Способы борьбы с водными сорняками с использованием гербицидных 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3- метоксифенил)пиридин-2-карбоновых кислот

Способы борьбы с водными сорняками с использованием гербицидных 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3- метоксифенил)пиридин-2-карбоновых кислот

Реферат

Перекрестная ссылка на родственные заявки

По настоящей заявке спрашивается приоритет по предварительной заявке U.S. № 61/934007, поданной 31 января 2014г., которая явно включена в настоящее изобретение в качестве ссылки.

Уровень техники

Водные растения обычно появляются в виде нежелательных сорняков в водах и влажных районах в США и других странах. Тремя такими экзотическими сорняками являются гидрилла, рдест курчавый и уруть, включая уруть колосистую, которые обнаруживаются в прудах, озерах и других водоемах. Обработка этих водоемов для уничтожения или борьбы с нежелательными или экзотическими водными сорняками часто осложняется тем фактом, что агент, использующийся для борьбы с нежелательным сорняком, также вредно влияет на состояние желательной или местной растительности. Водные гербициды должны взаимодействовать с водными или подводными растениями в течение периода времени (время воздействия), которое зависит от конкретного агента и концентрации, в которой его используют. Для некоторых гербицидов необходимо длительное воздействие (в течение одного или большего количества месяцев) для борьбы с некоторыми подводными, затопляемыми или плавающими в воде растениями, которое может вредно повлиять на виды, с которыми не требуется проводить борьбу. Длительные периоды воздействия может быть трудно обеспечить в жидкой среде. Недостаточно длительное воздействие может привести к плохой эффективности или неудаче в обработке. Таким образом, способы или методики уменьшения длительности воздействия и/или уменьшения концентраций агентов, использующихся для борьбы с подводными сорняками, могут способствовать эффективности и/или селективности.

Эффективность гербицидных агентов по отношению к целевым водным сорнякам зависит от нескольких факторов, включая вносимую дозу, конкретный состав, тип растения, климатические условия, состояние воды и осадков, длительность воздействия гербицида и т. п. Иногда неспособность борьбы с нежелательным сорняком можно преодолеть просто путем увеличения нормы расхода или концентрации конкретного гербицидного агента. Однако это не всегда так и более значительные нормы расхода могут усилить неблагоприятные или нежелательные воздействия на полезные растения и водные организмы и неадекватно компенсировать недостаточное взаимодействие с целевым растением.

Сущность изобретения

В настоящем изобретении описываются способы борьбы с водными сорняками в водоеме. Способы включают введение в водоем композиции, содержащей гербицидно эффективное количество соединения формулы I

в которой

Q₁ означает H или F;

Q₂ означает галоген при условии, что, если Q₁ означает H, то Q₂ означает Cl или Br;

R₁ и R₂ независимо означают H, C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-алкенил, C₃-C₆-алкинил, гидроксигруппу, C₁-C₆-алкоксигруппу, аминогруппу, C₁-C₆-ацил, C₁-C₆-карбалкоксигруппу, C₁-C₆-алкилкарбамил, C₁-C₆-алкилсульфонил, C₁-C₆-триалкилсилил или C₁-C₆-диалкилфосфонил или R₁ и R₂ взятые вместе с N, означают 5- или 6-членное насыщенное кольцо; и

Ar означает полизамещенную арильную группу, выбранную из группы, включающей

a)

в которой

W₁ означает галоген;

X₁ означает F, Cl, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу, C₁-C₄-алкилсульфинил, C₁-C₄-алкилсульфонил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкоксизамещенный C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксизамещенную C₁-C₄-алкоксигруппу, -CN, -NR₃R₄ или фторированный ацетил или пропионил;

Y₁ означает C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, галоген или -CN, или, если X₁ и Y₁ взяты вместе, означает -O(CH₂) _nO-, где n=1 или 2; и

R₃ и R₄ независимо означают H или C₁-C₄-алкил;

b)

в которой

W₂ означает F или Cl;

