4-амино-6-(4-замещенные-фенил)-пиколинаты и 6-амино-2-(4-замещенные-фенил)-пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов

4-амино-6-(4-замещенные-фенил)-пиколинаты и 6-амино-2-(4-замещенные-фенил)-пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

По настоящей заявке испрашивается приоритет по предварительной заявке U.S. 13/840233, поданной 15 марта 2013 г., раскрытие которой явно включено в настоящее изобретение в качестве ссылки.

Уровень техники

Появление нежелательной растительности, например сорняков, является для фермеров постоянным затруднением, проявляющимся в сельскохозяйственных культурах, на пастбищах и других участках. Сорняки конкурируют с сельскохозяйственными культурами и неблагоприятно влияют на урожайность сельскохозяйственной культуры. Применение химических гербицидов является важным средством борьбы с нежелательной растительностью.

Сохраняется необходимость в новых химических гербицидах, которые обеспечивают борьбу с более широким спектром сорняков, селективность, минимальное повреждение сельскохозяйственной культуры, стабильность при хранении, легкость использования, более значительную активность по отношению к сорнякам и/или средства борьбы с устойчивостью по отношению к использующимся в настоящее время гербицидам.

Краткое изложение сущности изобретения

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I):

в которой X означает N или CY, где Y означает водород, галоген, C₁-C₃-алкил, C₁-C₃-галогеналкил, C₁-C₃-алкоксигруппу, C₁-C₃-галогеналкоксигруппу, C₁-C₃-алкилтиогруппу или C₁-C₃-галогеналкилтиогруппу;

R¹ означает OR^1′, где R^1′ означает H, C₁-C₈-алкил или C₇-C₁₀-арилалкил;

R² означает галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, C₂-C₄-алкенил, C₂-C₄-галогеналкенил, C₂-C₄-алкинил, C₂-C₄-галогеналкинил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу, C₁-C₄-галогеналкилтиогруппу, аминогруппу, C₁-C₄-алкиламиногруппу, C₂-C₄-галогеналкиламиногруппу, формил, (C₁-C₃-алкил)карбонил, (C₁-C₃-галогеналкил)карбонил, цианогруппу или группу формулы -CR¹⁷=CR¹⁸-SiR¹⁹R²⁰R²¹, в которой R¹⁷ означает водород, F или Cl; R¹⁸ означает водород, F, Cl, C₁-C₄-алкил или C₁-C₄-галогеналкил; и R¹⁹, R²⁰ и R²¹ все независимо означают C₁-C₁₀-алкил, C₃-C₆-циклоалкил, C₁-C₁₀-галогеналкил, C₃-C₆-галогенциклоалкил, фенил, замещенный фенил, C₁-C₁₀-алкоксигруппу или OH;

R³ и R⁴ все независимо означают водород, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-галогеналкил, C₃-C₆-алкенил, C₃-C₆-галогеналкенил, C₃-C₆-алкинил, гидроксигруппу, C₁-C₆-алкоксигруппу, C₁-C₆-галогеналкоксигруппу, формил, (C₁-C₃-алкил)карбонил, (C₁-C₃-галогеналкил)карбонил, (C₁-C₆-алкокси)карбонил, (C₁-C₆-алкил)карбамил, C₁-C₆-алкилсульфонил, три(C₁-C₆-алкил)силил, ди(C₁-C₆-алкил)фосфонил, или R³ и R⁴ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R³ и R⁴, взятые вместе, означают =CR^3′R^4′, где R^3′ и R^4′ все независимо означают водород, C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-алкенил, C₃-C₆-алкинил, C₁-C₆-алкоксигруппу или C₁-C₆-алкиламиногруппу или R^3′ и R^4′ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное насыщенное кольцо;

Ar означает Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 или Ar6:

,

где X₁ означает H, F, Br, I, этинил, галогенэтинил, CF₂H, OCF₂H, OCF₃, CN, CONH₂, CO₂H, CO₂CH₃ или NO₂;

X₂ означает H, F, Cl, Br, I, этинил, галогенэтинил, CH₃, CFH₂, CF₂H, CF₃, OCF₂H, OCF₃, CN, CONH₂, CO₂H или NO₂;

