2646759 - Соединения тетразолинона и их применение в качестве пестицидов

Соединения тетразолинона и их применение в качестве пестицидов

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к соединению тетразолинона формулы (1):

где R¹ обозначает группу, представленную формулой (4): , где R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸ и R³⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; R², R³, R⁴ и R⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода; R⁶ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу или C2-C3 алкинильную группу; R⁷, R⁸ и R⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода; R¹⁰ обозначает метильную группу; и X обозначает атом кислорода. Изобретение также относится к средству борьбы с патогеном растений, способу борьбы с патогеном растений, к соединениям тетразолинона и к пиразольному соединению. Технический результат: получены новые соединения тетразолинона формулы (1) эффективные в отношении борьбы с насекомыми-вредителями и грибами. 6 н. и 5 з.п. ф-лы, 32 табл., 267 пр.

Реферат

По этой заявке испрашивается приоритет Заявок на патент Японии 2012-102452, поданной 27 апреля 2012, и 2012-213693, поданной 27 сентября 2012, все содержание которых включено в настоящее описание путем ссылки.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Настоящее изобретение относится к соединениям тетразолинона и к их применениям.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Ранее были разработаны и использовались на практике различные лекарственные средства для борьбы с вредителями, но в некоторых случаях, эти лекарственные средства могут не проявлять достаточной эффективности.

Кроме того, как соединения, имеющие тетразолиноновое кольцо, были известны соединения, представленные следующей формулой (A):

(см. Патентный документ 1).

СПИСОК ЦИТАТ

ПАТЕНТНЫЙ ДОКУМЕНТ

Патентный документ 1: публикация WO1999/05139

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Целью настоящего изобретения является получение соединения, имеющего превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями.

Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования по поиску таких соединений, имеющих превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями, и в результате обнаружили, что соединение тетразолинона следующей формулы (I) имеет превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями, таким образом осуществив настоящее изобретение.

В частности, настоящее изобретение включает следующее с [1] по [36].

[1] Соединение тетразолинона формулы (1):

[в которой

R¹ представляет C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);

R² и R³ обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;

R⁴ и R⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;

R⁶ обозначает

C1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C2-C6 алкинильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;

R⁷, R⁸ и R⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;

R¹⁰ обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и

X обозначает атом кислорода или атом серы;

Группа P: группа, состоящая из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, C1-C6 галогеналкильной группы, C2-C6 алкенильной группы, C2-C6 галогеналкенильной группы, C2-C6 алкинильной группы, C2-C6 галогеналкинильной группы, C3-C6 циклоалкильной группы, C3-C6 галогенциклоалкильной группы, C1-C6 алкоксигруппы, C1-C6 галогеналкоксигруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, C1-C6 галогеналкилтиогруппы, C3-C6 циклоалкилоксигруппы, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппы, C3-C6 циклоалкилтиогруппы, C3-C6 алкенилоксигруппы, C3-C6 алкинилоксигруппы, C3-C6 галогеналкенилоксигруппы, C3-C6 галогеналкинилоксигруппы, C3-C6 алкенилтиогруппы, C3-C6 алкинилтиогруппы, C3-C6 галогеналкенилтиогруппы, C3-C6 галогеналкинилтиогруппы, C2-C6 ацильной группы, C2-C6 галогенацильной группы, C2-C6 ацилоксигруппы, C2-C6 ацилтиогруппы, гидроксикарбонильной группы, формильной группы, C2-C6 алкоксикарбонильной группы, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, C6-C16 арильной группы, C6-C16 галогенарильной группы, C6-C16 арилоксигруппы, C6-C16 галогенарилоксигруппы, C6-C16 арилтиогруппы, C6-C16 галогенарилтиогруппы, C7-C18 аралкильной группы, C7-C18 галогенаралкильной группы, C7-C18 арилалкоксигруппы, C7-C18 галогенарилалкоксигруппы, тиоловой группы, пентафторсульфуранильной группы, C3-C12 триалкилсилильной группы, C5-C14 триалкилсилилэтинильной группы, C1-C6 алкилсульфонильной группы, C1-C6 галогеналкилсульфонильной группы, C6-C16 арилсульфонильной группы, C6-C16 галогенарилсульфонильной группы, C1-C6 алкилсульфинильной группы, C1-C6 галогеналкилсульфинильной группы, C6-C16 арилсульфинильной группы, C6-C16 галогенарилсульфинильной группы, аминосульфонильной группы, в случае необходимости имеющей C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, и аминокарбонильной группы, в случае необходимости имеющей C1-C6 алкильную группу].

[2] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором

R², R³, R⁴ и R⁵ обозначают атом водорода;

R¹⁰ обозначает метильную группу; и

X обозначает атом кислорода.

[3] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором

R¹ обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);

R², R³, R⁴ и R⁵ обозначают атом водорода;

R¹⁰ обозначает метильную группу; и

X обозначает атом кислорода.

[4] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором

R¹ обозначает C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильную группу, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);

R², R³, R⁴ и R⁵ обозначают атом водорода;

R¹⁰ обозначает метильную группу; и

X обозначает атом кислорода.