X₂ означает F, Cl, -CN, -NO₂, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу, C₁-C₄-алкилсульфинил, C₁-C₄-алкилсульфонил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкоксизамещенный C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксизамещенную C₁-C₄-алкоксигруппу, -NR₃R₄ или фторированный ацетил или пропионил;

Y₂ означает галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил или -CN, или, если W₂ означает F, X₂ и Y₂, взятые вместе, означают -O(CH₂) _nO-, где n=1 или 2; и

R₃ и R₄ независимо означают H или C₁-C₆-алкил; и

c)

в которой

Y₃ означает галоген, -CN или -CF₃;

Z₃ означает F, Cl, -CN, -NO₂, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу, C₁-C₄-алкилсульфинил, C₁-C₄-алкилсульфонил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкоксизамещенный C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксизамещенную C₁-C₄-алкоксигруппу, -NR₃R₄ или фторированный ацетил или пропионил; и

R₃ и R₄ независимо означают H или C₁-C₆-алкил;

и сельскохозяйственно приемлемых производных по карбоксигруппе.

Предпочтительные соединения формулы I включают

в которой

Q₁ означает H или F;

Q₂ означает галоген при условии, что, если Q₁ означает H, то Q₂ означает Cl или Br;

R₁ и R₂ независимо означают H, C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-алкенил, C₃-C₆-алкинил, гидроксигруппу, C₁-C₆-алкоксигруппу, аминогруппу, C₁-C₆-ацил, C₁-C₆-карбалкоксигруппу, C₁-C₆-алкилкарбамил, C₁-C₆-алкилсульфонил, C₁-C₆-триалкилсилил или C₁-C₆-диалкилфосфонил или R₁ и R₂ взятые вместе с N, означают 5- или 6-членное насыщенное кольцо; и

Ar означает полизамещенную арильную группу

в которой

W₂ означает F или Cl;

X₂ означает F, Cl, -CN, -NO₂, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу, C₁-C₄-алкилсульфинил, C₁-C₄-алкилсульфонил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкоксизамещенный C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксизамещенную C₁-C₄-алкоксигруппу, -NR₃R₄ или фторированный ацетил или пропионил;

Y₂ означает галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил или -CN, или, если W₂ означает F, X₂ и Y₂, взятые вместе, означают -O(CH₂) _nO-, где n=1 или 2; и

R₃ и R₄ независимо означают H или C₁-C₆-алкил;

и сельскохозяйственно приемлемые производные по карбоксигруппе.

Особенно предпочтительными соединениями формулы I являются соединения

где Q₁ означает H или F;

Q₂ означает Cl;

R₁ и R₂ означают H; и

Ar означает полизамещенную арильную группу

в которой

W₂ означает F;

X₂ означает C₁-C₄-алкоксигруппу;

Y₂ означает Cl;

и сельскохозяйственно приемлемые производные по карбоксигруппе. В некоторых вариантах осуществления X₂ означает метоксигруппу.

В указанных способах соединения формулы I неожиданно являются эффективными, когда их наносят на водные растения при очень низких концентрациях, и/или можно использовать для повышения селективности по отношению к целевым водным сорнякам и таким образом обеспечить меньшее вредное воздействие на нецелевые виды растений вследствие сниженной концентрации и/или уменьшенного воздействия гербицидных агентов. В одном варианте осуществления конечная степень разбавления соединения формулы I в водоеме составляет от примерно 5 частей на миллиард (част./млрд) до примерно 2000 част./млрд, предпочтительно от примерно 5 частей на миллиард (част./млрд) до примерно 200 част./млрд.

В некоторых предпочтительных вариантах осуществления с водными сорняками, такими как, гидрилла, рдест курчавый и уруть, можно эффективно бороться с помощью соединений формулы I. Предпочтительными соединениями формулы I являются метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоксилат (галауксифен-метил) и бензил 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоксилат.

