2649388 - Конденсированные оксазольные соединения и их применение для борьбы с вредителями

Конденсированные оксазольные соединения и их применение для борьбы с вредителями

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к области органической химии, а именно к соединению формулы

где А¹ означает N(O)_p или СН, А² означает N(O)_q, R¹ означает трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R² означает С₁-С₃-перфторалкильную группу, р означает 0, q означает 0 или 1, n означает 0, 1 или 2, m означает 0, 1 или 2, при условии, что, когда А² означает NO, n означает 2, и m означает 2. Изобретение также отностися к средству для борьбы с вредителями на основе этих соединений. Технический результат – получены новые соединения, которые могут найти применение в сельском хозяйстве как оказывающие превосходный регулирующий эффект на вредителей. 6 н. и 9 з.п. ф-лы, 17 пр.

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящая заявка подана с испрашиванием приоритета заявок на патенты Японии № 2012-284302 и 2013-015197, полное содержание которых включено в данный контекст посредством ссылки.

Настоящее изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению и его применению для борьбы с вредителями.

Предпосылки создания изобретения

Для борьбы с вредителями раскрыты и используются на практике различные соединения.

Далее, известны некоторые конденсированные гетероциклические соединения (см. патентная литература 1).

Перечень ссылок

Патентная литература

Патентная литература 1: JP 2004-34438 A

Краткое изложение сущности изобретения

Техническая проблема

Целью настоящего изобретения является получение соединения, обладающего превосходным регулирующим воздействием на вредителей, и способ регулирования вредителей посредством использования вышеуказанного соединения.

Решение проблемы

Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования и, в результате, ими найдено, что конденсированное гетероциклическое соединение, представленное следующей формулой (1), оказывает превосходное регулирующее воздействие на вредителей. Таким образом, настоящее изобретение завершено.

Настоящее изобретение включает следующее:

[1] Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1):

где

А¹ означает N(O)_p или СН,

А² означает N(O)_q,

R¹ означает трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода,

R² означает С₁-С₃-перфторалкильную группу,

р означает 0 или 1,

q означает 0 или 1,

n означает 0, 1 или 2,

m означает 0, 1 или 2,

при условии, что, когда А¹ означает NO и/или А² означает NO, n означает 2 и m означает 2.

(В дальнейшем упоминают как «соединение согласно настоящему изобретению»)

[2] Соединение согласно вышеприведенному п. [1], где А¹ означает СН.

[3] Соединение согласно вышеприведенному п. [1], где А¹ означает N.

[4] Соединение согласно любому одному из вышеприведенных пп. [1]-[3], где R¹ означает атом водорода.

[5] Соединение согласно любому одному из вышеприведенных пп. [1]-[3], где R¹ означает трифторметильную группу.

[6] Соединение согласно любому одному из вышеприведенных пп. [1]-[5], где R² означает трифторметильную группу.

[7] Соединение согласно любому одному из вышеприведенных пп. [1]-[6], где р означает 0 и q означает 0.

[8] Средство для борьбы с вредителями, включающее соединение согласно любому одному из вышеприведенных пп. [1]-[7] и инертный носитель.

[9] Средство для борьбы с вредителями согласно вышеприведенному п. [8], где инертным носителем является вода, и соединение согласно любому одному из вышеприведенных пп. [1]-[7] диспергировано в содержащей поверхностно-активное вещество воде.

[10] Способ борьбы с вредителями, который включает нанесение эффективного количества соединения согласно любому одному из вышепривененных пп. [1]-[7].

[11] Способ согласно вышепривенному п. [10], который включает нанесение эффективного количества соединения согласно любому одному из вышепривенных пп. [1]-[7] на стебель и листву растения или на почву, где произрастает растение.

[12] Средство для борьбы с вредителями согласно вышеприведенному п. [8], где инертным носителем является съедобный носитель.

[13] Средство для борьбы с вредителями согласно вышеприведенному п. [8], где инертным носителем является растворитель и пропеллент.

[14] Способ согласно вышеприведенному п. [10], который включает опрыскивание средством для борьбы с вредителями согласно вышеприведенному п. [13] вредителя и/или место обитания вредителя.

[15] Средство для борьбы с вредителями согласно вышеприведенному п. [8], где инертным носителем является газообразующий агент.

[16] Способ согласно вышеприведенному п. [10], который включает нанесение соединения согласно любому одному из вышеприведенных пп. [1]-[7] на поверхность тела животного, зараженного паразитами.

