Эстолиды и композиции смазывающих материалов, полученные на основе реакции дильса-альдера

Эстолиды и композиции смазывающих материалов, полученные на основе реакции дильса-альдера

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее описание относится к соединениям и композициям на основе эстолидов. В определенных вариантах осуществления, композиции на основе эстолидов содержат, по меньшей мере, одно соединение и/или соединение, полученное с помощью реакции Дильса-Альдера.

Уровень техники

Композиции смазывающих материалов, как правило, содержат базовое масло, такое как углеводородное базовое масло, и одну или несколько присадок. Эстолиды представляют собой потенциальный источник биодеградируемых масел на биологической основе, которые могут быть пригодными для использования в качестве смазывающих материалов и базовых исходных материалов.

Сущность изобретения

В настоящем документе описываются соединения эстолидов, композиции, содержащие эстолиды, и способы их получения. В определенных вариантах осуществления, такие соединения и композиции могут быть пригодными в качестве смазывающих материалов или присадок к смазывающим материалам. В определенных вариантах осуществления, композиции, содержащие эстолид, дополнительно содержат, по меньшей мере, одно соединение ена и/или соединение, полученное с помощью реакции Дильса-Альдера. В определенных вариантах осуществления, соединение и/или соединение, полученное с помощью реакции Дильса-Альдера, обеспечивает свойства понижения температуры потери текучести и/или противоизносные свойства композициям, содержащим эстолиды.

В определенных вариантах осуществления, композиция содержит, по меньшей мере, одно соединение эстолида и, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из соединений Формулы I:

Формула I,

где

X, X’ и Y’, независимо, для каждого случая, выбирают из необязательно замещенного алкилена, который является насыщенным или ненасыщенным и разветвленным или неразветвленным;

Y выбирают из необязательно замещенного алкила, который является насыщенным или ненасыщенным и разветвленным или неразветвленным;

U и U’, независимо, для каждого случая, выбирают из водорода и -C(=O)OR₇; и

R₇ и R₈, независимо, для каждого случая, выбирают из водорода и необязательно замещенного алкила, который является насыщенным или ненасыщенным и разветвленным или неразветвленным,

где прерывистая линия представляет одинарную связь или двойную связь.

В определенных вариантах осуществления, композиция содержит, по меньшей мере, одно соединение эстолида и, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из соединений Формулы II:

Формула II,

где

Y¹ выбирают из необязательно замещенного алкила, который является насыщенным или ненасыщенным и разветвленным или неразветвленным;

Y², Y³ и Y⁴, независимо, для каждого случая, выбирают из необязательно замещенного алкилена, который является насыщенным или ненасыщенным и разветвленным или неразветвленным;

U¹ и U², независимо, для каждого случая, выбирают из водорода и -C(=O)OR₁₀;

R₉ и R₁₀, независимо, для каждого случая, выбирают из водорода и необязательно замещенного алкила, который является насыщенным или ненасыщенным и разветвленным или неразветвленным; и

R₅ и R₆ представляют собой водород, или R₅ и R₆, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенный циклоалкил,

где прерывистая линия представляет одинарную связь или двойную связь.

Подробное описание

Использование смазывающих материалов и композиций, содержащих смазывающие материалы, может давать в результате распространение таких текучих сред, соединений и/или композиций в окружающей среде. Нефтяные базовые масла, используемые в обычных композициях смазывающих материалов, а также присадки, как правило, не являются деградируемыми биологически и могут быть токсичными. Настоящее изобретение предлагает приготовление и использование композиций, содержащих частично или полностью биологически разлагаемые базовые масла, включая базовые масла, содержащие один или несколько эстолидов.

В определенных вариантах осуществления, композиции, содержащие один или несколько эстолидов, являются частично или полностью биологически деградируемыми и тем самым представляют уменьшенный риск для окружающей среды. В определенных вариантах осуществления, композиции удовлетворяют набору требований Organization for Economic Cooperation and Development (OECD) для исследований разложения и аккумуляции. OECD указало, что можно использовать несколько исследований для определения “легкой биодеградируемости” органических химикалиев. Аэробная легкая биодеградируемость согласно OECD 301D измеряет минерализацию исследуемого образца до CO₂ в замкнутых аэробных микрокосмах, которые моделируют аэробную водную окружающую среду, при этом микроорганизмы высеваются из установки для обработки сточных вод. Исследование OECD 301D считается репрезентативным для большинства аэробных окружающих сред, которые, вероятно, принимают материалы отходов. Аэробная “конечная биодеградируемость” может быть определена с помощью OECD 302D. Согласно OECD 302D, микроорганизмы предварительно акклиматизируются для биологической деградации исследуемого материала в течение периода предварительного инкубирования, затем инкубируются в герметичных емкостях с относительно высокими концентрациями микроорганизмов и средой, обогащенной минеральными солями. Исследование OECD 302D, в конечном счете, определяет, являются ли исследуемые материалы полностью биологически деградируемыми, хотя и при менее жестких условиях, чем при анализах “легкой биодеградируемости”.