X₃ означает H, F, Br, I, этинил, галогенэтинил, CH₃, CFH₂, CF₂H, CF₃, OCF₂H, OCF₃, CN, CONH₂, CO₂H или NO₂;

где, если Ar означает ,

то X означает N, CH, CF, CCl или CCH₃;

при условиях, что:

R² не означает Cl или винил, если X означает N;

X₁ не означает H, F, OCF₃ или CN, если R² означает Cl и X означает CH;

X₁ не означает F, I, CN или этинил, если R² означает OCH₃ и X означает CF;

X₁ не означает H, если X означает CCl; и

если Ar означает ,

то X означает N, CH, CF, CCl или CCH₃;

при условиях, что:

R² не означает Cl, если X означает N;

X₂ не означает Cl, если R² означает OCH₃ или винил и X означает N;

X₂ не означает Cl, если R² означает Cl и X означает CH;

X₂ не означает Cl, Br, I или CF₃, если R² означает OCH₃ и X означает CF; и

если Ar означает ,

то X означает N, CH или CF;

при условиях, что:

R² не означает Cl, если X означает N;

X₃ не означает CH₃, если R² означает OCH₃ и X означает N;

X₃ не означает H, F или CH₃, если R² означает Cl и X означает CH;

X₃ не означает Br или I, если R² означает OCH₃ и X означает CF; и

если Ar означает ,

то X означает N, CH или CF;

при условиях, что:

R² не означает Cl, если X означает N;

X₂ не означает Cl, если R² означает OCH₃ или винил и X означает N;

X₂ не означает F, если R² означает Cl и X означает CH;

X₂ не означает Cl, Br, I или CF₃, если R² означает OCH₃ и X означает CF;

если Ar означает ,

то X означает N, CH или CF;

при условии, что:

X₃ не означает CH₃, если R² означает Cl и X означает N;

X₃ не означает Br или I, если X означает CF и R² означает OCH₃; и

если Ar означает ,

то X означает N, CH или CF;

или к их N-оксиду или сельскохозяйственно-приемлемой соли.

Настоящее изобретение также относится к способам борьбы с нежелательной растительностью, включающим (a) взаимодействие нежелательной растительности или участка, находящегося рядом с нежелательной растительностью, или (b) довсходовое взаимодействие почвы или воды с гербицидно-эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемого производного (например, сельскохозяйственно-приемлемые соли, сольваты, гидраты, сложные эфиры, амиды, N-оксиды или другие производные).

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

При использовании в настоящем изобретении гербицид и гербицидно-активный ингредиент означает соединение, которое при нанесении в надлежащем количестве обеспечивает борьбу с нежелательной растительностью.

При использовании в настоящем изобретении борьба с нежелательной растительностью означает уничтожение или предупреждение появления растительности или оказание какого-то другого неблагоприятного изменяющего воздействия на растительность, например, приводящего к отклонению от естественного роста или развития, регулирование, обезвоживание, замедление и т.п.

При использовании в настоящем изобретении гербицидно-эффективное или обеспечивающее борьбу с растительностью количество представляет собой количество гербицидно-активного ингредиента, нанесение которого обеспечивает борьбу с соответствующей нежелательной растительностью.

При использовании в настоящем изобретении нанесение гербицида или гербицидной композиции означает ее доставку непосредственно к целевой растительности или на участок ее произрастания, или на участок, на котором желательна борьба с нежелательной растительностью. Методики нанесения включают, но не ограничиваются только ими, довсходовое взаимодействие с почвой или водой или послевсходовое взаимодействие с нежелательной растительностью или участком, находящимся рядом с нежелательной растительностью.

При использовании в настоящем изобретении растения и растительность включают, но не ограничиваются только ими, семена в состоянии покоя прорастающие семена, всходящие растения, растения, всходящие из вегетативных побегов, незрелую растительность и укоренившуюся растительность.

При использовании в настоящем изобретении сельскохозяйственно-приемлемые соли и сложные эфиры означают соли и сложные эфиры, которые обладают гербицидной активностью или которые превращаются или которые можно превратить в растениях, в воде или почве в указанный гербицид. Типичными сельскохозяйственно-приемлемыми сложными эфирами являются такие, которые путем гидролиза, окисления, метаболизма или иным образом превращаются или которые можно превратить, например, в растениях, в воде или почве, в соответствующую карбоновую кислоту, которая в зависимости от pH может находиться в диссоциированной или недиссоциированной форме.

