Амидное соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие данное соединение, и способ применения данного инсектицида и бактерицида

Амидное соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие данное соединение, и способ применения данного инсектицида и бактерицида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к сельскохозяйственному и садовому инсектициду и бактерициду, содержащим определенный тип амидного соединения или его соль в качестве активного ингредиента, и к способу применения данного инсектицида и бактерицида.

Уровень техники

Различные соединения исследовались на возможность их применения в качестве сельскохозяйственных и садовых инсектицидов и, в том числе, сообщалось, что некоторые типы амидных соединений применимы в качестве инсектицидов (например, смотри патентную литературу с 1 по 3). Ни в одной из данных ссылок не раскрыто амидное соединение, включающее в себя пиридил-замещенное аминосоединение.

Список цитированной литературы

Патентная литература

Патентная литература 1: JP-A 0506-321903

Патентная литература 2: JP-W 2000-516573

Патентная литература 3: JP-A 2011-063549

Сущность изобретения

Техническая проблема

При возделывании сельскохозяйственных культур на сельскохозяйственных полях, в садоводческих хозяйствах и так далее, ущерб, наносимый насекомыми-вредителями, болезнями и так далее, все еще огромен, и появились насекомые-вредители и болезни, резистентные к существующим пестицидам.

В таких обстоятельствах необходима разработка новых сельскохозяйственных и садовых инсектицидов и бактерицидов.

Решение проблемы

Авторы настоящего изобретения провели большое исследование для решения описанных выше проблем. В результате авторами настоящего изобретения найдено, что амидное соединение, представленное общей формулой (I), или его соль, проявляют высокую эффективность при борьбе с сельскохозяйственными и садовыми вредителями и болезнями, и завершили настоящее изобретение.

Таким образом, настоящее изобретение относится к следующему.

[1] Амидное соединение, представленное формулой:

{где R¹ представляет собой

(a1) (C₁-C₆) алкильную группу,

(a2) (C₂-C₆) алкенильную группу,

(a3) (C₂-C₆) алкинильную группу,

(a4) (C₃-C₆) циклоалкил (C₁-C₆) алкильную группу,

(a5) галоген(C₁-C₆) алкильную группу,

(a6) галоген (C₂-C₆) алкенильную группу,

(a7) галоген (C₂-C₆) алкинильную группу, или

(a8) галоген (C₃-C₆) циклоалкил (C₁-C₆) алкильную группу,

R² и R⁴ могут быть одинаковыми или различными, и каждый может представлять собой

(b1) атом галогена,

(b2) цианогруппу,

(b3) нитрогруппу,

(b4) (C₁-C₆) алкильную группу,

(b5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу,

(b6) (C₃-C₆) циклоалкильную группу,

(b7) галоген (C₃-C₆) циклоалкильную группу,

(b8) (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(b9) галоген (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(b10) (C₁-C₆) тиоалкильную группу,

(b11) a (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу,

(b12) a (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу,

(b13) галоген (C₁-C₆) тиоалкильную группу,

(b14) галоген (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу,

(b15) галоген (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу,

(b16) (C₁-C₆) алкоксигалоген (C₁-C₆) алкильную группу,

(b17) пентафтортиогруппу,

(b18) три(C₁-C₆) алкилсилильную группу (в которой алкильные группы три(C₁-C₆) алкильного фрагмента могут быть одинаковыми или различными), или

(b19) атом водорода,

R³ представляет собой

(c1) атом водорода,

(c2) (C₁-C₆) алкильную группу,

(c3) (C₃-C₆) циклоалкильную группу,

(c4) (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(c5) галоген(C₁-C₆) алкильную группу,

