Производные 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-она

Производные 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-она

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНЫЕ ССЫЛКИ НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

Настоящая заявка претендует на приоритет предварительной заявки на патент США с порядковым номером 61/747128, поданной 28 декабря 2012, которая в явном виде включена в настоящую заявку посредством ссылки.

ПРЕДПОСЫЛКИ И СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые защищают и/или излечивают растения от ущерба, вызванного грибками, которые поражают сельскохозяйственные культуры. Как правило, не существует одного фунгицида, который применим во всех ситуациях. Поэтому непрерывно проводятся исследования по разработке фунгицидов, которые могут иметь более высокую эффективность, более низкую стоимость и легче в применении.

Настоящее изобретение относится к 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1H)-онам и их применению в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему изобретению способны обеспечить защиту от грибков и родственных микроорганизмов, в том числе аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.

Один из вариантов осуществления настоящего изобретения может включать соединения формулы (I):

где:

R¹ представляет собой -C(=O)R⁴ или -C(=S)R⁴;

R² представляет собой C₁-C₆ алкил, C₂-C₆ алкенил, C₃-C₆ алкинил, C₁-C₆ галогеналкил, C₁-C₆ алкоксиалкил, C₁-C₆ аминоалкил, C₂-C₆ алкилкарбонил, арилкарбонил, C₂-C₆ алкоксикарбонил, C₂-C₆ алкиламинокарбонил, -S(O)₂R⁵, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещен 1-3 группами R⁵, или 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый из указанных циклов может быть необязательно замещен 1-3 группами R⁵;

R³ независимо представляет собой H, C₁-C₆ алкил, C₂-C₆ алкенил, C₃-C₆ алкинил, C₁-C₆ галогеналкил, C₁-C₆ алкоксиалкил, C₂-C₆ алкилкарбонил, арилкарбонил, C₂-C₆ алкоксикарбонил, C₂-C₆ алкиламинокарбонил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещен 1-3 группами R⁵, или 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый из указанных циклов может быть необязательно замещен 1-3 группами R⁵;

R⁴ независимо представляет собой C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещен 1-3 группами R⁵, или 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый из указанных циклов может быть необязательно замещен 1-3 группами R⁵; и

R⁵ независимо представляет собой галоген, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил, C₁-C₆ алкокси, C₁-C₆ галогеналкокси, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ галогеналкилтио, амино, C₁-C₆ алкиламино, C₂-C₆ алкоксикарбонил или C₂-C₆ алкилкарбонил, гидроксил, циано или нитро.

В некоторых вариантах осуществления, R⁴ представляет собой фенил, необязательно замещенный 1-3 группами R⁵. В более конкретном варианте осуществления, R⁴ представляет собой фенил, необязательно замещенный 1-3 C₁ алкилами или галогенами. В другом более конкретном варианте осуществления, R⁴ означает фенил, необязательно замещенный C₁ алкилом или 1-2 атомами хлора.

В некоторых вариантах осуществления, соединение формулы (I) выбрано из группы, состоящей из

Другой вариант осуществления настоящего изобретения может включать фунгицидную композицию для борьбы с грибковым поражением или предотвращения грибкового поражения, включающую описанные ниже соединения и фитологически приемлемый носитель.

Следующий вариант осуществления настоящего изобретения может включать способ борьбы с грибковым поражением растения или его предотвращения, где указанный способ включает стадию нанесения фунгицидно-эффективного количества одного или нескольких описанных ниже соединений по крайней мере на один из следующих объектов: грибки, растения, область около растения, семена, предназначенные для получения растения.

Следующим вариантом осуществления является композиция для борьбы с грибковыми заболеваниями, в т.ч. композиция для борьбы как минимум с одним грибковым заболеванием, где указанная композиция включает фунгицидно-эффективное количество соединения формулы (I) и фитологически приемлемый носитель. В некоторых вариантах осуществления, грибковое заболевание выбрано из группы микроорганизмов, состоящей из: Venturia inaequalis, Septoria tritici, Cercospora beticola, Cercospora arachidicola, Cercosporidium personatumI и Mycosphaerella fijiensis.