Как используется в настоящем описании, следующие слова, фразы и символы, в целом, как предполагается, имеют значения, как приведено, за исключением тех случаев, когда контекст, в котором они используются, указывает на нечто противоположное. Следующие далее сокращения и термины имеют указанные значения по всему тексту:

Тире (“-”), которое не находится между двумя буквами или символами, используется для указания точки присоединения заместителя. Например, -C(O)NH₂ присоединяется через атом углерода.

“Алкокси”, сама по себе или как часть другого заместителя, относится к радикалу -OR³¹, где R³¹ представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил или арилалкил, который может быть замещенным, как определено в настоящем документе. В некоторых вариантах осуществления, алкокси группы имеют от 1 до 8 атомов углерода. В некоторых вариантах осуществления, алкокси группы имеют 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомов углерода. Примеры алкокси групп включают, но, не ограничиваясь этим, метокси, этокси, пропокси, бутокси, циклогексилокси, и тому подобное.

“Алкил”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к насыщенному или ненасыщенному, разветвленному или прямоцепному одновалентному углеводородному радикалу, полученному посредством удаления атома водорода с единственного атома углерода в исходном алкане, алкене или алкине. Примеры алкильных групп включают, но, не ограничиваясь этим, метил; этилы, такие как этанил, этенил и этинил; пропилы, такие как пропан-1-ил, пропан-2-ил, проп-1-ен-1-ил, проп-1-ен-2-ил, проп-2-ен-1-ил (аллил), проп-1-ин-1-ил, проп-2-ин-1-ил, и тому подобное; бутилы, такие как бутан-1-ил, бутан-2-ил, 2-метил-пропан-1-ил, 2-метил-пропан-2-ил, бут-1-ен-1-ил, бут-1-ен-ил, 2-метил-проп-1-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-2-ен-2-ил, бута-1,3-диен-1-ил, бута-1,3-диен-2-ил, бут-1-ин-1-ил, бут-1-ин-ил, бут-3-ин-1-ил, и так далее, и тому подобное.

Если не указано иного, термин “алкил” конкретно предназначен для включения групп, имеющих любую степень или любой уровень насыщенности, то есть, групп, имеющих исключительно одинарные связи углерод-углерод, групп, имеющих одну или несколько двойных связей углерод-углерод, групп, имеющих одну или несколько тройных связей углерод-углерод, и групп, имеющих смеси одинарных, двойных и тройных связей углерод-углерод. Когда предполагается конкретный уровень насыщенности, используются термины “алканил”, “алкенил” и “алкинил”. В определенных вариантах осуществления, алкильная группа содержит от 1 до 40 атомов углерода, в определенных вариантах осуществления, от 1 до 22 или от 1 до 18 атомов углерода, в определенных вариантах осуществления, от 1 до 16 или от 1 до 8 атомов углерода, и в определенных вариантах осуществления от 1 до 6 или от 1 до 3 атомов углерода. В определенных вариантах осуществления, алкильная группа содержит от 8 до 22 атомов углерода, в определенных вариантах осуществления, от 8 до 18 или от 8 до 16 атомов. В некоторых вариантах осуществления, алкильная группа содержит от 3 до 20 или от 7 до 17 атомов углерода. В некоторых вариантах осуществления, алкильная группа содержит 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 или 22 атомов углерода.