(c6) (C₃-C₆) циклоалкил (C₁-C₆) алкильную группу,

(c7) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу,

(c8) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу,

(c9) (C₁-C₆) алкилтио (C₁-C₆) алкильную группу,

(c10) (C₁-C₆) алкилсульфинил (C₁-C₆) алкильную группу,

(c11) (C₁-C₆) алкилсульфонил (C₁-C₆) алкильную группу,

(c12) (C₂-C₆) алкенильную группу,

(c13) (C₂-C₆) алкинильную группу,

(c14) циано (C₁-C₆) алкильную группу,

(c15) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу,

(c16) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу, или

(c17) (C₃-C₆) циклоалкил (C₁-C₆) карбонильную группу,

m равно 0, 1 или 2,

A¹, A² и A³ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой атом азота или C-R⁵ группу (где R⁵ представляет собой

(d1) атом водорода,

(d2) атом галогена,

(d3) (C₁-C₆) алкильную группу,

(d4) (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу,

(d6) галоген (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(d7) (C₁-C₆) алкилтиогруппу,

(d8) (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу,

(d9) (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу,

(d10) галоген (C₁-C₆) алкилтиогруппу,

(d11) галоген (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу,

(d12) галоген (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу, или

(d13) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу),

R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой

(e1) атом водорода,

(e2) атом галогена,

(e3) цианогруппу,

(e4) (C₁-C₆) алкильную группу,

(e5) (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(e6) (C₁-C₆) алкилтиогруппу,

(e7) (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу,

(e8) (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу,

(e9) (C₂-C₆) алкенильную группу,

(e10) (C₂-C₆) алкинильную группу,

(e11) (C₃-C₆) циклоалкильную группу, или

(e12) три-(C₁-C₆) алкилсилил (C₂-C₆) алкинильную группу (где алкильные группы три-(C₁-C₆) алкильной группы могут быть одинаковыми или различными), и

X представляет собой атом кислорода или атом серы},

и его соль.

[2] Амидное соединение и соль согласно описанному выше пункту [1], в котором

R¹ представляет собой (a1) (C₁-C₆) алкильную группу,

R² и R⁴ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой

(b1) атом галогена,

(b4) (C₁-C₆) алкильную группу,

(b5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу,

(b8) (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(b9) галоген (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(b10) (C₁-C₆) алкилтиогруппу,

(b12) (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу,

(b13) галоген (C₁-C₆) алкилтиогруппу,

(b16) (C₁-C₆) алкоксигалоген (C₁-C₆) алкильную группу,

(b18) три-(C₁-C₆) алкилсилильную группу (где алкилиные группы три-(C₁-C₆) алкильного фрагмента могут быть одинаковыми или различными), или

(b19) атом водорода,

R³ представляет собой

(c1) атом водорода,

(c2) (C₁-C₆) алкильную группу,

(c3) (C₃-C₆) циклоалкильную группу,

(c4) (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(c7) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу,

(c8) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу,

(c9) (C₁-C₆) алкилтио (C₁-C₆) алкильную группу,

(c10) (C₁-C₆) алкилсульфинил (C₁-C₆) алкильную группу,

(c12) (C₂-C₆) алкенильную группу,

(c14) циано (C₁-C₆) алкильную группу, или

(c15) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу,

m равен 0, 1 или 2,

A¹, A² и A³ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой атом азота или

C-R⁵ группу (где R⁵ представляет собой

(d1) атом водорода,

(d2) атом галогена,

(d3) a(C₁-C₆) алкильную группу,

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу, или

(d7) (C₁-C₆) алкилтиогруппу),

R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой

(e1) атом водорода,

(e2) атом галогена,

(e3) цианогруппу,

(e4) (C₁-C₆) алкильную группу,

(e5) (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(e6) (C₁-C₆) алкилтиогруппу, или

(e7) (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу, а

X представляет собой атом кислорода или атом серы.