В других вариантах осуществления способы дополнительно включают применение дополнительного пестицида, например, дибромида диквата, соли меди, эндотала, флумиоксазина, карфентразон-этила, флуридона, топрамезона, 2,4-D, триклопира, фенокссулама, имазамокса, биспирибак-натрия или их сельскохозяйственно приемлемых солей или сложных эфиров.

Подробное описание изобретения

I. Определения

Соединения формулы I относятся к семейству соединений, обладающих широким спектром активности в борьбе с сорняками, которыми являются древесные растения, широколиственные, травянистые и осоковые сорняки и они описаны в патенте U.S. 7314849 (B2), который во всей своей полноте включен в настоящее изобретение в качестве ссылки. При использовании в настоящем изобретении соединения формулы I имеют следующую структуру:

где

Q₁ означает H или F;

Q₂ означает галоген при условии, что, если Q₁ означает H, то Q₂ означает Cl или Br;

R₁ и R₂ независимо означают H, C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-алкенил, C₃-C₆-алкинил, гидроксигруппу, C₁-C₆-алкоксигруппу, аминогруппу, C₁-C₆-ацил, C₁-C₆-карбалкоксигруппу, C₁-C₆-алкилкарбамил, C₁-C₆-алкилсульфонил, C₁-C₆-триалкилсилил или C₁-C₆-диалкилфосфонил или R₁ и R₂ взятые вместе с N, означают 5- или 6-членное насыщенное кольцо; и

Ar означает полизамещенную арильную группу, выбранную из группы, включающей

a)

в которой

W₁ означает галоген;

X₁ означает F, Cl, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу, C₁-C₄-алкилсульфинил, C₁-C₄-алкилсульфонил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкоксизамещенный C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксизамещенную C₁-C₄-алкоксигруппу, -CN, -NR₃R₄ или фторированный ацетил или пропионил;

Y₁ означает C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, галоген или -CN, или, если X₁ и Y₁ взяты вместе, означает -O(CH₂) _nO-, где n=1 или 2; и

R₃ и R₄ независимо означают H или C₁-C₄-алкил;

b)

в которой

W₂ означает F или Cl;

X₂ означает F, Cl, -CN, -NO₂, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу, C₁-C₄-алкилсульфинил, C₁-C₄-алкилсульфонил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкоксизамещенный C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксизамещенную C₁-C₄-алкоксигруппу, -NR₃R₄ или фторированный ацетил или пропионил;

Y₂ означает галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил или -CN, или, если W₂ означает F, X₂ и Y₂, взятые вместе, означают -O(CH₂) _nO-, где n=1 или 2; и

R₃ и R₄ независимо означают H или C₁-C₆-алкил; и

c)

в которой

Y₃ означает галоген, -CN или -CF₃;

Z₃ означает F, Cl, -CN, -NO₂, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу, C₁-C₄-алкилсульфинил, C₁-C₄-алкилсульфонил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкоксизамещенный C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксизамещенную C₁-C₄-алкоксигруппу, -NR₃R₄ или фторированный ацетил или пропионил; и

R₃ и R₄ независимо означают H или C₁-C₆-алкил;

и сельскохозяйственно приемлемые производные по карбоксигруппе.

Предпочтительные соединения формулы I включают

в которой

Q₁ означает H или F;

Q₂ означает галоген при условии, что, если Q₁ означает H, то Q₂ означает Cl или Br;

R₁ и R₂ независимо означают H, C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-алкенил, C₃-C₆-алкинил, гидроксигруппу, C₁-C₆-алкоксигруппу, аминогруппу, C₁-C₆-ацил, C₁-C₆-карбалкоксигруппу, C₁-C₆-алкилкарбамил, C₁-C₆-алкилсульфонил, C₁-C₆-триалкилсилил или C₁-C₆-диалкилфосфонил или R₁ и R₂ взятые вместе с N, означают 5- или 6-членное насыщенное кольцо; и

Ar означает полизамещенную арильную группу

в которой

W₂ означает F или Cl;

