлемым, если не указано иное, постольку, поскольку удовлетворяет правилам химического связывания и энергии деформации, а продукт все еще проявляет фунгицидную активность.

Фунгицидно эффективное количество соединений включает количества, достаточные для уничтожения истинных грибков, псевдогрибков, и родственных организмов, включающих водяные плесени, или борьбы с ними.

Еще один вариант осуществления настоящего раскрытия представляет собой применение соединения Формулы I для защиты растения против поражения фитопатогенным организмом или обработки растения, зараженного фитопатогенным организмом, включающее внесение в (нанесение на) соединений Формулы I, или композиции, содержащей соединение, в почву, растение, части растения, листву и/или семена.

Дополнительно, еще один вариант осуществления настоящего раскрытия представляет собой композицию, применимую для защиты растения против поражения фитопатогенным организмом и/или обработки растения, зараженного фитопатогенным организмом, содержащую соединение Формулы I и фитологически приемлемый материал носителя.

Дополнительные признаки и преимущества настоящего изобретения станут очевидными специалистам в данной области при рассмотрении следующего подробного описания иллюстративных вариантов осуществления, демонстрирующих лучший вариант осуществления изобретения, который имеется в настоящее время.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ РАСКРЫТИЯ

Соединения по настоящему раскрытию могут наноситься(вноситься) посредством любого из различных известных методов, либо в виде соединений или составов, содержащих соединения. Например, соединения могут наноситься на корни, семена или листву растений для борьбы с различными грибками, без нанесения ущерба промышленной ценности растений. Вещества могут быть внесены в виде любого из обычно применямых типов составов, например, в виде растворов, порошковидных препаратов, смачиваемых порошков, сыпучих концентратов или эмульгируемых концентратов.

Предпочтительно соединения по настоящему раскрытию применяют в виде состава, содержащего одно или несколько соединений Формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные составы могут быть диспергированы в воде, или других жидкостях для внесения, или составы могут являться порошкообразными или гранулированными, которые могут затем наноситься без дополнительной обработки. Составы могут быть получены в соответствии с методиками, которые являются общепринятыми в области агрохимии.

Настоящее раскрытие предполагает все среды для переноса, посредством которых одно или несколько соединений могут быть составлены для доставки и применения в качестве фунгицида. Обычно, составы наносят в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии могут быть получены из водорастворимых, суспендируемых в воде или эмульгируемых составов, которые являются твердыми веществами, обычно известными как смачиваемые порошки; или жидкостей, обычно известных как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или суспензионные концентраты. Как легко можно понять, может применяться любой материал, к которому эти соединения могут быть добавлены, при условии, что он обеспечивает на выходе желательную применимость без значительного отрицательного влияния на активность этих соединений в качестве противогрибковых средств.

Смачиваемые порошки, которые могут быть компактированы с образованием диспергируемых в воде гранул, содержат тщательно перемешанную смесь одного или нескольких соединений Формулы I, инертного носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять от приблизительно 10 процентов до приблизительно 90 масс. процентов в расчете от общей массы смачиваемого порошка, более предпочтительно от приблизительно 25 массовых процентов до приблизительно 75 массовых процентов. При получении составов из смачиваемого порошка, соединения могут быть составлены с любым мелкозернистым твердым веществом, таким как профиллит, тальк, медь, гипс, земля Фуллера, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомитовые земли, очищенные силикаты или т.п. При таких операциях, мелкозернистый носитель и поверхностно-активные вещества обычно смешивают с соединением(соединениями) и размалывают.

Эмульгируемые концентраты соединений Формулы I могут содержать подходящую концентрацию, такую как от приблизительно 10 массовых процентов до приблизительно 50 массовых процентов соединения, в подходящей жидкости, в расчете от общей массы концентрата. Соединения могут быть растворены в инертном носителе, который представляет собой либо смешивающийся с водой растворитель или смесь несмешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты могут быть разбавлены водой и маслом с образованием смесей для опрыскивания в форме эмульсии типа масло-в-воде. Применимые органические растворители включают ароматические вещества, особенно, высококипящие нафталиновые и олефиновые части нефти, такие как тяжелый ароматический лигроин. Могут также применяться другие органические растворители, например, терпеновые растворители, включающие производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.

Эмульгаторы, которые могут преимущественно использоваться в настоящем описании, могут быть легко определены специалистами в данной области и включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или нескольких эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, применимых при получении эмульгируемых концентратов, включают простые эфиры полиалкиленгликолей и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такими как этоксилированные алкилфенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные полиолом или полиоксиалкиленом. Катионные эмульгаторы включают четвертичные соединения аммония и соли жирного амина. Анионные эмульгаторы включают маслорастворимые соли (например, кальция) алкиларилсульфоновых кислот, маслорастворимые соли или сульфатированные простые эфиры полигликолей и соответствующие соли фосфатированного полигликоля.