Еще одна группа вариантов осуществления включает способы борьбы с грибковым поражением или предотвращения грибкового заболевания, где указанные способы включают стадии: нанесения фунгицидно-эффективного количества как минимум одного из соединений формулы (I) на как минимум одну поверхность, выбранную из группы, состоящей из части растения, области, примыкающей к растению, почвы, находящейся в контакте с растением, почвы, примыкающей к растению, любой поверхности вблизи растения, любой поверхности, находящейся в контакте с растением, семян и инвентаря, применяемого при возделывании растения. В некоторых вариантах осуществления, наносят фунгицидно-эффективное количество соединения формулы (I) в диапазоне от примерно 0,01 г/м² до примерно 0,45 г/м².

Термин «алкил» относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, в т.ч. метилу, этилу, пропилу, бутилу, изопропилу, изобутилу, третичному бутилу, пентилу, гексилу, циклопропилу, циклобутилу, циклопентилу, циклогексилу и т.п.

Термин «алкенил» относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, содержащей одну или несколько двойных связей, в т.ч. этенилу, пропенилу, бутенилу, изопропенилу, изобутенилу, циклогексенилу и т.п.

Термин «алкинил» относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или несколько тройных связей, в т.ч. пропинилу, бутинилу и т.п.

В тексте настоящего описания, термин «R» относится к группе, состоящей из C_1-8 алкила, C_3-8 алкенила или C_3-8 алкинила, если не указано иное.

Термин «алкокси» относится к заместителю -OR.

Термин «алкоксикарбонил» относится к заместителю -C(O)-OR.

Термин «алкилкарбонил» относится к заместителю -C(O)-R.

Термин «арилкарбонил» относится к заместителю -C(O)-R, где R является или фенилом, где этот фенил может быть необязательно замещен 1-3 группами R⁵, или 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным циклом, содержащим 1-3 гетероатома, где каждый из этих циклов может быть необязательно замещен 1-3 группами R⁵.

Термин «алкилсульфонил» относится к заместителю -SO₂-R.

Термин «алкилтио» относится к заместителю -S-R.

Термин «галогентио» относится к атому серы, замещенному тремя или пятью заместителями F.

Термин «галогеналкилтио» относится к заместителю алкилтио, который замещен атомами Cl, F, I или Br, или любой комбинацией этих атомов.

Термин «алкиламинокарбонил» относится к заместителю -C(O)-N(H)-R.

Термин «триалкилсилил» относится к группе -SiR₃.

Термин «циано» относится к заместителю -C≡N.

Термин «гидроксил» относится к заместителю -OH.

Термин «амино» относится к заместителю -NH₂.

Термин «алкиламино» относится к заместителю -N(H)-R.

Термин «диалкиламино» относится к заместителю -NR₂.

Термин «алкоксиалкил» относится к алкилу с алкокси заместителем.

Термин «галоген» относится к одному или нескольким атомов галогенов, т.е. F, Cl, Br и I.

Термин «нитро» относится к заместителю -NO₂.

Если конкретно не отмечено или явно не подразумевается иное термины «примерно», «приблизительно» относятся к диапазону значений плюс или минус 10 процентов, например, «примерно 1» относится к диапазону от 0,9 до 1,1.

В тексте настоящего описания, ссылку на соединение формулы (I) следует читать, как включающую также оптические изомеры и соли формулы (I), а также их гидраты. Конкретно, если соединение формулы (I) содержит разветвленную алкильную группу, предполагается, что такие соединения включают оптические изомеры и рацематы такого соединения. Типовые примеры солей включают: гидрохлорид, гидробромид, гидройодид и т.п. Кроме того, соединения формулы (I) могут включать таутомерные формы.

Некоторые соединения, раскрытые в настоящей заявке, могут существовать в форме одного или нескольких изомеров. Специалист в данной области техники поймет, что один изомер может быть более активным, чем другие. Для ясности изложения, структуры, раскрытые в настоящем описании, изображены только в одной геометрической форме, но предполагается, что они отображают все геометрические и таутомерные формы молекулы.

Специалист в данной области техники поймет, что допустимо введение дополнительных заместителей, если не указано иное, если не нарушены правила образования химических связей и не превышена энергия деформации связей, и продукт по-прежнему демонстрирует фунгицидную активность.