[3] Амидное соединение и его соль согласно описанному выше пункту [1], в котором

R¹ представляет собой (a1) (C₁-C₆) алкильную группу,

R² и R⁴ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой

(b1) атом галогена,

(b5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу,

(b8) (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(b9) галоген (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(b10) (C₁-C₆) алкилтиогруппу,

(b12) (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу,

(b13) галоген (C₁-C₆) алкилтиогруппу,

(b16) (C₁-C₆) алкоксигалоген (C₁-C₆) алкильную группу,

(b18) три-(C₁-C₆) алкилсилильную группу (где алкильные группы три-(C₁-C₆) алкильного фрагмента могут быть одинаковыми или различными), или

(b19) атом водорода,

R³ представляет собой

(c1) атом водорода,

(c2) (C₁-C₆) алкильную группу,

(c3) (C₃-C₆) циклоалкильную группу,

(c7) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу,

(c8) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу,

(c9) (C₁-C₆) алкилтио (C₁-C₆) алкильную группу,

(c10) (C₁-C₆) алкилсульфинил (C₁-C₆) алкильную группу,

(c12) (C₂-C₆) алкенильную группу,

(c14) cyano (C₁-C₆) алкильную группу, или

(c15) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу,

m равен 0, 1 или 2,

A¹, A² и A³ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой атом азота или C-R⁵ группу (где R⁵ представляет собой

(d1) атом водорода,

(d2) атом галогена,

(d3) (C₁-C₆) алкильную группу,

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу, или

(d7) (C₁-C₆) алкилтиогруппу),

R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой

(e1) атом водорода,

(e2) атом галогена,

(e4) (C₁-C₆) алкильную группу,

(e5) (C₁-C₆) алкоксигруппу, или

(e6) (C₁-C₆) алкилтиогруппу, а

X представляет собой атом кислорода или атом серы.

[4] Амидное соединение и его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [3], в котором A² представляет собой атом азота, а A³ представляет собой CH.

[5] Амидное соединение и его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [3], в котором A² и A³ представляют собой атомы азота.

[6] Амидное соединение и его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [3], в котором A² и A³ представляют собой CH группы.

[7] Применение амидного соединения и его соли согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [6] в качестве сельскохозяйственного или садового инсектицида.

[8] Способ применения сельскохозяйственного или садового инсектицида, при этом данный способ включает в себя нанесение активного ингредиента сельскохозяйственного или садового инсектицида, определенного в описанном выше пункте [7], на растения или почву.

[9] Способ борьбы с сельскохозяйственными или садовыми насекомыми-вредителями, включающий в себя нанесение эффективного количества сельскохозяйственного или садового инсектицида, определенного в описанном выше пункте [7], на растения или почву.

[10] Средство для борьбы с эктопаразитами, содержащее амидное соединение или его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [6] в качестве активного ингредиента.

[11] Способ борьбы с эктопаразитами, включающий в себя приведение эктопаразита в контакт с эффективным количеством средства для борьбы с эктопаразитами согласно описанному выше пункту [10].

[12] Средство для борьбы с эндопаразитами, содержащее амидное соединение или его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [6] в качестве активного ингредиента.

[13] Способ борьбы с эндопаразитами, включающий в себя приведение эндопаразита в контакт с эффективным количеством средства для борьбы с эндопаразитами согласно описанному выше пункту [12].

[14] Амидное соединение или его соль согласно описанному выше пункту [1], в котором

R¹ представляет собой (a1) (C₁-C₆) алкильную группу,

R² и R⁴ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой

(b5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу,

R³ представляет собой (c1) атом водорода,

m равен 0, 1 или 2,

каждый из A¹, A² и A³ представляет собой C-R⁵ группу (в которой R⁵ представляет собой (d1) атом водорода),

R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой

(e1) атом водорода, (e2) атом галогена или (e4) (C₁-C₆) алкильную группу, а

X представляет собой атом кислорода.

[15] Амидное соединение или его соль согласно описанному выше пункту [14], в котором R⁷ представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода.

[16] Применение амидного соединения или его соли согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [6], [14] и [15] в качестве сельскохозяйственного и садового бактерицида.