Характерные органические жидкости, которые могут использоваться при получении эмульгируемых концентратов соединений по настоящему изобретению, представляют ароматические жидкости, такие как ксилол, фракции пропилбензола; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности, диметиламиды жирных гликолей и производных гликолей, таких как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и т.п.; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, масло семян подсолнечника, кокосовое масло, кукурузное масло, масло семян хлопчатника, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и т.п.; сложные эфиры указанных выше растительных масел; и т.п. Смеси из двух или нескольких органических жидкостей могут также использоваться при получении эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают ксилол и фракции пропилбензола, причем ксилол является наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие средства обычно используют в жидких составах и в количестве от 0,1 до 20 масс. процентов в расчете от общей массы диспергирующего средства с одним или несколькими соединениями. Составы могут также содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений, и другие биологически активные соединения, применяемые в сельском хозяйстве.

Водные суспензии содержат суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений Формулы I, диспергированных в водной среде при концентрации в интервале от приблизительно 5 до приблизительно 50 массовых процентов, в расчете от общей массы водной суспензии. Суспензии получают посредством тонкодисперсного измельчения одного или нескольких соединений и интенсивного перемешивания измельченного материала в среде для переноса, содержащей воду и поверхностно-активные вещества, выбранные из одинаковых типов, обсуждаемых выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, также могут быть добавлены, чтобы увеличить плотность и вязкость водной среды для переноса. Часто наиболее эффективным является измельчать и смешивать в одно и то же время посредством получения водной смеси и ее гомогенизации в оборудовании, таком как песчаная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор поршневого типа.

Водные эмульсии содержат эмульсии одного или нескольких нерастворимых в воде пестицидно активных ингредиентов, эмульгированных в водной среде для переноса, при концентрации как правило в интервале от приблизительно 5 до приблизительно 50 массовых процентов, в расчете от общей массы водной эмульсии. Если пестицидно активный ингредиент является твердым веществом, он должен быть растворен в подходящем несмешивающемся с водой растворителе до получения водной эмульсии. Эмульсии получают посредством эмульгирования жидкого пестицидно активного ингредиента или его несмешивающегося с водой раствора в водной среде, как правило, с включением поверхностно-активных веществ, которые способствуют образованию и стабилизации эмульсии, как описано выше. Эту операцию часто осуществляют с помощью интенсивного смешивания, обеспечиваемого смесителями с высокой скоростью сдвига или гомогенизаторами.

Соединения Формулы I могут также применяться в виде гранулированных составов, которые являются особенно полезными для внесений в почву. Гранулированные составы обычно содержат от приблизительно 0,5 до приблизительно 10 массовых процентов, в расчете от общей массы гранулированного состава соединения(соединений), диспергированных в инертном носителе, который состоит полностью или по большей части из грубо измельченного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или аналогичное дешевое вещество. Такие составы обычно получают посредством растворения соединения в подходящем растворителе и внесения его в гранулированный носитель, который был предварительно отформован до соответствующих размеров частиц, в интервале от приблизительно 0,5 до приблизительно 3 мм. Подходящий растворитель является растворителем, в котором соединение является значительным образом или полностью растворимым. Такие составы также могут быть получены посредством получения густой массы или пасты носителя и соединения и растворителя, и раздробления и сушки, чтобы получить желательные гранулированные частицы.

Порошковидные препараты, содержащие соединения Формулы I, могут быть получены посредством тщательного смешивания одного или нескольких соединений в порошковидной форме с подходящим порошковидным сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и т.п. Порошковидные препараты могут соответственно содержать от приблизительно 1 до приблизительно 10 массовых процентов соединений, в расчете от общей массы порошковидного препарата.

Составы могут дополнительно содержать вспомогательные поверхностно-активные вещества для усиления осаждения, смачивания и проницаемости соединений в целевой сельскохозяйственной культуре и организме. Эти вспомогательные поверхностно-активные вещества могут необязательно использоваться в качестве компонента состава или баковой смеси. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества будет, как правило, варьировать от 0,01 до 1,0 объемных процентов, в расчете от объема воды для опрыскивания, предпочтительно от 0,05 до 0,5 объемных процентов. Подходящие вспомогательные поверхностно-активные вещества включают, но не ограничиваются ими, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные кремнийорганические соединения, этоксилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, маслянистый концентрат для обработки сельскохозяйственной культуры (минеральное масло (85%) + эмульгаторы (15%)); этоксилат нонилфенола; бензилкокоалкилдиметиловую четвертичную аммониевую соль; смесь нефтяного углеводорода, алкиловых сложных эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного вещества; C9-C11 алкилполиглюкозид; этоксилат фосфатированного спирта; этоксилат природного первичного спирта (C12-C16); ди-втор- блоксополимер ЭО-ПО бутилфенола; полисилоксан с концевыми метильными группами; этоксилат нонилфенола + нитрат аммония мочевины; эмульгированное метилированное масло из семян; этоксилат тридецилового спирта (синтетического) (8ЭО); этоксилат таллового амина (15 ЭО); ПЭГ(400) диолеат-99. Составы могут также включать эмульсии типа масло-в-воде, такие, как эмульсии, раскрытые в Патентной заявке США Серийный №11/495228, раскрытие которой явным образом включено в данный документ посредством ссылки.