X₂ означает F, Cl, -CN, -NO₂, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксигруппу, C₁-C₄-алкилтиогруппу, C₁-C₄-алкилсульфинил, C₁-C₄-алкилсульфонил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-галогеналкоксигруппу, C₁-C₄-алкоксизамещенный C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкоксизамещенную C₁-C₄-алкоксигруппу, -NR₃R₄ или фторированный ацетил или пропионил;

Y₂ означает галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил или -CN, или, если W₂ означает F, X₂ и Y₂, взятые вместе, означают -O(CH₂) _nO-, где n=1 или 2; и

R₃ и R₄ независимо означают H или C₁-C₆-алкил;

и сельскохозяйственно приемлемые производные по карбоксигруппе.

Особенно предпочтительными соединениями формулы I являются соединения:

где Q₁ означает H или F;

Q₂ означает Cl;

R₁ и R₂ означают H; и

Ar означает полизамещенную арильную группу

в которой

W₂ означает F;

X₂ означает C₁-C₄-алкоксигруппу;

Y₂ означает Cl;

и сельскохозяйственно приемлемые производные по карбоксигруппе.

В некоторых вариантах осуществления X₂ означает метоксигруппу. Некоторые из соединений формулы I представляют собой например, 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту (галауксифен) и ее сельскохозяйственно приемлемые соли и сложные эфиры, такие как галауксифен-метил, который представляет собой метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоксилат.

Термин "гербицид" при использовании в настоящем изобретении означает активный ингредиент, который подавляет, регулирует или другим образом неблагоприятно изменяет рост растений. При использовании в настоящем изобретении "гербицидно эффективное или подавляющее рост растительности количество" представляет собой количество активного ингредиента, которое оказывает "гербицидное воздействие", т. е. неблагоприятное изменяющее воздействие и включает отклонения от естественного развития, уничтожение, регулирование, обезвоживание и замедление.

При использовании в настоящем изобретении термин селективная борьба с нежелательной растительностью означает предупреждение, замедление, уничтожение или другое неблагоприятное изменяющее воздействие на нежелательной растительности на любой стадии роста в водоеме.

При использовании в настоящем изобретении "растения" и "растительность" включают, но не ограничиваются только ими, прорастающие семена, всходящие растения, растения, всходящие из вегетативных побегов, и укоренившуюся растительность.

При использовании в настоящем изобретении термин "незрелая растительность" означает небольшие вегетирующие растения до репродуктивной стадии и "зрелая растительность" означает вегетирующие растения во время и после репродуктивной стадии.

При использовании в настоящем изобретении, сельскохозяйственно приемлемые соли и сложные эфиры соединения формулы I относятся к солям и сложным эфирам, которые (a) не оказывают существенного влияния на гербицидную активность и (b) которые путем гидролиза, окисления, метаболизма или иным образом превращаются или которые можно превратить в растениях или в почве в соответствующую карбоновую кислоту, которая в зависимости от pH может находиться в диссоциированной или недиссоциированной форме. К типичным солям относятся соли, образованные со щелочными или щелочноземельными металлами, а также соли образованные с аммиаком и аминами. Типичные катионы включают катионы натрия, калия, магния и аммониевые катионы формулы:

R¹R²R³R⁴N⁺

в которой R¹, R², R³ и R⁴ все независимо означают водород или C₁-C₁₂-алкил, C₃-C₁₂-алкенил или C₃-C₁₂-алкинил, каждый из которых необязательно замещен одной или большим количеством гидроксигрупп, C₁-C₄-алкоксигрупп, C₁-C₄-алкилтиогрупп или фенильных групп при условии, что R¹, R², R³ и R⁴ являются стерически совместимыми. Кроме того, любые два из R¹, R², R³ и R⁴ вместе могут означать алифатический бифункциональный фрагмент, содержащий от 2 до 12 атомов углерода и до двух атомов кислорода или серы. Соли можно получить путем обработки гидроксидом металла, таким как гидроксид натрия, амином, таким как аммиак, триметиламин, диэтаноламин, 2-метилтиопропиламин, бисаллиламин, 2-бутоксиэтиламин, морфолин, циклододециламин или бензиламин или тетраалкиламмонийгидроксидом, таким как тетраметиламмонийгидроксид или гидроксид холина.