[5] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором

R¹ обозначает группу, представленную формулой (2):

[в которой

R¹¹ обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, гидроксикарбонильную группу, формильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, C6-C16 арильную группу, C6-C16 галогенарильную группу, C6-C16 арилоксигруппу, C6-C16 галогенарилоксигруппу, C6-C16 арилтиогруппу, C6-C16 галогенарилтиогруппу, C7-C18 аралкильную группу, C7-C18 галогенаралкильную группу, C7-C18 арилалкоксигруппу, C7-C18 галогенарилалкоксигруппу, тиоловую группу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C12 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфонильную группу, C6-C16 арилсульфонильную группу, C6-C16 галогенарилсульфонильную группу, C1-C6 алкилсульфинильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфинильную группу, C6-C16 арилсульфинильную группу, C6-C16 галогенарилсульфинильную группу, аминосульфонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, или аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу; и

R¹², R¹³, R¹⁴ и R¹⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];

R², R³, R⁴ и R⁵ обозначают атом водорода;

R⁷, R⁸ и R⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;

R¹⁰ обозначает метильную группу; и

X обозначает атом кислорода.

[6] Соединение тетразолинона согласно [5], в котором

R⁶ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;

R⁷, R⁸ и R⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода;

R¹¹ обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу.

[7] Соединение тетразолинона согласно [6], в котором

R⁶ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C2-C3 алкинильную группу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;

R¹¹ обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу.

[8] Соединение тетразолинона согласно [6], в котором

R⁶ обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;

R¹¹ обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;

R¹², R¹³, R¹⁴ и R¹⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.

[9] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором

R¹ обозначает группу, представленную формулой (2):

[в которой

R¹², R¹³, R¹⁴ и R¹⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];

R², R³, R⁴, R⁵, R⁷, R⁸ и R⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода;

R⁶ обозначает C1-C3 алкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;

R¹⁰ обозначает метильную группу; и

X обозначает атом кислорода.

[10] Соединение тетразолинона согласно [9], в котором

R¹¹ обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;

R¹², R¹³, R¹⁴ и R¹⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;

R⁶ обозначает метильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу.

[11] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором

R⁶ обозначает C3-C6 циклоалкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу, C2-C5 алкилтиоалкильную группу или аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу.

[12] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором

R¹ обозначает группу, представленную формулой (3):

[в которой

R³¹ обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;

R³⁰, R³², R³³ и R³⁴ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];

R², R³, R⁴ и R⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода;

R⁷, R⁸ и R⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода;

R¹⁰ обозначает метильную группу; и

X обозначает атом кислорода.

[13] Соединение тетразолинона согласно [12], в котором

R³¹ обозначает C1-C3 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу.

[14] Соединение тетразолинона согласно [12], в котором

R³¹ обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;

R³⁰, R³², R³³ и R³⁴ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.

[15] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором

R¹ обозначает группу, представленную формулой (4):

[в которой

R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³8 и R³9 обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C3-C4 циклоалкилоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу];

R², R³, R⁴ и R⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода;

R⁷, R⁸ и R⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода;

R¹⁰ обозначает метильную группу; и

X обозначает атом кислорода.

[16] Соединение тетразолинона согласно [15], в котором

R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸ и R³⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкоксигруппу, атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу.

[17] Соединение тетразолинона согласно [15], в котором

R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸ и R³⁹ обозначают независимо друг от друга атом водорода, метоксигруппу, этоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу.

[18] Средство для борьбы с вредителями, включающее соединение тетразолинона согласно любому из с [1] по [17].

[19] Способ борьбы с вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения тетразолинона согласно любому из с [1] по [17] на растение или почву.

[20] Применение соединения тетразолинона согласно любому из с [1] по [17] для борьбы с вредителями.

[21] Соединение тетразолинона, представленное формулой (5):

[в которой

R²¹ обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;

R²², R²³, R²⁴ и R²⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и

R²⁶ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу.

[22] Соединение тетразолинона согласно [21], в котором

R²¹ обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;

R²⁶ обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и

R²², R²³, R²⁴ и R²⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.

[23] Соединение тетразолинона, представленное формулой (6):

[в которой

R⁴² обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;

R⁴¹, R⁴³, R⁴⁴ и R⁴⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;

R⁴⁶ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу].

[24] Соединение тетразолинона согласно [23], в котором

R⁴² обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;

R⁴⁶ обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и

R⁴¹, R⁴³, R⁴⁴ и R⁴⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.

[25] Соединение тетразолинона, представленное формулой (7):

[в которой

R⁵³ обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;

R⁵¹, R⁵², R⁵⁴ и R⁵⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;

R⁵⁶ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу].

[26] Соединение тетразолинона согласно [25], в котором

R⁵³ обозначает метоксигруппу, этоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;

R⁵⁶ обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу.

[27] Соединение тетразолинона, представленное формулой (8):

[в которой

R²⁷ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;

R²⁸ обозначает метильную группу или атом водорода;

А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа включает один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, присоединенных друг к другу), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу].