Составы могут необязательно включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые являются совместимыми с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбранной для внесения, и неантагонистичными по отношению к активности настоящих соединений. Соответственно, в таких вариантах осуществления, другое пестицидное соединение используется в качестве добавочного токсичного вещества для такого же или для отличного пестицидного применения. Соединения Формулы I и пестицидное соединение в комбинации могут обычно присутствовать в массовом соотношении, равном от 1:100 до 100:1.

Соединения по настоящему раскрытию могут также комбинироваться с другими фунгицидами для образования фунгицидных смесей и их синергетических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию часто вносят совместно с одним или несколькими другими фунгицидами для борьбы с более широким разнообразием нежелательных болезней. При применении совместно с другими фунгицидом(фунгицидами), соединения, заявленные в настоящем изобретении, могут быть составлены вместе с другими фунгицидом(фунгицидами), смешаны в баке с другими фунгицидом(фунгицидами) или внесены последовательно с другими фунгицидом(фунгицидами). Такие другие фунгициды могут включать (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, гидрат 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 1,1,4,4-тетраоксид 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиина, ацетат 2-метоксиэтилртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, силикат 2-метоксиэтилртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, тиоцианатем 4-(2-нитропроп-1-енил)фенила, N-3,5-дихлорфенил-сукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, 2-(тиоцианатометилтио)-бензотиазол, бромид(3-этоксипропил)ртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, 2-фенилфенол, сульфат 8-гидроксихинолина, 8-фенилртутьоксихинолин, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, аципетакс, аципетакс-медь, аципетакс-цинк, альбендазол, альдиморф, аллицин, аллиловый спирт, аметоктрадин, амисулбром, амобам, Ampelomyces quisqualis, ампропилфос, анилазин, антимицин, азомат, ауреофунгин, азаконазол, азитирам, азоксистробин, Bаcillus subtilis, Bаcillus subtilis штамм QST713, полисульфид бария, Байер 32394, беналаксил, беналаксил-M, бенхинокс, беноданил, беномил, бенталурон, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, бентиазол, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бензогидроксамовая кислота, бензовиндифдупир, бензиламинобензол-сульфонатная (BABS) соль, берберин, хлорид берберина, бетоксазин, бикарбонаты, бифуджунжи, бинапакрил, бифенил, бисмертиазол, бис(метилртути) сульфат, бис(трибутилолова) оксид, битертанол, битионол, биксафен, бластицидин-S, боракс, Бордосскую жидкость, боскалид, бромталонил, бромуконазол, бупиримат, Бургундскую жидкость, бутиобат, бутиламин, кадмия кальция меди цинка хромат сульфат, кальция полисульфид, Candida oleophila, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, карбендазима бензолсульфонат, карбендазима сульфит, карбоксин, карпропамид, карвакрол, карвон, CECA, смесь Чезханта, хинометионат, хитозан, хлазафенон, хлобентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорфеназол, хлординитронафталины, хлорхинокс, хлорнеб, хлорпикрин, хлорталонил, хлозолинат, климбазол, клотримазол, Coniothyrium minitans, ацетат меди, бис(3-фенилсалицилат) меди, карбонат меди, основный, гидроксид меди, нафтенат меди, октаноат меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), хромат меди цинка, кумоксистробин, крезол, куфранеб, сульфат меди гидразиния, купробам, оксид меди, циазофамид, циклафурамид, циклогексимид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципендазол, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, дазомет, дазомет-натрия, DBCP, дебакарб, декафентин, дегидроуксусную кислоту, диаммония этиленбис-(дитиокарбамат), дихлофлуанид, дихлон, дихлоран, дихлорфен, дихлозолин, диклобутразол, дицикломет, дикломезин, дикломезин-натрия, диэтофенкарб, диэтилпирокарбонат, дифеноконазол, дифензокват-ион, дифлуметорим, диметахлон, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, динджунeзуо, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифениламин, дипиритион, дисульфирам, диталимфос, дитианон, дитиоэфир, DNOC, DNOC-аммония, DNOC-калия, DNOC-натрия, додеморф, ацетат додеморфа, додицин, додицина гидрохлорид, додицин-натрия, додин, додина свободное основание, дразоксолон, EBP, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эноксастробин, эпоксиконазол, ESBP, этаконазол, этем, этабоксам, этирим, этиримол, этоксихин, этиримол, 2,3-дигидроксипропилмеркаптид этилртути, ацетат этилртути, бромид этилртути, хлорид