[17] Способ согласно вышеприведенному п. [10], который включает пероральное введение соединения согласно любому одному из вышеприведенных пп. [1]-[7] животному, зараженному паразитами.

[18] Соединение, представленное формулой (М4):

где

А¹ означает N или СН,

R¹ означает трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода,

R² означает С₁-С₃-перфторалкильную группу,

n означает 0, 1 или 2,

m означает 0, 1 или 2.

(В дальнейшем упоминают как «промежуточное соединение (М4)»)

[19] Соединение, представленное формулой (М6):

где

А¹ означает N или СН,

V¹ означает атом фтора или атом хлора,

R² означает С₁-С₃-перфторалкильную группу,

m означает 0, 1 или 2.

(В дальнейшем упоминают как «промежуточное соединение (М6)»)

[20] Соединение, представленное формулой (М10):

где

А¹ означает N или СН,

V¹ означает атом фтора или атом хлора,

R² означает С₁-С₃-перфторалкильную группу,

m означает 0, 1 или 2.

(В дальнейшем упоминают как «промежуточное соединение (М10)»)

Эффект изобретения

Соединение согласно настоящему изобретению обладает превосходным регулирующим воздействием на вредителей и, таким образом, пригодно в качестве активного ингредиента средства для борьбы с вредителями.

Соединение, представленное формулой (1), где n означает 1 и/или m означает 1, включает стереоизомеры. Каждый стереоизомер обладает регулирующим воздействием на вредителей.

Примеры этих стереоизомеров включают следующие соединения:

Соединение, представленное формулой (1Е):

где А¹ означает N или СН, а другие символы являются такими, как определено в формуле (1).

Соединение, представленное формулой (1F):

где А¹ означает N или СН, а другие символы являются такими, как определено в формуле (1).

Способ осуществления изобретения

Группы, используемые в данном контексте, должны быть проиллюстрированы подробно путем примеров.

Термин «атом галогена» в соединении согласно настоящему изобретению включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода.

Термин «С_а-C_b-перфторалкил», используемый в данном контексте, относится к линейной или разветвленной алкильной группе, имеющей а-b атомов углерода, в которой все прикрепленные атомы водорода заменены атомами фтора.

Примеры «С₁-С₃-перфторалкильной группы включают трифторметильную группу, пентафторэтильную группу и гептафторизопропильную группу.

Примеры соединения согласно настоящему изобретению включают следующие соединения:

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН;

соединение, представленное формулой (1), где А² означает N;

соединение, представленное формулой (1), где R¹ означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где R¹ означает атом фтора;

соединение, представленное формулой (1), где R¹ означает атом хлора;

соединение, представленное формулой (1), где R¹ означает атом брома;

соединение, представленное формулой (1), где R¹ означает атом иода;

соединение, представленное формулой (1), где R¹ означает атом водорода;

соединение, представленное формулой (1), где R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где R² означает пента-фторэтильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где R² означает гепта-фторпропильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где R² означает гепта-фторизопропильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где n означает 0;

соединение, представленное формулой (1), где n означает 1;

соединение, представленное формулой (1), где n означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где m означает 0;

соединение, представленное формулой (1), где m означает 1;

соединение, представленное формулой (1), где m означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает атом хлора, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает атом брома, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает атом водорода, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает атом хлора, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает атом брома, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает атом водорода, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает трифторметильную группу, R² означает трифторметильную группу, и n означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает атом хлора, R² означает трифторметильную группу, и n означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает атом брома, R² означает трифторметильную группу, и n означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает атом водорода, R² означает трифторметильную группу, и n означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает трифторметильную группу, R² означает трифторметильную группу, и n означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает атом хлора, R² означает трифторметильную группу, n означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает атом брома, R² означает трифторметильную группу, n означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает атом водорода, R² означает трифторметильную группу, n означает 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает трифторметильную группу, R² означает трифторметильную группу, n означает 2, и m означает 1 или 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает атом хлора, R² означает трифторметильную группу, n означает 2, и m означает 1 или 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает атом брома, R² означает трифторметильную группу, n означает 2, и m означает 1 или 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает N, А² означает N, R¹ означает атом водорода, R² означает трифторметильную группу, n означает 2, и m означает 1 или 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает трифторметильную группу, R² означает трифторметильную группу, n означает 2, и m означает 1 или 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает атом хлора, R² означает трифторметильную группу, n означает 2, и m означает 1 или 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает атом брома, R² означает трифторметильную группу, n означает 2, и m означает 1 или 2;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, А² означает N, R¹ означает атом водорода, R² означает трифторметильную группу, n означает 2, и m означает 1 или 2.