Типичные сложные эфиры представляют собой эфиры, образованные из C₁-C₁₂-алкил-, C₃-C₁₂-алкенил-, C₃-C₁₂-алкинил- или C₇-C₁₀-арилзамещенных алкиловых спиртов, таких как метиловый спирт, изопропиловый спирт, 1-бутанол, 2-этилгексанол, бутоксиэтанол, метоксипропанол, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт, циклогексанол или незамещенные или замещенные бензиловые спирты. Бензиловые спирты могут содержать 1-3 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей галоген, C₁-C₄-алкил или C₁-C₄-алкоксигруппу. Сложные эфиры можно получить путем сочетания кислот со спиртом с использованием целого ряда подходящих активирующих реагентов, таких как использующиеся для сочетания пептидов, таких как дициклогексилкарбодиимид (ДЦК) или карбонилдиимидазол (КДИ); по реакции кислот с алкилирующими реагентами, такими как алкилгалогениды или алкилсульфонаты в присутствии основания, такого как триэтиламин или карбонат лития; по реакции соответствующего хлорангидрида кислоты с подходящим спиртом; по реакции соответствующей кислоты с подходящим спиртом в присутствии кислотного катализатора или путем переэтерификации.

II. Композиции

A. Соединения

Соединения проявляют гербицидную активность, когда их вносят в водоем, содержащий растения, с которыми проводят борьбу, на любой стадии роста. Наблюдаемый эффект зависит от вида растения, с которым проводят борьбу, стадии роста растения, разбавления при нанесении и размера капель при опрыскивании, размера частиц твердых компонентов, характеристик окружающей среды во время нанесения, конкретного использующегося соединения, конкретных использующихся вспомогательных веществ и носителей, а также количества вносимого химиката. Эти и другие факторы можно изменять для стимулирования гербицидного воздействия. В способах, предлагаемых в настоящем изобретении, композиции, описанные в настоящем изобретении, наносят на относительно незрелую и зрелую нежелательную растительность для обеспечения максимальной борьбы с сорняками

В некоторых вариантах осуществления соединение формулы I или его соль или сложный эфир и дополнительные гербициды вносят одновременно в виде объединенного состава или в виде баковой смеси в одно и то же время или путем последовательных внесений.

В способах, описанных в настоящем изобретении, композиции формулы I можно вносить в обрабатываемый водоем путем использования обычных опыливателей, опрыскивателей и устройств для внесения гранул, путем добавления во вносимую воду и с помощью других обычных средств, известных специалистам в данной области техники.

В некоторых вариантах осуществления концентрация активных ингредиентов в композициях, описанных в настоящем изобретении, равна примерно от 0,0005 до 98 мас.%. В некоторых вариантах осуществления концентрация равна примерно от 0,006 до 90 мас.%. В композициях, предназначенных для использования в виде концентратов, активные ингредиенты в некоторых вариантах осуществления содержатся в концентрации, равной примерно от 0,1 до 98 мас.%, и в некоторых вариантах осуществления примерно от 0,5 до 90 мас.%. Такие композиции в некоторых вариантах осуществления перед использованием разбавляют инертным носителем, таким как вода. Разбавленные композиции, которые обычно наносят на сорняки или место произрастания сорняков, в некоторых вариантах осуществления содержат примерно от 0,0006 до 3,0 мас.% активного ингредиента и в некоторых вариантах осуществления содержат примерно от 0,01 до 0,3 мас.%.