Другой вариант осуществления настоящего изобретения относится к применению соединения формулы (I) для защиты растений от поражения фитопатогенными микроорганизмами или лечения растения, инфицированного фитопатогенными микроорганизмами, включающему нанесение соединения формулы (I) или композиции, включающей это соединение, на почву, растение, часть растения, листву и/или семена.

Кроме того, другой вариант осуществления настоящего изобретения относится к композиции, применимой для защиты растения от поражения фитопатогенными микроорганизмами и/или для лечения растения, инфицированного фитопатогенными микроорганизмами, включающей соединение формулы (I) и фитологически приемлемый носитель.

Дополнительные особенности и преимущества настоящего изобретения станут ясны специалисту в данной области техники при рассмотрении приведенного ниже подробного описания иллюстративных вариантов осуществления изобретения, которые являются примерами наилучших путей реализации изобретения, как они понимаются в настоящее время.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Соединения по настоящему изобретению можно применять с помощью любой из широкого круга известных методик, либо в форме соединений, либо в форме составов, включающих эти соединения. Например, соединения можно наносить на корни, семена или листву растений для борьбы с разнообразными грибками, без уменьшения коммерческой ценности этих растений. Соединения по настоящему изобретению можно наносить в форме любого из составов обычно применяемых типов, например, растворов, дустов, смачивающихся порошков, текучих концентратов, суспензионных концентратов или эмульгируемых концентратов.

Предпочтительно, соединения по настоящему изобретению наносят в форме состава, включающего одно или несколько соединений формулы (I) и фитологически приемлемый носитель. Концентрированные составы для нанесения можно диспергировать в воде или других жидкостях, или же составы могут быть пылевидными или гранулированными, причем составы последних типов можно наносить без дополнительной обработки. Составы можно получать по методикам, которые стандартно применяются в агрохимической технике.

В настоящем изобретении предусмотрены все носители, на основе которых можно получить состав, в котором одно или несколько соединений по настоящему изобретению можно доставлять и применять в качестве фунгицида. Как правило, составы наносят в форме водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из растворимых, суспендируемых или эмульгируемых в воде составов, которые являются твердыми, обычно известными, как смачивающиеся порошки; или жидкими, обычно известными как эмульгирующиеся концентраты, водные суспензии или концентраты суспензий. Нетрудно понять, что можно применять любые материалы, к которым можно добавить соединения по настоящему изобретению, при условии, что они обеспечат желаемую применимость и не окажут значимых препятствий действию соединений по настоящему изобретению в качестве противогрибковых агентов.

Смачивающиеся порошки, которые могут быть спрессованы с образованием диспергирующихся в воде гранул, включают однородную смесь одного или нескольких соединений формулы (I), инертного носителя и ПАВ. Концентрация соединения по настоящему изобретению в смачивающемся порошке может составлять от примерно 10 процентов до примерно 90 процентов по массе от общей массы смачивающегося порошка, более предпочтительно, от примерно 25 масс. процентов до примерно 75 масс. процентов. При получении составов смачивающихся порошков, соединения по настоящему изобретению можно смешивать с любым тонкоизмельченным твердым веществом, например, пирофиллитом, тальком, мелом, гипсом, фуллеровой землей, бентонитом, аттапульгитом, крахмалом, казеином, глютеном, монтморрилонитовыми глинами, диатомитами, очищенными силикатами и т.п. Для осуществления операций смешивания, тонкоизмельченные носители и ПАВ обычно смешивают с соединением(ями) и дополнительно измельчают.

Эмульгирующиеся концентраты соединений формулы (I) могут включать стандартную концентрацию, например, от приблизительно 10 масс. процентов до примерно 50 масс. процентов, соединения по настоящему изобретению от общей массы концентрата, в подходящей жидкости. Соединения можно растворять в инертном носителе, который является либо смешиваемым с водой растворителем, либо смесью несмешиваемых с водой органических растворителей, и эмульгаторах. Концентраты можно разбавлять водой и маслом с получением смеси для распыления в форме эмульсий вода-в-масле. Подходящие органические растворители включают ароматические, в частности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, например, тяжелые ароматические нефтепродукты. Также могут применяться другие органические растворители, например, терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, например, циклогексанон и сложные спирты, например, 2-этоксиэтанол.

