Пестицидные композиции и связанные с ними способы

Иллюстрации

Показать все

Молекулы, описывающиеся формулой:

и связанные с ними способы. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с вредителями. 4 н. и 67 з.п. ф-лы, 9 табл., 135 пр.

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

По настоящей заявке испрашивается приоритет по предварительной заявке U.S. №61/739045, поданной 19 декабря 2012 г., полное содержание которой явно включено в настоящую заявку в качестве ссылки.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

Изобретение, раскрытое в настоящем документе, относится к области способов получения молекул, которые применимы в качестве пестицидов (например, акарицидов, инсектицидов, моллюскоцидов и нематоцидов), к таким молекулам и способам применения таких молекул для борьбы с вредителями.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Во всем мире вредители ежегодно приводят к гибели миллионов людей. Кроме того, имеется больше десяти тысяч видов вредителей, которые приводят к потерям в сельском хозяйстве. Ежегодные потери в сельском хозяйстве во всем мире составляют триллионы долларов США.

Термиты повреждают все виды частных и общественных строений. Ежегодные потери за счет повреждения термитами во всем мире составляют триллионы долларов США.

Вредители хранящихся пищевых продуктов поедают и ухудшают качество хранящихся пищевых продуктов. Ежегодные потери хранящихся пищевых продуктов во всем мире составляют триллионы долларов США и, что важнее, лишаются пищи нуждающихся в ней люди.

Настоятельно необходимы новые пестициды. У некоторых вредителей развивается устойчивость к применяющимся в настоящее время пестицидам. Сотни видов вредителей устойчивы к одному или большему количеству пестицидов. Хорошо известно развитие устойчивости по отношению к некоторым из старых пестицидов, таких как ДДТ, карбаматы и фосфорорганические соединения. Однако устойчивость развивается и по отношению к некоторым из новых пестицидов, например, по отношению к имидаклоприду.

Поэтому по многим причинам, включая указанные выше причины, необходимы новые пестициды.

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Примеры, приведенные в определениях, обычно не являются исчерпывающими, и их не следует рассматривать в качестве ограничивающих изобретение, раскрытое в настоящем документе. Следует понимать, что заместитель должен соответствовать правилам образования химических связей и ограничениям по стерической совместимости для конкретной молекулы, к которой он присоединен.

''Алкенил'' означает ациклический ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну двойную связь углерод-углерод), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.

''Алкенилоксигруппа'' означает алкенил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, аллилоксигруппу, бутенилоксигруппу, пентенилоксигруппу, гексенилоксигруппу.

''Алкоксигруппа'' означает алкил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, бутоксигруппу, изобутоксигруппу и трет-бутоксигруппу.

''Алкил'' означает ациклический, насыщенный разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, метил, этил, (С3)алкил, который представляет собой н-пропил и изопропил), (C4)алкил, который представляет собой н-бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил.

''Алкинил'' означает ациклический ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну тройную связь углерод-углерод), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.

''Алкинилоксигруппа'' означает алкинил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, пентинилоксигруппу, гексинилоксигруппу, гептинилоксигруппу и октинилоксигруппу.

''Арил'' означает циклический ароматический заместитель, состоящий из атомов водорода и углерода, например, фенил, нафтил и бифенил.

''(Сх-Cy)'', где нижние индексы ''х'' и ''y'' являются целыми числами, такими как 1, 2 или 3, означающими диапазон количества атомов углерода в заместителе, например, (С14)алкил означает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил, каждый по отдельности.

''Циклоалкенил'' означает моноциклический или полициклический ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну двойную связь углерод-углерод) заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.

''Циклоалкенилоксигруппа'' означает циклоалкенил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, циклобутенилоксигруппу, циклопентенилоксигруппу, норборненилоксигруппу и бицикло[2.2.2]октенилоксигруппу.

''Циклоалкил'' означает моноциклический или полициклический, насыщенный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил и декагидронафтил.

''Циклоалкоксигруппа'' означает циклоалкил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу, норборнилоксигруппу и бицикло[2.2.2]октилоксигруппу.

''Галоген'' означает фтор, хлор, бром и йод.

''Галогеналкоксигруппа'' означает алкоксигруппу, дополнительно содержащую от одного до максимально возможного количества одинаковых или разных галогенов, например, фторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, 2,2-дифторпропоксигруппу, хлорметоксигруппу, трихлорметоксигруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу и пентафторэтоксигруппу.