“Алкилен”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к прямоцепному или разветвленному двухвалентному углеводородному радикалу, имеющему указанное количество атомов углерода. Например, как используется в настоящем документе, термины “C_1-3 алкилен” и “C_1-6 алкилен” относятся к алкиленовой группе, как определено выше, которая содержит, по меньшей мере, 1, и самое большее 3 или 6, атомов углерода, соответственно. Примеры групп “C_1-3 алкилена” и “C_1-6 алкилена”, пригодные для использования в настоящем изобретении, включают, но, не ограничиваясь этим, метилен, этилен, н-пропилен, н-бутилен, изопентилен, и тому подобное. В определенных вариантах осуществления, алкиленовые группы, содержащие два или более атомов углерода, могут иметь один или несколько центров ненасыщенности, включая двойные и/или тройные связи. Иллюстративные ненасыщенные алкилены, включают, но, не ограничиваясь этим, следующие остатки:

“Арил”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к одновалентному ароматическому углеводородному радикалу, полученному посредством удаления одного атома водорода с одного атома углерода в исходной ароматической кольцевой системе. Арил охватывает 5- и 6-членные карбоциклические ароматические кольца, например, бензол; бициклические кольцевые системы, где, по меньшей мере, одно кольцо является карбоциклическим и ароматическим, например, нафталин, индан и тетралин; и трициклические кольцевые системы, где, по меньшей мере, одно кольцо является карбоциклическим и ароматическим, например, флуорен. Арил охватывает системы с множеством колец, имеющих, по меньшей мере, одно карбоциклическое ароматическое кольцо, конденсированное, по меньшей мере, с одним карбоциклическим ароматическим кольцом, циклоалкильным кольцом или гетероциклоалкильным кольцом. Например, арил включает 5- и 6-членные карбоциклические ароматические кольца, конденсированные с 5- - 7-членным неароматическим гетероциклоалкильным кольцом, содержащим один или несколько гетероатомов, выбранных из N, O, и S. Для таких конденсированных бициклических кольцевых систем, где только одно из колец представляет собой карбоциклическое ароматическое кольцо, точка присоединения может находиться на карбоциклическом ароматическом кольце или на гетероциклоалкильном кольце. Примеры арильных групп включают, но, не ограничиваясь этим, группы, полученные из ацеантрилена, аценафтилена, ацефенантрилена, антрацена, азулена, бензола, хризена, коронена, флуорантена, флуорена, гексацена, гексафена, гексалена, as-индацена, s-индацена, индана, индена, нафталина, октацена, октафена, окталена, овалена, пента-2,4-диена, пентацена, пенталена, пентафена, перилена, феналена, фенантрена, пицена, плеядена, пирена, пирантрена, рубицена, трифенилена, тринафталина, и тому подобное. В определенных вариантах осуществления, арильная группа может содержать от 5 до 20 атомов углерода, а в определенных вариантах осуществления, от 5 до 12 атомов углерода. В определенных вариантах осуществления, арильная группа может содержать 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 или 20 атомов углерода. Арил, однако, не охватывает гетероарил, отдельно определенный в настоящем документе, или не перекрывается с ним каким-либо образом. Следовательно, система с множеством колец, в которой одно или несколько карбоциклических ароматических колец конденсируется с гетероциклоалкильным ароматическим кольцом, представляет собой гетероарил, а не арил, как определено в настоящем документе.

“Арилалкил”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к ациклическому алкильному радикалу, в котором один из атомов водорода, связанных с атомом углерода, как правило, с конечным или sp³ гибридизованным атомом углерода, заменен арильной группой. Примеры арилалкильных групп включают, но, не ограничиваясь этим, бензил, 2-фенилэтан-1-ил, 2-фенилэтен-1-ил, нафтилметил, 2-нафтилэтан-1-ил, 2-нафтилэтен-1-ил, нафтобензил, 2-нафтофенилэтан-1-ил и тому подобное. Когда предполагаются конкретные алкильные остатки, используют номенклатуру арилалканил, арилалкенил или арилалкинил. В определенных вариантах осуществления, арилалкильная группа представляет собой C_7-30 арилалкил, например, алканильный, алкенильный или алкинильный остаток арилалкильной группы представляет собой C_1-10 и арильный остаток представляет собой C_6-20, и в определенных вариантах осуществления, арилалкильная группа представляет собой C_7-20 арилалкил, например, алканильный, алкенильный или алкинильный остаток арилалкильной группы представляет собой C_1-8 и арильный остаток представляет собой C_6-12.