Подходящие соли включают образованные со щелочными или щелочноземельными металлами и образованные с аммиаком и аминами. Предпочтительные катионы включают катионы натрия, калия, магния и аминия формулы:

R¹³R¹⁴R¹⁵R¹⁶N+,

в которой R¹, R², R³ и R⁴ все независимо означают водород или C₁-C₁₂-алкил, C₃-C₁₂-алкенил или C₃-C₁₂-алкинил, каждый из которых необязательно замещен одной или большим количеством заместителей, таких как гидроксигруппа, C₁-C₄-алкоксигруппа, C₁-C₄-алкилтиогруппа или фенильная группа, при условии, что R¹³, R¹⁴, R¹⁵ и R¹⁶ являются стерически совместимыми. Кроме того, любые два R¹³, R¹⁴, R¹⁵ и R¹⁶ вместе могут означать алифатический бифункциональный фрагмент, содержащий от 1 до 12 атомов углерода и до двух атомов кислорода или серы. Соли соединений формулы (I) можно получить путем обработки соединений формулы (I) гидроксидом металла, таким как гидроксид натрия, амином, таким как аммиак, триметиламин, диэтаноламин, 2-метилтиопропиламин, бисаллиламин, 2-бутоксиэтиламин, морфолин, циклододециламин или бензиламин, или тетраалкиламмонийгидроксидом, таким как тетраметиламмонийгидроксид или гидроксид холина. Соли аминов - соединений формулы (I) являются полезными формами или производными соединений формулы (I), поскольку они растворимы в воде сами, позволяют получить желательные гербицидные композиции на водной основе.

Другие формы или производные соединений формулы (I) включают N-оксиды соединений формулы (I). Пиридин N-оксиды можно получить окислением соответствующих пиридинов. Подходящие методики окисления описаны, например, в публикации Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods in organic chemistry], expanded and subsequent volumes to the 4th edition, volume E 7b, p. 565 f.

При использовании в настоящем изобретении "ацил" включает формил, (C₁-C₃-алкил)карбонил и (C₁-C₃-галогеналкил)карбонил.

При использовании в настоящем изобретении "алкил" означает насыщенные, обладающие линейной или разветвленной цепью углеводородные фрагменты. Если не указано иное, предполагаются C₁-C₁₀-алкильные группы. Примеры включают, но не ограничиваются только ими, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил.

При использовании в настоящем изобретении "галогеналкил" означает обладающие линейной или разветвленной цепью алкильные группы, где в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью замещены одним или большим количеством атомов галогенов. Если не указано иное, предполагаются C₁-C₈-группы. Примеры включают, но не ограничиваются только ими, хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил и 1,1,1-трифторпроп-2-ил.

При использовании в настоящем изобретении "алкенил" означает ненасыщенные, обладающие линейной или разветвленной цепью углеводородные фрагменты, содержащие одну или большее количество двойных связей. Если не указано иное, предполагаются C₂-C₈-алкенилы. Алкенильные группы могут содержать более одной кратной связи. Примеры включают, но не ограничиваются только ими, этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил.

При использовании в настоящем изобретении "алкинил" означает обладающие линейной или разветвленной цепью углеводородные фрагменты, содержащие одну или большее количество тройных связей. Если не указано иное, предполагаются C₂-C₈-алкинильные группы. Алкинильные группы могут содержать более одной кратной связи. Примеры включают, но не ограничиваются только ими, C₂-C₆-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил (или пропаргил), 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 3-метил-1-бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 3-метил-1-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 1-метил-2-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил.

