Способ получения n-карбоарилоксипроизводных 2,1- бензизоксазолона

Способ получения n-карбоарилоксипроизводных 2,1- бензизоксазолона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

266772

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28.Х1.1968 (№ 1286582/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.1т,1970. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 7ХП.1970

Кл. 12р, 3

МПК С 07d

УД К 547.786.3.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Т. В. Горская, Г. С. Швиндлерман и Ю. А. БасканЬв;-и;:..:.з;,„ д иате н т; „„ч т@Е б@йлхотека МБ

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБОАРИЛОКСИПРОИЗВОДНЫХ

2,1-БЕНЗИЗОКСАЗОЛОНА о !

СООАг

Изобретение упрощает способ получений физиологически активных веществ.

Известен способ получения N-карбоалкокси-:или N-карбоарилоксипроизводных 2,1бензизоксазолона путем обра ботки алкилового эфира о-,гидроксиламинобензойной кислоты последовательно эквимолекуляр ным количеством .водной щелочи и алкил- или а|рилхлоркар бонатом. Процесс ведут в среде органического растворителя. Продукты выделяют известным способом, выход 67 — 91%.

С целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода продуктов, предлатается способ получения N-кар боарилоксипроизводных 2,1-безизоксазолона общей формулы где Аг — незамещенный или замещенный арил, циклизацией алкилового эфира N-карбоарилокси-о-гидроксиламинобензойной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты, Продукты выделяют известным опособом. Выход 94 — 97%. Предлагаемый способ специфичен для получения N-кар боарнлоксипроизводных 2,1бензизоксазолона, так как они обладают редкой устойчивостью и действию сер ной кислоты, например близкие по структуре N-ацилпроизводные бензизоксазолона аналогичным путем получить не удается.

Пример. Общий способ получения Nка рбоарилоксибензнзоксазолонов.

10 0,005 ноль этилового эфира Х-карбоарплоксп-о-гидроксиламннобензойной кислоты растворяют m 10 ял концентрированной серной кислоты, затем при охлаждении к раствору прибавляют 25 — 30 зтл воды. Выпавший осадок отделяют на фильтре, промывают водой, сушат в вакууме над пятиокисью фосфора и получают соответствующий N-карбоарилоксибензоксазолон в чистом виде.

Этим способом получены следующие соединения.

N-(ка р бо-2,4-дихлорфенокси) — бензизоксазолон, выход 95%, т. пл. 157 — 169 С.

Найдено, %- N 4,46, 4,57; С! 21,47, 21,59.

С . Н-,С1! !О .

Вычислено, %: Х 4,32; С! 21,88.

N - -(карбо-о- - хлорфонокси) - бензнзоксазолон, выход 97%, т. пл. 144 — 145 С.

Найдено, %: N 4, 80, 4,92; С! 11,91, 12,00.

С„НеС1 !О,.

266772

Предмет изобретения

Составитель С, Полякова

Редактор О. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Корректор Л. Б. Бадылама

Заказ 1771114 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Вычислено, р/р. N 4,84; С1 12,24.

N- (карбо - n - толилокси) - бензизоксазолон, выход 96,6/„т. пл. 141 — 143 С.

Найдено, р/р.. N 5,00, 5,20;

С,.-Н1тмо,.

Вычислено, Р/р. N 5,20.

N-(карбо-и - нитрофенокси) - бензизоксазолон, выход 96,6р/р, т. пл. 200 — 202 С.

Найдено, /р: N 9,01, 9,31.

С14НаКвОр.

Вычислено, р/р. N 9,33.

N- (карбо - о-толилокси) - бензизоксазолон, выход 94 /р, т. пл. 120 — 121 С.

Найдено, р/р. Х 5,00, 4,96.

СтвН i>NO4.

Вычислено, Р/,: N 5,20.

Приводимые, температуры плавления определены на шарике термометра в приборе Терентьева.

1. Способ получения N-ка рбоарилоксипроизводных 2,1-бензизоксазолона путем циклизации алкилового эфира N- карбоарилокси-огидроксиламинобензойной кислоты, с последующим выделением продуктов, известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода продуктов, процесс ведут в присутствии сер ной кислоты.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии концентрированной серной кислоты.