Термин “эстолид”, в целом, относится к сложному эфиру, полученному в результате связывания карбоксилатного остатка одной карбоновой кислоты с углеводородным хвостом второй карбоновой кислоты или со сложным эфиром карбоновой кислоты. Иллюстративные эстолиды включают соединения, образующиеся посредством связывания карбоксилатного остатка первой жирной кислоты с углеводородным хвостом второй жирной кислоты, с помощью либо реакции конденсации между карбоксилатной функциональной группой первой жирной кислоты и гидрокси группой, связанной с углеводородным хвостом второй жирной кислоты, либо добавления карбоксилатной группы первой жирной кислоты в центр ненасыщенности на углеводородном хвосте второй жирной кислоты. Если не утверждается иного, эстолиды включают олигомеры/полимеры карбоновых кислот почти любого размера, включая эстолиды свободных кислот (основной остаток карбоновой кислоты остается в форме своей свободной кислоты) и этерифицированные эстолиды (основной остаток карбоновой кислоты этерифицируется с помощью одноатомного спирта или полиола). Например, этерифицированные эстолиды включали бы соединения эстолидов, этерифицированные с помощью одноатомного спирта (например, 2-этилгексанола) или этерифицированные с помощью остатков полиолов (например, эстолиды триглицеридов).

“Базовое масло” и “базовые исходные материалы” на основе эстолидов, если не указано иного, относится к любой композиции, содержащей одно или несколько соединений эстолидов. Необходимо понимать, что “базовое масло” или “базовые исходные материалы” на основе эстолидов не ограничиваются композициями для конкретного использования и могут, в целом, относиться к композициям, содержащим один или несколько эстолидов, включая смеси эстолидов. Базовые масла и базов исходные материалы на основе эстолидов могут также включать соединения иные, чем эстолиды.

“Соединения” относятся к соединениям, охватываемым структурными Формулами I, II, III, IV и V в настоящем документе, и включают любые конкретные соединения в пределах Формул, структура которых описана в настоящем документе. Соединения могут идентифицироваться либо с помощью их химической структуры, и/либо с помощью химического наименования. Когда химическая структура и химическое наименование вступают в конфликт, идентичность соединения определяет химическая структура. Соединения, описанные в настоящем документе, могут содержать один или несколько хиральных центров и/или двойных связей и, по этой причине, могут существовать как стереоизомеры, такие как изомеры с двойной связью (то есть, геометрические изомеры), энантиомеры или диастереомеры. Соответственно, любые химические структуры в рамках приведенного описания, полностью или частично, с помощью относительной конфигурации, охватывает все возможные энантиомеры и стереоизомеры иллюстрируемых соединений, включая стереоизомерно чистую форму (например, геометрически чистую, энантиомерно чистую или диастереомерно чистую) и энантиомерные и стереоизомерные смеси. Энантиомерные и стереоизомерные смеси могут разрешаться на составляющие их энантиомеры или стереоизомеры с использованием технологий разделения или технологий хирального синтеза, хорошо известных специалистам в данной области.

Для целей настоящего описания, “хиральные соединения” представляют собой соединения, имеющие, по меньшей мере, один центр хиральности (то есть, по меньшей мере, один асимметричный атом, в частности, по меньшей мере, один асимметричный атом C), имеющие ось хиральности, плоскость хиральности или винтовую структуру. “Ахиральные соединения” представляют собой соединения, которые не являются хиральными.

Соединения Формулы I, II, III, IV и V включают, но, не ограничиваясь этим, оптические изомеры соединений Формулы I, II, III, IV и V, их рацематы и другие их смеси. В таких вариантах осуществления, отдельные энантиомеры или диастереомеры, то есть, оптически активные формы, могут быть получены посредством асимметричного синтеза или посредством разрешения рацематов. Разрешение рацематов может осуществляться, например, с помощью хроматографии, с использованием, например, хиральной колонки для жидкостной хроматографии высокого давления (ВЭЖХ). Однако если не утверждается иного, необходимо предположить, что Формулы I, II, III, IV и V покрывают все асимметричные варианты соединений, описанные в настоящем документе, включая изомеры, рацематы, энантиомеры, диастереомеры и другие их смеси. В дополнение к этому, соединения Формул I, II, III, IV и V включают Z- и E-формы (например, цис- и транс-формы) соединений с двойными связями. Соединения Формулы I, II, III, IV и V могут также существовать в нескольких таутомерных формах, включая энольную форму, кето форму и их смеси. Соответственно, химические структуры, изображенные в настоящем документе, охватывают все возможные таутомерные формы иллюстрируемых соединений.