Конкретные примеры соединения согласно настоящему изобретению, где р означает 0, и q означает 0, включают соединение, представленное формулой (1D) (в дальнейшем упоминают как «соединение согласно настоящему изобретению, (1D)»):

где А³ означает N или СН, а R¹, R², n и m являются такими, как определено в формуле (1);

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает N;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает СН;

соединение, представленное формулой (1D), где R¹ означает три-фторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где R¹ означает атом фтора;

соединение, представленное формулой (1D), где R¹ означает атом хлора;

соединение, представленное формулой (1D), где R¹ означает атом брома;

соединение, представленное формулой (1D), где R¹ означает атом иода;

соединение, представленное формулой (1D), где R¹ означает атом водорода;

соединение, представленное формулой (1D), где R² означает три-фторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где R² означает пента-фторэтильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где R² означает гепта-фторпропильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где R² означает гепта-фторизопропильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает N, R¹ означает трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает N, R¹ означает атом водорода, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает СН, R¹ означает трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает СН, R¹ означает атом водорода, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает N или СН, R¹ означает атом водорода или трифторметильную группу, и R² означает С₁-С₃-перфторалкильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает N или СН, R¹ означает атом водорода или трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает N, R¹ означает атом водорода или трифторметильную группу, R² означает С₁-С₃-перфторалкильную группу, m означает 0 или 1, и n означает 0 или 2;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает N, R¹ означает атом водорода или трифторметильную группу, R² означает трифторметильную группу, m означает 0 или 1, и n означает 0 или 2;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает СН, R¹ означает атом водорода или трифторметильную группу, и R² означает С₁-С₃-перфторалкильную группу;

соединение, представленное формулой (1D), где А³ означает СН, R¹ означает атом водорода или трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу.

Конкретные примеры соединения согласно настоящему изобретению, где р означает 1, и q означает 0, включают соединение, представленное формулой (1А) (в дальнейшем упоминают как «соединение согласно настоящему изобретению (1А)»):

где R¹ и R² имеют значения, как определено в формуле (1);

соединение, представленное формулой (1А), где R¹ означает три-фторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1А), где R¹ означает атом хлора, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1А), где R¹ означает атом брома, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1А), где R¹ означает атом водорода, и R² означает трифторметильную группу.

Конкретные примеры соединения согласно настоящему изобретению, где р означает 0, и q означает 1, включают соединение, представленное формулой (1В) (в дальнейшем упоминают как «соединение согласно настоящему изобретению (1В)»):

где А¹ означает N или СН, а R¹ и R² являются такими, как определено в формуле (1);

соединение, представленное формулой (1В), где А¹ означает N, R¹ означает трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1В), где А¹ означает N, R¹ означает атом хлора, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1В), где А¹ означает N, R¹ означает атом брома, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1В), где А¹ означает N, R¹ означает атом водорода, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1В), где А¹ означает СН, R¹ означает трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1В), где А¹ означает СН, R¹ означает атом хлора, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1В), где А¹ означает СН, R¹ означает атом брома, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1В), где А¹ означает СН, R¹ означает атом водорода, и R² означает трифторметильную группу.

Конкретные примеры соединения согласно настоящему изобретению, где р означает 1, и q означает 1, включают соединение, представленное формулой (1С) (в дальнейшем упоминают как «соединение согласно настоящему изобретению (1С)»):

где R¹ и R² являются такими, как определено в формуле (1);

соединение, представленное формулой (1С), где А¹ означает N, R¹ означает трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1С), где А¹ означает N, R¹ означает атом хлора, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1С), где А¹ означает N, R¹ означает атом брома, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1С), где А¹ означает N, R¹ означает атом водорода, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1С), где А¹ означает СН, R¹ означает трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1С), где А¹ означает СН, R¹ означает атом хлора, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1С), где А¹ означает СН, R¹ означает атом брома, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1С), где А¹ означает СН, R¹ означает атом водорода, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А¹ означает СН, R¹ означает атом водорода или трифторметильную группу, и R² означает трифторметильную группу;

соединение, представленное формулой (1), где А² означает NO, n означает 2, и m означает 2.