Специалист в данной области техники может легко определить эмульгаторы, которые могут с успехом применяться в составах по настоящему изобретению, и эти эмульгаторы включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смеси двух или нескольких эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, применимых при получении эмульгирующихся концентратов, включают простые эфиры полиалкиленгликолей и продукты конденсации алкил или арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, например, этоксилированные алкилфенолы и эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные полиолами или полиоксиалкиленами. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульгаторы включают маслорастворимые соли (например, кальция) и алкиларилсульфоновых кислот, маслорастворимые соли сульфатированных простых эфиров полигликолей и подходящие соли фосфатированных простых эфиров полигликолей.

Типовыми примерами органических жидкостей, которые могут применяться для получения эмульгирующихся концентратов соединений по настоящему изобретению, являются жидкие ароматические соединения, например, ксилол, фракции пропилбензола; или смеси нафталиновых фракций, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, например, диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в т.ч. диметиламиды жирных гликолей и производных гликолей, например, н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, нефтяные фракции или углеводороды, например, минеральные масла, ароматические растворители, парафиновые масла и т.п.; растительные масла, например, соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, масло семян подсолнечника, кокосовое масло, кукурузное масло, масло семян хлопчатника, масло семян льна, пальмовое масло, масло арахиса, саффлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и т.п.; сложные эфиры, перечисленных выше растительных масел; и т.п. Для получения эмульгируемых концентратов могут также применяться смеси двух или нескольких органических жидкостей. В некоторых случаях, органические жидкости включают ксилол и фракции пропилбензола, где ксилол является наиболее предпочтительным. В жидких составах, как правило, применяются поверхностно-активные диспергирующие агенты, и их количества составляют от 0,1 до 20 масс. процентов от суммарной массы диспергирующего агента и одного или нескольких соединений по настоящему изобретению. Состав может также содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, применяемые в сельском хозяйстве.

Водные суспензии включают суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений формулы (I), диспергированные в водном носителе в концентрации в диапазоне от примерно 5 до примерно 50 масс. процентов от общей массы водной суспензии. Суспензии получают путем тонкого измельчения одного или нескольких соединений по настоящему изобретению и энергичным смешиванием измельченного материала с носителем, состоящим из воды и ПАВ, выбранных из ПАВ некоторых типов, которые обсуждались выше. Для увеличения плотности и вязкости водного носителя можно также добавлять другие компоненты, например, неорганические соли и синтетические или натуральные смолы. Часто наиболее эффективно производить измельчение и смешивание в одно и то же время, получая водную смесь и осуществляя ее гомогенизацию в таком устройстве, как песчаная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор плунжерного типа.

Водные эмульсии включают эмульсии одного или нескольких нерастворимых в воде пестицидно-активных ингредиентов, эмульгированных в водном носителе в концентрации, как правило, находящейся в диапазоне от примерно 5 до примерно 50 масс. процентов от общей массы водной эмульсии. Если пестицидно-активный ингредиент представляет собой твердое вещество перед получением водной эмульсии его следует растворить в подходящем не смешивающемся с водой растворителе. Эмульсии получают эмульгированием жидкого пестицидно-активного ингредиента или не смешивающегося с водой раствора этого ингредиента в водной среде, как правило, с включением в состав ПАВ, которые способствуют образованию и стабилизации эмульсии описанного выше типа. Часто эту операцию проводят путем энергичного перемешивания с применением миксеров или гомогенизаторов с высоким усилием сдвига.

Соединения формулы (I) можно также применять в форме гранулированных составов, которые особенно подходят для внесения в почву. Гранулированные составы обычно содержат от примерно 0,5 до примерно 10 масс. процентов от общей массы гранулированного состава соединения(ий) по настоящему изобретению, диспергированного в инертном носителе, который полностью или в значительной части состоит из грубо измельченного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или подобного недорогого материала. Подобные составы обычно получают растворением соединения в подходящем растворителе и нанесением полученного раствора на гранулированный носитель, которому был придан подходящий размер частиц в диапазоне от примерно 0,5 до примерно 3 мм. Подходящим растворителем является растворитель, в котором соединение растворимо в значительной степени или полностью. Составы такого типа можно также получать путем изготовления теста или пасты, состоящей из носителя и соединения, а также растворителя, с последующим измельчением и высушиванием, с получением желаемых гранулированных частиц.