“Циклоалкил”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к насыщенному или ненасыщенному циклическому алкильному радикалу. Когда предполагается конкретный уровень насыщенности, используют номенклатуру “циклоалканил” или “циклоалкенил”. Примеры циклоалкильных групп включают, но, не ограничиваясь этим, группы, полученные из циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана, и тому подобное. В определенных вариантах осуществления, циклоалкильная группа представляет собой C_3-15 циклоалкил, а в определенных вариантах осуществления, C_3-12 циклоалкил или C_5-12 циклоалкил. В определенных вариантах осуществления, циклоалкильная группа представляет собой C₅, C₆, C₇, C₈, C₉, C₁₀, C₁₁, C₁₂, C₁₃, C₁₄ или C₁₅ циклоалкил.

“Циклоалкилалкил”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к ациклическому алкильному радикалу, в котором один из атомов водорода, связанных с атомом углерода, как правило, с конечным или sp³ гибридизованным атомом углерода, заменен циклоалкильной группой. Когда предполагаются конкретные алкильные остатки, используют номенклатуру циклоалкилалканил, циклоалкилалкенил или циклоалкилалкинил. В определенных вариантах осуществления, циклоалкилалкильная группа представляет собой C_7-30 циклоалкилалкил, например, алканильный, алкенильный или алкинильный остаток циклоалкилалкильной группы представляет собой C_1-10 и циклоалкильный остаток представляет собой C_6-20, а в определенных вариантах осуществления, циклоалкилалкильная группа представляет собой C_7-20 циклоалкилалкил, например, алканильный, алкенильный или алкинильный остаток циклоалкилалкильной группы представляет собой C_1-8 и циклоалкильный остаток представляет собой C_4-20 или C_6-12.

“Галоген” относится к группе фтора, хлора, брома или йода.

“Гетероарил”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к одновалентному гетероароматическому радикалу, полученному посредством удаления одного атома водорода с единственного атома исходной гетероароматической кольцевой системы. Гетероарил охватывает системы с множеством колец, имеющих, по меньшей мере, одно ароматическое кольцо, конденсированное, по меньшей мере, с одним другим кольцом, которое может быть ароматическим или неароматическим, в котором, по меньшей мере, один кольцевой атом представляет собой гетероатом. Гетероарил охватывает 5- - 12-членные ароматические, такие как 5- - 7-членные, моноциклические кольца, содержащие один или несколько, например, от 1 до 4, или, в определенных вариантах осуществления, от 1 до 3, гетероатомов, выбранных из N, O, и S, при этом остальные кольцевые атомы представляют собой углерод; и бициклические гетероциклоалкильные кольца, содержащие один или несколько, например, от 1 до 4, или, в определенных вариантах осуществления, от 1 до 3, гетероатомов, выбранных из N, O, и S, при этом остальные кольцевые атомы представляют собой углерод, и где в ароматическом кольце присутствует, по меньшей мере, один гетероатом. Например, гетероарил включает 5- - 7-членное гетероциклоалкильное, ароматическое кольцо, конденсированное с 5- - 7-членным циклоалкильным кольцом. Для таких конденсированных бициклических гетероарильных кольцевых систем, где только одно из колец содержит один или несколько гетероатомов, точка присоединения может находиться на гетероароматическом кольце или на циклоалкильном кольце. В определенных вариантах осуществления, когда общее количество атомов N, S и O в гетероарильной группе превышает один, гетероатомы не располагаются рядом друг с другом. В определенных вариантах осуществления, общее количество атомов N, S и O в гетероарильной группе составляет не более двух. В определенных вариантах осуществления, общее количество атомов N, S, и O в ароматическом гетероцикле не превышает одного. Гетероарил не охватывает арил, как определено в настоящем документе, или не перекрывается с ним.

Примеры гетероарильных групп включают, но, не ограничиваясь этим, группы, полученные из акридина, арсиндола, карбазола, β-карболина, хромана, хромена, циннолина, фурана, имидазола, индазола, индола, индолина, индолизина, изобензофурана, изохромена, изоиндола, изоиндолина, изохинолина, изотиазола, изоксазола, нафтиридина, оксадиазола, оксазола, перимидина, фенантридина, фенантролина, феназина, фталазина, птеридина, пурина, пирана, пиразина, пиразола, пиридазина, пиридина, пиримидина, пиррола, пирролизина, хиназолина, хинолина, хинолизина, хиноксалина, тетразола, тиадиазола, тиазола, тиофена, триазола, ксантена, и тому подобное. В определенных вариантах осуществления, гетероарильная группа представляет собой 5- - 20-членный гетероарил, а в определенных вариантах, осуществления 5- - 12-членны гетероарил или 5- - 10-членный гетероарил. В определенных вариантах осуществления, гетероарильная группа представляет собой 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- или 20-членный гетероарил. В определенных вариантах осуществления гетероарильные группы представляют собой группы, полученные из тиофена, пиррола, бензотиофена, бензофурана, индола, пиридина, хинолина, имидазола, оксазола и пиразина.

