N-(2-фтор-2-фенэтил)карбоксамиды в качестве нематицидов и эндопаразитицидов

N-(2-фтор-2-фенэтил)карбоксамиды в качестве нематицидов и эндопаразитицидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к N-(2-галоген-2-фенэтил)карбоксамидам, их применению для борьбы с нематодами в сельскохозяйственных культурах и их применению в качестве антигельминтных средств против эндопаразитов у животных или людей, композициям, содержащим такие соединения, и способам борьбы с нематодами и гельминтами.

Настоящее изобретение также относится к новым N-(2-галоген-2-фенэтил)карбоксамидам, способам и промежуточным соединениям для их получения, их применению в качестве нематицидов, композициям, содержащим такие соединения, и способам борьбы с нематодами.

Нематоды вызывают значительные потери сельскохозяйственной продукции, в том числе продуктов питания и технических культур, а борьбу с ними ведут с помощью химических соединений, обладающих нематицидной активностью. Чтобы быть полезными в сельском хозяйстве, эти соединения должны обладать высокой активностью, широким спектром активности против различных штаммов нематод и не должны быть токсичными для нецелевых организмов.

Возникновение резистентности ко всем доступным для приобретения антигельминтным средствам, по-видимому, является растущей проблемой в области ветеринарной медицины. Таким образом, безотлагательно требуются эндопаразитициды с новыми молекулярными механизмами действия. Новые активные компоненты должны демонстрировать отличную эффективность против широкого спектра гельминтов и нематод без каких-либо неблагоприятных токсических эффектов на животного, получающего лечение. Эндопаразитициды являются фармацевтическими препаратами для борьбы с эндопаразитами или их подавления у животных или людей.

В WO-A 2007/141009 в широком раскрытии многочисленных соединений следующей формулы:

,

в которой A может представлять собой 4-пиразольные, 5-тиазольные, 4-пиррольные или 4-триазольные фрагменты; R¹, R², R³ и R⁴ могут представлять собой водород, галоген, нитро, C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-циклоалкил, C₂-C₆-алкенил, C₂-C₆-алкинил; или R¹ и R² вместе представляют собой C₂-C₅-алкиленовую группу; B может представлять собой замещенный фенил,

в общем охвачены определенные фунгицидные N-(2-фенэтил)-карбоксамидные производные. Однако этот документ не раскрывает соединений с нематицидной активностью.

В WO-A 2007/134799 в широком раскрытии многочисленных соединений следующей формулы:

,

в которой A может представлять собой фенил, 5-или 6-членное гетероциклическое кольцо, X может представлять собой атом кислорода или серы, R₁, R₂, R₃ и R₄ могут представлять собой водород, галоген, C₁-C₄-алкил, циано или нитро, B может представлять собой замещенный фенил и R₅ может представлять собой различные заместители, например водород или C₁-C₄-алкил,

в общем охвачены определенные фунгицидные N-(фенилциклопропил)(тио)карбоксамидные производные. Однако этот документ не раскрывает соединений с нематицидной активностью.

В WO-A 2012/118139 раскрыто эндопаразитицидное применение определенных N-(2-пиридилэтил)карбоксамидных и N-(2-фенэтил)карбоксамидных производных, имеющих следующую подформулу:

,

в которой X и Y могут представлять собой атомы галогена, циано, нитро, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-галогеналкил и т.п.; R¹, R², R³ и R⁴ являются заместителями в алкандиильной цепи, как, например, водород, алкил и R¹+R² или R³+R⁴, образующие вместе циклопропильное кольцо. Однако, в документе не приводятся примеры соединений, в которых алкандиильная цепь замещена галогеном, например, фтором.

EP-A 1997800 раскрывает N-2-(гетеро)арилэтилкарбоксамидные производные в качестве средств для борьбы с вредителями, обладающих нематицидной активностью. Ссылочный документ также раскрывает определенные N-(2-галоген-2-фенэтил)карбоксамиды, в которых гетероциклил, присоединенный к карбонильной группе, представляет собой пиразиновые или 3-пиридильные фрагменты. Однако, этот документ не раскрывает соединений с антигельминтной или эндопаразитицидной активностью или применение таких соединений в ветеринарии. Так как N-(2-галоген-2-фенэтил)карбоксамиды раскрыты только в общих чертах, настоящее изобретение следует рассматривать в качестве селективного изобретения.