''Галогеналкил'' означает алкил, дополнительно содержащий от одного до максимально возможного количества одинаковых или разных галогенов, например, фторметил, трифторметил, 2,2-дифторпропил, хлорметил, трихлорметил и 1,1,2,2-тетрафторэтил.

''Гетероциклил'' означает циклический заместитель, который может быть полностью насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным, где циклическая структура содержит по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере один гетероатом, где указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. В случае серы этот атом может находиться в других состояниях окисления, таких как в сульфоксиде и сульфоне. Примеры ароматических гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, бензофуранил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил, циннолинил, фуранил, имидазолил, индазолил, индолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил и триазолил. Примеры полностью насыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, оксетанил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил и тетрагидропиранил. Примеры частично ненасыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил, 4,5-дигидрооксазолил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 4,5-дигидроизоксазолил и 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолил.

Дополнительные примеры включают следующие

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

В настоящем документе раскрыты соединения, описывающиеся следующей формулой (''формула 1''):

в которой:

(a) R1 выбран из группы, включающей

(1) Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C18)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), S(О)(C1-C8)алкил, S(О)(галоген(C18)алкил), S(О)2(C1-C8)алкил, S(О)2(галоген(C18)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенный (C1-C8)алкил, где указанный замещенный (C18)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(3) замещенный галоген(C1-C8)алкил, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(4) замещенную (C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная (C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2, и

(5) замещенную галоген(C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная галоген(C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2;

(b) R2 выбран из группы, включающей

(1) Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C18)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), S(O)(C1-C8)алкил, S(О)(галоген(C1-C8)алкил), S(О)2(C1-C8)алкил, S(О)2(галоген(C1-C8)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенный (C1-C8)алкил, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(3) замещенный галоген(C1-C8)алкил, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(4) замещенную (C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная (C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2, и

(5) замещенную галоген(C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная галоген(C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2;

(c) R3 выбран из группы, включающей

(1) Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), S(O)(C1-C8)алкил, S(О)(галоген(C1-C8)алкил), S(О)2(C1-C8)алкил, S(О)2(галоген(C1-C8)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенный (C1-C8)алкил, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(3) замещенный галоген(C1-C8)алкил, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(4) замещенную (C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная (C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2, и

(5) замещенную галоген(C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная галоген(C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2;

(d) R4 выбран из группы, включающей

(1) Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), S(О)(C1-C8)алкил, S(О)(галоген(C1-C8)алкил), S(О)2(C1-C8)алкил, S(О)2(галоген(C1-C8)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенный (C1-C8)алкил, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(3) замещенный галоген(C1-C8)алкил, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(4) замещенную (C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная (C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2, и

(5) замещенную галоген(C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная галоген(C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2;

(e) R5 выбран из группы, включающей

(1) Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), S(О)(C1-C8)алкил, S(О)(галоген(C1-C8)алкил), S(О)2(C1-C8)алкил, S(О)2(галоген(C1-C8)алкил), N(R14)(R15),

(2) замещенный (C1-C8)алкил, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(3) замещенный галоген(C1-C8)алкил, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

(4) замещенную (C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная (C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2, и

(5) замещенную галоген(C1-C8)алкоксигруппу, где указанная замещенная галоген(C1-C8)алкоксигруппа содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2;

(f) R6 означает (C1-C8)галогеналкил;

(g) R7 выбран из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, ОН, (C1-C8)алкоксигруппу и галоген(C1-C8)алкоксигруппу;

(h) R8 выбран из группы, включающей Н, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, OR14 и N(R14)(R15);

(i) R9 выбран из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, OR14 и N(R14)(R15);

(j) R10 выбран из группы, включающей

(1) Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, цикло(С36)алкил, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), S(О)(C1-C8)алкил, S(О)(галоген(C1-C8)алкил), S(О)2(C1-C8)алкил, S(О)2(галоген(C1-C8)алкил), NR14R15, С(=O)Н, С(=O)N(R14)(R15), CN(R14)(R15)(=NOH), (С=O)О(C1-C8)алкил, (С=O)ОН, гетероциклил, (С28)алкенил, галоген(C2-C8)алкенил, (С28)алкинил,

(2) замещенный (C1-C8)алкил, где указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и ОН, (C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(О)(C1-C8)алкил, S(О)2(C1-C8)алкил, NR14R15, и

(3) замещенный галоген(C1-C8)алкил, где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и (C1-C8)алкоксигруппу, S(C18)алкил, S(O)(C1-C8)алкил, S(О)2(C1-C8)алкил и N(R14)(R15);