этилртути, фосфат этилртути, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминосульф, фенаминстробин, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, фeнитропан, фенджунтонг, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, ацетат фентина, хлорид фентина, гидроксид фентина, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуметовер, флуморф, флуопмколид, флуoпирам, флуороимид, флуoтримазол, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутиацет-метил, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетил-алюминия, фуберилазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурфураль, фурмециклокс, фурофанат, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp., глиодин, гризеофульвин, гуазатин, ацетаты гуазатина, GY-81, галакринат, Геркулес 3944, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексахлорфен, гексаконазол, гексилтиофос, хуанджунзуо, гидраргафен, гимексазол, ICIA0858, имазалил, нитрат имазалила, сульфат имазалила, имибенконазол, иминоктадин, триацетат иминоктадина, трис(альбесилат) иминоктадина, инезин, йодокарб, йодметан, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопамфос, изопротиолан, изопиразам, изотианил, изоваледион, йаксиангджунжи, касугамицин, гидрат гидрохлорида касугамицина, кеджунлин, крезоксим-метил, ламинарин, лвдингджунжи, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мебенил, мекарбинзид, мефеноксам, мепанипирим, мепроеил, мептил-динокап, хлорид ртути, оксид ртути, хлорид ртути (I), металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммония, метам-калия, метам-натрия, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метилбромид, метилйодид, метилизотиоцианат, бензоат метилртути, дициандиамид метилртути, пентахлорфеноксид метилртути, метирам, метоминостробин, метрафенон, метсульфовакс, милдиомицин, милнеб, мороксидин, гидрохлорид мороксидина, мукохлористый ангидрид, миклобутанил, миклозолин, N-этилртути-4-толуолсульфонанилид, N-(этилртути)-п-толуолсульфонанилид, набам, натамицин, никеля бис(диметилдитиокарбамат), нитростирол, нитротал-изопропил, нуаримол, OCH, октилинон, офураце, олеиновая кислота (жирные кислоты), оризастробин, остол, оксадиксил, оксатиапипролин, оксин-медь, фумарат окспоконазола, оксикарбоксин, паринол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентиопирад, фенамакрил, фенилртутьмочевина, ацетат фенилртути, хлорид фенилртути, фенилртутное производное пирокатехина, диметилдитиокарбамат фенилртути, нитрат фенилртути, салицилат фенилртути, Phlebiopsis gigantea, фосдифен, фосфоновая кислота, фталид, пикоксистробин, пипералин, поликарбамат, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, полиоксорим-цинк, азид калия, бикарбонат калия, сульфат гидроксихинолина калия, полисульфид калия, тиоцианат калия, пробеназол, прохлораз, прохлораз-марганец, процимидон, пропамидин, дигидрохлорид пропамидина, пропамокарб, гидрохлорид пропапокарба, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиокарб, протиокарб гидрохлорид, протиоконазол, пиракарболид, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пиридинитрил, пирифенокс, пириметанил, пириoфенон, пирисоксазол, пироквилон, пироксихлор, пироксифур, хинацетол, сульфат хинацетола, хиназамид, хинокламин, хинконазол, хиноксифен, хинтозен, рабензазол, экстракт Reynoutria sachаlinensis, сайсентонг, салициланилид, сантонин, седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, азид натрия, бикарбонат натрия, ортофенилфеноксид натрия, пентахлорфеноксид натрия, полисульфид натрия, спироксамин, Streptomyces griseoviridis, стрептомицин, сесквисульфат стрептомицина, SSF-109, сера, султропен, SYP-Z048, смоляные масла, тебуконазол, тебуфлохин, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тиабендазол, тиадифлуор, тициофен, тифлузамид, тиохлорфенфим, тиодиазол-медь, тиомерсал, тиофанат, тиофанат-метил, тиохинокс, тирам, тиадинил, тиоксимид, толклофос-метил, толилфлуанид, ацетат толилртути, триадемифон, триадименол, триамифос, триаримол, триазбутил, триазоксид, оксид трибутилолова, трихламид, триклопирикарб, Trichoderma spp., трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, униконазол-P, урбацид, валидамицин, валифеналат, валифенал, вангард, винклозолин, ксиуоджунан, зариламид, зинеб, нафтенат цинка, тиазол цинка, зирам и зоксамид и их любые комбинации.

Дополнительно, соединения по настоящему изобретению могут комбинироваться с другими пестицидами, включающими инсектициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые являются совместимыми с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбранной для нанесения, и не являющимися антагонистическими по отношению к активности соединений по настоящему изобретению, с образованием пестиц