[28] Соединение тетразолинона согласно [27], в котором

R²⁷ обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и

А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.

[29] Соединение тетразолинона согласно [27], в котором

R²⁷ обозначает метильную группу, этильную группу, атом галогена, трифторметильную группу или метоксигруппу; и

А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.

[30] Соединение тетразолинона согласно [27], в котором

R²⁷ обозначает C2-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу.

[31] Пиразольное соединение, представленное формулой (9):

[в которой

R²¹¹ обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;

R²²¹, R²³¹, R²⁴¹ и R²⁵¹ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;

R²⁶¹ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и

L¹ обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON₃,CONH₂, CONHCl, CONHBr или CONHOH].

[32] Пиразольное соединение согласно [31], в котором

R²¹¹ обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;

R²⁶¹ обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и

R²²¹, R²³¹, R²⁴¹ и R²⁵¹ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.

[33] Пиразольное соединение, представленное формулой (10):

[в которой

R⁴²¹ обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;

R⁴¹¹, R⁴³¹, R⁴⁴¹ и R⁴⁵¹ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;

R⁴⁶¹ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и

L² обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON₃,CONH₂, CONHCl, CONHBr или CONHOH].

[34] Пиразольное соединение согласно [33], в котором

R⁴²¹ обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;

R⁴⁶¹ обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и

R⁴¹¹, R⁴³¹, R⁴⁴¹ и R⁴⁵¹ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.

[35] Пиразольное соединение, представленное формулой (11):

[в которой

R⁵³¹ обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;

R⁵¹¹, R⁵²¹, R⁵⁴¹ и R⁵⁵¹ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;

R⁵⁶¹ обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и

L³ обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON₃,CONH₂, CONHCl, CONHBr или CONHOH].

[36] Пиразольное соединение согласно [35], в котором

R⁵³¹ обозначает метоксигруппу, этоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу; и

R⁵⁶¹ обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу, метоксигруппу.

Настоящее изобретение позволяет бороться с вредителями.

ОПИСАНИЕ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ

Соединение согласно настоящему изобретению (в дальнейшем иногда называемое "соединение по изобретению") представляет собой соединение тетразолинона формулы (1):

[в которой

R¹ обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);

R⁴ и R⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;

R⁶ обозначает

X обозначает атом кислорода или атом серы;

Группа P: группа, состоящая из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, C1-C6 галогеналкильной группы, C2-C6 алкенильной группы, C2-C6 галогеналкенильной группы, C2-C6 алкинильной группы, C2-C6 галогеналкинильной группы, C3-C6 циклоалкильной группы, C3-C6 галогенциклоалкильной группы, C1-C6 алкоксигруппы, C1-C6 галогеналкоксигруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, C1-C6 галогеналкилтиогруппы, C3-C6 циклоалкилоксигруппы, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппы, C3-C6 циклоалкилтиогруппы, C3-C6 алкенилоксигруппы, C3-C6 алкинилоксигруппы, C3-C6 галогеналкенилоксигруппы, C3-C6 галогеналкинилоксигруппы, C3-C6 алкенилтиогруппы, C3-C6 алкинилтиогруппы, C3-C6 галогеналкенилтиогруппы, C3-C6 галогеналкинилтиогруппы, C2-C6 ацильной группы, C2-C6 галогенацильной группы, C2-C6 ацилоксигруппы, C2-C6 ацилтиогруппы, гидроксикарбонильной группы, формильной группы, C2-C6 алкоксикарбонильной группы, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, C6-C16 арильной группы, C6-C16 галогенарильной группы, C6-C16 арилоксигруппы, C6-C16 галогенарилоксигруппы, C6-C16 арилтиогруппы, C6-C16 галогенарилтиогруппы, C7-C18 аралкильной группы, C7-C18 галогенаралкильной группы, C7-C18 арилалкоксигруппы, C7-C18 галогенарилалкоксигруппы, тиоловая группа, пентафторсульфуранильной группы, C3-C12 триалкилсилильной группы, C5-C14 триалкилсилилэтинильной группы, C1-C6 алкилсульфонильной группы, C1-C6 галогеналкилсульфонильной группы, C6-C16 арилсульфонильной группы, C6-C16 галогенарилсульфонильной группы, C1-C6 алкилсульфинильной группы, C1-C6 галогеналкилсульфинильной группы, C6-C16 арилсульфинильной группы, C6-C16 галогенарилсульфинильной группы, аминосульфонильной группы, в случае необходимости имеющей C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, и аминокарбонильной группы, в случае необходимости имеющей C1-C6 алкильную группу].

Кроме того, настоящее изобретение относится к соединению тетразолинона, представленному формулой (II):

[в которой

R^1p обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;

R^2p обозначает атом галогена;

m означает 0, 1, 2, 3 или 4; и

R^6p обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу],

которое используется в получении соединения по изобретению и имеет превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями.

В частности, включены следующие соединения.

Соединение тетразолинона, представленное формулой (5):

[в которой

R²², R²³, R²⁴ и R²⁵ обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и

Соединения тетразолинона и их применение в качестве пестицидов

Патент 2646759