(k) R11 означает С(=X5)N(H)((С08)алкил)N(R11a)(C(=X5)N(H)(R11b)),

где каждый Х5 независимо выбран из группы, включающей О или S, и

где каждый R11a независимо выбран из группы, включающей H, (C1-C8)алкил, замещенный (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, замещенный галоген(C1-C8)алкил, цикло(С3-C8)алкил, замещенный цикло(С38)алкил,

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, ОС(=O)Н, ОН, S(C1-C8)алкил, S(О)(C1-C8)алкил, S(О)2(C1-C8)алкил, OS(O)2арил, N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо), арил, замещенный арил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу, где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо), С(=O)(C1-C8)алкил, С(=O)(С36)циклоалкил, S(=O)2(C1-C8)алкил, NR14R15 и оксогруппу, где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу,

где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный цикло(С3-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый R11b независимо выбран из группы, включающей (C1-C8)алкил, замещенный (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, замещенный галоген(C1-C8)алкил, цикло(С38)алкил, замещенный цикло(С38)алкил,

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, ОС(=O)Н, ОН, S(C1-C8)алкил, S(O)(C1-C8)алкил, S(О)2(C1-C8)алкил, OS(O)2арил, N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо), арил, замещенный арил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу, где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо), С(=O)(C1-C8)алкил, С(=O)(С36)циклоалкил, S(=O)2(C1-C8)алкил, NR14R15 и оксогруппу, где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу,

где указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный цикло(С3-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2;

(l) R12 выбран из группы, включающей (v), Н, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу и цикло(С36)алкил;

(m) R13 выбран из группы, включающей (v), Н, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу и галоген(C1-C8)алкоксигруппу;

(n) каждый R14 независимо выбран из группы, включающей Н, (C1-C8)алкил, (С28)алкенил, замещенный (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, замещенный галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, цикло(С36)алкил, арил, замещенный арил, (C1-C8)алкиларил, (C1-C8)алкил-(замещенный арил), О-(C1-C8)алкиларил, О-(C1-C8)алкил-(замещенный арил), гетероциклил, замещенный гетероциклил, (C1-C8)алкилгетероциклил, (C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), O-(C1-C8)алкилгетероциклил, О-(C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), N(R16)(R17), (C1-C8)алкил-С(=O)N(R16)(R17), С(=O)(C1-C8)алкил, С(=O)(галоген(C1-C8)алкил), С(=O)(С36)циклоалкил, (C1-C8)алкил-С(=O)О(C1-C8)алкил, С(=O)Н,

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу, и

где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, (С36)циклоалкил S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо), гетероциклил, С(=O)(C1-C8)алкил, С(=O)О(C1-C8)алкил и оксогруппу (где указанные алкил, алкоксигруппа и гетероциклил могут дополнительно содержать один или несколько заместителей F, Cl, Br, I, CN и NO2);

(о) каждый R15 независимо выбран из группы, включающей Н, (C1-C8)алкил, (С28)алкенил, замещенный (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, замещенный галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, цикло(С36)алкил, арил, замещенный арил, (C1-C8)алкиларил, (C1-C8)алкил-(замещенный арил), О-(C1-C8)алкиларил, О-(C1-C8)алкил-(замещенный арил), гетероциклил, замещенный гетероциклил, (C1-C8)алкилгетероциклил, (C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), O-(C1-C8)алкилгетероциклил, О-(C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), N(R16)(R17), (C1-C8)алкил-С(=O)N(R16)(R17), С(=O)(C1-C8)алкил, С(=O)(галоген(C1-C8)алкил), С(=O)(С3-C6)циклоалкил, (C1-C8)алкил-С(=O)О(C1-C8)алкил, С(=O)Н,

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу, и

где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, (С36)циклоалкил S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо), гетероциклил, С(=O)(C1-C8)алкил, С(=O)O(C1-C8)алкил и оксогруппу (где указанные алкил, алкоксигруппа и гетероциклил могут дополнительно содержать один или несколько заместителей F, Cl, Br, I, CN и NO2);

(р) каждый R16 независимо выбран из группы, включающей Н, (C1-C8)алкил, замещенный (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, замещенный галоген(C1-C8)алкил, цикло(С36)алкил, арил, замещенный арил, (C1-C8)алкиларил, (C1-C8)алкил-(замещенный арил), О-(C1-C8)алкиларил, О-(C1-C8)алкил-(замещенный арил), гетероциклил, замещенный гетероциклил, (C1-C8)алкилгетероциклил, (C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), О-(C1-C8)алкилгетероциклил, О-(C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), О-(C1-C8)алкил,

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу, и

где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу;

