Способ получения тиобензтиазолил-2-сульфенамидов
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 265886
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт, свидетельства №
МПК С 07d 91/44
Заявлено 26.XI I.1968 (№ 1292160/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 19.XI.1971. Бюллетень № 35
Дата опубликования описания 20.1.1972
Комитет по делаю изобретений м открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.791.9.07 (088.8) Авторы изобретения
В. А. Игнатов, П. А. Пирогов, Jl. С. Ильина и М. С. Фельдтптейн 4, .с г Ф, тг@;,-„» тт „ . .-; ,; ут-„... г,.т .-
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОБЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-СУЛЬФЕНАМИДОВ
Изобретение относится к способу получения нового, пе описанного в литературе соединения, которое может найти применение в качестве эффективного ускорителя вулканизации и вулканизирующего агента.
Предложен способ получения тиобензтиазолил-2-сульфенамидов, заключающийся в том, что бензтиазолил-2-сульфенхлорид подвергают взаимодействию с амином и серой в инертном растворителе, например четыреххлористом углероде, и выделяют продукт известным способом. Выход 90 — 93%.
Пример 1. К раствору 9 г бепзтиазолил-2сульфенхлорида в 100 мл четыреххлористого углерода добавляют раствор 9 г циклогексиламина и 1,5 г серы в 50 мл четыреххлористого углерода. Реакция заканчивается через 1 — 2 мин. По окончании реакции выпавший осадок солянокислого циклогексиламина отфильтровывают, а затем регенерируют, обрабатывая щелочью. Раствор четыреххлорпстого углерода упаривают над вакуумом (10 — 15 мм рт. ст.),осадок N-циклогексил-бис-(тиобензтиазолил - 2 — сульфен)амида промывают спиртом (этиловым или изопропиловым), сушат на воздухе. Получено 10,2 г (93%) N-циклогексил - бис- (тиобензтиазолил-2- сульфен) амида; т. пл. 118 — 120 С.
Найдено, %: N 8,71; 8,54; S 39,07; 39,21.
Вычислено, %: N 8,50; $39,0.
Пример 2, Проводят опыт в условиях примера 1. В качестве амина используют изопропиламин, растворитель н-гексан, соотношение бензтиазолил-2-сульфенхлорида, изопро5 пиламина и серы равно 1:2:1, Получают
9,15 г (90,5%) N-изопропил-бис-(тиобензтиазолил-2-сульфен) амида, т. пл. 92 — 94 С.
Найдено, %: N 9,42; 9,21; S 41,95; 42,0.
Вычислено, %: N 9,27; S 42,40.
Пример 3. Проводят опыт в условиях примера 1. В качестве амина используют и-бутиламин, растворнтель бензол, соотношение бепзтиазолил-2-сульфепхлорида, н-бутиламина и серы равно 1:2:2. Получают 9,б г (92%)
К-н-бутиламин-бис - (тиобензтиазолил-2-сульфен) амида, т. пл. 129 — 130 С.
Найдено, %: N 8,36; 8,51; S 40,91; 41,53.
Вычислено, %: N 8,98; S 41,2.
Пример 4. Проводят опыт аналогично примеру 1. В качестве амина используют морфолип. Соотношение бензтиазолил-2-сульфенхлорнда, морфолина и серы равно 1:2,5:1.
Получают 11,5 г (91%) N-оксидиэтилентиобензтиазолил-2-сульфенамида, т. пл. 130—
132 С.
Найдено, %: N 9,30; 9,22; $33,42; 33,74, 3Q Вычислспо, %: N 9,87; S 33,9.
265886
Составитель М. Мищерякова
Редактор Н. Герасимова Техред Л. Евдонов Корректоры: В. )Колудева и О. Тюрина
Заказ 3946/3 Изд. № 1754 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
Способ получения тиобензтиазолил-2-сульфенамидов, отличающийся тем, что бензтиазолил-2-сульфенхлорид подвергают взаимодействию с амином и серой в инертном растворителе, например в четыреххлористом углероде, и выделяют целевой продукт известным способом.