Способы получения соединения согласно настоящему изобретению описаны ниже.

Соединение согласно настоящему изобретению и его промежуточное соединение могут быть получены посредством, например, следующих способов от (способа получения 1) до (способа получения 17).

Способ получения 1

Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, m означает 0, и n означает 1 или 2, может быть получено путем окисления соединения согласно настоящему изобретению, где А¹ означает N или СН, А² означает N, m означает 0, и n означает 0.

где А¹ означает N или СН, а другие символы являются такими, как определено в формуле (1).

Соединение согласно настоящему изобретению (1-n1m0), представленное формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, m означает 0, и n означает 1, может быть получено путем окисления соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0), где А¹ означает N или СН, А² означает N, m означает 0, и n означает 0.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Примеры растворителя, используемого при осуществлении реакции, включают алифатические галогенированные углеводороды, как, например, дихлорметан и хлороформ; спирты, как, например, метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.

Примеры окислителя, используемого в реакции, включают периодат натрия и м-хлорнадбензойную кислоту.

Количество окислителя, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0). Количество окислителя составляет, предпочтительно, от 1 до 1,2 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0).

Температура реакции обычно составляет величину в диапазоне от -50°С до 50°С. Время реакции обычно составляет величину в диапазоне от 0,1 часа до 12 часов.

После завершения реакции, соединение согласно настоящему изобретению (1-n1m0) может быть выделено посредством последующих обработок, например, путем экстракции реакционной смеси с помощью органического растворителя, промывки органического слоя с помощью, необязательно, водного раствора восстановителя (например, сульфит натрия и тиосульфат натрия), затем водного раствора основания (например, гидрокарбонат натрия) и потом сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение согласно настоящему изобретению (1-n1m0) может быть далее очищено посредством хроматографии, перекристаллизации и т.п.

Соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m0), представленное формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, m означает 0, и n означает 2, может быть получено путем реагирования соединения согласно настоящему изобретению (1-n1m0), где А¹ означает N или СН, А² означает N, m означает 0, и n означает 1, в присутствии окислителя.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Примеры окислителя, используемого в реакции, включают м-хлорнадбензойную кислоту, раствор пероксида водорода и Oxone®.

Реакция может быть осуществлена в присутствии катализатора.

Примеры катализатора, используемого при осуществлении реакции, включают вольфрамовую кислоту, вольфрамат натрия и вольфрамат калия.

Количество окислителя, используемого в реакции, обычно составляет 1-4 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n1m0). Количество катализатора, используемого при осуществлении реакции, составляет обычно 0,01-0,5 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n1m0) Количество окислителя предпочтительно составляет 1-2 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n1m0). Количество катализатора предпочтительно составляет 0,05-0,2 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n1m0).

Температура реакции обычно составляет величину в диапазоне от -50°С до 100°С. Время реакции обычно составляет величину в диапазоне от 0,1 часа до 12 часов.

После завершения реакции, соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m0) может быть выделено посредством последующих обработок, например, путем экстракции реакционной смеси с помощью органического растворителя, промывки органического слоя с помощью, необязательно, водного раствора восстановителя (например, сульфит натрия и тиосульфат натрия), затем водного раствора основания (например, гидрокарбонат натрия) и потом сушки и концентрирования органического слоя. Соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m0) может быть далее очищено посредством хроматографии, перекристаллизации и т.п.

Соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m0), представленное формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, m означает 0, и n означает 2, может быть получено за одну стадию (в одном реакторе) путем реагирования соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0), где А¹ означает N или СН, А² означает N, m означает 0, и n означает 0, в присутствии окислителя.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Реакция может быть осуществлена в присутствии катализатора.

Количество окислителя, используемого в реакции, обычно составляет 2-5 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0). Количество катализатора, используемого при осуществлении реакции, составляет обычно 0,01-0,5 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0). Количество окислителя предпочтительно составляет 2-3 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0). Количество катализатора предпочтительно составляет 0,05-0,2 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0).

Температура реакции обычно составляет величину в диапазоне от 0°С до 120°С. Время реакции обычно составляет величину в диапазоне от 0,1 часа до 12 часов.