(q) каждый R17 независимо выбран из группы, включающей Н, (C1-C8)алкил, замещенный (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, замещенный галоген(C1-C8)алкил, цикло(С36)алкил, арил, замещенный арил, (C1-C8)алкиларил, (C1-C8)алкил-(замещенный арил), О-(C1-C8)алкиларил, О-(C1-C8)алкил-(замещенный арил), гетероциклил, замещенный гетероциклил, (C1-C8)алкилгетероциклил, (C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), O-(C1-C8)алкилгетероциклил, О-(C1-C8)алкил-(замещенный гетероциклил), О-(C1-C8)алкил,

где каждый указанный замещенный (C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный галоген(C1-C8)алкил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и NO2,

где каждый указанный замещенный арил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу, и

где каждый указанный замещенный гетероциклил содержит один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей CN и F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоген(C1-C8)алкоксигруппу, S(C1-C8)алкил, S(галоген(C1-C8)алкил), N((C1-C8)алкил)2 (где каждый (C1-C8)алкил выбран независимо) и оксогруппу;

(r) X1 выбран из группы, включающей N и CR12;

(s) X2 выбран из группы, включающей N, CR9 и CR13;

(t) Х3 выбран из группы, включающей N и CR9; и

(v) R12 и R13 вместе образуют звено, содержащее от 3 до 4 атомов, выбранных из группы, включающей С, N, О и S, где указанное звено связывается с кольцом с образованием 5-, - 6-членного насыщенного или ненасыщенного циклического кольца, где указанное звено содержит по меньшей мере один заместитель Х4, где Х4 выбран из группы, включающей R14, N(R14)(R15), N(R14)(C(=O)R14), N(R14)(C(=S)R14), N(R14)(С(=O)N(R14)(R14)), N(R14)(C(=S)N(R14)(R14)), N(R14)(C(=O)N(R14)((C2-C8)алкенил)), N(R14)(C(=S)N(R14)((С28)алкенил)), где каждый R14 выбран независимо.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R1 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, метил, этил, (С3)алкил, (С4)алкил, (С5)алкил, (С6)алкил, (С7)алкил, (С8)алкил, галогенметил, галогенэтил, галоген(С3)алкил, галоген(С4)алкил, галоген(С5)алкил, галоген(С6)алкил, галоген(С7)алкил, галоген(C8)алкил, метоксигруппа, этоксигруппа, (С3)алкоксигруппа, (С4)алкоксигруппа, (С5)алкоксигруппа, (С6)алкоксигруппа, (С7)алкоксигруппа, (С8)алкоксигруппа, галогенметоксигруппа, галогенэтоксигруппа, галоген(С3)алкоксигруппа, галоген(С4)алкоксигруппа, галоген(C5)алкоксигруппа, галоген(С6)алкоксигруппа, галоген(С7)алкоксигруппа и галоген(С8)алкоксигруппа.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R2 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, метил, этил, (С3)алкил, (С4)алкил, (C5)алкил, (С6)алкил, (C7)алкил, (C8)алкил, галогенметил, галогенэтил, галоген(С3)алкил, галоген(С4)алкил, галоген(C5)алкил, галоген(С6)алкил, галоген(С7)алкил, галоген(С8)алкил, метоксигруппа, этоксигруппа, (С3)алкоксигруппа, (С4)алкоксигруппа, (C5)алкоксигруппа, (С6)алкоксигруппа, (С7)алкоксигруппа, (C8)алкоксигруппа, галогенметоксигруппа, галогенэтоксигруппа, галоген(С3)алкоксигруппа, галоген(С4)алкоксигруппа, галоген(C5)алкоксигруппа, галоген(С6)алкоксигруппа, галоген(C7)алкоксигруппа и галоген(C8)алкоксигруппа.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R3 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, метил, этил, (С3)алкил, (С4)алкил, (С5)алкил, (C6)алкил, (С7)алкил, (С8)алкил, галогенметил, галогенэтил, галоген(С3)алкил, галоген(С4)алкил, галоген(C5)алкил, галоген(С6)алкил, галоген(С7)алкил, галоген(С8)алкил, метоксигруппа, этоксигруппа, (С3)алкоксигруппа, (С4)алкоксигруппа, (C5)алкоксигруппа, (C6)алкоксигруппа, (С7)алкоксигруппа, (С8)алкоксигруппа, галогенметоксигруппа, галогенэтоксигруппа, галоген(С3)алкоксигруппа, галоген(С4)алкоксигруппа, галоген(C5)алкоксигруппа, галоген(C6)алкоксигруппа, галоген(C7)алкоксигруппа и галоген(С8)алкоксигруппа.