WO-A 2012/168361 раскрывает инсектицидные тиазолилкарбоксамиды, которые охватывают определенные фторсодержащие фенэтилкарбоксамиды, подобные следующим примерам 1.106 и 1.107, но они не раскрыты в качестве нематицидов или антигельминтных паразитицидов.

В WO-A 2013/076230 описано эндопаразитицидное применение определенных фенилдифторэтилкарбоксамидов, в том числе следующих конкретно указанных соединений: 3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-]N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид. Данная заявка на патент не раскрывает какого-либо фитопаразитицидного-нематицидного применения.

Современные композиции для защиты сельскохозяйственных культур и фармацевтические препараты должны соответствовать многим требованиям, например, относительно уровня, продолжительности и спектра их действия и возможного применения. Играют роль вопросы токсичности и совместимости с другими активными компонентами или вспомогательными средствами для составов, равно как и проблема расходов, которых требует синтез активного компонента. Кроме того, может возникать резистентность. В силу этих причин, поиск новых композиций для защиты сельскохозяйственных культур и фармацевтических препаратов нельзя считать завершенным, и существует постоянная потребность в новых соединениях, обладающих свойствами, которые, по сравнению с известными соединениями, улучшены по меньшей мере в отношении отдельных аспектов.

Цель настоящего изобретения заключалась в обеспечении соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах.

Эта цель, и дополнительные цели, которые четко не указаны, но могут рассматриваться или выходить из описанного в данной заявке, достигаются соединениями в соответствии с формулой (I)

в которой

А представляет собой фенил формулы A^a

в которой

* указывает связь, которая соединяет A^a с фрагментом C=T соединений формулы (I),

Y¹, Y², Y³, Y⁴ и Y⁵ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF₅, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₂-C₈-алкенил, C₂-C₈-алкинил, C₃-C₆-циклоалкил, C₃-C₆-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C₁-C₈-алкил, S-C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкокси, C₁-C₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкокси-C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-алкокси-C₂-C₈-алкенил, C₁-C₈-алкокси-C₂-C₈-алкинил, C₁-C₈-алкоксикарбонил, C₁-C₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкилкарбонилокси, C₁-C₈-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C₁-C₈-алкил, S(O)-C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)₂-C₁-C₈-алкил, S(O)₂-C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C₁-C₈)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или

A представляет собой карбосвязанную гетероциклильную группу, необязательно замещенную 1-5 группами R, в которой

R независимо друг от друга каждый представляет собой водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, сульфанил, пентафтор-λ⁶-сульфанил, замещенный или незамещенный (C₁-C₈-алкоксиимино)-C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₂-C₈-алкенил, C₂-C₈-галогеналкенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₂-C₈-алкинил, C₂-C₈-галогеналкинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкокси, C₁-C₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилсульфанил, C₁-C₈-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилсульфинил, C₁-C₈-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилсульфонил, C₁-C₈-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-C₁-C₈-алкиламино, замещенный или незамещенный C₂-C₈-алкенилокси, замещенный или незамещенный C₃-C₈-алкинилокси, замещенный или незамещенный C₃-C₇-циклоалкил, C₃-C₇-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный три-(C₁-C₈-алкил)-силил, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилкарбонил, C₁-C₈-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкоксикарбонил, C₁-C₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-(C₁-C₈)-алкилкарбамоил, фенокси, фенилсульфанил, фениламино, бензилокси, бензилсульфанил, или бензиламино;

T представляет собой кислород или серу;

n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;

X независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, нитро, циано, изонитрил, гидрокси, амино, сульфанил, пентафтор-λ⁶-сульфанил, формил, формилокси, формиламино, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный (C₁-C₈-алкоксиимино)-C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный (C₃-C₈-алкенилоксиимино)-C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный (C₃-C₈-алкинилоксиимино)-C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C₁-C₈-алкил, карбокси, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₂-C₈-алкенил, C₂-C₈-галогеналкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₂-C₈-алкинил, C₂-C₈-галогеналкинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкокси, C₁-C₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилсульфанил, C₁-C₈-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилсульфинил, C₁-C₈-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилсульфонил, C₁-C₈-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-(C₁-C₈-алкил)-амино, замещенный или незамещенный C₂-C₈-алкенилокси, C₂-C₈-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₃-C₈-алкинилокси, C₂-C₈-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₃-C₇-циклоалкил, C₃-C₇-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₄-C₇-циклоалкенил, C₄-C₇-галогенциклоалкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный (C₃-C₇-циклоалкил)-C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный (C₃-C₇-циклоалкил)-C₂-C₈-алкенил, замещенный или незамещенный (C₃-C₇-циклоалкил)-С₂-C₈-алкинил, замещенный или незамещенный три-(С₁-С₈-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(С₁-C₈-алкил)-силил-С₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилкарбонил, C₁-C₈-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилкарбонилокси, С₁-C₈-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилкарбониламино, C₁-C₈-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкоксикарбонил, C₁-C₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилоксикарбонилокси, C₁-C₈-галогеналкоксикарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-C₁-C₈-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-C₁-C₈-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный N-(C₁-C₈-алкил)-гидроксикарбамоил, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-(C₁-C₈-алкил)-C₁-C₈-алкоксикарбамоил, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C₁-C₈-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C₂-C₈-алкенил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C₂-C₈-алкинил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, ариламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C₁-C₈-алкилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C₁-C₈-алкилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C₁-C₈-алкиламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, пиридинил, который может быть замещен 1-4 группами Q, пиридинилокси, который необязательно замещен 1-4 группами Q; или

два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;

Z¹, Z² и Z³ независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкокси, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилсульфанил, или замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкоксикарбонил; или

Z² и Z³ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;

Z⁴ представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкокси, замещенный или незамещенный C₁-C₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C₁-C₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкиламинокарбонил и ди-(C₁-C₈-алкил)-амино, незамещенный C₃-C₇-циклоалкил или C₃-C₇-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C₁-C₈-алкила, C₁-C₈-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C₁-C₈-алкокси, C₁-C₈-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C₁-C₈-алкоксикарбонила, C₁-C₈-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C₁-C₈-алкиламинокарбонила и ди-(С₁-C₈-алкил)-амино;

Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкокси, C₁-C₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкилсульфанил, C₁-C₈-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный три-(C₁-C₈-алкил)-слил, замещенный или незамещенный три-(C₁-C₈-алкил)-силил-C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₈-алкоксиимино-C₁-C₈-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C₁-C₈-алкил;

и N-оксидами и солями, фармацевтически приемлемыми сольватами, и оптически активными изомерами соединений формулы (I); которые полезны для борьбы с фитопатогенными нематодами и которые полезны в качестве лекарственных средств, в особенности, от гельминтов у животных и людей.

Следующие соединения: 3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид - исключены из группы соединений, пригодных для применения в качестве лекарственного средства, в особенности, от гельминтов у животных и людей.

Предпочтительные варианты применения

Предпочтительным вариантом осуществления является применение соединений формулы (I)

в которой

А представляет собой фенил формулы A^a

в которой

* указывает связь, которая соединяет A^a с фрагментом C=T соединений формулы (I),

Y¹ представляет собой галоген, нитро, SH, SF₅, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₂-C₈-алкенил, C₂-C₈-алкинил, C₃-C₆-циклоалкил, C₃-C₆-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C₁-C₈-алкил, S-C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкокси, C₁-C₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкокси-C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-алкокси-C₂-C₈-алкенил, C₁-C₈-алкокси-C₂-C₈-алкинил, C₁-C₈-алкоксикарбонил, C₁-C₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкилкарбонилокси, C₁-C₈-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C₁-C₈-алкил, S(O)-C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)₂-C₁-C₈-алкил, S(O)₂-C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C₁-C₈)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;