[17] Способ применения сельскохозяйственного и садового бактерицида, при этом данный способ включает в себя нанесение активного ингредиента сельскохозяйственного и садового бактерицида, определенного в описанном выше пункте [16], на растения или почву.

[18] Способ борьбы с болезнями сельскохозяйственных и садовых растений эндопаразитами, включающий в себя применение активного ингредиента сельскохозяйственного и садового бактерицида, определенного в описанном выше пункте [17], к растениям или почве.

[19] Способ по описанному выше пункту [18], в котором болезнь сельскохозяйственных и садовых растений представляет собой настоящую мучнистую росу.

[20] Сельскохозяйственный и садовый бактерицид, включающий в себя амидное соединение или соль по любому из описанных выше пунктов с [1] по [6], [14] и [15].

Преимущественные эффекты изобретения

Амидное соединение согласно настоящему изобретению, или его соль, является не только высокоэффективным сельскохозяйственным и садовым инсектицидом и бактерицидом, но также проявляет эффективность в отношении паразитов, живущих снаружи или внутри домашних питомцев, таких как собаки и кошки, и домашнего скота, такого как крупный рогатый скот и овцы.

Описание вариантов осуществления

В описании общей формулы (I), представляющей амидное соединение или его соль, «галоген» относится к «атому галогена» и представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода или атом фтора.

“(C₁-C₆) алкильная группа” относится к линейной или разветвленной алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, например, метильной группе, этильной группе, н-пропильной группе, изопропильной группе, н-бутильной группе, изобутильной группе, вторбутильной группе, третбутильной группе, н-пентильной группе, изопентильной группе, третпентильной группе, неопентильной группе, 2,3-диметилпропильной группе, 1-этилпропильной группе, 1-метилбутильной группе, 2-метилбутильной группе, н-гексильной группе, изогексильной группе, 2-гексильной группе, 3-гексильной группе, 2-метилпентильной группе, 3-метилпентильной группе, 1,1,2-триметилпропильной группе, 3,3-диметилбутильной группе или тому подобному. “(C₂-C₆) алкенильная группа” относится к линейной или разветвленной алкенильной группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, например, винильной группе, аллильной группе, изопропенильной группе, 1-бутенильной группе, 2-бутенильной группе, 2-метил-2-пропенильной группе, 1-метил-2-пропенильной группе, 2-метил-1-пропенильной группе, пентенильной группе, 1-гексенильной группе, 3,3-диметил-1-бутенильной группе или тому подобному.“(C₂-C₆) алкинильная группа” относится к линейной или разветвленной алкинильной группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, например, этинильной группе, 1-пропинильной группе, 2-пропинильной группе, 1-бутинильной группе, 2-бутинильной группе, 3-бутинильной группе, 3-метил-1-пропинильной группе, 2-метил-3-пропинильной группе, пентинильной группе, 1-гексинильной группе, 3-метил-1-бутинильной группе, 3,3-диметил-1-бутинильной группе или тому подобному.

“(C₃-C₆) циклоалкильная группа” относится к циклической алкильной группе, включающей в себя от 3 до 6 атомов углерода, например, циклопропильной группе, циклобутильной группе, циклопентильной группе, циклогексильной группе, или тому подобному. “(C₁-C₆) алкоксигруппа” относится к линейной или разветвленной алкоксигруппе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, например, метоксигруппе, этоксигруппе, пропоксигруппе, изопропоксигруппе, н-бутоксигруппе, вторбутоксигруппе, третбутоксигруппе, н-пентоксигруппе, неопентоксигруппе, 2,3-диметилпропоксигруппе, 1-этилпропоксигруппе, 1-метилбутоксигруппе, н-гексилоксигруппе, изогексилоксигруппе, 1,1,2-триметилпропоксигруппе или тому подобному.