В способах, описанных в настоящем изобретении, количество соединения формулы I, вносимого в обрабатываемый водоем, можно вносить в концентрированной форме, такой что конечная степень разбавления соединения формулы I составляет от 1 частей на миллиард (част./млрд) до 2000 част./млрд. В дополнительных вариантах осуществления способов, описанных в настоящем изобретении, количество соединения формулы I, вносимого в обрабатываемый водоем, можно вносить в концентрированной форме, такой что конечная степень разбавления соединения формулы I составляет от 1 част./млрд до 1500 част./млрд, от 1 част./млрд до 1250 част./млрд, от 1 част./млрд до 1000 част./млрд, от 1 част./млрд до 900 част./млрд, от 1 част./млрд до 800 част./млрд, от 1 част./млрд до 700 част./млрд, от 1 част./млрд до 600 част./млрд, от 1 част./млрд до 500 част./млрд, от 1 част./млрд до 450 част./млрд, от 1 част./млрд до 400 част./млрд, от 1 част./млрд до 375 част./млрд, от 1 част./млрд до 350 част./млрд, от 1 част./млрд до 325 част./млрд, от 1 част./млрд до 300 част./млрд, от 1 част./млрд до 275 част./млрд, от 1 част./млрд до 250 част./млрд, от 1 част./млрд до 225 част./млрд, от 1 част./млрд до 200 част./млрд, от 1 част./млрд до 190 част./млрд, от 1 част./млрд до 180 част./млрд, от 1 част./млрд до 170 част./млрд, от 1 част./млрд до 160 част./млрд, от 1 част./млрд до 150 част./млрд, от 1 част./млрд до 140 част./млрд, от 1 част./млрд до 130 част./млрд, от 1 част./млрд до 120 част./млрд, от 1 част./млрд до 110 част./млрд, от 1 част./млрд до 100 част./млрд, от 1 част./млрд до 90 част./млрд, от 1 част./млрд до 80 част./млрд, от 1 част./млрд до 70 част./млрд, от 1 част./млрд до 60 част./млрд, от 1 част./млрд до 50 част./млрд, от 1 част./млрд до 40 част./млрд, от 1 част./млрд до 30 част./млрд, от 1 част./млрд до 20 част./млрд, от 1 част./млрд до 10 част./млрд, от 10 част./млрд до 200 част./млрд, от 10 част./млрд до 150 част./млрд, от 10 част./млрд до 100 част./млрд, от 10 част./млрд до 90 част./млрд, от 10 част./млрд до 80 част./млрд, от 10 част./млрд до 70 част./млрд, от 10 част./млрд до 60 част./млрд, от 10 част./млрд до 50 част./млрд, от 10 част./млрд до 40 част./млрд, от 10 част./млрд до 30 част./млрд, от 10 част./млрд до 20 част./млрд, от 20 част./млрд до 200 част./млрд, от 20 част./млрд до 150 част./млрд, от 20 част./млрд до 100 част./млрд, от 20 част./млрд до 90 част./млрд, от 20 част./млрд до 80 част./млрд, от 20 част./млрд до 70 част./млрд, от 20 част./млрд до 60 част./млрд, от 20 част./млрд до 50 част./млрд, от 20 част./млрд до 40 част./млрд, от 20 част./млрд до 30 част./млрд, от 30 част./млрд до 200 част./млрд, от 30 част./млрд до 150 част./млрд, от 30 част./млрд до 100 част./млрд, от 30 част./млрд до 90 част./млрд, от 30 част./млрд до 80 част./млрд, от 30 част./млрд до 70 част./млрд, от 30 част./млрд до 60 част./млрд, от 30 част./млрд до 50 част./млрд, от 30 част./млрд до 40 част./млрд, от 40 част./млрд до 200 част./млрд, от 40 част./млрд до 150 част./млрд, от 40 част./млрд до 100 част./млрд, от 40 част./млрд до 90 част./млрд, от 40 част./млрд до 80 част./млрд, от 40 част./млрд до 70 част./млрд, от 40 част./млрд до 60 част./млрд, от 40 част./млрд до 50 част./млрд, от 50 част./млрд до 200 част./млрд, от 50 част./млрд до 150 част./млрд, от 50 част./млрд до 100 част./млрд, от 50 част./млрд до 90 част./млрд, от 50 част./млрд до 80 част./млрд, от 50 част./млрд до 70 част./млрд или от 50 част./млрд до 60 част./млрд. В других вариантах осуществления способов, описанных в настоящем изобретении, количество соединения формулы I, вносимого в обрабатываемый водоем, можно вносить в концентрированной форме, такой что конечная степень разбавления соединения формулы I составляет 0,1 част./млрд, 0,25 част./млрд, 0,5 част./млрд, 1 част./млрд, 2 част./млрд, 3 част./млрд, 4 част./млрд, 5 част./млрд, 6 част./млрд, 7 част./млрд, 8 част./млрд, 9 част./млрд, 10 част./млрд, 12 част./млрд, 14 част./млрд, 16 част./млрд, 18 част./млрд, 20 част./млрд, 22 част./млрд, 24 част./млрд, 26 част./млрд, 28 част./млрд, 30 част./млрд, 32 част./млрд, 34 част./млрд, 36 част./млрд, 38 част./млрд, 40 част./млрд, 42 част./млрд, 44 част./млрд, 46 част./млрд, 48 част./млрд, 50 част./млрд, 55 част./млрд, 60 част./млрд, 65 част./млрд, 70 част./млрд, 75 част./млрд, 80 част./млрд, 85 част./млрд, 90 част./млрд, 95 част./млрд, 100 част./млрд, 110 част./млрд, 120 част./млрд, 130 част./млрд, 140 част./млрд, 150 част./млрд, 160 част./млрд, 170 част./млрд, 180 част./млрд, 190 част./млрд, 200 част./млрд, 220 част./млрд, 240 част./млрд, 260 част./млрд, 280 част./млрд, 300 част./млрд, 320 част./млрд, 340 част./млрд, 360 част./млрд, 380 част./млрд, 400 част./млрд, 420 част./млрд, 440 част./млрд, 460 част./млрд, 480 част./млрд, 500 част./млрд.