“Гетероарилалкил”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к ациклическому алкильному радикалу, в котором один из атомов водорода, связанных с атомом углерода, как правило, с конечным или sp³ гибридизованным атомом углерода, заменен гетероарильной группой. Когда предполагаются конкретные алкильные остатки, используют номенклатуру гетероарилалканил, гетероарилалкенил или гетероарилалкинил. В определенных вариантах осуществления, гетероарилалкильная группа представляет собой 6- - 30-членный гетероарилалкил, например, алканильный, алкенильный или алкинильный остаток гетероарилалкила является 1- - 10-членным и гетероарильный остаток представляет собой 5- - 20-членный гетероарил, а в определенных вариантах осуществления, 6- - 20-членный гетероарилалкил, например, алканильный, алкенильный или алкинильный остаток гетероарилалкила является 1- - 8-членным и гетероарильный остаток представляет собой 5- - 12-членный гетероарил.

“Гетероциклоалкил”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к частично насыщенному или ненасыщенному циклическому алкильному радикалу, в котором один или несколько атомов углерода (и любые связанные с ними атомы водорода) независимо заменяются одинаковыми или различными гетероатомами. Примеры гетероатомов для замены атома (атомов) углерода включают, но, не ограничиваясь этим, N, P, O, S, Si, и тому подобное. Когда предполагается конкретный уровень насыщенности, используют номенклатуру “гетероциклоалканил” или “гетероциклоалкенил”. Примеры гетероциклоалкильных групп включают, но, не ограничиваясь этим, группы, полученные из эпоксидов, азиринов, тииранов, имидазолидина, морфолина, пиперазина, пиперидина, пиразолидина, пирролидина, хинуклидина, и тому подобное.

“Гетероциклоалкилалкил”, сам по себе или как часть другого заместителя, относится к ациклическому алкильному радикалу, в котором один из атомов водорода, связанных с атомом углерода, как правило, с конечным или sp³ гибридизованным атомом углерода, заменен гетероциклоалкильной группой. Когда предполагаются конкретные алкильные остатки, используют номенклатуру гетероциклоалкилалканил, гетероциклоалкилалкенил или гетероциклоалкилалкинил. В определенных вариантах осуществления, гетероциклоалкилалкильная группа представляет собой 6- - 30-членный гетероциклоалкилалкил, например, алканильный, алкенильный или алкинильный остаток гетероциклоалкилалкила является 1- - 10-членным и гетероциклоалкильный остаток представляет собой 5- - 20-членный гетероциклоалкил, а в определенных вариантах осуществления, 6- - 20-членный гетероциклоалкилалкил, например, алканильный, алкенильный или алкинильный остаток гетероциклоалкилалкила является 1- - 8-членным и гетероциклоалкильный остаток представляет собой 5- - 12-членный гетероциклоалкил.

“Смесь” относится к набору молекул или химических веществ. Каждый компонент в смеси может изменяться независимо. Смесь может содержать два или более перемешанных веществ с постоянной процентной композицией или без нее или по существу состоять из них, где каждый компонент может сохранять или не сохранять свои основные исходные свойства, и где может осуществляться или не осуществляться перемешивание молекулярных фаз. В смесях, компоненты, составляющие смесь, могут оставаться или не оставаться различимыми друг от друга от их химической структуры.

“Исходная ароматическая кольцевая система” относится к ненасыщенной циклической или полициклической кольцевой системе, имеющей сопряженную π (пи) электронную систему. Включенными в определение “исходной ароматической кольцевой системы” являются конденсированные кольцевые системы, в которых одно или несколько колец являются ароматическим и одно или несколько колец являются насыщенными или ненасыщенными, такими, например, как флуорен, индан, инден, фенален, и тому подобное. Примеры исходных ароматических кольцевых систем включают, но, не ограничиваясь этим, ацеантрилен, аценафтилен, ацефенантрилен, антрацен, азулен, бензол, хризен, коронен, флуорантен, флуорен, гексацен, гексафен, гексален, as-индацен, s-индацен, индан, инден, нафталин, октацен, октафен, октален, овален, пента-2,4-диен, пентацен, пентален, пентафен, перилен, фенален, фенантрен, пицен, плеяден, пирен, пирантрен, рубицен, трифенилен, тринафталин, и тому подобное.