Дусты, содержащие соединения формулы (I), можно получать тщательным смешиванием одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с пылеобразным носителем, подходящим для применения в сельском хозяйстве, например, каолиновой глиной, измельченной вулканической породой и т.п. Подходящее содержание соединений по настоящему изобретению в дустах может составлять от примерно 1 до примерно 10 масс. процентов от общей массы дуста.

Составы по настоящему изобретению могут дополнительно содержать вспомогательные ПАВ для улучшения оседания, смачивания и проникания соединений в целевое растение и микроорганизм. Эти дополнительные ПАВ необязательно могут применяться в качестве компонента состава или баковой смеси. Количество вспомогательного ПАВ, как правило, будет меняться от 0,01 до 1,0 объемного процента от объема воды, предназначенной для распыления, предпочтительно от 0,05 до 0,5 объемного процента. Подходящие вспомогательные ПАВ включают, не ограничиваясь перечисленными, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или натуральные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные жирные амины, смеси ПАВ с минеральными или растительными маслами, маслянистые концентраты (минеральное масло (85%) + эмульгаторы (15%)); нонилфенол этоксилат; соли четвертичного бензилкокоалкилдиметил аммония; смеси углеводородов нефти, сложных алкиловых эфиров, органических кислот и анионных ПАВ; C₉-C₁₁ алкилполигликозиды; фосфатированные этоксилаты спиртов; этоксилаты первичных спиртов природного происхождения (C₁₂-C₁₆); блок-сополимер ди-вторбутилфенол EO-PO; полисилоксан с концевыми метильными группами; нонилфенола этоксилат + нитрат аммония мочевины; эмульгированное метилированное масло семян растений; этоксилат тридецилового спирта (синтетического) (8EO); этоксилат жирных аминов (15EO); ПЭГ (400) диолеат-99. Составы по настоящему изобретению могут также включать эмульсии масло-в-воде, например, раскрытые в в заявке на патент США с порядковым номером 11/495228, содержание которой прямо включено в настоящую заявку посредством ссылки.

Составы по настоящему изобретению могут необязательно включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбранной для нанесения, и не противодействуют активности соединений по настоящему изобретению. Соответственно, в таких вариантах осуществления, другое пестицидное соединение применяют в качестве дополнительного яда для достижения того же самого или другого пестицидного действия. Соединения формулы (I) и пестицидное соединение в комбинации обычно могут находиться в массовом соотношении от 1:100 до 100:1.