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R4 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, метил, этил, (С3)алкил, (С4)алкил, (C5)алкил, (С6)алкил, (C7)алкил, (С8)алкил, галогенметил, галогенэтил, галоген(С3)алкил, галоген(С4)алкил, галоген(C5)алкил, галоген(С6)алкил, галоген(С7)алкил, галоген(С8)алкил, метоксигруппа, этоксигруппа, (С3)алкоксигруппа, (С4)алкоксигруппа, (С5)алкоксигруппа, (С6)алкоксигруппа, (С7)алкоксигруппа, (C8)алкоксигруппа, галогенметоксигруппа, галогенэтоксигруппа, галоген(С3)алкоксигруппа, галоген(С4)алкоксигруппа, галоген(C5)алкоксигруппа, галоген(С6)алкоксигруппа, галоген(C7)алкоксигруппа и галоген(С8)алкоксигруппа.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R5 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - Н, F, Cl, Br, I, CN, NO2, метил, этил, (С3)алкил, (С4)алкил, (C5)алкил, (С6)алкил, (С7)алкил, (С8)алкил, галогенметил, галогенэтил, галоген(С3)алкил, галоген(С4)алкил, галоген(C5)алкил, галоген(С6)алкил, галоген(C7)алкил, галоген(С8)алкил, метоксигруппа, этоксигруппа, (С3)алкоксигруппа, (С4)алкоксигруппа, (C5)алкоксигруппа, (C6)алкоксигруппа, (С7)алкоксигруппа, (С8)алкоксигруппа, галогенметоксигруппа, галогенэтоксигруппа, галоген(С3)алкоксигруппа, галоген(С4)алкоксигруппа, галоген(C5)алкоксигруппа, галоген(С6)алкоксигруппа, галоген(С7)алкоксигруппа и галоген(С8)алкоксигруппа.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R2 и R4 выбраны из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN и NO2, и R1, R3 и R5 означают Н.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R2, R3 и R4 выбраны из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN и NO2, и R1 и R5 означают Н.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей F и Cl, и R1 и R5 означают Н.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R1 выбран из группы, включающей Cl и Н.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R2 выбран из группы, включающей CF3, СН3, Cl, F и Н.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R3 выбран из группы, включающей ОСН3, СН3, F, Cl или Н.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R4 выбран из группы, включающей CF3, СН3, Cl, F и Н.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R5 выбран из группы, включающей F, Cl и Н.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R6 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - галогенметил, галогенэтил, галоген(С3)алкил, галоген(С4)алкил, галоген(C5)алкил, галоген(С6)алкил, галоген(C7)алкил и галоген(C8)алкил.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R6 означает трифторметил.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R7 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - Н, F, Cl, Br и I.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R7 выбран из группы, включающей Н, ОСН3 и ОН.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R8 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - Н, метил, этил, (С3)алкил, (С4)алкил, (C5)алкил, (С6)алкил, (С7)алкил, (С8)алкил, галогенметил, галогенэтил, галоген(С3)алкил, галоген(С4)алкил, галоген(C5)алкил, галоген(C6)алкил, галоген(С7)алкил и галоген(С8)алкил.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R8 выбран из группы, включающей СН3 и Н.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R9 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - Н, F, Cl, Br, I, метил, этил, (С3)алкил, (С4)алкил, (С5)алкил, (С6)алкил, (C7)алкил, (С8)алкил, галогенметил, галогенэтил, галоген(С3)алкил, галоген(С4)алкил, галоген(C5)алкил, галоген(С6)алкил, галоген(C7)алкил, галоген(C8)алкил, метоксигруппа, этоксигруппа, (С3)алкоксигруппа, (С4)алкоксигруппа, (C5)алкоксигруппа, (С6)алкоксигруппа, (С7)алкоксигруппа, (С8)алкоксигруппа, галогенметоксигруппа, галогенэтоксигруппа, галоген(С3)алкоксигруппа, галоген(С4)алкоксигруппа, галоген(С5)алкоксигруппа, галоген(С6)алкоксигруппа, галоген(С7)алкоксигруппа и галоген(С8)алкоксигруппа.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R10 можно выбрать в виде любой комбинации одного или большего количества из следующих - Н, F, Cl, Br, I, CN, метил, этил, (С3)алкил, (С4)алкил, (C5)алкил, (С6)алкил, (C7)алкил, (С8)алкил, галогенметил, галогенэтил, галоген(С3)алкил, галоген(С4)алкил, галоген(C5