“Исходная гетероароматическая кольцевая система” относится к исходной ароматической кольцевой системе, в которой один или несколько атомов углерода (и любые ассоциированные атомы водорода) независимо заменяются одинаковыми или различными гетероатомами. Примеры гетероатомов для замены атомов углерода включают, но, не ограничиваясь этим, N, P, O, S, Si, и тому подобное. Конкретно, включенными в определение “исходных гетероароматических кольцевых систем” являются конденсированные кольцевые системы, в которых одно или несколько колец являются ароматическими и одно или несколько колец являются насыщенными или ненасыщенными, такие, например, как арсиндол, бензодиоксан, бензофуран, хроман, хромен, индол, индолин, ксантен, и тому подобное Примеры исходных гетероароматических кольцевых систем включают, но, не ограничиваясь этим, арсиндол, карбазол, β-карболин, хроман, хромен, циннолин, фуран, имидазол, индазол, индол, индолин, индолизин, изобензофуран, изохромен, изоиндол, изоиндолин, изохинолин, изотиазол, изоксазол, нафтиридин, оксадиазол, оксазол, перимидин, фенантридин, фенантролин, феназин, фталазин, птеридин, пурин, пиран, пиразин, пиразол, пиридазин, пиридин, пиримидин, пиррол, пирролизин, хиназолин, хинолин, хинолизин, хиноксалин, тетразол, тиадиазол, тиазол, тиофен, триазол, ксантен, и тому подобное.

“Замещенный” относится к группе, в которой один или несколько атомов водорода являются независимо замененными одинаковыми или различными заместителями. Примеры заместителей включают, но, не ограничиваясь этим, -R⁶⁴, -R⁶⁰, -O-, -OH, =O, -OR⁶⁰, -SR⁶⁰, -S-, =S, -NR⁶⁰R⁶¹, =NR⁶⁰, -CN, -CF₃, -OCN, -SCN, -NO, -NO₂, =N₂, -N₃, -S(O)₂O^-, -S(O)₂OH, -S(O)₂R⁶⁰, -OS(O₂)O-, -OS(O)₂R⁶⁰, -P(O)(O^-)₂, -P(O)(OR⁶⁰)(O^-), -OP(O)(OR⁶⁰)(OR⁶¹), -C(O)R⁶⁰, -C(S)R⁶⁰, -C(O)OR⁶⁰, -C(O)NR⁶⁰R⁶¹, -C(O)O-, -C(S)OR⁶⁰, -NR⁶²C(O)NR⁶⁰R⁶¹, -NR⁶²C(S)NR⁶⁰R⁶¹, -NR⁶²C(NR⁶³)NR⁶⁰R⁶¹, -C(NR⁶²)NR⁶⁰R⁶¹, -S(O)₂, NR⁶⁰R⁶¹, -NR⁶³S(O)₂R⁶⁰, -NR⁶³C(O)R⁶⁰ и -S(O)R⁶⁰;

где каждый из -R⁶⁴ независимо представляет собой галоген; каждый из R⁶⁰ и R⁶¹ независимо представляют собой алкил, замещенный алкил, алкокси, замещенную алкокси, циклоалкил, замещенный циклоалкил, гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, арилалкил, замещенный арилалкил, гетероарилалкил или замещенный гетероарилалкил, или R⁶⁰ и R⁶¹ вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкил, гетероарил или замещенное гетероарильное кольцо, и R⁶² и R⁶³ независимо представляют собой алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил или замещенный гетероарилалкил, или R⁶² и R⁶³ вместе с атомом, с которым они связаны, образуют одно или несколько гетероциклоалкильных, замещенных гетероциклоалкильных, гетероарильных или замещенных гетероарильных колец;