При использовании в настоящем изобретении "алкоксигруппа" означает группу формулы R-O-, в которой R означает алкил, определенный выше. Если не указано иное, предполагаются алкоксигруппы, в которых R означает C₁-C₈-алкильную группу. Примеры включают, но не ограничиваются только ими, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, 1-метилэтоксигруппу, бутоксигруппу, 1-метилпропоксигруппу, 2-метилпропоксигруппу, 1,1-диметилэтоксигруппу, пентоксигруппу, 1-метилбутилоксигруппу, 2-метилбутоксигруппу, 3-метилбутоксигруппу, 2,2-диметилпропоксигруппу, 1-этилпропоксигруппу, гексоксигруппу, 1,1-диметилпропоксигруппу, 1,2-диметилпропоксигруппу, 1-метилпентоксигруппу, 2-метилпентоксигруппу, 3-метилпентоксигруппу, 4-метил-penoxy, 1,1-диметилбутоксигруппу, 1,2-диметилбутоксигруппу, 1,3-диметилбутоксигруппу, 2,2-диметилбутоксигруппу, 2,3-диметилбутоксигруппу, 3,3-диметилбутоксигруппу, 1-этилбутоксигруппу, 2-этилбутоксигруппу, 1,1,2-триметилпропоксигруппу, 1,2,2-триметилпропоксигруппу, 1-этил-1-метилпропоксигруппу и 1-этил-2-метилпропоксигруппу.

При использовании в настоящем изобретении "галогеналкоксигруппа" означает группу формулы R-O-, в которой R означает галогеналкил, определенный выше. Если не указано иное, предполагаются галогеналкоксигруппы, в которых R означает C₁-C₈-алкильную группу. Примеры включают, но не ограничиваются только ими, хлорметоксигруппу, бромметоксигруппу, дихлорметоксигруппу, трихлорметоксигруппу, фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, хлорфторметоксигруппу, дихлорфторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, 1-хлорэтоксигруппу, 1-бромэтоксигруппу, 1-фторэтоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2,2-дифторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, 2-хлор-2-фторэтоксигруппу, 2-хлор,2-дифторэтоксигруппу, 2,2-дихлор-2-фторэтоксигруппу, 2,2,2-трихлорэтоксигруппу, пентафторэтоксигруппу и 1,1,1-трифторпроп-2-оксигруппу.

При использовании в настоящем изобретении "алкилтиогруппа" означает группу формулы R-S-, в которой R означает алкил, определенный выше. Если не указано иное, предполагаются алкилтиогруппы, в которых R означает C₁-C₈-алкильную группу. Примеры включают, но не ограничиваются только ими, метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу, 1-метилэтилтиогруппу, бутилтиогруппу, 1-метилпропилтиогруппу, 2-метилпропилтиогруппу, 1,1-диметилэтилтиогруппу, пентилтиогруппу, 1-метилбутилтиогруппу, 2-метилбутилтиогруппу, 3-метилбутилтиогруппу, 2,2-диметилпропилтиогруппу, 1-этилпропилтиогруппу, гексилтиогруппу, 1,1-диметилпропилтиогруппу, 1,2-диметилпропилтиогруппу, 1-метилпентилтиогруппу, 2-метилпентилтиогруппу, 3-метилпентилтиогруппу, 4-метилпентилтиогруппу, 1,1-диметилбутилтиогруппу, 1,2-диметилбутилтиогруппу, 1,3-диметилбутилтиогруппу, 2,2-диметилбутилтиогруппу, 2,3-диметилбутилтиогруппу, 3,3-диметилбутилтиогруппу, 1-этилбутилтиогруппу, 2-этилбутилтиогруппу, 1,1,2-триметилпропилтиогруппу, 1,2,2-триметилпропилтиогруппу, 1-этил-1-метилпропилтиогруппу и 1-этил-2-метилпропилтиогруппу.

При использовании в настоящем изобретении "галогеналкилтиогруппа" означает алкилтиогруппу, определенную выше, в которой атомы углерода частично или полностью замещены одним или большим количеством атомов галогенов. Если не указано иное, предполагаются галогеналкилтиогруппы, в которых R означает C₁-C₈-алкильную группу. Примеры включают, но не ограничиваются только ими, хлорметилтиогруппу, бромметилтиогруппу, дихлорметилтиогруппу, трихлорметилтиогруппу, фторметилтиогруппу, дифторметилтиогруппу, трифторметилтиогруппу, хлорфторметилтиогруппу, дихлорфторметилтиогруппу, хлордифторметилтиогруппу, 1-хлорэтилтиогруппу, 1-бромэтилтиогруппу, 1-фторэтилтиогруппу, 2-фторэтилтиогруппу, 2,2-дифторэтилтиогруппу, 2,2,2-трифторэтилтиогруппу, 2-хлор-2-фторэтилтиогруппу, 2-хлор-2-дифторэтилтиогруппу, 2,2-дихлор-2-фторэтилтиогруппу, 2,2,2-трихлорэтилтиогруппу, пентафторэтилтиогруппу и 1,1,1-трифторпроп-2-илтиогруппу.