“(C₁-C₆) алкилтиогруппа” относится к линейной или разветвленной тиоалкильной группе, включающей в себя от 1 до 6 атомов углерода, например, метилтиогруппе, этилтиогруппе, н-пропилтиогруппе, изопропилтиогруппе, н-бутилтиогруппе, вторбутилтиогруппе, третбутилтиогруппе, н-пентилтиогруппе, изопентилтиогруппе, третпентилтиогруппе, неопентилтиогруппе, 2,3-диметилпропилтиогруппе, 1-этилпропилтиогруппе, 1-метилбутилтиогруппе, н-гексилтиогруппе, изогексилтиогруппе, 1,1,2-триметилпропилтиогруппе, или тому подобному. “(C₁-C₆) алкилсульфинильная группа” относится к линейной или разветвленной алкилсульфинильной группе, включающей в себя от 1 до 6 атомов углерода, например, метилсульфинильной группе, этилсульфинильной группе, н-пропилсульфинильной группе, изопропилсульфинильной группе, н-бутилсульфинильной группе, вторбутилсульфинильной группе, третбутилсульфинильной группе, н-пентилсульфинильной группе, изопентилсульфинильной группе, трет-пентилсульфинильной группе, неопентилсульфинильной группе, 2,3-диметилпропилсульфинильной группе, 1-этилпропилсульфинильной группе, 1-метилбутилсульфинильной группе, н-гексилсульфинильной группе, изогексилсульфинильной группе, 1,1,2-триметилпропилсульфинильной группе или тому подобному. “(C₁-C₆) алкилсульфонильная группа” относится к линейной или разветвленной алкилсульфонильной группе, включающей в себя от 1 до 6 атомов углерода, например, метилсульфонильной группе, этилсульфонильной группе, н-пропилсульфонильной группе, изопропилсульфонильной группе, н-бутилсульфонильной группе, вторбутилсульфонильной группе, третбутилсульфонильной группе, н-пентилсульфонильной группе, изопентилсульфонильной группе, трет-пентилсульфонильной группе, неопентилсульфонильной группе, 2,3-диметилпропилсульфонильной группе, 1-этилпропилсульфонильной группе, 1-метилбутилсульфонильной группе, н-гексилсульфонильной группе, изогексилсульфонильной группе, 1,1,2-триметилпропилсульфонильной группе или тому подобному.

Упомянутые выше “(C₁-C₆) алкильная группа”, “(C₂-C₆) алкенильная группа”, “(C₂-C₆) алкинильная группа”, “(C₃-C₆) циклоалкильная группа”, “(C₁-C₆) алкоксигруппа”, “(C₁-C₆) алкилтиогруппа”, “(C₁-C₆) алкилсульфинильная группа”, “(C₁-C₆) алкилсульфонильная группа”, “(C₃-C₆) циклоалкильная группа” или “(C₁-C₆) алкоксигруппа” могут быть замещены одним или более атомами галогена в положении(положениях), подходящих для замещения, вместо атома(атомов) водорода, а в том случае, когда вышеуказанная группа замещены двумя или более атомами галогена, атомы галогена могут быть одинаковыми или различными.

Упомянутая выше “замещающая группа, замещенная одним или более атомами галогена в положении(положениях), подходящих для замещения”, представлена как “галоген (C₁-C₆) алкильная группа”, “галоген (C₂-C₆) алкенильная группа”, “галоген (C₂-C₆) алкинильная группа”, “ галоген (C₃-C₆) циклоалкильная группа”, “галоген (C₁-C₆) алкоксигруппа”,“ галоген (C₂-C₆) алкенилоксигруппа”, a “галоген (C₂-C₆) алкинилоксигруппа”, “галоген (C₁-C₆) алкилтиогруппа”, “галоген (C₁-C₆) алкилсульфинильная группа”, “галоген (C₁-C₆) алкилсульфонильная группа”, “галоген (C₂-C₆) алкенилтиогруппа”,“ галоген (C₂-C₆) алкинилтиогруппа”, “галоген (C₂-C₆) алкенилсульфинильная группа”, “галоген (C₂-C₆) алкинилсульфинильная группа”, “галоген (C₂-C₆) алкенилсульфонильная группа”, “галоген (C₂-C₆) алкинилсульфонильная группа”, “галоген (C₃-C₆) циклоалкильная группа”, “галоген (C₁-C₆) алкоксигруппа”, “галоген (C₂-C₆) алкенилоксигруппа”, “галоген (C₂-C₆) алкинилоксигруппа”, “галоген (C₃-C₆) цикло алкилтиогруппа”, “галоген (C₃-C₆) циклоалкилсульфинильная группа” или “галоген (C₃-C₆) циклоалкилсульфонильная группа”.