Соединения по настоящему изобретению можно также смешивать с другими фунгицидами для получения фунгицидных смесей, в т.ч. смесей, обеспечивающих синергетическое действие. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению часто применяют в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для борьбы с более широким спектром нежелательных заболеваний. В случае применения в сочетании с другим фунгицидом(ами), соединения по настоящему изобретению можно включать в один состав с этим другим фунгицидом(ами), получать баковую смесь с другим фунгицидом(ами) или наносить последовательно с другим фунгицидом(ами). Упомянутые другие фунгициды могут включать (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, гидрат 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиина 1,1,4,4-тетраоксид, ацетат 2-метоксиэтилртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, силикат 2-метоксиэтилртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенил тиоцианат, N-3,5-дихлорфенил-сукцинамид, N-3-нитрофенилитаконимид, 2-(тиоцианатометилтио)бензотиазол, бромид (3-этоксипропил)ртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, 2-фенилфенол, сульфат 8-гидроксихинолина, 8-фенилртутьоксихинолин, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, аципетакс, аципетакс-медь, аципетакс-цинк, альбендазол, альдиморф, аллицин, аллиловый спирт, аметоктрадин, амисульбром, амобам, Ampelomyces quisqualis, ампропилфос, анилазин, антимицин, асомат, ауреофунгин, азаконазол, азитирам, азоксистробин, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis штамм QST713, полисульфид бария, Bayer 32394, беналаксил, беналаксил-M, бенквинокс, беноданил, беномил, бенталурон, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, бентиазол, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бензогидроксамовую кислоту, бензовиндифлупир, бензиламинобензол-сульфонат (BABS), берберин, берберина хлорид, бетоксазин, бикарбонаты, бифуюнжи, бинапакрил, бифенил, бисмертиазол, бис(метилртути) сульфат, бис(трибутилолова)оксид, битертанол, битионол, биксафен, бластицидин-S, боракс, бордоскую смесь, боскалид, бромталонил, бромуконазол, бупиримат, бургундскую смесь, бутиобат, бутиламин, кадмия кальция меди цинка хромат сульфат, полисульфид кальция, Candida oleophila, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, карбендазима бензолсульфонат, карбендазима сульфит, карбоксин, карпропамид, карвакрол, карвон, CECA, смесь Cheshunt, хинометионат, хитозан, клазафенон, клобентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорфеназол, хлординитронафталины, хлорхинокс, хлоронеб, хлорпикрин, хлорталонил, клозолинат, климбазол, клотримазол, Coniothyrium minitans, ацетат меди, бис(3-фенилсалицилат)меди, основный карбонат меди, гидроксид меди, нафталинат меди, октаноат меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, сульфат меди, сульфат меди (трехзамещенный), меди цинка хромат, кумоксистробин, крезол, куфранеб, меди (II) гидразиния сульфат, купробам, оксид меди (I), циазофамид, циклафурамид, циклогексимид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципендазол, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, дазомет, дазомет-натрий, DBCP, дебакарб, декафентин, дегидроуксусную (дегидроацетовую) кислоту, диаммония этиленбис(дитиокарбамат), диклофлуанид, диклон, диклоран, дихлорофен, диклозолин, диклобутразол, диклоцимет, дикломезин, дикломезин-натрий, диэтофенкарб, диэтил пирокарбонат, дифеноконазол, дифензокват ион, дифлуметорим, диметаклон, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, дингюнезуо, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифениламин, дипиритион, дисульфирам, диталимфос, дитианон, дитиоэфир, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, додеморф, додеморф ацетат, додицин, додицина гидрохлорид, додицин-натрий, додин, додин в форме свободного основания, дразоксолон, EBP, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эноксастробин, эпоксиконазол, ESBP, этаконазол, этем, этабоксам, этирим, этиримол, этоксиквин, этилртути 2,3-дигидроксипропил меркаптид, ацетат этилртути, бромид этилртути, хлорид этилртути, фосфат этилртути, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминосульф, фенаминстробин, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, фенитропан, фенюнгтонг, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, фентина ацетат, фентина хлорид, фентина гидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуметовер, флуморф, флуопиколид, флуопирам, флуороимид, флуотримазол, флуоксастробин, флуквинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутиацет-метил, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурфураль, фурмециклокс, фурофанат, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., глиодин, гризеофульвин, гуазатин, гуазатина ацетаты, GY-81, галакринат, Hercules 3944, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексахлорофен, гексаконазол, гексилтиофос, хуанюнзуо, гидраргафен, гимексазол, ICIA0858, имазалил, имазалила нитрат, имазалила сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадина триацетат, иминоктадина трис(албесилат), инезин, йодокарб, йодметан, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопамфос, изопротиолан, изопиразам, изотианил, изоваледион, яксиангюнджи, касугамицин, гидрат касугамицина гидрохлорида, кеюнлин, крезоксим-метил, ламинарин, лвдингюнжи, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мебенил, мекарбинзид, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорид ртути (II), оксид ртути (II), хлорид ртути (I), металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метил бромид, метил йодид, метил изотиоцианат, метилртути бензоат, метилртути дицианамид, метилртути пентахлорфеноксид, метирам, метоминостробин, метрафенон, метсульфовакс, милдиомицин, милнеб, мороксидин, мороксидина гидрохлорид, ангидрид мукохлорной кислоты, миклобутанил, миклозолин, N-этилмеркурио-4-толуолсульфонанилид, N-(этилртуть)-п-толуолсульфонанилид, набам, натамицин, никеля бис(диметилдитиокарбамат), нитростирол, нитротал-изопропил, нуаримол, OCH, октилинон, офураце, олеиновую кислоту (жирные кислоты), орисастробин, остол, оксадиксил, оксатиапипролин, оксин-медь, окспоконазола фумарат, оксикарбоксин, паринол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфенил лаурат, пентиопирад, фенамакрил, фенилртутьмочевину, фенилртути ацетат, фенилртути хлорид, производное фенилртути и пирокатехина, фенилртути диметилдитиокарбамат, фенилртути нитрат, фенилртути салицилат, Phlebiopsis gigantea, фосдифен, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, пипералин, поликарбамат, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, полиоксорим-цинк, калия азид, калия бикарбонат, калия гидроксихинолина сульфат, калия полисульфид, калия тиоцианат, пробеназол, прохлораз, прохлораз-марганец, процимидон, пропамидин, пропамидина дигидрохлорид, пропамокарб, пропамокарба гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиокарб, протиокарба гидрохлорид, протиоконазол, пиракарболид, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пиридинитрил, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пирисоксазол, пироквилон, пироксихлор, пироксифур, квинацетол, квинацетола сульфат, квиназамид, квинокламин, квинконазол, квиноксифен, квинтозен, рабензазол, экстракт Reynoutria sachalinensis, сайсентонг, салициланилид, сантонин, седаксан, силтиофам, симеконазол, натрия 2-фенилфеноксид, натрия азид, натрия бикарбонат, натрия ортофенилфеноксид, натрия пентахлорфеноксид, натрия полисульфид, спироксамин, Streptomyces griseovirdis, стрептомицин, стрептомицина сесквисульфат, SSF-109, серу, сультропен, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоквин, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тиабендазол, тиадифлуор, тициофен, тифлузамид, тиохлорфенфим, тиодиазол-медь, тиомерсал, тиофанат, тиофанат-метил, тиоквинокс, тирам, тиадинил, тиоксимид, толклофос-метил, толифлуанид, толилртути ацетат, триадимефон, триадименол, триамифос, триаримол, триазбутил, триазоксид, трибутилолова оксид, трикламид, триклопирикарб, Trichoderma spp., трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, униконазол-P, урбацид, валидамицин, валифеналат, валифенал, вангард, винклозолин, ксивоюнань, зариламид, цинеб, цинка нафтенат, цинк тиазол, цирам и зоксамид, а также любые комбинации перечисленных препаратов.