При использовании в настоящем изобретении "арил", а также производные термины, такие как "арилоксигруппа", означают фенильную, инданильную или нафтильную группу. В некоторых вариантах осуществления фенил является предпочтительным. Термин "гетероарил", а также производные термины, такие как "гетероарилоксигруппа", означает 5- или 6-членное ароматическое кольцо, содержащее один или большее количество гетероатомов, например, N, O или S; эти гетероароматические кольца могут быть сконденсированы с другими ароматическими системами. Арильные или гетероарильные заместители могут быть незамещенными или содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей, например, галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, формил, C₁-C₆-алкил, C₂-C₆-алкенил, C₂-C₆-алкинил, C₁-C₆-алкоксигруппу, C₁-C₆-галогеналкил, C₁-C₆-галогеналкоксигруппу, C₁-C₆-ацил, C₁-C₆-алкилтиогруппу, C₁-C₆-алкилсульфинил, C₁-C₆-алкилсульфонил, (C₁-C₆-алкокси)карбонил, C₁-C₆-карбамоил, гидроксикарбонил, (C₁-C₆-алкил)карбонил, аминокарбонил, (C₁-C₆-алкиламино)карбонил, (ди(C₁-C₆-алкил)амино)карбонил, при условии, что заместители стерически совместимы и соблюдаются требования правил образования химических связей и энергии напряжения. В некоторых вариантах осуществления предпочтительные заместители включают, например, галоген, C₁-C₂-алкил и C₁-C₂-галогеналкил.

При использовании в настоящем изобретении "алкоксикарбонил" означает группу формулы , в которой R означает алкил.

При использовании в настоящем изобретении "алкиламиногруппа" или "диалкиламиногруппа" означает аминогруппу, замещенную одной или двумя алкильными группами, которые могут быть одинаковыми или разными.

При использовании в настоящем изобретении "алкилкарбамил" означает карбамильную группу, замещенную по атому азота алкильной группой.

При использовании в настоящем изобретении "алкилсульфонил" означает -SO₂R, где R означает алкил (например, C₁-C₁₀-алкил).

При использовании в настоящем изобретении "карбамил" (также называющийся как карбамоил или аминокарбонил) означает группу формулы .

При использовании в настоящем изобретении "галогеналкиламиногруппа" означает алкиламиногруппу, в которой атомы углерода алкила частично или полностью замещены одним или большим количеством атомов галогенов.

При использовании в настоящем изобретении "Me" означает метильную группу.

При использовании в настоящем изобретении термин "галоген", включая производные термины, такие как "галогенид", означает фтор, хлор, бром или йод (или фторид, хлорид, бромид или йодид).

При использовании в настоящем изобретении растения и растительность включают, но не ограничиваются только ими, прорастающие семена, всходящие растения, растения, всходящие из вегетативных побегов, и укоренившуюся растительность.

СОЕДИНЕНИЯ

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I), определенным в настоящем изобретении (например, выше в Кратком изложении сущности изобретения), и их N-оксидам или сельскохозяйственно-приемлемым солям.

В некоторых вариантах осуществления соединением является карбоновая кислота или ее сельскохозяйственно-приемлемый сложный эфир или соль. В некоторых вариантах осуществления соединением является карбоновая кислота или ее метиловый эфир.