Каждое из выражений “(C₁-C₆)”, “(C₂-C₆)”, “(C₃-C₆)” относится к интервалу количества атомов углерода в заместителях. То же определение справедливо и для групп, связанных с упомянутыми выше заме, и например, “(C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильная группа” означает, что линейная или разветвленная алкоксигруппа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода, связана с линейной или разветвленной галогеналкильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода.

Примеры соли амидного соединения, представленного общей формулой (I) настоящего изобретения, включают в себя соли неорганических кислот, такие как гидрохлориды, сульфаты, нитраты и фосфаты, соли органических кислот, такие как ацетаты, фумараты, малеаты, оксалаты, метансульфонаты, бензолульфонаты и п-толуолсульфонаты, и соли с неорганическим или органическим основанием, таким как ион натрия, ион калия, ион кальция и ион триметиламмония.

Амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, и его соль, могут иметь один или более хиральных центров в структурной формуле, и могут существовать в виде двух или более видах оптических изомеров или диастереомеров.

Все оптические изомеры и смеси изомеров в любом соотношении также включены в настоящее изобретение. Кроме того, амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, и его соль могут существовать в виде двух видов геометрических изомеров благодаря наличию двойной углерод-углеродной связи в структурной формуле. Все геометрические изомеры и смеси изомеров в любом соотношении также включены в настоящее изобретение.

В предпочтительных вариантах осуществления для применения в качестве инсектицида, амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, и его соль представляют собой соединение, в котором

R¹ представляет собой (a1) (C₁-C₆) алкильную группу,

R² и R⁴ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них предпочтительно представляет собой

(b5) галоген (C₁-C₆)

(b9) галоген (C₁-C₆) алкоксигруппу,

(b13) галоген (C₁-C₆) алкилтиогруппу, или

(b16) (C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильную группу,

R³ предпочтительно представляет собой

(c1) атом водорода,

(c2) (C₁-C₆) алкильную группу, или

(c3) a (C₃-C₆) циклоалкильную группу,

A¹, A² и A³ могут быть одинаковыми или различными, и каждая из них предпочтительно представляет собой атом азота или C-R⁵ группу (в которой R⁵ представляет собой

(d1) атом водорода,

(d2) атом галогена,

(d3) (C₁-C₆) алкильную группу,

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу, или

(d7) (C₁-C₆) алкилтиогруппу), а

X предпочтительно представляет собой атом кислорода.

В предпочтительных вариантах осуществления применения в качестве бактерицида, амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, и его соль представляют собой соединение, в котором

R¹ представляет собой (a1) (C₁-C₆) алкильную группу,

R² и R⁴ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой (b5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу,

R³ представляет собой (c1) атом водорода,

m равен 0, 1 или 2,

каждый из A¹, A² и A³ представляет собой C-R⁵ группу (в которой R⁵ представляет собой (d1) атом водорода),

R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой

(e1) атом водорода,

(e2) атом галогена, или

(e4) (C₁-C₆) алкильную группу, а

X представляет собой атом кислорода.

В особенно предпочтительных вариантах осуществления

R¹ представляет собой (a1) (C₁-C₆) алкильную группу,

R² и R⁴ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой (b5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу,

R³ представляет собой (c1) атом водорода,

m равен 0, 1 или 2,

каждый из A¹, A² и A³ представляет собой C-R⁵ группу (в которой R⁵ представляет собой (d1) атом водорода),

R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой (e1) атом водорода, атом хлора, атом брома или атом йода, а

X представляет собой атом кислорода.

Амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, или его соль, можно получить, например, описанным ниже способом получения, но настоящее изобретение не ограничивается им.

Способ получения 1

(В данных формулах R¹, R², R³, R⁴, A¹, A², A³ и m определены выше, а Y представляет собой атом галогена).

Способ получения на стадии [a]

Амидное соединение, представленное общей формулой (I-2), можно получить, вводя во взаимодействие хлорангидрид карбоновой кислоты, представленный общей формулой (II), с соединением амина, представленным общей формулой (III), в присутствии основания и инертного растворителя. Поскольку данная реакция представляет собой взаимодействие эквимолярных количеств реагентов, они обычно берутся в эквимолярных количествах, но можно использовать избыток любого из реагентов.

Основание, используемое в данной реакции, может представлять собой неорганическое основание или органическое основание. Примеры неорганического основания включают в себя гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия, гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид калия, алкоголяты щелочных металлов, такие как этилат натрия и третбутилат калия, и карбонаты, такие как карбонат натрия, карбонат калия, и гидрокарбонат натрия. Примеры органического основания включают в себя триэтиламин, пиридин и ДБУ. Количество используемого основания является эквимолярным или молярным избытком по отношению к хлорангидриду карбоновой кислоты, представленному общей формулой (II).

Инертный растворитель, используемый в данной реакции, может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет протекание реакции, и его примеры включают в себя ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол, галогенсодержащие алифатические углеводороды, такие как хлористый метилен, хлороформ и четыреххлористый углерод, галогенсодержащие ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат, амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид, и другие растворители, такие как диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, ацетон и метилэтилкетон. Данные инертные растворители можно использовать п отдельности или в виде смеси двух или более видов.

Данную реакцию можно проводить в атмосфере инертного газа, такого как азот и аргон. Температура реакции находится в интервале от комнатной температуры (например, 20°C) до температуры кипения используемого инертного растворителя. Продолжительность реакции изменяется в зависимости от загрузки реакции и температуры реакции, но обычно она находится в интервале от нескольких минут до 48 часов. По завершении реакции, целевое соединение выделяют из реакционной смеси обычным способом. В случае необходимости, целевое соединение можно очистить перекристаллизацией, колоночной хроматографией и так далее. Альтернативным образом, выделенный продукт можно ввести на следующую стадию без очистки.

Способ получения на стадии [b]

Амидное соединение, представленное общей формулой (I-1), модн получить, вводя во взаимодействие амидное соединение, представленное общей формулой (I-2), с тиольным соединением, представленное общей формулой (IV), в присутствии основания в инертном растворителе.

Поскольку данная реакция представляет собой взаимодействие эквимолярных количеств реагентов, они обычно берутся в эквимолярных количествах, но можно использовать избыток любого из реагентов.

Примеры основания, используемого в данной реакции, включают в себя неорганические основные соли, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия, гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид калия, и алкоголяты, такие как метилат натрия, этилат натрия и третбутилат калия. Количество используемого основания обычно находится в интервале примерно от 1-5 молярных эквивалентов по отношению к амидному соединению, представленному общей формулой (I-2). В качестве основания можно также использовать коммерчески доступные продукты метантиолят натрия или этантиолят натрия и в этом случае нет необходимости использовать соединение (IV).

Инертный растворитель, который можно использовать в данной реакции, может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет протекание реакции, и его примеры включают в себя спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и 2-пропанол, линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол, галогенсодержащие алифатические углеводороды, такие как хлористый метилен, хлороформ и четыреххлористый углерод, галогенсодержащие ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, нитрилы, такие как ацетонитрил, сложные эфиры, такие как этилацетат, и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид и 1,3-диметил-2-имидазолидинон. Данные инертные растворители можно использовать п отдельности или в виде смеси двух или более видов.