где “замещенные” заместители, как определено выше для R⁶⁰, R⁶¹, R⁶² и R⁶³, являются замещенными одной или несколькими, например, одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из алкила, -алкил­OH, ­O-галогеналкила, ­алкил­NH₂, алкокси, циклоалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкила, гетероциклоалкилалкила, арила, гетероарила, арилалкила, гетероарилалкила, -O-, -OH, =O, -O-алкила, -O-арила, -O-гетероарилалкила, -O-циклоалкила, -O-гетероциклоалкила, -SH, -S-, =S, -S-алкила, -S-арила, -S-гетероарилалкила, -S-циклоалкила, -S-гетероциклоалкила, -NH₂, =NH, -CN, -CF₃, -OCN, -SCN, -NO, -NO₂, =N₂, -N₃, -S(O)₂O^-, -S(O)₂, -S(O)₂OH, -OS(O₂)O^-, -SO₂(алкила), -SO₂(фенила), -SO₂(галогеналкила), -SO₂NH₂, ­SO₂NH(алкила), ­SO₂NH(фенила), -P(O)(O^-)₂, -P(O)(O-алкил)(O^-), -OP(O)(O-алкил)(O-алкила), ­CO₂H, ­C(O)O(алкила), ­CON(алкил)(алкила), ­CONH(алкила), ­CONH₂, ­C(O)(алкила), ­C(O)(фенила), ­C(O)(галогеналкила), ­OC(O)(алкила), ­N(алкил)(алкила), ­NH(алкила), ­N(алкил)(алкилфенила), ­NH(алкилфенила), ­NHC(O)(алкила), ­NHC(O)(фенила), ­N(алкил)C(O)(алкила) и ­N(алкил)C(O)(фенила).

Как используется в настоящем описании и прилагаемой формуле изобретения, обозначения единственного числа включают ссылки на множественное число, если только они четко и однозначно не ограничиваются упоминанием единственного числа.

Термин “жирная кислота” относится к любой природной или синтетической карбоновой кислоте, содержащей алкильную цепь, которая может быть насыщенной, мононенасыщенной или полиненасыщенной, и может иметь прямую или разветвленную цепь. Жирная кислота может также быть замещенной. “Жирная кислота”, как используется в настоящем документе, включает короткоцепные алкилкарбоновые кислоты, включая, например, уксусную кислоту, пропионовую кислоту, и тому подобное.

Термин “реагент на основе жирной кислоты” относится к любому соединению или композиции, содержащей остаток жирной кислоты, которая способна подвергаться воздействию химической реакции, такой как олигомеризация и/или димеризация, с другой жирной кислотой или реагентом на основе жирной кислоты. Например, в определенных вариантах осуществления, реагент на основе жирной кислоты может содержать насыщенную или ненасыщенную жирную кислоту или олигомер жирной кислоты. В определенных вариантах осуществления, олигомер жирной кислоты может содержать первую жирную кислоту, которая ранее подвергалась воздействию олигомеризации с одной или несколькими вторыми жирными кислотами с образованием эстолида, такого как эстолид, имеющий низкое значение EN (например, димер). В определенных вариантах осуществления, реагент на основе жирной кислоты может содержать сложный эфир жирной кислоты, такой как сложный алкиловый эфир мононенасыщенной жирной кислоты (например, 2-этилгексилолеат). Понятно, что “первый” реагент на основе жирной кислоты может содержать такую же структуру, как и “второй” реагент на основе жирной кислоты. Например, в определенных вариантах осуществления, реакционная смесь может содержать только олеиновую кислоту, при этом как первый реагент на основе жирной кислоты, так и второй реагент на основе жирной кислоты представляют собой олеиновую кислоту.

Все численные диапазоны в настоящем документе включают все численные значения и диапазоны всех численных значений в пределах указанного диапазона численных значений.

Настоящее описание относится к соединениям эстолида, композициям на основе эстолидов и к способам их получения. В определенных вариантах осуществления, композиции, содержащие эстолиды, содержат, по меньшей мере, одно соединение и/или соединение, полученное с помощью реакции Дильса-Альдера. В определенных вариантах осуществления, по меньшей мере, одно соединение и/или соединение, полученное с помощью реакции Дильса-Альдера, обеспечивает свойства понижения температуры потери текучести композициям, содержащим эстолиды. В определенных вариантах осуществления, по меньшей мере, одно соединение ена и/или соединение, полученное с помощью реакции Дильса-Альдера, обеспечивает противоизносные свойства композициям, содержащим эстолиды.

В определенных вариантах осуществления, композиция содержит, по меньшей мере, одно соединение эстолида и, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из соединений Формулы I:

Формула I,

где

X, X’, и Y’, независимо, для каждого случая, выбирают из необязательно замещенного алкилена, который является насыщенным или ненасыщенным и разветвленным или неразветвленным;

Y выбирают из необязательно замещенного алкила, который является насыщенным или ненасыщенным и разветвленным или неразветвленным;

U и U’, независимо, для каждого случая, выбирают из водорода и -C(=O)OR₇; и

R₇ и R₈, независимо, для каждого случая, выбирают из водорода и необязательно замещенного алкила, который является насыщенным или ненасыщенным и ра