В некоторых вариантах осуществления:

Ar выбран из группы, включающей Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 и Ar6;

R¹ означает OR^1′, где R^1′ означает H или C₁-C₈-алкил;

R² означает галоген, C₂-C₄-алкенил, C₂-C₄-галогеналкенил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу или C₁-C₄-галогеналкилтиогруппу;

R³ и R⁴ все независимо означают водород, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-галогеналкил, C₃-C₆-алкенил, C₃-C₆-галогеналкенил, C₃-C₆-алкинил, формил, (C₁-C₃-алкил)карбонил, (C₁-C₃-галогеналкил)карбонил, (C₁-C₆-алкокси)карбонил, (C₁-C₆-алкил)карбамил, три(C₁-C₆-алкил)силил, или R³ и R⁴, взятые вместе, означают =CR^3′R^4′, где R^3′ и R^4′ все независимо означают водород, C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-алкенил, C₃-C₆-алкинил, C₁-C₆-алкоксигруппу или C₁-C₆-алкиламиногруппу; и

X означает N или CY, где Y означает водород, галоген, C₁-C₃-алкил, C₁-C₃-галогеналкил, C₁-C₃-алкоксигруппу, C₁-C₃-галогеналкоксигруппу, C₁-C₃-алкоксигруппу, C₁-C₃-алкилтиогруппу или C₁-C₃-галогеналкилтиогруппу.

В одном варианте осуществления X означает N. В одном варианте осуществления X означает CY.

В одном варианте осуществления Y означает водород. В одном варианте осуществления Y означает галоген (например, F, Cl, Br, I). В одном варианте осуществления Y означает C₁-C₃-алкил (например, метил, этил, н-пропил, изопропил). В одном варианте осуществления Y означает C₁-C₃-галогеналкил (например, CFH₂, CF₂H, CF₃, CF₂CF₃). В одном варианте осуществления Y означает C₁-C₃-алкоксигруппу (например, OCH₃, OCH₂CH₃). В одном варианте осуществления Y означает C₁-C₃-галогеналкоксигруппу (например, OCFH₂, OCF₂H, OCF₃, OCF₂CF₃). В одном варианте осуществления Y означает C₁-C₃-алкилтиогруппу (например, SCH₃, SCH₂CH₃). В одном варианте осуществления Y означает C₁-C₃-галогеналкилтиогруппу (например, SCFH₂, SCF₂H, SCF₃, SCF₂CF₃).

В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает водород, галоген, C₁-C₃-алкил, C₁-C₃-галогеналкил, C₁-C₃-алкоксигруппу, C₁-C₃-галогеналкоксигруппу, C₁-C₃-алкоксигруппу, C₁-C₃-алкилтиогруппу или C₁-C₃-галогеналкилтиогруппу.

В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H, галоген, или C₁-C₃-алкил. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H или галоген. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H, F, Cl или Br. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H, F или Cl. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H или C₁-C₃-алкил. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H или CH₃. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H, F, Cl, Br или CH₃. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H, F, Cl или CH₃. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H или F. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает Br. В некоторых вариантах осуществления X означает N или CY, где Y означает H. В некоторых вариантах осуществления Y означает H. В некоторых вариантах осуществления Y означает F. В некоторых вариантах осуществления Y означает Cl. В некоторых вариантах осуществления Y означает Br. В некоторых вариантах осуществления Y означает CH₃. В некоторых вариантах осуществления Y означает H, галоген, или C₁-C₃-алкил. В некоторых вариантах осуществления Y означает H или галоген. В некоторых вариантах осуществления Y означает H, F, Cl или Br. В некоторых вариантах осуществления Y означает H, F или Cl. В некоторых вариантах осуществления Y означает H или C₁-C₃-алкил. В некоторых вариантах осуществления Y означает H или CH₃. В некоторых вариантах осуществления Y означает H, F, Cl, Br или CH₃. В некоторых вариантах осуществления Y означает H, F, Cl или CH₃. В некоторых вариантах осуществления Y означает H или F. В некоторых вариантах осуществления Y означает галоген.

В одном варианте осуществления R¹ означает OR^1′.

В одном варианте осуществления R^1′ означает H. В одном варианте осуществления R^1′ означает C₁-C₈-алкил (например, метил, этил, н-пропил, изопропил). В одном варианте осуществления R^1′ означает C₇-C₁₀-арилалкил (например, бензил).

В некоторых вариантах осуществления R¹ означает OR^1′, где R^1′ означает H или C₁-C₈-алкил. В некоторых вариантах осуществления R¹ означает OR^1′, где R^1′ означает H или C₇-C₁₀-арилалкил.