В других вариантах осуществления способов, описанных в настоящем изобретении, количество соединения формулы I, вносимого в обрабатываемый водоем, можно вносить в концентрированной форме, такой, что конечная степень разбавления соединения формулы I составляет менее 5 част./млрд. В дополнительных вариантах осуществления способов, описанных в настоящем изобретении, количество соединения формулы I, вносимого в обрабатываемый водоем, можно вносить в концентрированной форме, такой что конечная степень разбавления соединения формулы I составляет менее 6 част./млрд, менее 7 част./млрд, менее 8 част./млрд, менее 9 част./млрд, менее 10 част./млрд, менее 12 част./млрд, менее 14 част./млрд, менее 16 част./млрд, менее 18 част./млрд, менее 20 част./млрд, менее 22 част./млрд, менее 24 част./млрд, менее 26 част./млрд, менее 28 част./млрд, менее 30 част./млрд, менее 32 част./млрд, менее 34 част./млрд, менее 36 част./млрд, менее 38 част./млрд, менее 40 част./млрд, менее 42 част./млрд, менее 44 част./млрд, менее 46 част./млрд, менее 48 част./млрд, менее 50 част./млрд, менее 55 част./млрд, менее 60 част./млрд, менее 65 част./млрд, менее 70 част./млрд, менее 75 част./млрд, менее 80 част./млрд, менее 85 част./млрд, менее 90 част./млрд, менее 95 част./млрд, менее 100 част./млрд, менее 110 част./млрд, менее 120 част./млрд, менее 130 част./млрд, менее 140 част./млрд, менее 150 част./млрд, менее 160 част./млрд, менее 170 част./млрд, менее 180 част./млрд, менее 190 част./млрд, менее 200 част./млрд, менее 210 част./млрд, менее 220 част./млрд, менее 230 част./млрд, менее 240 част./млрд, менее 250 част./млрд, менее 275 част./млрд, менее 300 част./млрд, менее 325 част./млрд, менее 350 част./млрд, менее 400 част./млрд, менее 450 част./млрд, менее 500 част./млрд, менее 550 част./млрд, менее 600 част./млрд, менее 650 част./млрд, менее 700 част./млрд, менее 750 част./млрд, менее 800 част./млрд, менее 850 част./млрд, менее 900 част./млрд, менее 950 част./млрд или менее 1000 част./млрд.