Кроме того, соединения по настоящему изобретению можно смешивать с другими пестицидами, в т.ч. инсектицидами, нематоцидами, митицидами, артропоцидами, бактерицидами или их комбинациями, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбранной для применения, и которые не противодействуют активности соединения по настоящему изобретению, с получением пестицидных смесей и в т.ч. синергетических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению можно применять в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для борьбы с более широким спектром нежелательных болезней и вредителей. При применении в сочетании с другими пестицидами, соединения, заявленные в настоящем изобретении, можно включать в один состав с этим другим пестицидом(ами), получать баковую смесь с другим пестицидом(ами) или наносить последовательно с другим пестицидом(ами). Типовые примеры инсектицидов включают, не ограничиваясь перечисленными: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, аланикарб, алдикарб, альдоксикарб, алдрин, аллетрин, аллосамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитона оксалат, амитраз, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, бария гексафторсиликат, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, боракс, борную кислоту, бромфенвинфос, бромциклен, бром-DDT, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, кальция арсенат, кальция полисульфид, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, картап, картапа гидрохлорид, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформа гидрохлорид, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клоэтокарб, клозантел, клотианидин, меди ацетоарсенит, меди арсенат, меди нафтенат, меди олеат, коумафос, коумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, DDT, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовую землю, диазинон, дикаптон, диклофентион, дихлорвос, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диэлдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитиокрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамектин, экдистерон, эмамектин, эмамектина бензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этил формиат, этил-DDD, этилен дибромид, этилен дихлорид, этилен оксид, этофенпрокс, этримфос, EXD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флувалинат, фонофос, форметанат, форметаната гидрохлорид, формотион, формпаранат, формпараната гидрохлорид, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галофенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианид водорода, гидропрен, хиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, йодметан, IPSP, исазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, ясмолин I, ясмолин II, йодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, луфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, меперфлутрин, мефосфолан, хлорид ртути (I), месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метил бромид, метил изотиоцианат, метилхлороформ, метилен хлорид, метофлутрин, мет