В некоторых вариантах осуществления R¹ означает OR^1′, где R^1′ означает H, метил, этил, или бензил. В некоторых вариантах осуществления R¹ означает OR^1′, где R^1′ означает H, метил, или этил. В некоторых вариантах осуществления R¹ означает OR^1′, где R^1′ означает H или метил. В некоторых вариантах осуществления R¹ означает OR^1′, где R^1′ означает H или бензил.

В одном варианте осуществления R² означает галоген (например, F, Cl, Br, I). В одном варианте осуществления R² означает C₁-C₄-алкил (например, метил, этил, пропил, бутил). В одном варианте осуществления R² означает C₁-C₄-галогеналкил (например, CFH₂, CF₂H, CF₃, CF₂CF₃). В одном варианте осуществления R² означает C₂-C₄-алкенил (например, винил или этенил, пропенил, бутенил). В одном варианте осуществления R² означает C₂-C₄-галогеналкенил. В одном варианте осуществления R² означает C₂-C₄-алкинил. В одном варианте осуществления R² означает C₂-C₄-галогеналкинил. В одном варианте осуществления R² означает C₁-C₄-алкоксигруппу (например, OCH₃, OCH₂CH₃). В одном варианте осуществления R² означает C₁-C₄-галогеналкоксигруппу (например, OCFH₂, OCF₂H, OCF₃, OCF₂CF₃). В одном варианте осуществления R² означает C₁-C₄-алкилтиогруппу (например, SCH₃, SCH₂CH₃). В одном варианте осуществления R² означает C₁-C₄-галогеналкилтиогруппу (например, SCFH₂, SCF₂H, SCF₃, SCF₂CF₃). В одном варианте осуществления R² означает аминогруппу. В одном варианте осуществления R² означает C₁-C₄-алкиламиногруппу. В одном варианте осуществления R² означает C₂-C₄-галогеналкиламиногруппу. В одном варианте осуществления R² означает формил. В одном варианте осуществления R² означает (C₁-C₃-алкил)карбонил. В одном варианте осуществления R² означает (C₁-C₃-галогеналкил)карбонил. В одном варианте осуществления R² означает цианогруппу.

В одном варианте осуществления R² означает -CR¹⁷=CR¹⁸-SiR¹⁹R²⁰R²¹.

В одном варианте осуществления R¹⁷ означает водород. В одном варианте осуществления R¹⁷ означает F. В одном варианте осуществления R¹⁷ означает Cl.

В одном варианте осуществления R¹⁸ означает водород. В одном варианте осуществления R¹⁸ означает F. В одном варианте осуществления R¹⁸ означает Cl. В одном варианте осуществления R¹⁸ означает C₁-C₄-алкил. В одном варианте осуществления R¹⁸ означает C₁-C₄-галогеналкил.

В одном варианте осуществления R¹⁹ означает C₁-C₁₀-алкил. В одном варианте осуществления R¹⁹ означает C₃-C₆-циклоалкил. В одном варианте осуществления R¹⁹ означает C₁-C₁₀-галогеналкил. В одном варианте осуществления R¹⁹ означает C₃-C₆-галогенциклоалкил. В одном варианте осуществления R¹⁹ означает фенил. В одном варианте осуществления R¹⁹ означает замещенный фенил. В одном варианте осуществления R¹⁹ означает C₁-C₁₀-алкоксигруппу. В одном варианте осуществления R¹⁹ означает OH.

В одном варианте осуществления R²⁰ означает C₁-C₁₀-алкил. В одном варианте осуществления R²⁰ означает C₃-C₆-циклоалкил. В одном варианте осуществления R²⁰ означает C₁-C₁₀-галогеналкил. В одном варианте осуществления R²⁰ означает C₃-C₆-галогенциклоалкил. В одном варианте осуществления R²⁰ означает фенил. В одном варианте осуществления R²⁰ означает замещенный фенил. В одном варианте осуществления R²⁰ означает C₁-C₁₀-алкоксигруппу. В одном варианте осуществления R²⁰ означает OH.