После завершения реакции, соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m0) может быть выделено посредством последующих обработок, например, путем экстракции реакционной смеси с помощью органического растворителя, промывки органического слоя с помощью, необязательно, водного раствора восстановителя (например, сульфит натрия и тиосульфат натрия), затем водного раствора основания (например, гидрокарбонат натрия) и потом сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m0) может быть далее очищено посредством хроматографии, перекристаллизации и т.п.

Способ получения 2

Соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m1) и/или (1-n2m2), представленные формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2, и m означает 1 или 2, могут быть получены путем окисления соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2, и m означает 0.

где А¹ означает N или СН, а другие символы являются такими, как определено в формуле (1).

Соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m1), представленное формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2 и m означает 1, может быть получено путем окисления соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2, и m означает 0.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Примеры окислителя, используемого в реакции, включают периодат натрия, м-хлорнадбензойную кислоту, раствор пероксида водорода и Oxone®.

Реакция может быть осуществлена в присутствии катализатора.

Количество окислителя, используемого в реакции, обычно составляет 1-3 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0). Количество катализатора, используемого при осуществлении реакции, составляет обычно 0,01-0,5 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0). Количество окислителя предпочтительно составляет 1-1,2 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0). Количество катализатора предпочтительно составляет 0,05-0,2 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0).

После завершения реакции, соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m1) может быть выделено посредством последующих обработок, например, путем экстракции реакционной смеси с помощью органического растворителя, промывки органического слоя с помощью, необязательно, водного раствора восстановителя (например, сульфит натрия и тиосульфат натрия), затем водного раствора основания (например, гидрокарбонат натрия) и потом сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m1) может быть далее очищено посредством хроматографии, перекристаллизации и т.п.

Соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m2), представленное формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2, и m означает 2, может быть получено путем реагирования соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2, и m означает 1, в присутствии окислителя.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Реакция может быть осуществлена в присутствии катализатора.

Количество окислителя, используемого в реакции, обычно составляет 1-4 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m1). Количество катализатора, используемого при осуществлении реакции, составляет обычно 0,01-0,5 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m1). Количество окислителя предпочтительно составляет 1-2 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m1). Количество катализатора предпочтительно составляет 0,05-0,2 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m1).

После завершения реакции, соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m2) может быть выделено посредством последующих обработок, например, путем экстракции реакционной смеси с помощью органического растворителя, промывки органического слоя с помощью, необязательно, водного раствора восстановителя (например, сульфит натрия и тиосульфат натрия), затем водного раствора основания (например, гидрокарбонат натрия) и потом сушки и концентрирования органического слоя. Соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m2) может быть далее очищено посредством хроматографии, перекристаллизации и т.п.

Соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m2), представленное формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2, и m означает 2, может быть получено за одну стадию (в одном реакторе) путем реагирования соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2, и m означает 0, в присутствии окислителя.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Реакция может быть осуществлена в присутствии катализатора.

Количество окислителя, используемого в реакции, обычно составляет 2-5 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0). Количество катализатора, используемого при осуществлении реакции, составляет обычно 0,01-0,5 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0). Количество окислителя предпочтительно составляет 2-3 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0). Количество катализатора предпочтительно составляет 0,05-0,2 моль в расчете на 1 моль соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m0).

После завершения реакции, соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m2) может быть выделено посредством последующих обработок, например, путем экстракции реакционной смеси с помощью органического растворителя, промывки органического слоя с помощью, необязательно, водного раствора восстановителя (например, сульфит натрия и тиосульфат натрия), затем водного раствора основания (например, гидрокарбонат натрия) и потом сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m2) может быть далее очищено посредством хроматографии, перекристаллизации и т.п.

По способу получения соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m2), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2, и m означает 2, также могут быть получены соединения согласно настоящему изобретению (1А) и/или (1В) и/или (1С).

Способ получения 3

Соединения согласно настоящему изобретению (1-n2m1) и/или (1-n2m2), представленные формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2 и m означает 1 или 2, могут быть получены путем окисления соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 0, и m означает 0.

где А¹ означает N или СН, а остальные символы являются такими, как определено в формуле (1).

Соединение согласно настоящему изобретению (1-n2m1), представленное формулой (1), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 2 и m означает 1, может быть получено за одну стадию (в одном реакторе) путем реагирования соединения согласно настоящему изобретению (1-n0m0), где А¹ означает N или СН, А² означает N, n означает 0, и m означает 0, в присутствии окислителя.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворите

Конденсированные оксазольные соединения и их применение для борьбы с вредителями

Патент 2649388