Y², Y³, Y⁴ и Y⁵ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF₅, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₂-C₈-алкенил, C₂-C₈-алкинил, C₃-C₆-циклоалкил, C₃-C₆-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C₁-C₈-алкил, S-C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкокси, C₁-C₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкокси-C₁-C₈-алкил, C₁-C₈-алкокси-C₂-C₈-алкенил, C₁-C₈-алкокси-C₂-C₈-алкинил, C₁-C₈-алкоксикарбонил, C₁-C₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкилкарбонилокси, C₁-C₈-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C₁-C₈-алкил, S(O)-C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)₂-C₁-C₈-алкил, S(O)₂-C₁-C₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C₁-C₈-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C₁-C₈)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или

А означает гетероцикл формулы (A¹)

в которой

R¹-R³ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси или C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

A означает гетероцикл формулы (A²)

в которой

R⁴-R⁶ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси или С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

A означает гетероцикл формулы (A³)

в которой

R⁷ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси или C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R⁸ представляет собой водород или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил; или

A означает гетероцикл формулы (A⁴)

в которой

R⁹-R¹¹ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, амино, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

A означает гетероцикл формулы (A⁵)

в которой

R¹²-R¹⁴ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

A означает гетероцикл формулы (A⁶)

в которой

R¹⁵ представляет собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R¹⁶ и R¹⁸ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R¹⁷ представляет собой водород или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил; или

A означает гетероцикл формулы (A⁷)

в которой

R¹⁹ представляет собой водород или C₁-C₅-алкил, и

R²⁰-R²² независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (А⁸)

в которой

R²³ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R²⁴ представляет собой водород или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (A⁹)

в которой

R²⁵ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R²⁶ представляет собой водород, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

A означает гетероцикл формулы (A¹⁰)

в которой

R²⁷ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R²⁸ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(C₁-C₅-алкил)-амино; или

А означает гетероцикл формулы (A¹¹)

в которой

R²⁹ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R³⁰ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(C₁-C₅-алкил)-амино; или

A означает гетероцикл формулы (A¹²)

в которой

R³¹ представляет собой водород или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, и

R³² представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R³³ представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, C₁-С₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (A¹³)

в которой

R³⁴ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, замещенный или незамещенный C₃-C₅-циклоалкил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, замещенный или незамещенный С₂-С₅-алкинилокси или C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R³⁵ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, циано, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкилсульфанил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(C₁-C₅-алкил)-амино, и

R³⁶ представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил; или

A означает гетероцикл формулы (A¹⁴)

в которой

R³⁷ и R³⁸ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкилсульфонил, и

R³⁹ представляет собой водород, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (A¹⁵)

в которой

R⁴⁰ и R⁴¹ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (A¹⁶)

в которой

R⁴² и R⁴³ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (A¹⁷)

в которой

R⁴⁴ и R⁴⁵ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (A¹⁸)

в которой

R⁴⁶ и R⁴⁷ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (A¹⁹)

в которой

R⁴⁹ и R⁴⁸ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (A²⁰)

в которой

R⁵⁰ и R⁵¹ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

А означает гетероцикл формулы (A²¹)

в которой

R⁵² представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

A означает гетероцикл формулы (A²²)

в которой

R⁵³ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или

A означает гетероцикл формулы (A²³)

в которой

R⁵⁴ и R⁵⁶ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R⁵⁵ представляет собой водород или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил; или

A означает гетероцикл формулы (A²⁴)

в которой

R⁵⁷ и R⁵⁹ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R⁵⁸ представляет собой водород или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил; или

A означает гетероцикл формулы (A²⁵)

в которой

R⁶⁰ и R⁶¹ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и

R⁶² представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил; или

A означает гетероцикл формулы (A²⁶)

в которой

R⁶³ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, циано, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкилсульфанил, C₁-C₅-алкилсульфинил, C₁-C₅-алкилсульфонил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкиламино или ди(C₁-C₅-алкил)амино, и

R⁶⁴ представляет собой водород или замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, и

R⁶⁵ представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкил, замещенный или незамещенный C₃-C₅-циклоалкил, C₁-C₅-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C₁-C₅-алкокси, замещенный или незамещенный С₂-С₅-алкинилокси или C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атом