Как указано в настоящем изобретении, соединения формулы I неожиданно являются эффективными, когда их наносят на водные растения в очень низких концентрациях, и/или можно использовать для повышения селективности по отношению к целевым водным сорнякам и таким образом обеспечить меньшее вредное воздействие на нецелевые виды растений вследствие сниженной концентрации и/или уменьшенного воздействия гербицидных агентов

B. Другие активные средства

Смеси, описанные в настоящем изобретении, можно использовать вместе с одним или несколькими другими гербицидами для борьбы с более широким спектром нежелательной растительности. При использовании вместе с другими гербицидами композицию можно приготовить в виде состава вместе с другим гербицидом или гербицидами, в виде баковой смеси с другим гербицидом или гербицидами или нанести последовательно вместе с другим гербицидом или гербицидами. Некоторые из гербицидов, которые можно использовать вместе с композициями и способами, описанными в настоящем изобретении включают, но не ограничиваются только ими, кислотные, солевые и сложноэфирные формы следующих гербицидов: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 3,4-DA, 2,4-D, соль 2,4-D с холином, 2,4-DB, 3,4-DB, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, ацетохлор, ацифлюорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амбузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, анисурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон-метил, бенсулид, бентазон, бентиокарб, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак-натрий, бура, бромацил, бромбонил, бромобутид, бромфеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловая кислота, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон (например, карфентразон-этил), CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлорэтурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлортолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон (например, цинидон-этил), цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп-пропаргил, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам-метил, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп (например, цигалофоп-бутил), циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлоральмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-P, диклофоп-метил, диклосулам, диэтамкват, диэтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлубензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, этбензамид, эталфлуралин, этаметсульфурон, этидимурон, этиолат, этобензамид, этобензамид, этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, феноксапроп (например, феноксапроп-P-этил), феноксапроп-P-этил+изоксадифен-этил, феноксасульфон, фенхинотрион, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа(II), флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп (например, флуазифоп-P-бутил), флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир (например, флуфенпир-этил), флуметсулам, флумезин, флумиклорак (например, флумиклорак-пентил), флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фтордифен, фторгликофен, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомесафен, форамсульфурон, фосамин, фумиклорак, фурилоксифен, галауксифен, галосафен, галосульфурон (например, галосульфурон-метил), галоксидин, галоксифоп-метил, галоксифоп-P (например, галоксифоп-P-метил), гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, йодобонил, йодметан, йодосульфурон, йодосульфурон-этилнатрий, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, Сложные эфиры и амины MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монисоурон, монохлоруксусная кислота, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напропамид-M, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофторфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлуфен-этил, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновая кислота, пендиметалин, фенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, пентоксамид, фенизофам, фенмедифам (например, фенмедифам-этил), фенобензурон, фенилмеркурацетат, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, примисульфурон (например, примисульфурон-метил), проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прогександион-кальций, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропахизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен (например, пирафлуфен-этил), пирасульфотол, пиразогил, пиразолинат, пиразосульфурон-этил, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пироксулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хинонамид, хизалофоп, хизалофоп-P-этил, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосат, сульфосульфурон, серная кислота, сулгликапин, свеп, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, тиоклорим, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, три-аллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон (например, трибенурон-метил), трикамба, триклопир (например, соль триклопира с холином), сложные эфиры и амины триклопира, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат, ксилахлор, бензил 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоксилат и соли, соли холина, сложные эфиры, оптически активные изомеры и их смеси.

Обычно, дополнительные пестициды включают, но не ограничиваются только ими, дибромид диквата, соли меди, эндотал, флумиоксазин, карфентразон-этил,