Данную реакцию можно проводить в атмосфере инертного газа, такого как азот и аргон. Температура реакции находится в интервале примерно от 0°C до температуры кипения используемого инертного растворителя. Продолжительность реакции изменяется в зависимости от загрузки реакции и температуры реакции и так далее, но обычно ее выбирают соответствующим образом из интервала от нескольких минут до 48 часов. По завершении реакции, целевое соединение выделяют из реакционной смеси обычным способом. В случае необходимости, целевое соединение можно очистить перекристаллизацией, колоночной хроматографией и так далее. Альтернативным образом, выделенный продукт можно ввести на следующую стадию без очистки.

Способ получения на стадии [c]

Амидное соединение, представленное общей формулой (I), можно получить, вводя во взаимодействие соединение, представленное общей формулой (I-1), с окислителем в инертном растворителе. Примеры окислителя, используемого в данной реакции, включают в себя перекиси, такие как раствор перекиси водорода, надбензойную кислоту и м-хлорпероксибензойную кислоту. Используемое количество окислителя соответствующим образом выбирают из интервала от 0,8 до 5 молярных эквивалентов по отношению к амидному соединению, представленному общей формулой (I-1), и предпочтительно составляет от 1 до 2 молярных эквивалентов.

Инертный растворитель, который можно использовать в данной реакции, может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет протекание реакции, и его примеры включают в себя линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол, галогенсодержащие алифатические углеводороды, такие как хлористый метилен, хлороформ и четыреххлористый углерод, галогенсодержащие ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, нитрилы, такие как ацетонитрил, сложные эфиры, такие как этилацетат, органические кислоты, такие как спирты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота, и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и вода. Данные инертные растворители можно использовать п отдельности или в виде смеси двух или более видов.

Температуру реакции для данной реакции соответствующим образом выбирают из интервала от -10°C до температуры кипения используемого инертного растворителя. Продолжительность реакции изменяется в зависимости от загрузки реакции, температуры реакции и так далее, и она различная в каждом случае, но ее, в основном, выбирают соответствующим образом из интервала от нескольких минут до 48 часов. По завершении реакции, целевое соединение выделяют из реакционной смеси обычным способом. В случае необходимости, целевое соединение можно очистить перекристаллизацией, колоночной хроматографией и так далее.

Исходное вещество или промежуточные соединения настоящего изобретения можно получить, например, следующими способами.

Способ получения промежуточного соединения (III)

(В данных формулах, R², R³, R⁴, A² и A³ определены выше).

Способ получения на стадии [d]

Соединение, представленное общей формулой (III), можно получить из соответствующего йодированного соединения (III-1) способом, описанным в JP-A 11-302233 или WO 2013/018928.

Способ получения промежуточного соединения (II-1)

(В данной формуле, R² и A¹ определены выше).

Способ получения на стадии [e]

Соединение, представленное общей формулой (II-1), можно синтезировать из соответствующего галогенированного соединения (II-2) способом, описанным в JP-A 2005-272338. Соединение (II-1) можно перевести в хлорангидрид карбоновой кислоты (II) обычным методом.

Далее, конкретные примеры соединения настоящего изобретения представлены ниже. В следующих таблицах (таблицы с 1 по 6 и с 10 по 12), Me обозначает метильную группу, Et обозначает этильную группу, н-Pr обозначает н-пропильную группу, i-Pr обозначает изопропильную группу, с-Pr обозначает циклопропильную группу, а i-Bu обозначает изобутильную группу. TMS обозначает триметилсилильную группу. В колонке “Физическое свойство” приведена температура плавления (°C), показатель преломления n_D (температура измерения; °C), “ЯМР” или “аморфный”. Данные ЯМР приведены в других таблицах (таблицы с 7 по 9).

Таблица 1
Соединение №	R1	R2	R3	R4	A1	A2	A3	m	Физическое свойство