В одном варианте осуществления R²¹ означает C₁-C₁₀-алкил. В одном варианте осуществления R²¹ означает C₃-C₆-циклоалкил. В одном варианте осуществления R²¹ означает C₁-C₁₀-галогеналкил. В одном варианте осуществления R²¹ означает C₃-C₆-галогенциклоалкил. В одном варианте осуществления R²¹ означает фенил. В одном варианте осуществления R²¹ означает замещенный фенил. В одном варианте осуществления R²¹ означает C₁-C₁₀-алкоксигруппу. В одном варианте осуществления R²¹ означает OH.

В некоторых вариантах осуществления R² означает галоген, C₂-C₄-алкенил, C₂-C₄-галогеналкенил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу или C₁-C₄-галогеналкилтиогруппу. В некоторых вариантах осуществления R² означает галоген, C₂-C₄-алкенил, C₂-C₄-галогеналкенил, или C₁-C₄-алкоксигруппу.

В некоторых вариантах осуществления R² означает галоген, C₂-C₄-алкенил, или C₁-C₄-алкоксигруппу. В некоторых вариантах осуществления R² означает Cl, винил, или OCH₃. В некоторых вариантах осуществления R² означает Cl. В некоторых вариантах осуществления R² означает винил. В некоторых вариантах осуществления R² означает OCH₃.

В одном варианте осуществления R³ означает водород. В одном варианте осуществления R³ означает C₁-C₆-алкил. В одном варианте осуществления R³ означает C₁-C₆-галогеналкил. В одном варианте осуществления R³ означает C₃-C₆-алкенил. В одном варианте осуществления R³ означает C₃-C₆-галогеналкенил. В одном варианте осуществления R³ означает C₃-C₆-алкинил. В одном варианте осуществления R³ означает гидроксигруппу. В одном варианте осуществления R³ означает C₁-C₆-алкоксигруппу. В одном варианте осуществления R³ означает C₁-C₆-галогеналкоксигруппу. В одном варианте осуществления R³ означает формил. В одном варианте осуществления R³ означает (C₁-C₃-алкил)карбонил. В одном варианте осуществления R³ означает (C₁-C₃-галогеналкил)карбонил. В одном варианте осуществления R³ означает (C₁-C₆-алкокси)карбонил. В одном варианте осуществления R³ означает (C₁-C₆-алкил)карбамил. В одном варианте осуществления R³ означает C₁-C₆-алкилсульфонил. В одном варианте осуществления R³ означает три(C₁-C₆-алкил)силил. В одном варианте осуществления R³ означает ди(C₁-C₆-алкил)фосфонил.

В одном варианте осуществления R⁴ означает водород. В одном варианте осуществления R⁴ означает C₁-C₆-алкил. В одном варианте осуществления R⁴ означает C₁-C₆-галогеналкил. В одном варианте осуществления R⁴ означает C₃-C₆-алкенил. В одном варианте осуществления R⁴ означает C₃-C₆-галогеналкенил. В одном варианте осуществления R⁴ означает C₃-C₆-алкинил. В одном варианте осуществления R⁴ означает гидроксигруппу. В одном варианте осуществления R⁴ означает C₁-C₆-алкоксигруппу. В одном варианте осуществления R⁴ означает C₁-C₆-галогеналкоксигруппу. В одном варианте осуществления R⁴ означает формил. В одном варианте осуществления R⁴ означает (C₁-C₃-алкил)карбонил. В одном варианте осуществления R⁴ означает (C₁-C₃-галогеналкил)карбонил. В одном варианте осуществления R⁴ означает (C₁-C₆-алкокси)карбонил. В одном варианте осуществления R⁴ означает (C₁-C₆-алкил)карбамил. В одном варианте осуществления R⁴ означает C₁-C₆-алкилсульфонил. В одном варианте осуществления R⁴ означает три(C₁-C₆-алкил)силил. В одном варианте осуществления R⁴ означает ди(C₁-C₆-алкил)фосфонил.

В одном варианте осуществления R³ и R⁴ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-членное насыщенное кольцо. В одном варианте осуществления R³ и R⁴ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 6-членное насыщенное кольцо.

В одном варианте осуществления R³ и R⁴, взятые вместе, означают =CR^3′R^4′.

В одном варианте осуществления R^3′ означает водород. В одном варианте осуществления R^3′ означает C₁-C₆-алкил. В одном варианте осуществления R^3′ означает C₃-C₆-алкенил. В одном варианте осуществл